QUÍMICA ORGÂNICA BÁSICA

Prof Hugo Braibante

SN1 & SN2

1. Como a barreira de energia de ativação influi na velocidade da reação Sn2

2. Colocar em ordem decrescente de reatividade em condições de SN2 :
a.1-cloro-2-metilbutano; b. 1-cloro-3-metilbutano;
c. 2-cloro-2-metilbutano; d. 1-cloro-pentano
3. Qual o produto formado na reação
a.3-iodopentano e íon hidróxido b.(R)-2-bromobutano e íon hidróxido
c.(S)-2-bromobutano e íon hidróxido
4. Entre os íons RO- e RS- a.Qual a base mais forte ? b Qual o melhor nucleófilo?
5. Ordenar em ordem decrescente de Nucleofilicidade
a. PhO- b. CH3OH c.HO- d. CH3COO- e. CH3S-
6. Usando valores da tabela de pKa, Qual o argumento para justificar que a reação
proceda no sentido indicado :
a. CH3CH2-Cl + HO- CH3CH2-OH + Cl- (álcool)
- -
b. CH3CH2-Br + HS CH3CH2-SH + Br (tiol)
c. CH3CH2-I + RO- CH3CH2-OR + I- (éter)
d. CH3CH2-Cl + RS- CH3CH2-SR + Cl- (tioéter)
e. CH3CH2-Br +H2N- CH3CH2-NH2 + Cl- (amina primária)
7. Qual o produto da reação do brometo de etila com os Nucleófilos:
a. MeOH b. H3 N: c. (Me)3N;
8. Porque usar Acetona como solvente da reação entre Cloreto de alquila com KI?
9. Qual entre os pares de reação SN2 indicadas procede mais rápido
a. CH3CH2-Cl + CH3O- ou CH3CH2-Cl + CH3S-
b. CH3CH2-Br + H2O ou CH3CH2-Br + HO-
c. CH3-Cl + I- ou CH3Br + I-
10. Colocar em ordem decrescente de reatividade em reações SN1
a. brometo de isopropila b. brometo de propila
c. brometo de t-butila d. brometo de metila
11. Colocar em ordem decrescente de reatividade em reações SN1
a. 2-bromopentano b. 2-cloropentano c. 3-bromo-3-metilpentano
12. Quais dos substratos formam produtos diferentes em reações SN1 comparada a
reação SN2 Br
a b
Cl

Br Cl

c d

13. *Na reação entre 3-cloro-3-metil-1-buteno com CH3COO-Na+/ CH3COOH (SN1) se

formam dois produtos. Indicar este s produtos destacando o majoritário.
14. Na solvólise (hidrólise porque o solvente é água) do cis-1-bromo-4-metil
cicloexano quais os produtos formados e qual o formado em maior rendimento
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15. Quais das reações aumenta a velocidade com o aumento da concentração de

Nucleófilo.
H OCH3
H Br
CH3O-
a

CH3S-
b Br SCH3

CH3COO-
c
Br OCOCH3

16. Classificar os solventes em próticos e apróticos

a. clorofórmio b. dietil éter c. ácido acético d. hexano
17. OM – No gráfico indicar a. Melhor Nucleófilo b. Sistema que sofre Reação
SN2 mais rápida

a b c

18. Qual gráfico que melhor indica

a. LUMO do H3C-Br b. A ligação σC-Br

a b c

19. Qual gráfico representa melhor a ligação I-I nos esquemas OM de X2

a b c