INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA ORGÁNICA Y

POLÍMEROS
Ingeniería Química Industrial (IQI)
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Práctica 1: Obtención de Benzhidrol por reducción de

la Benzofenona
Alumnos: Acosta Cruz Raymundo

Chavira García Guadalupe Elvira

Cervantes Meza Álvaro Iván

Oropeza Benavides Oscar

Profesora: Berenice Tierrablanca Gudiño

Grupo: 2IV44 Equipo: 4 Fecha: 21 Febrero de 2019

1

Índice 

¿En qué consistió la practica? .............................................................................................................................. 3
Objetivos ......................................................................................................................................................................... 4
Generales: ....................................................................................................................................................................... 4
Particulares: .................................................................................................................................................................. 4
Introducción ................................................................................................................................................................. 5
Propiedades de las sustancias ........................................................................................................................... 5
Marco Teórico .............................................................................................................................................................. 6
Caracteristicas Físicas y Qumicas ..................................................................................................................... 6
Usos y Aplicaciónes .................................................................................................................................................. 6
Obtencion del Benzhidrol ...................................................................................................................................... 6
Métodos de obtención de Alcoholes y sus mecanismos ....................................................................... 7
REACCIÓN GLOBAL Y MECANISMO DE REACCIÓN .................................................................................... 8
Material‐Equipo‐Sustancias ................................................................................................................................. 9
Procedimiento .......................................................................................................................................................... 10
Diagrama de bloques experimental ...................................................................................................... 11‐12
Observaciones y generalidades ..................................................................................................................... 13
RESULTADOS ............................................................................................................................................................. 14
DISCUSIÓN ................................................................................................................................................................... 15
CONCLUSIÓN .............................................................................................................................................................. 16
BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................................... 17

 
 

2

Práctica 1: Obtención de Benzhidrol por reducción de la
Benzofenona

¿En qué consistió la practica?

El objetivo general fue la producción de un alcohol, mediante un proceso de

cristalización.

Se apreció la importancia de usar un catalizador y de cómo este afecta las

condiciones de la experimentación y al rendimiento de la reacción; que por lo que
se pudo observar fue bastante bueno, lo que nos indica que la parte experimental
fue desarrollada satisfactoriamente.

Al momento de la experimentar fue de suma importancia mantener la temperatura

en un rango determinado en un determinado lapso, incrementando poco a poco sin
que la solución sobrepasara los 80°C, esto para evitar que se evaporara el vapor
y/o se precipitara el óxido de zinc.

Esta parte resulta ser la más difícil, por lo que se tuvo la iniciativa de revisar
constantemente el termómetro para mantener la temperatura dentro del rango,
siempre teniendo presente que la temperatura que importaba era la del termómetro
no la de la parrilla.

A partir de este parámetro cumplido, se procedió a iniciar el proceso de separación,

así como cuidar los tiempos de reacción y de cristalización.

Se apreció lo que es una filtración al vacío, que es más rápida y eficiente.

 
 
 
 
 
 
 
 
 










3

Objetivos:
Visualizar el cambio de reacción mediante la cristalización y
recristalización a partir de una disolución
Conocer la importancia de los alcoholes, así como su obtención y
su aplicación mediante la transformación de estos
Mediante la investigación previa y al experimentar conocer la
importancia del Benzhidrol, así como sus aplicaciones y usos en
la industria y específicos.
Deducir el método de síntesis al cual será llevado el Benzhidrol
Conocer el alcance de las reacciones a las que se puede someter
el Benzhidrol. Así como el control de los reactivos que serán
manipulados durante la experimentación.
Observar y determinar cada reacción que se lleva a cabo
mediante la experimentación de acuerdo con los conocimientos
previos
Obtener el Benzhidrol por la reducción de la Benzofenona
Calcular el rendimiento y así poder cumplir con los objetivos
específicos de la práctica.

Generales:

 Observar los cambios químicos de una reacción de una manera

física, dígase cambio de color.
 Saber experimentalmente como se forma un alcohol a partir de
la reducción de una cetona.

Particulares:
 Conocer y manipular un proceso de separación como la
cristalización.
 Comprobar como las condiciones de experimentación afectan o
no la calidad de nuestro producto.

4

 Introducción

Una parte importante de la experimentación es conocer los reactivos y productos

que se van a ocupar dentro de la sesión de laboratorio por lo cual es de suma
importancia conocer las hojas de seguridad de estos para poder saber qué medidas
de seguridad tomar ante el uso de cualquiera de ellos, por lo cual se anexarán a
continuación:

Propiedades de las sustancias. 

Edo físico  P eb  P fus  Densidad  solubilidad 

sustancia  pm  toxicidad 
y color  ºC  ºC  g/ml  Agua  Solventes 

En etanol y 
Sólidos 
Hidróxido de  Muy  glicerina, insoluble  Corrosivo por 
(lentejas)  40  ‐‐  318.4  2.13 
sodio  soluble  en acetona y  contacto 
blanco 
benceno 

Liquido  Éter, acetona, 
Etanol  46.07  78.5  ‐‐  .816  soluble  Por ingestión 
incoloro  benceno 

Solido 
cristalino,  Soluble etanol,  Por inhalación e 
Benzofenona  182.21  305.4  48.5  1.1108  insoluble 
blanco‐ éter, cloroformo  ingestión 
rosado 

Metal 
lustroso  Por inhalación de 
Zinc  65.38  908  419.5  7.14  insoluble  ácidos 
blanco  vapores 
azulado 

Muy  Corrosivo, toxico 
Ácido  Liquido  Soluble en 
36.46  ‐84.9  ‐114  1  soluble en  por inhalación e 
clorhídrico  incoloro  benceno y éter 
fría  ingestión 

benzhidrol    184.24  298  64    insoluble     

5

MARCO TEÓRICO
El Benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona
utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis
como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
Características físicas y químicas
Nombre: difenil-metanol alcohol
secundario
Precauciones
Masa molecular: 184.2368 g/mol.
Irritante a: ojos, piel y sistema
Punto de fusión: 67°C - 69°C respiratorio

Punto de ebullición: 297°C - 298°C

Usos y aplicaciones
Por su carácter aromático, el benzhidrol es utilizado en la elaboración de
perfumes. Sin embargo, su principal utilización es como reactivo intermediario o
bien, fuente (sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que
tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración
de compuestos para fumigación.

Obtenciones del benzhidrol

El benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la benzofenona con
la amalgama del sodio, calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia de
un catalizador; con zinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas;
con la solución de hidróxido de potasio del polvo y del alcohólico del zinc; con
magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95%
de alcohol; con el alcohol isopropilo.
El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrìlico, denominado 2-(N-
2-hidroxietil-metilaminometil) benzhidrol, característico por comprender la siguiente
secuencia de reacciones:
Reacción
2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamna en disolución en un solvente
inerte y en presencia de una base, obteniéndose 2-(N-2-hidroxietil-
metilaminometil) benzofenona.

6

Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos:
Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos
con agua. Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la
reacción no es útil.
Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el
anión hidróxido. Esta reacción presenta el inconveniente de las eliminaciones
bimoleculares (E2), dado que nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos
secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.


IOI OH



‐OH
+ Zn

Ión Benzhidrol
Ión
Benzofenona

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Reacción

Mecanismo de Reacción

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Material

 Matraz balón
 Probeta
 Vidrio de reloj
 Vaso de precipitado
 Columna de refrigeración
 Mangueras
 Balanza analítica
 Parrilla eléctrica
 Bomba eléctrica
 Pinza de tres dedos
 Bandeja de plástico
 Bandeja de metal
 Bomba de vacío
 Espátula

Equipo

 Reflujo a fuego directo

Sustancias

 Hidróxido de sodio (NaOH)

 Etanol (C2H6O)
 Benzofenona (C13H10O)
 Zinc (Zn)
 Ácido Clorhídrico (HCl)
 Agua (H2O)
 Hielo

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Procedimiento

1. Se montó el equipo colocando la columna de destilación ayudándonos de la

pinza de tres dedos y conectando las mangueras en sus correspondientes
conexiones, llenamos la bandeja de plástico con agua para colocar la bomba
eléctrica y hacer la conexión con la manguera.

2. Se pesó en un vidrio de reloj 0.7 g de NaOH colocándolo en un matraz de

balón de 10ml para disolverlo en 5 ml de etanol, homogenizamos mediante
la agitación de la parrilla eléctrica.

3. Pesamos 0.5 g de benzofenona y 0.7 g de Zn, agregándolos en el matraz

con la disolución del NaOH con etanol, conectamos en el equipo de reflujo y
empezamos a calentar durante 1 hora observando el cambio de color.

4. Controlamos la temperatura entre 70-75 °C para evitar que se volatilice el

etanol durante 50 o 60 minutos.

5. Preparamos una disolución de HCl con agua en un vaso de precipitado para

recibir la solución en frio.

6. Filtramos en vacío para recuperar los cristales de benzhidrol.

7.
8. Secamos directo al sol para evitar que se queme mediante la parrilla los
cristales y pesamos en la balanza analítica.

9. Calculamos el rendimiento.

10


OBTENCIÓN DE BENZHIDROL POR
REDUCCIÓN DE LA BENZOFENONA

Montar el equipo

Disolver en un matraz de fondo
redondo 6.5g de NaOH con 55 ml
de etanol y calentar directamente.

Posteriormente agregar 5 g de
benzofenona y 6.5 g de zinc en
polvo homogenizando el sistema
con agitación magnética.

Calentar la mezcla a reflujo

durante 1 ½ hr para llevar a cabo

la reacción.

Filtrar la solución en caliente con

objetivo de eliminar el zinc.

11


Recibir el filtrado en un vaso de
precipitados que contenga 100 ml
de solución de HCl a 12.5% en

volumen y 125g de hielo picado.

Enjuagar el matraz con el etanol

caliente y adicionarlo al residuo
de la filtración, recibiéndolo en la
mezcla ácido‐hielo.

Recuperar por filtración al vacío

los cristales de benzhidrol
formados en la solución ácida.

Secar y calcular el rendimiento
 

12

Observaciones y generalidades durante la experimentación

Tiempo aproximado Reacciones y Reacciones químicas

observaciones

5 minutos Inicio de la práctica, Se llevo a calentamiento el

calentamiento del matraz EtOH entre 60-80 °C
con el reactivo ya
preparado

50 minutos Coloración amarillenta muy Se mezcla EtaOH, Zn,

ligera NaOH Y la Benzofenona

10 minutos Comienza el reflujo y toma La reacción se está

el color amarillento intenso desarrollando por el calor
propiciado

0 minutos Se para el calentamiento y Se deja enfriar un poco la

se prepara para el reacción
siguiente paso

5 minutos Se vierte el contenido del Se observa una coloración

matraz en un embudo de blanca, lechosa, se deja
separación, así a su vez en reposar por un momento
un vaso de precipitado el
cual contiene hielo y una
solución de HCL

5 minutos Se queda adherido en las Se limpian las paredes del

paredes el zinc se enjuaga matraz para no perder
con etanol caliente producto

5 minutos Se coloca en un sistema de Se observa la separación

vacío para secar el de los sólidos con los
producto líquidos

Una vez retirándolo del sistema de vacío el papel filtro queda un poco húmedo, se espera
que este seque por completo para poder pesar el producto obtenido mediante los
cristales. De esta forma se obtiene el precipitado sólido.

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RESULTADOS

DATOS EXPERIMENTALES

peso papel filtro 0.35 g

peso papel filtro con el producto 0.8475 g
peso del producto 0.4975 g
peso benzofenona 0.5 g
PM benzofenona 182.21 g/mol
PM benzhidrol 184.24 g/mol

W benzhidrol = w benzofenona

. /
W benzhidrol = 0.5 g = 0.5055 g
. /

Rendimiento
Teórico = 0.5055 g
Experimental = 0.4975 g

Eficiencia

n= 100

.
n= 100 98.41 %
.

n = 98.41 %

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 DISCUSIÓN
Nuestros cristales se dejaron secar al sol. Una vez seco pesamos los cristales y
calculamos nuestro rendimiento el cual fue bastante bueno % significando así que
nuestra experimentación fue adecuada se cumplió con el procedimiento.
Estequiométricamente la cantidad de benzhidrol que debíamos obtener debían ser
0.5055 g, pero se presentaron errores, que durante el desarrollo de la
experimentación dieron como consecuencia una baja de rendimiento, por lo que
obtuvimos una cantidad de 0.4975 g, no fue tan alejada de lo esperado ya que
nuestro rendimiento fue de 98.41%.
La causa de haber obtenido una cantidad menor de benzhidrol fue que al momento
de calentar no controlamos la temperatura adecuadamente, ya que la aumentamos
de 50 0C a un valor mayor innecesario, nuestra solución obtuvo el color esperado
solo con una tonalidad debajo de la requerida.
Considerando que obtuvimos una eficiencia del 98.41% se declara que el método
utilizado para la obtención de benzhidrol es eficaz.

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Conclusiones

Para esta práctica uno de los objetivos más importantes es observar de forma
física la transformación de una sustancia de acuerdo con los mecanismos
teóricos.
Es así como el experimento para la síntesis del benzhidrol nos ayudó a tener una
idea de lo que es un proceso químico y el comportamiento de la reacción de este.
Supimos el uso e importancia de un catalizador en este caso el zinc, además de
que el medio donde se lleva a cabo la reacción debe tener también propiedades
específicas; como formar un medio altamente alcalino en el caso del etanol.
Logramos entender cómo es que se forma alcohol a partir de la reducción de una
cetona en presencia de los factores descritos anteriormente como catalizadores y
medios de solución.
También de manera muy clara como es que influyen las condiciones de operación
ya que la solución debía mantenerse en un rango de temperaturas, ya que de lo
contrario la reacción no iba a ser completada.
La reducción es una reacción que produce una ganancia de electrones en este
caso para el carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el carbono
y el oxígeno de la cetona por adición nucleofílica del Zn lleva a cabo una
sustitución nucleofílica con el etanol favorecida por el medio alcalino.
La síntesis del benzhidrol termina cuando por medio del ácido clorhídrico en una
hidrólisis acida, el oxígeno se protonará para finalmente formar el alcohol
deseado.
De esta manera ya con el producto final se procedió a la filtración de este, lo
dejamos reposar unos minutos y finalmente recuperamos los cristales de nuestro
producto mediante una filtración en vacío









.

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Bibliografía

Dr. Jorge Carpizo, Dr. José Narro Robles. (2004). Química Orgánica 1. UNAM: Porrúa
Gokel,G.& Dupont, H.. (2007). Química Orgánica Experimental. 2016, de Google books
Sitio web:
https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&dq=benzhidrol&source=gbs_na
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Metropolitana Sitio
web:http://zaloamati.azc.uam.mx/bitstream/handle/11191/423/Laboratorio_de_quimica_
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organica_II.pdf?sequence=3

Acosta Cruz Raymundo

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