PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Nicolas Pulido R. (1530006); Camilo Ramos E. (1224360)

Departamento de Química, Universidad del Valle.
Fecha de Realización: 27/09/2018
Fecha de Entrega: 18/10/2018

RESUMEN
El propósito de esta práctica fue analizar cualitativamente algunas de las principales reacciones de
los alcoholes incluyendo la capacidad de éstos de oxidarse. En la práctica obtuvimos la formación de
acetatos, ácido acético, entre otros. También, se observó la reacción exotérmica del etilenglicol con
sodio metálico al cual, al agregar fenolftaleína como indicador de pH se observó una coloración color
rosa que indica que la reacción es básica.

PALABRAS CLAVES: Oxidación, Alcohol, destilación.

Datos y Cálculos
Se analizaron los comportamientos de los alcoholes en su reactividad con tratamientos como la
oxidación, la formación de acetatos, reactividad entre grupo hidroxilo y un doble enlace y la
comparación de mono y polihidroxilados. La siguiente tabla es un resumen de los cambios
cualitativos observados

Tabla 1. Cambios cualitativos en las reacciones.

Reacción Color inicial Color final Precipitado Observaciones

Oxidación de etanol Morado Marrón Sí Olor fuerte

Capa superficial
Capa superior
Formación de acetato amarilla con gotas
transparente e inferior No Olor a banano
de isopentilo aceitosas color
naranja oscuro
café
Alcohol alílico y agua
Naranja Transparente No -
de bromo
Alcohol alílico y
Permanganato de Morado Marrón Sí -
potasio
Etilenglicol con sodio Reacción
Transparente Amarillo No
metálico exotérmica.
Etanol con
Azul Azul oscuro No -
NaOH/CuSO4
Etilenglicol con
Azul Verde oscuro No -
NaOH/CuSO4
Glicerol con Aumentó el
Azul Amarillo oscuro No
NaOH/CuSO4 volumen

1
Resultados y discusión (30%)
I. Oxidación de Etanol con
Permanganato de potasio.
En la oxidación de alcoholes primarios lo
primero que se obtiene es un aldehído
pero, si se usa suficiente agente oxidante,
el proceso puede llegar hasta el ácido
carboxílico correspondiente con solución
caliente de permanganato, KMnO4, o algún
compuesto de Cr(VI), como CrO3 o
K2Cr2O7.
La oxidación de Etanol con Permanganato
de potasio da como resultado la formación
de Etanal (Acetaldehído) y posiblemente
ácido acético como se muestra en el
esquema 1.
isopentílico y ácido sulfúrico para tener un
medio ácido, ésta mezcla fue calentada hasta
la ebullición. La reacción se produjo según el
esquema 2.
Esquema 2 Formación de acetato de isopentilo.
Se observa un cambio de color de la solución,
primero se notó una capa transparente líquida
encima de naranja oscura. Tras la reacción, se
notó una capa amarillo-café en la superficie de
la solución final. Ésta corresponde al acetato
de isopentilo. Luego de que la mezcla se lleva
a ebullición se procedió a vacear en un vaso
con agua fría, presentándose presencia de dos
fases de las cuales una de ellas era gotas
aceitosas con un color café oscuro.
El olor típico de este éster es parecido al olor
del banano y, en efecto, la solución producida
en el laboratorio tenía dicho olor. Así, se trata
de un indicativo del éxito de esta prueba.

III. Alcohol alílico con agua de Bromo

La halogenación de un alcohol primario tarda

demasiado tiempo y la decoloración inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromación
Esquema 1. Oxidación de etanol con se efectuó sobre el doble enlace del alcohol
permanganato de potasio. alílico.
La oxidación en efecto se produjo ya que se
observó un cambio drástico en la solución.
Hubo un precipitado de color marrón, dióxido
de Manganeso (MnO2), que reemplazó el color
morado inicial del permanganato con el etanol
(el etanol es transparente). Además, el olor
desprendido de la solución también cambió
siendo un poco más fuerte, típico de un
compuesto carbonílico.

II. Formación de acetato de isopentilo

La reacción que se utilizó para la formación del

acetato de isopentilo fue una condensación Esquema 3. Halogenación del enlace doble del
alcohol alílico.
para la obtención de un éster. Para esto, se
necesitó de ácido acético glacial, alcohol

2
Los alcoholes no reaccionan con halógenos o
con alguna disolución acuosa de los mismos.
Para que ocurra alguna reacción que involucre
un halógeno debe ocurrir que el alcohol tenga
un grupo reactivo con los halógenos, por
ejemplo un doble enlace. Con un doble enlace,
el alcohol puede formar una halohidrína con el
grupo hidróxido incluido. En la práctica el
cambio de color del agua de bromo naranja
cambió súbitamente tan solo con agregar una
gota de alcohol alílico. De esta manera se
asegura la formación de la halohidrina.
IV. Reacción de alcohol alílico con
permanganato de potasio
El permanganato de potasio es usado
ampliamente como agente oxidante tanto de
alcoholes como de alquenos. De esta manera,
como el alcohol alílico tiene ambos grupos, el
hidroxilo y el doble enlace, debe presentar una
doble oxidación. Ahora bien, debido a que la
solución de permanganato que se usó no
estaba muy concentrada (era al 0,1%), se
sospecha que solo ocurrió la oxidación del
doble enlace debido a que éste es más
reactivo que el grupo hidroxilo gracias a sus 𝜋
electrones. Así, lo que hizo el permanganato
en esta práctica fue llevar el alcohol en
cuestión hasta la glicerina correspondiente,
esto es, un compuesto trihidroxilado.
Esquema 4. Oxidación de alcohol alílico hasta
glicerina o glicerol.
En la práctica se observó que el color morado
de la solución de permanganato de potasio
pasó a marrón formándose un precipitado del
mismo color. Al igual que en la oxidación del
etanol, este precipitado corresponde al dióxido
de manganeso (MnO2) como producto residual
de la reacción.
V. Reacción de Etilenglicol con Sodio
El etilenglicol es un alcohol di-hidroxilados. Es
un líquido incoloro de alto punto de ebullición
para el peso molecular que presenta.
Químicamente se comporta como un alcohol
primario pero para que actúe ambos grupos
hidroxilo, primero debe reaccionar uno y no
ocurre al tiempo.
En esta práctica se usó sodio metálico seco y
limpio. La reacción ocurrida fue la siguiente:
Esquema 5. Reacción del etilenglicol con sodio
Cuando se le agregó el sodio al etilenglicol, la
reacción liberó calor, fue exotérmica debido a
la liberación de H2 (g). El etilenglicol reacciona
como un alcohol primario entonces lo que
ocurrió fue la formación de Etóxido llamado
étoxido de Sodio.
Al agregarle la fenolftaleína, el sodio se
disolvió por completo y la solución se tornó
rosada. La fenolftaleína se usa como un
indicador de pH. Si la solución es ácida, se
torna transparente; por el contrario si es
alcalina (básica) se torna rosada. Esta es una
muestra más de que en efecto se formó el
etóxido de sodio, ya que es esta la base fuerte
que reacciona con la fenolftaleína.
VI. Formación de glicolato y glicerato
de cobre.
Inicialmente, a tres tubos de ensayo se les
agregó 5 gotas de hidróxido de sodio al 10% y
3 gotas de solución de sulfato de cobre.
Cuando se agrega un compuesto metálico, o
que fácilmente puede desprenderlo, a una
disolución de sulfato de cobre (CuSO4), se
produce una reacción de reducción-oxidación
en la que el cobre dona electrones.
Esquema 6. . Reducción del cobre con hidróxido de
sodio.
3
 ● Reacción con Etanol:
Se agrega 4 gotas de etanol, el cual presenta
un cambio de color de azul cielo a verde
oscuro.
Con el etanol ocurre que por ser una molécula
monohidroxilada. Pasa entonces que la
reacción que se presenta en el esquema 7
Esquema 9. Reacción etanol y la solución
(Cu(OH)2/Na2SO4)
● Reacción con Etilenglicol.
Se agregan 10 gotas de Etilenglicol, ésta
presenta un cambio de color a café claro. En el
caso del etilenglicol, a diferencia del etanol, el
complejo se forma entre dos moléculas y el
cobre
Esquema 10.Reacción de etilenglicol con
solución Cu(OH)2/Na2SO4
● Reacción con Glicerol.
Al agregar 10 gotas d Glicerina, inicialmente
se presenta un cambio de color a Amarillo
oscuro con un aspecto aceitoso. En la
reacción con glicerol ocurre que, por la gran
cantidad de grupos hidroxilo, se presenta un
cambio casi que de inmediato en la solución
tarda bastante en presentarse por que se
deben “acoplar” o ligar cuatro moléculas al
cobre que presentan bastante impedimento
estérico. El color que se presentó, verde, y el
precipitado se pudieron deber a una
sobresaturación de la sustancia con alcohol
formando aglomerados.
Esquema 11. Reacción de glicerol con la solución
Cu(OH)2/Na2SO4
Respuestas a preguntas:
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes.
Ver anexo 1.
3. ¿Cómo se diferencia experimentalmente
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?
En general se pueden diferenciar por
oxidación. Cuando un alcohol primario se
oxida, se obtiene un aldehído y si se continúa
la la oxidación se obtiene un ácido carboxílico.
En el caso de los alcoholes secundarios la
oxidación catalítica da como resultado una
cetona. Y en el caso de los alcoholes
terciarios, el proceso es algo más extenso, ya
que primero se lo deshidrata, obteniéndose un
alquenos (hidrocarburo) y luego se oxida, al
igual que el resto, obteniéndose en este caso
(al igual que en los alcoholes secundarios) una
cetona.
De forma experimental es posible observar la
diferencia entre los tipos de alcoholes gracias
al REACTIVO DE LUCAS (cloruro de cinc
(ZnCl2) en HCl) ya que:
4
● En Alcoholes terciarios: (R,R’,R’’COH),
Reacciona inmediatamente tomando un
color marrón, produce rápidamente un
cloruro apolar insoluble.
● En Alcoholes secundarios: R,R’CHOH,
Reacciona a los 5 o 10 minutos.
● En Alcoholes primarios: (RCH2OH), No
reacciona
4 ¿Al oxidar los alcoholes con oxido de
cobre (ll), que se debe observar? Escriba la
ecuación de esta reacción.
R-OH+ CuO R-CHO + H2O
R-R(OH)-R + CuO R-CO-R + H2O
El uso de óxido de cobre como reactivo
oxidante para alcoholes constituye uno de los
mecanismos más baratos industrialmente
utilizados para la deshidrogenación de
alcoholes. Es un proceso químico producido a
nivel industrial, es decir, la deshidrogenación
no es apropiada para la en el laboratorio pues
debe efectuarse en condiciones de
temperaturas altas alcanzando hasta 300°C y
allí los compuestos orgánicos son bastante
inestables. La reacción general comprende la
formación de un compuesto carbonilo.
Generalmente, el óxido de cobre es utilizado
para la oxidación de alcoholes secundarios
5 ¿Cómo se prepara industrialmente
etanol?
El etanol industrial se obtiene por fermentación
de los azucares que se encuentran en
productos vegetales. Al obtener los azucares a
partir de la fermentación o destilación se
obtiene etanol hidratado, para llegar al etanol
carburante se hace un proceso de
deshidratación. También por adición de agua
al etileno, que se obtiene del craqueo térmico
del petróleo, realizándose con un catalizador
acido.
CH2=CH2 + H2O CH3CH2(OH)
Conclusiones
Se analizaron cualitativamente algunas de las
principales reacciones de los alcoholes
incluyendo la capacidad de éstos de oxidarse
y contrastando incluso la reactividad del grupo
hidroxilo frente a un doble enlace.
Se recreó un método bastante contundente
para diferenciar compuestos mono y
polihidroxillados gracias a la característica
colorida de un metal de transición como el
cobre.
Referencias
[1] McMurry, John. Química orgánica.
International Thomson Editores. Quinta
edición, 2001, pp. 679, 680.
[2] Hart, D. Hahad, C. Craine, L. Hart, H.
Organic Chemistry. Beltmon: Cengage
th
Learning. 13 Edition, 2012, p. 221.
[3] Morrison, R. Boyd, R. Química orgánica.
Adison Wesley Longman. Quinta edición,
1998.
[4] Wade, L.C. Química orgánica. Pearson
Educación, S.A. Quinta edición. 2004
[5] Gutsche, C, Fundamentos de química
orgánica, Reverte, Barcelona. 1975.
[6] Aldabe,S; Aramendia, P, Quimica II,
Colihue, Buenos Aires, 2004.
[7] Parry, R,Química: fundamentos
experimentales. Guía del profesor, Reverte,
1974, Barcelona,
[8] Atkin, P. Jones, L. Principios de química.
Editorial Panamericana. Tercera Edición. 2006
[9] Chang, R. Química. Editorial McGraw Hill,
Décima Edición. 2010, p. 136.
[10] Klages, F. Tratado de química orgánica.
Tomo 1. Editorial Reverté. Edición en español.
2005, pp. 206, 438 y 439.
[11] Facultad de química. Universidad
Autónoma de México.
5
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Co
mplejosysunomenclatura

Anexo 1.

Tabla 2. principales reacciones de los alcoholes

REACCIÓN DEFINICIÓN EJEMPLO

Oxidación Alcoholes en presencia de
oxigeno o KMnO4 Alcohol Primario
● Los alcoholes primarios
al oxidarse producen
aldehídos y estos
terminan en ácidos
● Los alcoholes Alcohol Secundario
secundarios al oxidarse
producen cetonas 1
● Los alcoholes terciarios
no se dejan oxidar
Formación de Cuando a un alcohol se le
esteres agrega acido o derivados
de acido, se forma un Ester
mas un producto
secundario que depende de
lo agregado al alcohol

Reacción con HX Cuando a un alcohol se le

agrega un HX, donde X es
un halógeno, Se da una
sustitución del grupo OH
por el halógeno, de manera
que entre los productos se 2

encuentra el agua.

Deshidratación El tratamiento de
alcoholes con ácido a Alcohol Primario
temperaturas elevadas
genera alquenos por

1
2

6
 pérdida de agua. Este
proceso se conoce como
deshidratación de
alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y Alcohol Secundario
E1 para secundarios o
terciarios.3