UNIVERSIDAD NACIONAL DE LOJA

FACULTAD DE LA EDUCACIÓN, EL ARTE Y LA COMUNICACIÓN

CARRERA QUÍMICO BIOLÓGICAS
CICLO 7

Integrantes: José A. Jara G.

Luis F. Tambo M.
Ángel E. Camacho M.

ÉSTERES

O
II
El grupo funcional éster: ―C―O―, se produce por la reacción de un alcohol
con un ácido carboxílico.

R―COOH + R´―OH → R―COO―R´ + H2O

Ácido carboxílico Alcohol Éster Agua

Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos

naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores
agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales.
Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para
mejorar el aroma y el sabor ejemplos.

Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del ácido,
cambiando la terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del

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nombre se le antecede la proposición de y se menciona el radical alquilo del que
proviene el alcohol.

Por ejemplo, el éster proveniente del ácido acético y el etanol se llama acetato
de etilo; mientras que si el ácido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el éster
podrá nombrarse propanoato de butilo.

a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3

b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

 Propiedades físicas de los ésteres

No pueden formar enlaces puente de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo

que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. La
mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el
agua. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 butanoato de metilo: olor a Piña

 salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de pentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana (Gutsche, 2011)

Los ésteres: sus olores y sus aplicaciones

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden dar enlaces de hidrógeno puesto
que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los
puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de
ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los
ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno;
por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa

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molecular son insolubles en agua.

A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres

poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos
se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como
agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para
obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los
vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El
uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de
los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Olor

HCOOCH3 metanoato de metilo formiato de metilo Ron
HCOOCH2CH( CH3)2 metanoato de formiato de Frambuesas
isobutilo isobutilo
CH3COOCH2(CH2)3CH3 etanoato de pentilo acetato de n-amilo Bananas

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CH3COOCH2(CH2)6CH3 etanoato de octilo acetato de n-octilo Naranjas
CH3(CH2)2COOCH2CH3 butanoato de etilo butirato de etilo Piña
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 butanoato de butirato de Duraznos
pentilo pentilo

Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos
incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros.

Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres

clases:

1.-Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo
o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el

valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a
plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

2.-Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular
medio o elevado

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 Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.

3.- CERAS

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico,

ambos de peso molecular elevado.

Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y

butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas,
así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias

artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido

acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y anti-

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neurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.

ELABORACIÓN DE FIBRAS SEMI-SINTÉTICAS

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue
disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes
adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en
cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente
(proceso de hilado en seco).

RAYÓN AL ACETATO (SEDA AL ACETATO)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del
ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente
combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente
inflamable.

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 SÍNTESIS PARA FABRICACIÓN DE COLORANTES:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis,

como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

EN LA INDUSTRIA ALIMENTICIA Y PRODUCCIÓN DE COSMÉTICOS

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no

jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

EN LA OBTENCIÓN DE JABONES

Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites

vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
(Beyer, 2010)

NOMENCLATURA

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran

como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación
-oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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 Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como

cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el
éster.

Regla 6. Caso especial (lactonas)

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 Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una
misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los miembros con 5
anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por razón de la menor
tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la
presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato
sufren esterificación espontánea y ciclación sobre la lactona. Las beta-
lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por métodos
especiales.

Formación de una lactona a partir de un ácido hidroxicarboxílico.

Nomenclatura:
Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual
proviene el ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega
(α-, β-, γ-, δ-) que le corresponde en la nomenclatura de la
literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más
comunes son las de 5 y 6 miembros dada la estabilidad de los ciclos.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está
catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos
y haloalcanos mediante una reacción SN2.

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Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia
de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del
mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del
alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que

aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos
equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado
por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Saponificación

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 Los ésteres se pueden hidrolizar no solo en medio ácido, sino también en medio
básico. El proceso de hidrólisis básica de los ésteres se denomina saponificación. (Breña
Oré, 2011)

Mecanismo del proceso de saponificación de ésteres

Bibliografía
Beyer, H. W. (2010). Manual de Química Orgánica. Reverté.
Breña Oré, J. e. (2011). Química Orgánica III. Lima: Universidad Nacional de
Ingeniería.
Gutsche, D. (2011). Fundamentos de química orgánica . Reverté S.A.

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