UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATÓRIO DE FISICO-QUÍMICA

RELATÓRIO
REAÇÕES QUÍMICAS
Evidências experimentais para reações químicas.
Teor de ácido acetil-salicílico (AAS) em comprimidos
Síntese do AAS, rendimento, contaminantes, ponto de fusão

SÃO LUIS ± MA
2010
 UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATÓRIO DE FISICO-QUÍMICA
Alunos: Elaine Maria da Cruz Barbosa
Neuremberg de Matos da Costa

RELATÓRIO
REAÇÕES QUÍMICAS
Evidências experimentais para reações químicas.
Teor de ácido acetil-salicílico (AAS) em comprimidos
Síntese do AAS, rendimento, contaminantes, ponto de fusão

Trabalho apresentado para obtenção

da segunda nota, de Química Geral Prática.

SÃO LUIS ± MA
2010
 REAÇÕES QUÍMICAS

s


s s Utilizar evidências experimentais para concluir sobre a ocorrência de reação

química; Representar reação através de uma equação.
s  Determinar o teor, em massa, de Ácido Acetilsalicílico em comprimidos de
analgésicos, por meio de técnica por Volumetria de Neutralização e confrontar este teor
com aquele declarado pelo fabricante.
s  Síntese do AAS; rendimento;contaminantes; ponto de fusão.


 



Todo fenômeno químico é uma reação química.
Em uma reação química a estrutura de cada átomo enquanto elemento químico
permanece inalterada, ou seja:
Na reação química os átomos não se transformam em outros átomos.
Também não há perda dos átomos que iniciaram a reação, nem criação de átomos
novos.
A transformação ocorre apenas ao nível de substância, isto é, os átomos das
substâncias reagentes se reagrupam de uma nova maneira e assim formam as
substâncias do produto.
Esse reagrupamento envolve apenas a eletrosfera dos átomos, nunca atinge o
núcleo.
Os átomos de cada elemento, que aparecem no reagente, são os mesmos que
aparecem no produto: somente a combinação entre eles foi modificada.
Contudo para deduzirmos se houve reação química precisamos observar certos
fenômenos ao colocarmos em contato duas ou mais substâncias. Quando há diferenças
perceptíveis e significativas entre o estado inicial e o estado final é porque ocorreu uma
reação química. É possível usarmos critérios quantitativos e qualitativos para
detectarmos esta mudança. Esses fatos podem ser identificados como; formação de
produtos gasosos; formação de precipitado; mudança de cor; mudança de odor;
transferência de energia. Sendo um dos mais marcantes a formação de um precipitado:
granular; cristalino; finamente dividido; coloidal tipo gelatinoso; coloidal finamente
dividido.




- !

"#$! ± Tem como produto uma substância complexa formada pela
união de duas ou mais substâncias (simples ou composta).
- !

! ± Um reagente origina duas ou mais substâncias distintas, e
pode ser chamada de reação de análise
- !

%$& ± Ocorre uma substituição de átomo(s) entre as substâncias,
é também chamada de reação de substituição ou troca. Simples troca(quando um
elemento constituinte de um composto é substituído por outro elemento); dupla
troca(quando duas substâncias permutam entre si dois elementos).
- !

'&! ± Realizada em presença de reagente líquido ou em solução,
o corre a formação de um material sólido insolúvel no meio.
- !

&'%(! ± É aquela que ocorre entre um ácido e uma base,
produzindo sal e água. É um tipo de reação que sempre se realiza, independente de
quais sejam os reagentes. Conforme a proporção de ácido e base que efetivamente
reagir, obtém-se um determinado tipo de sal.
- !

)* +' ! ± Quando ocorre uma variação no número de oxidação de
alguns elementos que compõe os reagentes e produtos.
- !

,%'(! ± Transformação de uma da substância (monômera) em
outra de massa molecular múltipla da primeira (polímero).

O ácido acetilsalicílico (C8O2H7COOH) é o analgésico mais utilizado em todo o

mundo, tendo sido comercializado pela primeira vez em 1898.
Os comprimidos de aspirina são constituídos por ácido acetilsalicílico, um ácido
monoprótico. O seu teor por comprimido será determinado por titulações com base
forte.
Obtém-se satisfatórios resultados de acetilados em soluções aquosas. Nestas, as
reações de acetilação se processam rapidamente quando se utiliza anidrido acético em
presença de ácido sulfúrico como catalisador.
Esta reação de acetilação, empregada na obtenção da aspirina (AAS), é utilizada
principalmente pela indústria farmacêutica na fabricação de comprimidos antigripais,
devido o AAS ser um fármaco com propriedades analgésica e antipirética.


- ".
/,0 .




0..1
12.

 s
Tubos de Ensaio


 
Béquer
 
erlenmeyer
 3
Estante Para Tubo De Ensaio
 4
vidro de relógio
 5
bureta
 6 agitador magnético
 7

papel de filtro

 8
funil

3 9
desecador

3 s
comprimido de aspirina
3 

água destilada
3  álcool
3 3 indicador

3 4

Balança de precisão
3 5- Água Destilada Gelada;
3 6- Banho de gelo
3 7 Funil de Büchner;
3 8 Papel de Filtro;
4 9 Bomba de Vácuo;
4 s Cronômetro
4  Manta aquecedora
4 Termômetro
4 3 Bastão de vidro
4 4 Ácido Salicílico
4 5 Anidrido Acético
4 6 FeCl3

 ,"0 
/,0 .1

1 Colocou-se o S(enxofre)(s) e o Fe(ferro)(s), cada um separadamente, em um vidro
de relógio. Depois misturou-os em um único vidro, e à temperatura ambiente(30ºC) não
houve reação química, pois ao ser passado um imã no fundo do vidro, somente o Fe se
movimentou, separando-se do S.
Fe(s) + S(s)ï(30º) Não ocorreu reação, pois foi separado pelo método físico.

Utilizou-se a estante para tubo de ensaio e os tubos de ensaio.

Fe(s) + HCl(aq)ïH2(g) + FeCl3 Evidência, reação de simples troca, houve
desprendimento de gás H2 , não tem cheiro; 3,2 HCl 0,5mol

S(s) + HCl(aq)ïNão houve reação

Fe(s) + S(s)ï(200ºC) FeS Evidência, reação de síntese. Reagiu o Fe e o S,

tornando-se FeS sólido,

FeS + HClï H2S + FeCl3 Evidência, reação simples troca

Na(s) + H2O(l)ïNaOH +H2 (OBS. : O Na, deve ser guardado com querosene por
ser sódio metálico) É considerado venenoso e reage violentamente com a água. Se
pulverizado, inflama-se espontaneamente em contato com o oxigênio do ar.

Utilizou-se 3 béquer.

CuSO4(aq) + Fe(s) ï Cu(s) + FeSO4(aq) O ferro tem mais tendência a oxidar que
o cobre, então quer dizer que ele vai reduzir o cobre. A solução de Sulfato de cobre II,
tem uma cor azul devido a presença do íon cobre++. nessa reação, o ion cobre deixa de
existir e forma cobre metalico na superficie do ferro, verificou-se a formação de uma
substancia metalica dourada, fazendo com que a solução perca a cor azulada.
Em contrapartida, o ferro vai diminuir de tamanho devido a transformação de Ferro
solido para íons Ferro++.

CuSO4(AQ) + Zn (s)ï Cu(s) + ZnSO4(aq) Houve um escurecimento do pedaço

de zinco metálico. Ao se sacudir o recipiente, pedaços marrons se soltam do zinco
metálico, que é prateado. O líquido do recipiente também fica azulado. Reação de
deslocamento.

CuSO4 (AQ) + Al(s)ï Não houve reação

K2CrO4(aq) + Pb (Ch3COO)2(aq)ï PbCrO4(s)+ CH2COOK(aq) evidência,

formação de precipitado.

CaCO3(s) + CH3COOHï Co2 +Ca(CH3COOH)2 (aq) Saiu o gás CO2

2 Para determinar o teor de ácido acetil-salicílico(AAS)em compridos, verificou-se

a massa de dois comprimidos do analgésico e anotou-os.
M1(AAS)= 0,62g TITULAÇÃO: ácido/base
M2(AAS)=0,16g INDICADOR: fenolftaleína
 Colocou-se ao Erlenmeyer, água destilada, etanol neutralizado, 2 gotas de solução
alcoólica de fenolftaleina e o comprimido de AAS. Para que este seja dissolvido
completamente, o erlenmeyer foi colocado em um agitar magnético. Após alguns
minutos, acrescenta-se base a mistura (a troca de cor, de incolor para rosa, indica haver
base).
Observou-se a mistura, e com agitação intensa e eficiente, notou-se o aparecimento
de coloração levemente rosada persistente por 30 segundos ou mais.
Foi registrado o volume consumido de padrão alcalino:
V1(KOH GASTO)= 32ml
Com 20 ml de água, 2 gotas de álcool, fez-se o mesmo procedimento anterior,
verificando-se a freqüência que caem e modificam a cor que indica base.
V2(KOH GASTO) = 6,3 ml

M1(AAS)=0,62g M (fabricante)= 500mg

M2(AAS)=0,16 g M(fabricante)=100mg
Por meio da média entre os volumes consumidos de padrão alcalino, e utilizando a
equação da reação ocorrida na titulação, calculou-se a massa de AAS contido na
amostra.
C8O2H7 COOH (aq/alc) + 1 KOH ïC8O2H7COOH+H2O
n1koh(gasto)= V. OH-
= 3,2 . 10- ³l . 0,1 mol . l-¹
n1=3,2 . 10-³mol
n koh= n AAS=3,2 . 10-³mol
n aas= M AAS/PM
M AAS(1)= 180,2 g mol-¹ . 3,2 . 10-³ mol = 576,6 mg = 0,577g
620mg ____100%
577_____x x=~ 93%

n2(gasto)= V. OH-
= 63 . 10- ¹l . 0,1 mol . l-¹

n2= 63 . 10-¹mol
n koh= n AAS=63. 10-¹mol
n aas= M AAS/PM
M AAS(1)= 180,2 g mol-¹ . 63 . 10-¹ mol = 11352,6mg = 11,353 g
160mg ____100%
11,353 g ____x x=~ 7,095%
KOH
= 0,1 M (não padronizado)


C7O3H6 + C4O3H6 ïH+ C8O2H7 COOH + CH3COOH

ÁCIDO SALICILICO PM=132, 18g/mol + anidrido acético
M ácido salicílico=2,9g
V anidrido acético=8ml
 H3PO4= catalisador (4 gotas)
Colocou-se o balão em banho Maria para a reação acontecer. Usou-se papel de
filtro, para filtrar e usar ao pó; acrescentou 40ml de água aos poucos(a solução tem éster
que é pouco solúvel em água). Levou-se o balão a um recipiente com gelo, raspou-se o
balão com outro vidro, para que ocorresse a cristalização que acelera a reação.
Após a temperatura baixa, filtrou-se e levou a aspirina a um dissecador ,
permanecendo lá por uma semana.
C7O3H6 + C4O3H6 ïH+ C8O2H7 COOH (180g/mol) + CH3COOH
ÁCIDO SALICILICO PM=138g/mol + anidrido acético
Ponto de fusão do AAS puro= 132ºC
138g ácido salicílico____180AAS
2,9_________________x MAAS=2,84g
X: rendimento teórico
3,78_________100
2,84_________y y=75,132275

Contaminantes: a aspirina apresentou contaminação, acido salicílico foi o

contaminante, que reagiu com o FeCl3.
C7O3H6 + FeCl3

Colocou-se a aspirina no aparelho de ponto de fusão. Começou a fundir-se a

temperatura de 130ºC e terminou com temperatura de 133, 2ºC. registrou-se a
temperatura inicial e final.

 1.

 " 

3 s
+
s) Diferenças de mudanças físicas e mudanças químicas.

Mudanças físicas ± Exemplo mudança de estado físico de uma determinada substância.
Mudanças químicas ± Quando através do contato com outra substância se adquire nova
substância.
:Nem toda mudança de cor que ocorre quando duas substâncias são misturadas,
implica necessariamente em uma reação química. A não ser quando a nova cor é
inesperada, ou seja, não pode resultar da combinação das cores dos reagentes.
:
Precipitado ± produto da reação de precipitação, a qual envolve íons que reagem
para formar sólidos poucos solúveis.
Excesso de reagente ± As quantidades de cada reagente consumido e de cada produto
formado em uma reação química são sempre proporcionais aos coeficientes da equação
química, corretamente balanceada. Colocando uma quantidade de determinada
substância para reagir que esteja fora da proporção indicada pelos coeficientes da
reação, irá ocorrer o seguinte: a) a parte que está de acordo com a proporção indicada
pelos coeficientes reage efetivamente . b) a parte que está fora da proporção (em
excesso) simplesmente não reage.

 - Primeiramente pesou-se o comprimido de analgésico e anotou a massa obtida.

Colocou-o no erlenmeyer, adicionou-se água destilada, álcool e 2 gotas de indicador.
Em seguida o erlenmeyer foi colocado em um agitador magnético até que o comprimido
se desmanchasse. Adicionou-se etanol comercial ao erlenmeyer e começou a agitar até a
solubilização total. Adicionar 2 gotas da solução alcoólica de fenolftaleína.
Encheu a bureta com solução de hidróxido de sódio padronizada e iniciou-se a
titulação lentamente até o aparecimento de uma coloração rósea que persistisse por pelo
menos 30 seg.. Calculou-se o teor em massa do ácido acetilsalicílico no comprimido
utilizando a seguinte expressão:
Reação de neutralização:
"7;6";<%=>:
?
s@;<>:
"7;6";<>:
?
;<%:

Em seguida foi mostrado como é feito o cálculo do teor em massa de ácido
acetilsalicílico no comprimido, sabendo que a massa molar do ácido acetilsalicílico é
180,2 g/mol, calculou-se a sua massa no comprimido (AAS), isto é:
ðAAS ;
ëAAS €
s79A
B=%

Comparou-se o valor obtido com aquele indicado na embalagem do comprimido
analgésico analisado.

+ Pesou-se 2,9 g de ácido salicílico e transferiu-o para um balão de fundo redondo;

Adicionamos anidrido acético e mais 4 gotas de catalisador.
Aqueceu-se o balão por alguns minutos; colocou-o em balão em banho Maria por
10 minutos, para que a reação acontecesse.
Depois, filtrou-se a parte sólida; colocando 40ml de água, 10ml de água destilada,
mais 30ml (visando decompor o excesso de anidrido acético);
Assim que a reação acabou, colocamos o balão em um recipiente com gelo, houve
uma breve raspagem de vidro, para que saísse pequenos pedaços de vidro (cristalização)
para que o resultado ocorra mais rápido.
Filtrou-se os cristais obtidos, em um funil, obtendo-se aspirina em pó e colocando-a
em seguida num dissecador por uma semana.
Para saber se houve contaminação, reagimos a aspira obtida com FeCl3, e
observou-se que O ácido salicílico na presença de FeCl3 adquiriu cor violeta, o que
representou contaminação. V
Verificou-se o ponto de fusão da aspirina, colocando um a pequena quantidade no
aparelho. Começou a fundir as bordas, até tudo virar líquido. Registraram-se a
temperatura inicial e final da fusão, que foram respectivamente: 130ºC e 133,2ºC.

 5
" "1 

Há várias maneiras de se identificar uma reação química, contudo a mais

determinante é a formação de precipitado.
O produto de dois ou mais reagentes é o resultado da reorganização dos átomos
iniciais, mudando as características químicas das substâncias sem alterar a quantidade
de átomos existentes. Este resultado vai depender da natureza dos reagentes envolvidos.
Na reação de acetilação de fenóis, entre o ácido salicílico e o anidrido acético (na
presença de ácido sulfúrico concentrado como catalisador) para obter um produto que é
bastante importante, o ácido acetilsalícilico (aspirina) é muito interessante, a utilização
da técnica conhecida como filtração a vácuo, onde observamos a formação de cristais
através da solubilidade, pois quanto mais baixa temperatura mais baixa é a solubilidade
e assim formava mais cristais. Na prática o ácido acetilsalicílico estava impuro, devido
um rendimento pratico razoável devido a perda na transferência dos reagentes.

 6
C- ".
1DEC".

,1A
1 ± Química Curso Completo, ed. Ver. e ampl., São Paulo, Editora
Moderna, 1986.
 A
0.;. ± Química Integral, São Paulo, Editora FTD, 1993.
0 "1D;  . Dra.Renata
0 1 D$%F, "Métodos Instrumentais para Análise de Soluções", Edição da
Fundação
Calouste Gulbenkian, Lisboa.
Rosenthal, L.C. and Nathan, L.C. (1981)
  V47, 656-658.
Calhorda, M.J. (1993) á
V V
 V   VV , 4s, 56-58
br.answers.yahoo.com/question/index?qid
0  , R. T., BOYD, R. N. ± Química Orgânica´ ± Fundação Calouste
Gulbenkian ± Lisboa, 6° Edição. 1977.
B%A
. Arthur - Quimica Orgânica: Análise Orgânica´, Editora ao livro Tecnico S. A
(1971)V
V