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Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres
que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas.
El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Estructura

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo
(C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos
orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede
presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos.

Propiedades físicas

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes
son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles
en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar
puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición

Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un

diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une
al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.

Adición de alcoholes
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Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo

de esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante,
los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no
pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son
inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más
complejas.

Adición del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado
debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca
primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como
resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

Reacción de sustitución

Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La
reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No
obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos
pertenecientes a la cadena.

OBTENCIÓN
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en
piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.
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Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como
técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera
se obtiene como resultado una cetona.

Síntesis de Friedel-Crafts

La reacción de Friedel y Crafts Es una reacción de sustitución aromática electrofílica

entre un compuesto aromático y un halogenuro de alquilo o acilo. En ella, un átomo
H del compuesto aromático se sustituye por un grupo alquilo (alquilación de Friedel-
Crafts) o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts).

Preparación de cetonas por acilación de Friedel Crafts

Una de la modificaciones más importantes de la reacción de Friedel-Crafts utiliza

los cloruros de ácido, en vez de los halogenuros de alquilo.

Un grupo acilo, se une a un anillo aromático para formar una cetona. El proceso se
llama acilación. Como es usual en la reacción de Friedel-Crafts, el anillo aromático
que sufre la sustitución debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobenceno;
requiere la catálisis con cloruro de aluminio u otro ácido de Lewis.
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El mecanismo más probable para para la acilación de Friedel-Crafts es similar a la

del carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts, y comprende los pasos
siguientes:

Esto concuerda con el esquema de la sustitución aromática electrofílica; esta vez

es el ión acilo el reactivo atacante. El ión acilo es considerablemente más estable
que los carbocationes ordinarios, puesto que en él cada átomo tiene un octeto
electrónico.

La alquilación de Friedel-Crafts es uno de los principales métodos para preparar

cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromático. Una
vez formadas, estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios por
reducción, en alcoholes terciarios por reacción con reactivos de Grignard y en
muchos otros compuestos importantes.
Es de particular importancia la conversión del grupo acilo en alquilo, que puede
lograrse por la reducción de Clemmensen o por la reducción de Wolf-Kishner.
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta má larga que el etilo no se puede
unir a un anillo aromático por alquilación de Friedel-Crafts con buen rendimiento, ya
que tiende a tranportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en dos
etapas: (1) formación de una cetona por acilación de Friedel-Crafts o (2) reducción
de Clemmensen o de Wolff-Kishner de la cetona.

CONCEPTO ÁCIDO-BASE DE LEWIS

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Ácido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de

átomos, para formar un enlace covalente dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces de ser donados para
formar enlaces covalentes dativos. (OH-)

BENZOFENONA (Ph2CO)
Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto
de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C, (es
una cetona aromática).

Usos:
- Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como
reactivo en síntesis orgánicas.
- Actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma
de calor (al volver sus electrones al estado fundamental).
- La benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para
evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos.
- Se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los
plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el
producto en el interior.
REACCIONES DE LA SÍNTESIS DE FRIEDEL-CRAFT para la formación de
benzofenona
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Colocar en agua
helada

2.5gr tricloruro de Mediante

aluminio Preparación de embudo agregar
7.5ml benceno Reactivos lentamente 1.8ml
de cloruro de
benzoilo

Reflujo
60 min a 70°C

5gr hielo Enfriar y transferir

15ml agua
2.5 ml ácido
clorhídrico

20ml benceno
Adicionar por embudo de Eliminar la capa
separación inferior

7.5 ml h20 Capa superior

Eliminar la capa inferior

Capa superior y
Sulfato de secar
sodio anhidro

Pesar
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POPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE PRODUCTO Y REACTIVOS

NOMBRE E. PM PTO. P. DENSIDA TOXICIDA

FISICO EB FUSIO D D
N
Tricloruro de Blanco 133.3 178ºC 190ºC 2.44 irritante
aluminio 4
Benzofenon rosado 182.2 305.5ºC 48.5ºC 1.083 Ingestión
a 1
benceno Liquido 178.2 342ºC 218ºC 1.25 Inhalación
2
Sulfato de solido 142.0 -----ºC 884°C 0.9674 Corrosivo
sodio 4
anhidro
Acido incolor 36.46 -84.9ºC -114 1.48 corrosivo
clorhídrico o
Cloruro de liquido 140.5 197.2° -1°C 1.21 lacrimogeno
benzoilo 7 C

NOMBRE ROMBO DE
SEGURIDAD
Tricloruro de aluminio

BENZOFENONA

benceno
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Sulfato de sodio anhidro

Ácido Clorhídrico

Cloruro de benzoilo

CALCULOS.

0.59𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 𝑔𝑟 = 0.0032𝑚𝑜𝑙
182.21
𝑚𝑜𝑙
𝑔𝑟 6.5925𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 7.5𝑚𝑙(0.879 ) = 𝑔𝑟 = 0.084𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑙 78.11
𝑚𝑜𝑙
0.084 − 0.0032
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥100 = 95.833%
0.084
182.21𝑔
𝑟𝑒𝑛𝑖𝑚𝑖𝑑𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.084𝑚𝑜𝑙 ( ) = 13.4835𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙
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Observaciones.

En la experimentación siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de

70°C, no hubo cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color
café clarito, hubo desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl.
Esperamos un reflujo de 1 hora y después mezclamos el producto del reflujo con
nuestros reactivos preparados para continuar con la extracción. Obtuvimos dos
fases la primera con una tonalidad café claro, casi incolora y la segunda blanca y
lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin embargo no se obtuvo aun la
benzofenona porque aún no había cristalización, por lo tanto se tenía que dejar
cristalizar.

Conclusión de Enrique Adolfo Tellez Dominguez.

Al término de la práctica se logró la obtención de la benzofenona por medio de la

acilación del benceno.
Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química
orgánica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.
Se identificó la importancia que tiene el método de la síntesis de Friedel Crafts
mediante la acilación del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes reacciones
de acilación.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron
durante el desarrollo de la síntesis.
Gracias al establecimiento de los parámetros de control e indicios de reacción se
pudo entender de manera más clara el comportamiento de la síntesis.
El peso de la benzofenona fue de 0.59gr