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CONDENSACION ALDOLICA

Gil-Agudelo M*1, Hurtado-Rodríguez D*2, Silva-Sepúlveda C*3


Universidad pedagógica y tecnológica de Colombia, escuela de química, Avenida Central del Norte 39-115, 150003, Tunja,
Boyacá.

Resumen: Se realizó una mezcla entre benzaldehído, NaOH, acetona y etanol dando como resultado un precipitado
amarillo al que se le realizaron filtraciones, diluciones y un posterior secado en estufa para determinar el porcentaje
de rendimiento en cual fue de 68,4% y el punto de fusión el cual fue 111˚C que al compararlo con su valor teórico
mostro exactitud con un porcentaje de error de 0,450%.

Abstract: A mixture was made between benzaldehyde, NaOH, acetone and ethanol, which resulted in a yellow
precipitate which was filtered, diluted and then dried in an oven to determine the percentage of yield in which it
was 68,4% and the melting point which was 111˚C that when compared to its theoretical value this was accurate
with an-error rate of 0,450%

1. INTRODUCCIÓN: Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato


sobre el carbonilo
La condensación aldólica es una reacción
propia de aldehídos con hidrógenos en alfa
y también se da en algunas cetonas. En
general, la reacción es un equilibrio que está
desplazado hacia los productos de partida. Etapa 3. Protonación
Esta da lugar a un aldol o beta-
hidroxialdehído, en baja proporción; sin
embargo, la calefacción de este compuesto
provoca su deshidratación produciendo un
aldehído alfa, beta-insaturado. La pérdida de
agua "tira" de los equilibrios y la auto
Etapa 4. Deshidratación del aldol
condensación de un aldehído con
hidrógenos en alfa conduce a un nuevo
aldehído alfa, beta-insaturado.

1El mecanismo de la condensación


aldólica transcurre con formación de un
enolato, que ataca al carbonilo de otra 3La condensación aldólica es una reacción
molécula. En esta condensación se forma un de importancia industrial debido a la
enlace carbono-carbono entre el carbonilo reactividad de los compuestos con
de una molécula y el carbono α de la otra. carbonilo-insaturados, productos de esta
reacción que los hace útiles como materiales
Etapa1. Formación del enolato fotosensibles y como materia prima en la
obtención de productos como fragancias,
farmacéuticos, lubricantes, desecantes,
perésteres, estabilizadores para plásticos,
detergentes, plastificantes y solventes.

La base desprotona el carbono alfa del 2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN:


etanal [1] generando el enolato [4] Para realizar la síntesis de dibenzalacetona
estabilizado por resonancia. se agregó 0,4 mL de benzaldehído, 2mL de
NaOH, 0,14 mL de acetona y 3 mL de
etanol a un tubo de ensayo (en el orden
indicado), posteriormente se agito la mezcla
durante 30 minutos y luego se filtró al vacío
lavando con abundante agua fría con el Peso papel filtro=0,527 g
propósito de eliminar el exceso de NaOH
Peso papel filtro + precipitado= 0,830 g
este se agregó en cantidades catalíticas, pero
en exceso para que la reacción ocurriera Peso precipitado=0,303 g
rápidamente, el sólido se raspa y se
transfiere a un vaso de precipitado donde
posteriormente, se realiza una
recristalización con 0,5 mL de acetato de
etilo para purificar, obteniendo así
dibenzalacetona. % rendimiento=68,4

Reacción general: Temperatura de fusión:

El punto de fusión teórico que se reporta en


la literatura está en un rango de 110 a
111˚C, el punto de fusión experimental
encontrado en el compuesto sintetizado fue
de 111˚C, con un porcentaje de error de
0,450% indicando exactitud frente al dato
teórico y una elevada pureza de este.

Espectro IR:
Rendimiento de la reacción:

Para calcular el rendimiento de la reacción


se utilizó el reactivo limite (acetona) para
calcular los gramos esperados de
dibenzalacetona, así:

Densidad C3H6O= 0,784g/mL; como se


utilizaron 0,14 mL de acetona, al multiplicar
densidad por volumen se obtienen 0,10976
g de C3H6O
Ilustración 1. Espectro infrarrojo dibenzalacetona
2El compuesto de dibenzalacetona
presenta su mayor absorción en 1651 cm-1
mostrando la presencia de un enlace C=O,
concordando con la teoría ya que los
aldehídos y las cetonas muestran una fuerte
absorción del enlace C=O en la región IR de
1660 a 1770 cm-1, sin embargo esta está un
poco fuera del rango ya que la conjugación
hace que la señal aparezca en un numero de
onda menor coincidiendo con el espectro
teórico imagen 1

Ilustración 3. Enlace C=C en la molécula de


dibenzalacetona
Por último se puede decir que las
absorciones de 1448 y 1497 cm-1
corresponden a los dos anillos aromáticos
presentes en la dibenzalacetona y las
Ilustración 2. Enlace C=O dibenzalacetona
absorciones entre 698 a 984cm-1 son debido
La posición exacta de la absorción del C=O
a los enlaces C-H y el desdoblamiento que
es un diagnóstico de la naturaleza del grupo
estos presentan.
carbonilo. La tabla numero 1 nos puede dar
un indicio de que tipo de grupo carbonilo se Mecanismo:
podría esperar según donde muestre la
absorción, según dicha tabla se podría 1) Reacción de ácido base: el grupo OH- le
esperar una cetona aromática a partir del quita el protón a la cetona, generando un
espectro infrarrojo mostrado ilustración 2. carbanión

Tabla 1.Absorcion esperada según el tipo de carbonilo4

Si el grupo carbonilo tiene un carbono, se


puede decir que es el carbono alfa y por
Las absorciones encontradas a 3083 y 3055 ende sus hidrógenos serán alfa, los cuales
cm-1 pertenecen a los dobles enlaces entre son ácidos por la presencia de un grupo
C=C (ilustración 3). carbonilo, este al estar con una base, extrae
el protón y se genera el carbanión.

Se puede observar que el carbanión tiene


una estructura de resonancia, generando un
enolato.
El procedimiento anterior se repite hasta dar
2) Reacción de adición nucleofílica: aquí el
como resultado una molécula de
enolato reacciona con el aldehído, en
dibenzalacetona.
donde el nucleófilo es el enolato y el
electrófilo el aldehído, al cual enlaza por
el grupo carbonilo.

3) Reacción acido base: en la que el


alcóxido actúa como base de bronsted, y
el agua como acido de bronsted, en el
que se protona generando el anión
hidroxilo y forma un aldol.

4) El aldol se deshidrata fácilmente porque


la conjugación que adquiere estabiliza la
reacción. Es una reacción E2, en la que
todo ocurre en una sola etapa, todo en
posición trans debido a la existencia del
grupo metilo.
3. CUESTIONARIO:

 Explique ¿por qué se debe adicionar


primero el benzaldehído y después la
acetona a la mezcla de la reacción?
Si se agrega la acetona primero a la
reacción, los hidrógenos de los carbonos
alfa se activaran lo que genera que la
acetona reacciona con ella misma,
generando que el producto esperado no
tenga el porcentaje de rendimiento esperado

 Escriba ocho formulas estructurales con


sus respectivos nombres de cetonas y
aldehídos sin hidrógenos en la posición
α.  Escriba el mecanismo de la
condensación aldólica en medio acido
5

 La naturaleza utiliza una condensación


aldólica para sintetizar la fructuosa (un
azúcar) ¿Cuál es la ecuación? 6
 ¿Cómo se obtienen las chalconas? benzaldehído el cual por impedimento
Escriba reacciones para obtener estérico solamente reacciona con la
chalconas heterocíclicas 7 acetona, además el etanol favorece la
insolubilidad

 Justifique el diseño experimental e


indique por qué se protoniza
fácilmente el aldol producido
El NaOH se usa para generar en medio
básico que se desprotone la acetona y
esta reaccione, se usa en baja
 ¿Cuándo se efectúa la reacción de concentración para que esta no
Cannizaro? Escriba el mecanismo de la reaccione completamente, el etanol se
reacción 8 usa para obtener el producto buscado y
Al exponerse a la acción de álcali que este no reaccione con el medio, si se
concentrado, los aldehídos que carecen de agrega la acetona primero esta puede
hidrógenos α sufren una autoxidacion- reaccionar con ella misma, por esto se
reduccion para dar una mezcla de un alcohol agrega primero el benzaldehído, se lava
y una sal de ácido carboxílico con agua fría para que el producto e
pueda obtener debido a su insolubilidad
La reacción se suele realizar dejando a en el agua, se recristaliza en acetato de
temperatura ambiente al aldehído en etilo para eliminar impureza y se seca
hidróxido acuoso alcohólico concentrado para retirar la humedad.

Se protoniza fácilmente debido a que el


medio extrae un hidrogeno adyacente que
posea menos atracción en un átomo de
carbono, el cual queda con carga negativa,
al deslocalizar la carga se forma un doble
enlace con un carbono, que posee un grupo
OH, haciendo que este salga formándose
una molécula de agua

4. CONCLUSIONES:
 La temperatura de fusión experimental
presento exactitud con el punto de
fusión representado en la literatura.
 Explique ¿Por qué se obtiene un solo
 El porcentaje de rendimiento obtenido
producto y no una mezcla de ellos en
la realización de esta práctica? no fue tan alto debido a posibles
pérdidas de muestra en los filtrados.
Debido a que se agrega principalmente  La condensación aldolica ocurre
el reactivo insoluble, que no sufre una básicamente en 4 etapas, evidenciadas
activación ni desprotonacion por el en el mecanismo presentado.
medio básico, lo cual hace que al entrar (Formación del enolato, ataque
la acetona reaccione directamente con el
nucleófilico del enolato, protonación y
deshidratación del aldol)
 según el espectro infrarrojo se observa
mayor absorción a los 1651cm-1, la cual
es característica de los enlaces C=O, sin
embargo está un poco fuera del rango
esperado (1660 a 1770 cm-1) debido a
que la conjugación de la molécula hace
que esta señal aparezca en un numero de
onda menor.
5. REFERENCIAS:

1https://www.quimicaorganica.org/enolato
s-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html

2http://organica1.org/1407_8/MANUAL%
20NUEVOS%20PLANES.doc

3http://www.uanl.mx/content/condensacio
n-aldolica-como-para-la-obtencion-de-
polimeros-y-oligomeros-con-alto-grado-de-
con

4John McMurry, Thomson/Brooks/Cole ©


2008, Quimica Organica 7ma edición, p730.

5https://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf

6https://books.google.com.co/books?id=O6Y
vtgAtXmcC&pg=PA729&lpg=PA729&dq=ecuaci
on+de+la+fructosa+con+condensacion+aldolica
&source=bl&ots=xAgzM-
w_el&sig=ACfU3U1Fwdzh-
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ge&q=ecuacion%20de%20la%20fructosa%20co
n%20condensacion%20aldolica&f=false

7http://bdigital.unal.edu.co/57048/7/LilianaR
.GuerreroVillalobos.2016.pdf

8http://www.quimicaorganica.net/reaccion-
cannizzaro.html