Química Orgánica

DOCUMENTO DE APOYO PARA EL

DESARROLLO DEL PROGRAMA DE
ASIGNATURA

CARÁTULA

RECINTO UNIVERSITARIO “RUBEN DARIO”

FACULTAD DE CIENCIASE INGENIERIAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA PARA BIOLOGIA

Compilación

Elaborado: Msc. Martín Díaz Torrentes

Agosto 2018

1
Química Orgánica

Introducción
La química orgánica es el estudio de los hidrocarburos y sus derivados, ya sean producidos por los seres
vivos u obtenidos por síntesis. Durante mucho tiempo, las sustancias orgánicas se produjeron de los seres
vivos animales o vegetales. En la actualidad, la mayoría de los compuestos orgánicos se pueden obtener
sintéticamente o por extracción.

En la modalidad por encuentro se va a desarrollar los contenidos que se indican en el material, de modo
que se pueda comprender y entender los conceptos básicos así como la notación y nomenclatura de las
diferentes funciones químicas según lo programado

Para completar la nota acumulada se realizaran trabajos en equipos de tres estudiantes y

pruebas cortas tal como se orienta en la metodología general de la UNAN Managua

TEMA N°1: ALCOHOLES Y ÉTERES

Contenidos:
Estructura y clasificación
Nomenclatura
Ejemplos
Guía de clase práctica

Estructura: La estructura de los alcoholes es semejante a la del agua, en donde un grupo alquilo (R)
reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua.

H–O–H R – OH

Agua Alcohol

Clasificación: Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de átomo de carbono enlazado al grupo
– OH, así;

1 Alcohol primario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo primario.

Ejemplo CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

Alcohol etílico Alcohol n-propílico

2 Alcohol secundario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo secundario.

Ejemplo. OH CH3
| |
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
Alcohol isopropílico |
OH
Alcohol
2 terbutílico
Química Orgánica

3 Alcohol terciario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo terciario.

Ejemplo.

Nomenclatura de alcoholes

A. Nombres comunes: Se nombra la palabra alcohol y a continuación se da el nombre del grupo alquilo
al cual va unido el grupo hidróxilo.
CH3 OH
| | CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH3 Alcohol metílico Alcohol etílico
|
OH Alcohol isopropílico
Alcohol terbutílico
Si la estructura del grupo alquilo es muy compleja, el nombre común se vuelve complicado y se debe
emplear la nomenclatura sistemática o IUPAC.

B. Sistema IUPAC. Está fundamentado en una serie de reglas;

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Esto nos dará
el nombre base. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por –ol.
OH OH
l l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
l l
CH2 – CH3 CH 3
Cadena de siete carbonos Cadena de ocho carbonos

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el número más bajo posible. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. La posición del
grupo – OH se señala por medio de un número que es el del carbono al cual va unido.
Regla 3. Se nombran todos los sustituyentes y se dan
sus números tal como se haría para un alcano o un OH
alqueno. 8 7 6 5 4 3 2 l
1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
OH l
l CH 3
7
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – 1CH3
6 5 4 3 2

l
CH2 – CH3
OH
8 7 6 5 4 3 2l
OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 1CH2
l l
7
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – 1CH3
6 5 4 3 2
CH 3
l 3-metil-1-octanol
CH2 – CH3
3
3-etil-2-heptanol
Química Orgánica

Regla 4. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el número
más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
OH
8 7 6 5 4 l OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3 OH
l
l l 6 l
CH ≡ 5C – 54CH = 34C –2CH – 1CH3
CH3 CH3 CH2 = CH - 3CH2 –2CH – 1CH3
l
2,5-Dimetil-3-octanol CH3
4-penten-2-ol
6-metil-2-ciclohexen-1- 5-ino-3-hexen-2-ol
ol

Regla 5. Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo, se supone que el grupo hidróxilo está en
el carbono 1.

Cis-3-clorociclopentanol Cis-3-bBromociclohexanol

Regla 6. Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentren se pone
un número para indicar la posición de cada uno.

Ejemplo: 1,2,3-propanotriol, glicerol o glicerina:

Regla 7. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidróxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

OH OH
l l
5
CH3 -4CH - 3CH2 –2CH2 – 1COOH 5
CH2 - 4CH - 3CH2 –2CO – 1CH3

Ácido 4-hidroxipentanoico 4-hidroxi-2-pentanona

Serie homóloga: Los monoalcoholes derivados de los alcanos forman una serie homóloga, y todos sus
miembros responden a la fórmula general CnH2n + 2 O

Éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R - O - R' , en donde R y R' son
grupos alquilos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido a cada uno de ellos
por medio de un enlace sencillo.

Dinpropil éter
Nomenclatura de éteres.

4
Química Orgánica

A. Nombres comunes. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre con la palabra éter.

B. Sistema IUPAC. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva) según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Se debe especificar al grupo funcional éter
como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas.

C. Para éteres cíclicos. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH 2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

CLASE PRÁCTICA N° -1: ALCOHOLES Y ÉTERES

1 Dibuje y dé el nombre de 2 alcoholes de fórmula molecular; a) C5H12O, b) C6H14O. Señale cada

Isómero como alcohol primario, secundario o terciario.

2 Dibuje y dé el nombre de todos los éteres isómeros de fórmula molecular; a) C5H12O.

4. Escriba las fórmulas semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a) 4-metil-2-pentanol. e) Alcohol bencílico.

b) Trans-2-cloro-3-isopropilciclohexanol. f) 2,2,5,5-tetrametilciclopentanol.
c) 2,4,4-trimetil-2-heptanol. g) Etoxipropano.
d) Éter metil isopropílico.

5
Química Orgánica

5 ¿Cuál es el error existente en los siguientes nombres? Dé la estructura y el nombre correcto de cada
compuesto.
a) 1,1-dimetil-1-propanol. b) 4-metil-4-hexanol. c) 1-etil-2-etanol.

d) 2-npropil-2-pentanol. e) 2,2-dimetil-3-cloro-3-butanol.

TEMA N°2: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Contenidos:
Características
Nomenclatura
Ejemplos
Guía de clase práctica

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo el cual es uno de los grupos funcionales
de mayor importancia en química orgánica.

El grupo funcional carbonilo aparece en los compuestos orgánicos de origen natural conocidos como
aldehídos y cetonas.

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.

o R – CHO

Es decir, el grupo carbonilo está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los
que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color verde).
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

OH
l
5
CH3 - 4CH2 - 3CH2 –2CH2 – 1CH2 5
CH3 - 4CH2 - 3CH2 –2CH2 – 1CHO

1-pentan-ol Pentanal
6
Química Orgánica

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol
dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura de aldehídos.

A. Nombres comunes.

Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos y reflejan con frecuencia la
palabra latina o griega de la fuente original del ácido o del aldehído. Ver tabla 1.

Tabla 1 Nombres comunes e IUPAC de algunos aldehídos.

Número de Nomenclatura Nomenclatura Nombre del ácido

Fórmula
carbonos IUPAC trivial carboxílico

1 Metanal Formaldehído HCHO Ácido fórmico (hormiga)

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO Ácido acético (ácido)

Propionaldehído C2H5CH Ácido propiónico (primera

3 Propanal
Propilaldehído O grasa)

C3H7CH
4 Butanal n-Butiraldehído Ácido butírico (mantequilla)
O

n-Valeraldehído
C4H9CH
5 Pentanal Amilaldehído Ácido valeriánico
O

Capronaldehído C5H11CH
6 Hexanal Ácido caproíco (cabra)
O

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Química Orgánica

B. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo,
esto nos da el nombre base. Reemplazamos la terminación ano del alcano de igual número de carbonos
por al.

H  CHO , CH 3  CHO , CH 3  CH 2  CHO

Metanal , Etanal , Propanal

Regla 2. Se numera la cadena principal empezando por el carbono carbonílico el cual siempre será el
número 1.

NOTA. Para los nombres comunes de los aldehídos se emplean letras griegas para indicar la posición de
los sustituyentes. La primera letra alfa (α) la recibe el átomo de carbono vecino del grupo carbonilo.

Regla 3. Se nombran los grupos sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los alcanos y demás
compuestos estudiados.

Regla 4. El grupo funcional carbonilo de los aldehídos es de mayor jerarquía que cualquier grupo
funcional estudiado anteriormente. OH
|
Br 4
CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CHO
| |
5
CH3 – 4CH – 3CH2 – 2CH – 1CHO CH3
| 4-hidroxi-2-metilbutanal
CH3
4-bromo-2-metilpentanal Br
|
δ
CH3 – γCH – βCH2 – αCH – CHO
|
CH2 CH3
| γ-bromo-α-metilvaleraldehído
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2C – 1CHO
|
CH3
2,2-Dimetilpentanal 5
OHC – 4CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1CHO

Pentanodial

Regla 5. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formal. También se utiliza el prefijo
formil cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede
utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO

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Química Orgánica

(los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último
sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Serie homóloga de los aldehídos. Los aldehídos saturados forman una serie homóloga cuya fórmula
general es: CnH2nO.

Los usos principales de los aldehídos son:

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos.

Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto
ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina etc.

Cetonas : El segundo grupo de compuestos carbonílicos corresponden a la familia orgánica cetonas.

o R – CO – R

En esta función el carbonilo esta unido a dos grupos alquilos.

Nomenclatura de las cetonas.

A. Nombres comunes. Se forman mencionando los dos grupos alquilos enlazados al grupo carbonilo en
orden alfabético y la palabra cetona. Para señalar la posición de los sustituyentes se utiliza el alfabeto
griego (al igual que los aldehídos) comenzando con el carbono adyacente al carbono carbonílico.
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
Metil npropil cetona Secbutil isopropil cetona

Br CH3
CH3 – CO – CH3
| |
Acetona β
CH3 – αCH – CO – CH – CH3
Dimetilcetona
α-bromoetil isopropil cetona

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Química Orgánica

B. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1. Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga al grupo carbonilo,
esto nos da el nombre base. Se cambia la terminación ano del alcano de igual número de carbonos, por
ona.

Regla 2. Se numera la cadena principal, de tal forma, que el grupo carbonilo reciba el número más bajo
posible.

Regla 3. Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los compuestos
estudiados anteriormente.

Regla 4. Cuando el grupo carbonilo cetónico está frente a un grupo funcional de mayor jerarquía, debe
nombrarse como sustituyente oxo.

Regla 5. En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le asigna el número 1.

6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH – 2CO – 1CH3
|
CH3
3-metil-2-hexanona

Serie homóloga de las cetonas. Las cetonas forman una serie homóloga cuya fórmula general es:
CnH2nO. Puede observarse que las cetonas y los aldehídos poseen la misma fórmula general por lo que son
isómeros funcionales.

Orden de jerarquía de los grupos funcionales

Ácido carboxílico > Aldehído > Cetona > alcohol > alqueno > alquino > alcano > éteres

CLASE PRÁCTICA N°- 3 ALDEHÍDOS Y CETONAS

2 Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

1) 3,3
2) -dimetilbutanal. 3) 2-pentenal.

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Química Orgánica

4) 4-hexen-2-ona. 6) 2-etil-3-yodoheptanal.
5) Ciclopentanona. 7) 2,3-butanodiona
8) .

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como de diversas
formas;

-COOH -CO2H

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Nomenclatura

 Nombres comunes.

Algunos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y tienen nombres comunes.
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

Ácido Destilación destructiva de hormigas (formica en

HCOOH Ácido fórmico
metanoico latín)

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

Ácido Ácido
CH3CH2COOH Fermentación de lácteos (pion en griego)
propanoico propiónico

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)

Ácido
CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
pentanoico

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

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 Química Orgánica

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se indican con letras griegas. Note que la
asignación de letras comienza en el átomo de carbono adyacente al carbono carboxílico.

C – C – C – C – C – COOH
ε δ γ β α

Cl NH2 CH3
l l l
CH3 – CH – COOH CH2 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH
β α γ β α γ β α
Ácido α – cloropropiónico Ácido γ – aminobutírico Ácido β – metilbutírico

 Nombres IUPAC : Regla 1 Se escoge la cadena continúa de átomos de carbono que contenga al
grupo carboxilo, esto nos dará el nombre base. Se utiliza al prefijo ácido y se cambia la
terminación ano del alcano con igual número de carbonos por oico.

Regla 2 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el número 1
(más bajo) al carbono del grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3 Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas.

OH CH3 Br
l l l
5
CH3 - CH – CH – 2CH2 – 1COOH
4 3 7
CH3 – CH2 - CO - CH – CH – CH – 1COOH
6 5 4 3 2

Ácido 4-Hidroxi-3-netilpentanoico Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico

NH2
l CH3
4
CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH l
4
γ β α CH3 – CH – 2CH2 – 1COOH
3

γ β α
Ácido 4-aminobutanoico
Ácido γ – aminobutírico Ácido 3-metilbutanoico
Ácido β – metilbutírico
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Química Orgánica

Regla 4 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. El nombre de un
ácido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la palabra ácido y
sustituyendo la terminación “o” por la terminación “oico” y se utiliza un número para indicar la ubicación
del doble enlace. Los términos estereoquímicos Cis y trans o Z y E se emplean como con los demás
alquenos.

4
CH ≡ 3CH – 2CH2 – 1COOH 6
CH2 - 5CH = 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH
Ácido 3-butinoico Ácido 4-hexenoico

Regla 5 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en la palabra carboxílico.

Regla 6 Los ácidos aromáticos se nombran como derivados del ácido benzoico. Como con otros
compuestos aromáticos, los prefijos orto, meta y para se pueden emplear para especificar las posiciones de
otros sustituyentes.

Ácido benzoico Ácido p-aminobenzoico Ácido salisílico Ácido m-metilbenzoico Aspirina

Regla 6 Para los ácidos dicarboxílicos se utilizan los dos sistemas de nomenclatura estudiados;

a) Nombres comunes, los cuales se emplean con más frecuencia.

Nombre IUPAC Nombre común Fórmula

Etanodioco Oxálico HOOC – COOH

Propanodioico Malónico HOOC – CH2 – COOH
Butanodioico Succínico HOOC – CH2 – CH2 – COOH
Pentanodioico Glutárico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Hexanodioico Adípico HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

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Química Orgánica

Heptanodioico Pimélico HOOC – (CH2)5 – COOH

Cis-2-butenodioico Maléico Cis – HOOC – CH = CH – COOH
Trans-2-butenodioico Fumárico Trans – HOOC – CH = CH – COOH

b) Nombres IUPAC, Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación
dioico.
5
HOOC - 4CH – 3CH2 – 2CH2 – 1COOH

Derivados de los ácidos carboxílicos Ácido pentanodioico

Nomenclatura de Anhídridos
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos.

R – COOH + HOOC – R  R – CO – O – CO – R + H2O

Ácido carboxílico ácido carboxílico anhídrido

Que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

Nomenclatura de Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen.

R – COOH + HO – R  R – COO – R + H2O

Ácido carboxílico alcohol éster

La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.

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Química Orgánica

Nomenclatura de Amidas

Las amidas proceden de condensar ácidos con amoníaco libre o con grupo o grupos alquilos.

R – COOH + H2N – R  R – COO – NH – R + H2O

Ácido carboxílico amina Amida

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por amida.

CLASE PRÁCTICA N°-4 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

1. Dibuje y dé el nombre y, donde sea posible utilice un segundo nombre, 3 ácidos y ésteres
isómeros de fórmula molecular; a) C4H8O2 b) C5H10O2

2. Dibuje y de el nombre de 3 amidas de fórmula molecular; C5H9ON.

3. Escriba la fórmula semidesarrollada y, donde sea posible, un segundo nombre (de un sistema
diferente al IUPAC) para cada uno de los compuestos siguientes;

a) b) Ácido trimetil acético. c) f) Ácido fenil acético.

b) Ácido acético. d) Ácido p-hidroxibenzoico.
e) Ácido benzóico.

4. Escriba la fórmula de cada uno de los ésteres siguientes;

a) Acetato de metilo. d) Acetato de terbutilo.

b) Acetato de isopropilo. e) Propanoato de isobutilo.
c) Acetato de npropilo. f) Butanoato de terbutilo.

5. Escriba la fórmula de cada una de las amidas siguientes.

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Química Orgánica

a) Propanamida. e) 2,3-dimetil-N-metilbutanamida.
b) 2-metilpropanamida. f) N-terbutilbutanamida.
c) N-metilpropanamida. g) N-secbutil-N-isobutilpantanamida.
d) N,N-dimetilpropanamida.

Aminas

Las aminas se consideran como derivadas del amoniaco (NH 3) en donde uno o más grupos alquilo o arilos
están unidos al átomo de nitrógeno (por sustitución de los hidrógenos en el amoniaco).

Clasificación.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno.

a) Amina primaria; un grupo alquilo sustituye un hidrógeno en al amoniaco. CH3 – NH2

b) Amina secundaria; dos grupos alquilos sustituyen dos hidrógenos en el amoniaco. Los grupos pueden
ser iguales o distintos.

CH3 – NH – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH3

c) Amina terciaria; Tres grupos alquilos sustituyen los tres hidrógenos del amoniaco. Los grupos pueden
ser iguales a distintos.

CH3 – N – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3

l l l
CH3 CH3 CH3 – CH – CH3

Nomenclatura de Aminas

 Nombres comunes

Se mencionan primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguido del sufijo amina. Se pueden
emplear los prefijos di, tri y tetra para indicar a dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

CH3 – N – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3

l l l
CH3 CH3 CH3 – CH – CH3
Trimetil amina Etil dimetil amina Etil isopropil metil amina

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 Química Orgánica

CH3 – NH – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH3

Dimetil amina Etil metil amina

 Nombres IUPAC

Regla 1 La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El
nombre de la raíz lo determina la cadena continua más larga de átomos de carbono. La terminación o del
nombre del alcano se cambia a la terminación amina.

Regla 2 Se numera la cadena y se emplea un número para indicar la posición del grupo amino en ella.

Regla 3 A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asignan números para especificar sus
ubicaciones, y se usa el prefijo N para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

Regla 4 Al dar el nombre s las aminas con estructura más complicada, al grupo – NH 2 se le llama grupo
amino y se nombra como cualquier sustituyente, con un número u otro símbolo que indique su posición
en la cadena matriz. Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando átomo
de nitrógeno como grupo alquilamino.

NH2 NH2 NH – CH3

l l l
4 2 2 1 4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – 1CH3
3 2 4
CH3 – CH2 – CH – 1CH3
3 2

1- Butanamina 2- Butanamina N-metil-2-butanamina

CH3 CH3
l l
6
CH3 – 5CH2 – 4CH – 3CH – 2CH – 1CH3 2
CH3 – 1CH2 – N – (CH2 – CH3)2
l N,N-dietiletanamina
N – (CH3)2
2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina
N – (CH3)2
l
6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH – 2CH – 1CH2 – OH

3-dimetilamino-1-hexanol

A las aminas aromáticas y heterocíclicas se les conoce por lo general por sus nombres históricos. Por
ejemplo;

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Química Orgánica

A continuación se muestran los nombres y estructuras de algunos heterociclos comunes con nitrógeno y
sus derivados. Por lo general se asigna la posición 1 al heteroátomo (Se les llama heteroátomos al
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo).

CLASE PRÁCTICA N°-5 AMINAS

1. Escriba la fórmula estructural de las siguientes aminas;

a) Anilina. e) Ciclopentilamina.
b) n-butilamina. f) Disecbutil-metilamina.
c) Dimetil-npropilamina. g) Trimetilamina.
d) Triterbutilamina. h) Triisobutilamina.

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