UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

Facultad de Química e Ingeniería Química
Escuela Profesional de Química

Proyecto de Investigación 2018-II

Curso de Investigación en Química A

I. Información general
1.1 Título probable

Estudio de la reacción del ácido úsnico con quitosano.

1.2 Departamento académico Química Orgánica

1.3 Facultad Química e Ingeniería Química

1.4 EAP
Química

1.6 Nombre del tesista Italo Giovanni Mojonero Vásquez

1.7 Nombre del asesor Julio César Santiago Contreras

1.8 Monto del presupuesto Por definir

1.9 Resumen ejecutivo.

El presente proyecto de investigación se basa en el estudio de la reacción de condensación entre el ácido

úsnico y el quitosano. El objetivo general del trabajo de investigación es el de sintetizar una base de Schiff
derivada del polisacárido quitosano con el ácido úsnico. Además, medir la actividad antimicrobiana del
producto sobre bacterias grampositivas y gramnegativas. Para ello, se hará reaccionar una cantidad variable
de solución de quitosano de peso molecular variable con una cantidad variable de solución de ácido úsnico
bajo agitación constante por 3 horas y a temperatura variable. Por último, se caracterizará el producto
mediante FT-IR y RMN y se medirá la actividad antimicrobiana.

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II. Descripción del proyecto

A. Problemática que quiere resolverse.

El tema que se investigará es “El estudio de la reacción del ácido úsnico con quitosano”. La
importancia de estudiar estas dos moléculas es el número de aplicaciones que presentan ambas, desde
el farmacológico hasta en la agroindustria.
El ácido úsnico se ha incorporado durante años en cosméticos, perfumería y medicinas tradicionales.
Las características estructurales del ácido úsnico combinadas con sus propiedades fisicoquímicas son
responsables de sus efectos biológicos pleiotrópicos. Tiene una amplia gama de bioactividades, que
incluyen propiedades antimicrobianas, antivirales, anticancerígenas, antiinflamatorias y analgésicas.
El ácido úsnico demuestra excelentes propiedades anticancerígenas y antimicrobianas. Sin embargo,
su aplicación se retiró debido a toxicidad hepática aguda informada con consumo crónico.
Por otro lado, el quitosano, como polímero natural, tiene un gran potencial en diferentes aplicaciones.
En el área de la salud se utiliza en la liberación de medicamentos, piel artificial, refuerzo de uñas y
huesos, sutura absorbible y apósito para heridas.
Las limitaciones en la condensación del ácido úsnico con el quitosano radican en si realmente habrá
formación de una base de Schiff entre ellos. Además, se debe conocer qué factores pueden afectar
positiva o negativamente dicha condensación.

B. Antecedentes y fundamentación científica, técnica o humanística.

“A review on usnic acid, an interesting natural compound” (Cocchietto, 2002)

Esta revisión trata sobre una descripción teórica acerca del ácido úsnico y sus diferentes propiedades
(aspectos ecológicos y fisiológicos del ácido úsnico, actividad antibiótica, antiviral, antimicótica,
antiprotozoaria, antialimentaria, antitumoral, antiinflamatoria y antipirética, toxicología, alergología,
protección UV y efectos en enzimas).
Entre las conclusiones más resaltantes tenemos:
 El ácido úsnico es producido exclusivamente por líquenes. Las raras excepciones comprenden
solo un caso único no confirmado de un ascomiceto no liquenizado o unos pocos casos de
micobiontes cultivados.
 La propiedad más interesante del ácido úsnico (y también el más estudiado) es su actividad
antibiótica.
 No hay derivados sintéticos del ácido úsnico más activos que la forma natural. Incluso los
cambios químicos leves en la molécula determinan una reducción en su actividad (es decir,
antimicrobiana) y probablemente un aumento en la toxicidad.
 En comparación con otros compuestos de líquenes, el ácido úsnico es el metabolito más
efectivo contra las micobacterias.
 Hay mucha evidencia de la medicina natural de que los derivados del liquen son adecuados
para el tratamiento tópico contra un gran número de lesiones y afecciones cutáneas (heridas,
llagas, ampollas, infecciones, furunculosis, quemaduras, escaldaduras), pero el uso de ácido
úsnico por la medicina convencional todavía no está generalizado.

“Síntesis y caracterización de nuevas bases de Schiff basados en quitosano” (Gavalyan, 2015)

Las bases de Schiff se sintetizaron por interacción del quitosano con 4-(2-cloroetil) benzaldehído y
4-(2-bromoetil) benzaldehído, y se sometieron a deshidrohalogenación, en condiciones básicas (10
°C), para producir sus respectivos derivados de vinilo. Todos los compuestos sintetizados se
caracterizaron estructuralmente por pruebas de solubilidad, análisis elemental, espectroscopía
infrarroja (FTIR), termogravimetría (TGA), resonancia magnética nuclear de protón (1H NMR) y
difracción de rayos X (XRD).

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 Entre las conclusiones más resaltantes tenemos:
 La interacción del quitosano con aldehídos aromáticos produce bases de Schiff basadas en el
quitosano en un ambiente ácido suave.
 Al tener bases de Schiff derivadas del quitosano, los grupos vinilo, que están disponibles
para reacciones de polimerización y copolimerización, crean una oportunidad para ensamblar
nuevas estructuras poliméricas que a su vez pueden exhibir propiedades de interés inmediato
para la química, la biología y la medicina.

C. Objetivos.
Objetivo general:
El objetivo general del presente trabajo de investigación es el de sintetizar una base de Schiff derivada
del polisacárido quitosano con el ácido úsnico. Además, medir la actividad antimicrobiana del
producto sobre bacterias grampositivas y gramnegativas.
Objetivos específicos:
 Evaluar el efecto del peso molecular del quitosano y la relación ácido úsnico/quitosano en
la reacción de condensación.
 Caracterizar los productos de la condensación mediante diferentes técnicas instrumentales.
 Evaluar la actividad antimicrobiana de los productos de la condensación.

D. Hipótesis.
En esta investigación se pretende sintetizar una base de Schiff a partir del quitosano con ácido úsnico.
Se plantea como hipótesis que a menor peso molecular del quitosano, mayor será el rendimiento de
la reacción de condensación y, por lo tanto, mayor será la actividad antimicrobiana.
Además, se plantea que la proporción ácido úsnico/quitosano aumenta el rendimiento de la reacción
conforme la proporción aumenta.

E. Metas específicas.
Se trazó como una meta de la investigación sintetizar el producto de condensación entre el ácido
úsnico y el quitosano con un rendimiento no menor del 50% bajo condiciones adecuadas.
Además, se espera que la actividad antimicrobiana del producto sea mayor al 60% para poder
considerar el producto de condensación sintetizado como una alternativa buena y económica a los
agentes antimicrobianos ya existentes.

F. Contribución e impacto.
Se espera obtener una alternativa buena y económica a los agentes antimicrobianos ya existentes, y
aportar a la comunidad científica con datos acerca de la condensación del ácido úsnico con quitosano,
reacción que se tiene poco (o directamente no se tiene) conocimiento.

G. Metodología de trabajo.
Se hará reaccionar una solución de quitosano de peso molecular conocido con una solución de ácido
úsnico bajo agitación constante por 3 horas y a temperatura conocida. Se purificará el producto
obtenido y se almacenará para las posteriores caracterizaciones. Se repetirán los pasos anteriores,
pero variando la relación de ácido úsnico/quitosano, el peso molecular del quitosano y la temperatura
de reacción. Por último, se caracterizarán los productos mediante FT-IR y RMN y se medirán las
actividades antimicrobianas.
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H. Tipo de proyecto.
El tipo de proyecto será exploratorio. Se examinará una reacción poco estudiada y se aportarán datos
de, por ejemplo, condiciones óptimas de reacción, estructura del producto, así como también su
actividad antimicrobiana.

I. Referencias bibliográficas.
 Barrera, M. (2017). Síntesis de acil-hidrazona a partir del ácido úsnico e isoniazida y su actividad
anti-Mycobacterium tuberculosis. Rev. Colomb. Quim., 17-21.
 Cocchietto, M. (2002). A review on usnic acid, an interesting natural compound.
Naturwissenschaften, 137-146.
 Gavalyan, V. (2016). Synthesis and characterization of new chitosan-based Schiff base
compounds. Carbohydrate Polymers, 35-45.

J. Calendario de actividades.

Meses
Actividad
1 2 3 4 5 6 7 8
1. Búsqueda de información teórica x
2. Síntesis del primer producto x
3. Obtención de las condiciones óptimas de reacción x
4. Síntesis de los demás productos x
5. Caracterización de todos los productos x
6. Medición de actividad antimicrobiana x

K. Presupuesto

Partida Descripción Monto en soles

2.6.32.11 Máquinas y equipos Por definir
2.6.32.31 Equipos computacionales y periféricos Por definir
2.6.32.41 Mobiliario (médico) Por definir
2.6.32.42 Equipos (médicos) Por definir
2.6.61.32 Software Por definir
2.3.15.11 Repuestos y accesorios Por definir
2.3.15.12 Papelería en general, útiles y Mat. de oficina Por definir
2.3.15.31 Aseo, limpieza y tocador (Mat. de limpieza) Por definir
2.3.15.41 Electricidad, iluminación y electrónica Por definir

2.3.18.21 Mat. insumos, instrumental y accesorios médicos, Por definir

quirúrgicos, odontológicos y de laboratorio
2.3.199.12 Productos químicos Por definir
2.321.21 Pasajes y gastos de transporte (interior) Por definir
2.3.27.1199 Servicios diversos Por definir
Total Por definir

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L. Datos del profesor asesor y del estudiante

Datos del profesor asesor

Nombres Apellidos Categoría Clase

DNI Título Profesional - Especialidad Máximo Grado Académico

Cód. Docente Instituto de Investigación - Laboratorio Departamento Académico

Celular E-mail Fecha Firma

Datos del estudiante

Nombres Apellidos Código Edad
Italo Giovanni Mojonero Vásquez 12070016 25
DNI Domicilio Título profesional a optar
47935183 Calle 1 Mz. H Lt. 31 urb. Los Jazmines - Callao Químico
E-mail Celular Firma

italomojonero@gmail.com 936659534