TEMARIO CATEGORÍA BÁSICA

1. Conceptos estructurales, hibridación, ángulos y energía de enlace, polaridad, carga formal,

resonancia, acidez y basicidad, fuerzas intermoleculares.
2. Representación y uso de fórmulas en química orgánica
3. Grupos funcionales
4. Nomenclatura sistemática (IUPAC)
5. Técnicas de purificación de compuestos orgánicos
6. Isomería y estereoquímica
7. Hidrocarburos alifáticos
8. Hidrocarburos aromáticos
9. Halogenuros de alquilo
10. Alcoholes, éteres, epóxidos y fenoles
11. Compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas)
12. Ácidos carboxílicos y derivados
13. Aminas
14. Biomoléculas

TEMARIO CATEGORÍA AVANZADA*

1. Estereoquímica
2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos
3. Haluros de alquilo y arilo
4. Hidrocarburos aromáticos
5. Alcoholes, éteres, epóxidos y fenoles
6. Aldehídos y cetonas
7. Carbohidratos
8. Ácidos carboxílicos y derivados
9. Aminas y nitrocompuestos
10. Selectividad en química orgánica
11. Carbocationes, carbaniones, carbenos, nitrenos, arinos, ion-radical y radicales
12. Aromaticidad, antiaromaticidad, no aromaticidad
13. Análisis retrosintético
14. Espectroscopía infrarroja y espectrometría de masas
15. Espectroscopía RMN 1H y 13C monodimensional

* Los conceptos de polaridad, carga formal, resonancia, acidez, basicidad, fuerzas

intermoleculares y nomenclatura estarán implícitos en los temas.

DESCRIPCIÓN EN DETALLE DEL TEMARIO

TEMARIO CATEGORÍA BÁSICA

1. Conceptos estructurales, hibridación, ángulos y energía de enlace, polaridad, carga

formal, resonancia, acidez y basicidad, fuerzas intermoleculares.
2. Representación y uso de fórmulas en química orgánica
Condensada, empírica y molecular, estructural, convenciones de escritura de fórmulas,
segmentos lineales, barras y bolas, fórmulas semidesarrolladas y totalmente desarrolladas
en el espacio.

3. Grupos funcionales
Representación estructural de los diferentes grupos funcionales, nombres comunes y
químicos. Series homólogas: definición, explicación de los diferentes compuestos orgánicos
que poseen el mismo grupo funcional.

4. Nomenclatura sistemática (IUPAC)

Nomenclatura de los compuestos orgánicos: hidrocarburos, compuestos oxigenados,
nitrogenados, azufrados.

5. Técnicas de purificación de compuestos orgánicos

Cromatografía: conceptos básicos, tipos de cromatografía. Destilación: simple, fraccionada,
de arrastre de vapor y a presión reducida. Extracción con solventes orgánicos: maceración,
percolación, soxhlet, reparto. Recristalización enfocada a la purificación de compuestos
orgánicos. Sublimación.

6. Isomería y estereoquímica
Conceptos básicos (Perspectiva y proyección de Fisher y Newman). Isomería estructural.
Conformación en sistemas abiertos (eclipsada y escalonada) y ciclos (ciclohexano). Isomería
geométrica. Esteroisomería.

7. Hidrocarburos alifáticos
Alcanos, alquenos y alquinos: Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad.
Importancia.

8. Hidrocarburos aromáticos
Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.

9. Halogenuros de alquilo
Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.

10. Alcoholes, éteres, epóxidos y fenoles

Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.

11. Compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas)

Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.

12. Ácidos carboxílicos y derivados

Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.
13. Aminas
Propiedades físicas. Obtención. Síntesis. Reactividad. Importancia.
14. Biomoléculas
Lípidos: Obtención e importancia. Aminoacidos y péptidos: Obtención e importancia.
Polisacáridos: Obtención e importancia.

TEMARIO CATEGORÍA AVANZADA

1. Estereoquímica
Análisis conformacional, proyecciones de Newman, efecto estérico, cicloalcanos, isomería
geométrica, teoría de tensión de Bayer, conformaciones en el ciclohexano y sus derivados,
posiciones axiales y ecuatoriales. Estereoisomeria, quiralidad, actividad óptica, reglas
secuenciales (nomenclatura R y S), proyección de Fischer, configuración absoluta, moléculas
con un centro quiral, estructuras meso, diasteroisómeros, configuración relativa
(nomenclatura D y L), Quiralidad y sistemas biológicos.

2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos

Alcanos: Obtención y síntesis: hidrólisis de reactivos de Grignard, reacciones de Wurtz, y
Corey-House, craqueo térmico, hidrocraqueo, craqueo catalítico y combustión. Reacciones
de sustitución por radicales libres, SR, (halogenación, acoplamiento, transferencia de
hidrógeno, mecanismos de reacción en cadena, estabilidad relativa de radicales).

Alquenos: Propiedades físicas, estabilidad y cálculo del grado de insaturación. Obtención:

Deshidrohalogenación, deshidratación, deshalogenación, hidrogenación de alquinos (syn,
anti), eliminación de Hoffman. Reacciones de eliminación 1,2: E1, E1bc, E2. Orden de
estabilidad de carbocationes, regla de Saytzeff. Reacciones de adición electrofílica, regla de
Markovnikov. Reacciones de hidrogenación catalítica, adición de halógenos, haloácidos,
ácido sulfúrico, agua, formación de halohidrinas, dimerización, oligomerización y
polimerización, alquilación, oximercuración-desmercuración, hidroboración-oxidación,
ozonólisis, epoxidación y reacción con carbenos. Adición por radicales libres, efecto
Kharasch, orientación anti-Markovnikov. Sustitución alílica. Radicales alilo y bencilo,
estabilidad y resonancia. Cationes alilo y bencilo, estabilidad y reacciones de sustitución.
Polienos y estabilidad, adición 1-2 y 1-4.

Alquinos: Síntesis, doble deshidrohalogenación, alquilación de acetiluros. Reacciones de

hidrogenación, hidrohalogenación, adición de agua y oxidación.

3. Haluros de alquilo y arilo

Estructura y reactividad de haluros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleofílica
bimolecular SN2, nucleofilicidad. Mecanismos. Reacciones de sustitución nucleofílica
unimoleculares SN1, carbocationes, estructura y estabilidad relativa, efecto estérico,
inductivo e hiperconjugación como factores de estabilidad. Transposiciones, efecto del
 disolvente y catálisis de transferencia de fase. Propiedades físicas. Síntesis de compuestos
organometálicos.

4. Hidrocarburos aromáticos
Estabilidad, propiedades físicas. Sustitución electrofílica aromática, efectos de
sustituyentes, oxidación y reducción de hidrocarburos aromáticos.

5. Alcoholes, éteres, epóxidos y fenoles

Alcoholes: Síntesis por sustitución nucleofílica, hidratación de alquenos, (Markovnikov y

antiMarkovnikov), hidrólisis de epóxidos, hidrolisis de ésteres, reducción de carbonilos y
carboxilos, y reactivos de Grignard. Síntesis dioles (dioles cis y trans). Reactividad:
Principales reacciones (Eliminaciones, oxidaciones y sustituciones). Reacciones de
oxidación. Reacciones con carbonílicos, ácidos carboxílicos, esteres y nitrilos. Aplicaciones
industriales.

Éteres y epóxidos: Síntesis. Fuentes naturales, éteres corona. Reactividad. Hidrólisis ácida
y básica de epóxidos. Rearreglo de Claisen.

Fenoles: Síntesis (Por SNAr, Sales de diazonio, a partir de Cumeno) y fuentes naturales.
Reactividad, reacciones y mecanismos. (SEAr, Redox y quinonas).

6. Aldehídos y cetonas
Síntesis por oxidaciones de alcoholes, y posiciones bencílicas; Ruptura oxidativa de alquenos
y dioles; hidrólisis básica de 1,1-dihaluros bencílicos; Hidratación de alquinos, Reducción
controlada de derivados de ácido; acilación de Friedel–Crafts y otras SEA para obtener aril
cetonas; organometálicos de cobre o cadmio; reactivos de Grignard y nitrilos. Reacciones y
mecanismos. Adición nucleofílica al carbonilo. Grupos protectores. Reducciones a alcano
(Clemensen y Wolf-Kishner). Reacción de Cannizaro. Reducciones con metales. Oxidación
de metilcetonas. Reacción de Wittig. Adición 1,2 y 1,4 en sistemas alfa, beta-insaturados.

7. Carbohidratos
Azúcares reductores y no reductores. Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Síntesis
(Kiliani-Fischer) y degradación (Degradación de Ruff). Reactividad (epimerizaciones,
oxidaciones, reducciones, degradación, etc) Ejemplos de azúcares de importancia biológica.

8. Ácidos carboxílicos y derivados

Ácidos carboxílicos: Síntesis, reacciones y mecanismos. Ácidos dicarboxílicos y
policarboxílicos.
Derivados de ácidos carboxílicos: Síntesis mediante nitrilos e isonitrilo. Derivados del ácido
carbónico. Bromación en alfa de ácidos carboxílicos (Hell-volhard-Zelinsky HVZ). Síntesis,
reacciones y mecanismos de derivados de ácido.
9. Aminas y nitrocompuestos
Síntesis por sustitución nucleofílica, Reducción (de amidas, nitrilos, azidas y
nitrocompuestos), degradaciones, aminación reductiva, acilación-reducción. Reactividad:
Formación amidas y sulfonamidas, eliminación de Hoffmann y Cope. Arilaminas y SEA
(Sandmeyer, Diazotación), Formación de sales, catálisis por transferencia de fase, sulfas,
alcaloides.

10. Selectividad en química orgánica

11. Carbocationes, carbaniones, carbenos, nitrenos, arinos, ion-radical y radicales
12. Aromaticidad, antiaromaticidad, no aromaticidad
Regla de Huckel y anisotropía. Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

13. Análisis retrosintético

14. Espectroscopía infrarroja y espectrometría de masas
15. Espectroscopía RMN 1H y 13C monodimensional