Vous êtes sur la page 1sur 18

04/08/2014

LÍPIDOS

LÍPIDOS

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS


• Combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de
Energética uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración) como los triglicéridos.

• Forman las membranas plasmáticas de todo tipo


Estructural de seres vivos como los fosfolípidos.

• Señales químicas como esteroides, prostaglandinas,


Informativa retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Protección y • Protegen órganos y sistemas como los triglicéridos


o lasceras.
sostén

1
04/08/2014

LÍPIDOS

Característica • Insolubles en agua y solubles en


fundamental solventes orgánicos

• Derivados por esterificación y otras


Químicamente modificaciones de ácidos orgánicos
son monocarboxílicos, llamados ácidos
grasos

LÍPIDOS

CLASIFICACIÓN

LÍPIDOS •TRIGLICÉRIDOS
SIMPLES
•CERAS

•GLICEROFOSFOLÍPIDOS
•FOSFOLÍPIDOS
•ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
LÍPIDOS •CEREBRÓSIDOS
COMPLEJOS •GLICOLÍPIDOS
•GANGLIÓSIDOS
•LIPOPROTEÍNAS

LÍPIDOS ASOCIADOS
•ESTEROLES
•TERPENOS
•CAROTENOIDES
•VITAMINAS LIPOSOLUBLES

2
04/08/2014

Estructura y características de
los ácidos grasos

Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener


número par de carbonos (14 a 22), los más
abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen


enlaces dobles, son flexibles y sólidos a temperatura
ambiente.

Son Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay


dobles o triples enlaces, rígidos a nivel del doble enlace
son líquidos aceitosos.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

C2 Acético Etanoico
C4 Butírico Butanoico
C6 Caproico Hexanoico
C8 Caprílico Octanoico
C10 Cáprico Decanoico
C12 Láurico Dodecanoico
C14 Mirístico Tetradecanoico
C16 Palmítico Hexadecanoico
C18 Esteárico Octadecanoico
C20 Araquídico Eicosanoico
C22 Behénico Docoeicosanoico
C24 Lignocérico Tetraeicosanoico

ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Ácido palmítico, C16 CH3 (CH2)14 COOH

COOH

3
04/08/2014

ÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

Son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos

Son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi,


Solubilidad doble).

La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por tanto,


hidrófila (-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba (grupos
-CH2- y -CH3terminal).

Propiedades Físicas.
• En los saturados, el punto de fusión
aumenta según el número de carbonos,
Punto de mostrando tendencia a establecer enlaces
fusión de Van der Waals entre las cadenas
carbonadas

4
04/08/2014

ÁCIDOS GRASOS

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS


En los monoinsaturados el doble enlace se encuentra preferentemente entre C-
9 y C-10 (9).

En los poliinsaturados suelen ser 12 y 15 separados por un puente –CH2.

Las insaturaciones de casi todos los ácidos grasos naturales se encuentran


en la configuración cis

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico


C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico

C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico


C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico
C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

ESTRUCTURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS


INSATURADOS



 Araquidónico

COOH


COOH
Linolénico
COOH
Linoleico

COOH Oleico

5
04/08/2014

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES


 Ac. Linoléico

 Ác. Linolénico

Ác. Araquidónico

Propiedades Químicas

 HIDROGENACIÓN

RCH=CH-R´-CO-O-R¨ + H2 RCH2-CH2-R´-CO-O-R¨
Condiciones suaves: Ni + H 2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190ºC)

- Mayor punto de fusión

- Migraciones de enlaces y cambios estereoquímicos

- Menor capacidad de enranciamiento (oxid. Alílica) con formación de


aldehidos y ácidos volátiles de mal olor

6
04/08/2014

 ENRANCIAMIENTO DE ÁCIDOS INSATURADOS


H H O2 O
C C HC CH Epóxido
R R' R R'
CHO Propiedades
O2
CH2 Químicas
CHO
O O Malonodialdehido
HC CH Endoperóxido
R R'

 ÍNDICE DE IODO: g de I que se adicionan a 100 g de


aceite. Caracteriza ác. grasos insaturados.
-CH=CH- + I2 -CHI-CHI-

CLASIFICACIÓN

LÍPIDOS •TRIGLICÉRIDOS
SIMPLES
•CERAS

•GLICEROFOSFOLÍPIDOS
•FOSFOLÍPIDOS
•ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
LÍPIDOS •CEREBRÓSIDOS
COMPLEJOS •GLICOLÍPIDOS
•GANGLIÓSIDOS
•LIPOPROTEÍNAS

LÍPIDOS ASOCIADOS
•ESTEROLES
•TERPENOS
•CAROTENOIDES
•VITAMINAS LIPOSOLUBLES

7
04/08/2014

LÍPIDOS SIMPLES

Son ésteres de ácidos grasos y glicerol

8
04/08/2014

LÍPIDOS SIMPLES

CERAS

LÍPIDOS COMPLEJOS

•FOSFOLÌPIDOS

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

9
04/08/2014

FOSFOLIPIDOS

IMPORTANCIA BIOLOGICA

Componentes esenciales de membranas


celulares

Implicados en procesos como: transporte


activo, coagulación de la sangre
enfermedades de sistema nervioso, cáncer

LÍPIDOS COMPLEJOS

FOSFOLIPIDOS
•GLICEROFOSFOLÍPIDOS
Acido fosfatídico
CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-OH


n y n´ varian
los acidos insaturados
preferentemente en n´
OH

10
04/08/2014

Veneno de Serpiente:
Fosfolipasa A2

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

FOSFATILCOLINA – LECITINA

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-O-X


(+) O-H
X= -CH2-CH2-N(CH3)3

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

FOSFATILDIETANOLAMINA

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-O-X


(+) O-H
X= -CH2-CH2-NH3

11
04/08/2014

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

FOSFATILSERINA

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-O-X


(+)
X= -CH2-CH-NH3 O-H
COOH

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

FOSFATILINOSITOL

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O

CH2 -O- P-O-X

X= O-H

FOSFOLIPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS

12
04/08/2014

Estructura de los Lípidos

TRIGLICÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS
H O H O
H C O C (CH2)n CH3 H C O C (CH2)n CH3
O O
H C O C (CH2)n CH3 H C O C (CH2)n CH3
O O
H C O C (CH2)n CH3 H C O P O R
H H O

R = colina, serina,
etanolamina, inositol

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS

ESFINGOSINA

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH-CH2

HO O-H
NH2

- Los esfingolípidos junto con los fosfoglicéridos juegan un papel importante en


las membranas celulares

13
04/08/2014

LÍPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS

ESFINGOMIELINA

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

O HO O- Y
(+) NH-X
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3

O-H Fosfatil colina En pulmón contienen Ac. Estearico y


palmítico

Otras contienen Ac. lignocérico y


X= -CO-R nervónico

•FOSFOLIPIDOS

14
04/08/2014

LÍPIDOS COMPLEJOS

GLICOLÍPIDOS
CERAMIDA

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- Y
NH-X
Y= H
X= -CO-R

LÍPIDOS COMPLEJOS

GLICOLÍPIDOS: CEREBRÓSIDOS

Galactosa

LÍPIDOS COMPLEJOS
GLICOLÍPIDOS: GANGLIÓSIDOS
glu-gal-N-ac gal)
Ac siálico

15
04/08/2014

LIPOPROTEÍNAS

LÍPIDOS ASOCIADOS
TERPENOS

Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen


funciones muy variadas, entre los que se pueden citar:

Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,


limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.

Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.

Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantófila.

16
04/08/2014

LÍPIDOS ASOCIADOS
TERPENOS

LÍPIDOS ASOCIADOS
ESTEROLES

COLESTEROL

17
04/08/2014

LÍPIDOS ASOCIADOS
ESTEROLES

PROSTAGLANDINAS

18

Vous aimerez peut-être aussi