UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213
Nombre: Mónica Calderón Céspedes Carné: B41202
Asistente: José David Arroyo Grupo: 03

Práctica # 1. Determinación de Propiedades Físicas.

Resumen
En este reporte se presentan los datos obtenidos y su discusión de la
determinación de propiedades físicas tales como punto de fusión, punto de
ebullición e índice de refracción. Para obtener dichos datos, se utilizaron diferentes
métodos, para el caso del punto de fusión se recurrió a los métodos de Mel-Temp y
Fisher-Johns; para hallar los puntos de ebullición de las sustancias se determinó
mediante la técnica “mini”; para determinar los índices de refracción de los
compuestos se utilizó el refractómetro de Abbé. Las propiedades físicas dependen
de factores tales como fuerzas intermoleculares, peso molecular, forma de la
estructura y entre otros factores; de igual forma dichas propiedades son
fundamentales para el hallazgo de sustancias incógnitas.

Introducción
El objetivo principal de esta práctica es adquirir conocimientos básicos de la
dependencia de las propiedades físicas y el tipo de sustancia que se analiza.
Además lograr comprobar el punto de fusión, punto de ebullición e índice de
refracción experimentales con diferentes técnicas o métodos.
Para una mejor comprensión se explicará los conceptos básicos utilizados en
esta práctica. Existen diferentes propiedades que definen a una sustancia, estas
hacen que sean más fácil de reconocer y son distintas para cada sustancia, lo cual
hace que estas características sean de suma importancia de estudio. Las
propiedades físicas son las características que no cambian la identidad ni la
constitución de la sustancia, estas son la densidad, color, olor, punto de fusión,
punto de ebullición, índice de refracción, dureza y entre otros. Las propiedades
químicas, de otra forma, indican como esta sustancia interactúa o reacciona en un
ambiente o en contacto con otras sustancias (Brown et al, 2004).

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 Como se indicó anteriormente, el punto de fusión es una propiedad física de
las sustancias, esta se define como la temperatura en la cual una sustancia pasa
del estado sólido al estado líquido, a la presión de 1 atm. Este cambio sucede
gracias al aumento de temperatura, ya que aumenta la energía en las moléculas y
está logra separar las fuerzas intermoleculares, recordando que el estado sólido
tiene sus moléculas bien compactadas y cercas unas de otras, este cambio de
energía genera el estado líquido, donde las moléculas se encuentran más
distanciadas unas de otras. El punto de fusión es una característica muy importante
para cada compuesto, pero existen compuestos con el mismo punto de fusión, por
lo cual se necesita de otras propiedades para reconocer a una sustancia como tal
(Lamarque et al, 2008).
El señor Thomas Carnelley a finales del siglo XIX hizo muchos aportes a la
ciencia, los cuales una de sus proposiciones fue directamente con los puntos de
fusión. El halló un cierto comportamiento de las moléculas orgánicas que eran
menos simétricas atómicamente poseían un menor punto de fusión, además
descubrió que las sustancias al tener mayor peso atómico iban a tener mayor punto
de fusión. También encontró que tener moléculas con fuerzas intermoleculares altas
se iba a requerir mayor energía para oscilar esas moléculas y separarlas, así estas
iban a tener mayor punto de fusión (Wisniak, 2012).
El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura donde
la presión de vapor y la presión externa sean iguales. Existe la temperatura de
ebullición estándar la cual es cuando la presión de vapor y la presión externa están
a 1 bar, y cuando esta igualdad está a 1 atm es la temperatura de ebullición normal.
Existen métodos para corregir el punto de ebullición que se encuentra a una presión
diferente de 1 atm tales como los nomogramas, los cuales pueden poseer un error
ya que son metodologías gráficas y puede existir un error sistemático (Engel & Reid,
2006).
De igual forma existen ciertas fórmulas en las cuales se puede corregir la
temperatura de ebullición tal como la siguiente: se calcula un ∆P, donde se describe
como ∆𝑃(𝑚𝑚𝐻𝑔) = 𝑃𝑎𝑡𝑚 − 𝑃𝑝𝑜𝑠𝑖𝑐𝑖ó𝑛 , luego se utiliza un factor de corrección 𝐹𝑐 =
∆𝑃∗(∆𝑇∗∆𝑃)
, y finalmente se obtiene la temperatura de ebullición ya corregida
10𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑇𝑒𝑏 (°𝐶) = 𝑇𝑒𝑏(𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙) − 𝐹𝑐 (Temperatura de ebullición y presión de vapor, s.f.).
El índice de refracción se define teóricamente como la división entre la
rapidez de la luz en el vacío y la rapidez de la luz en un medio cualquiera. Cuando
la luz pasa de un medio de otro, su frecuencia no cambia, pero la longitud de onda
si cambia, por lo cual este índice depende de la longitud de onda en el medio. Cada
sustancia posee un índice de refracción que los define (Serway & Jewett, 2009).
Existen factores que interfieren en la medición del índice de refracción, tales
como, la temperatura ya que esto puede cambiar la densidad de una sustancia; la
presión ya que este también puede modificar la densidad de las sustancias; la
longitud de onda como se mencionó anteriormente, que este modifica dependiendo
de la sustancia y el medio donde se encuentre (Molina, s.f.).

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 Sección Experimental
El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio Química Orgánica
General I (QU-0213) de los autores Alice Pérez y Guy Lamoureux, página 22,
experimento “Determinación de propiedades físicas”. Las modificaciones realizadas
fueron las siguientes: para la parte de punto de ebullición e índice de refracción no
se utilizaron las sustancias de 2-butanol y t-butanol.

Resultados
Cuadro 1. Determinación del punto de fusión mediante el Fisher-Johns y el Mel-
Temp.
Punto de
Punto de Punto de
Peso Fusión
Fusión Fusión
Sustancia Estructura Molecular Fischer-
teórico Mel-Temp
(g/mol) Johns
(⁰C) (±1⁰C)
(±1⁰C)

219.9-
Antraceno 178.23 215.76 210-214
220.7

Fenantreno 178.23 99.24 99.5-100.6 94-100

Naftaleno 128.17 80.26 82-82.7 76-78

Ácido 120.5-
122.12 122.35 120-123
Benzoico 124.7

*Nota: Las imágenes fueron tomadas de www.chemspider.com

Los datos teóricos fueron obtenidos del The Handbook of Chemistry and physics
89th edition.
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Cuadro 2. Determinación del punto de ebullición mediante la técnica “mini”.
Punto de Punto de
Punto de Punto de Ebullición Ebullición
Ebullición Ebullición corregido corregido
Sustancia Estructura
Teórico Experimental con Regla con
(⁰C) (±1⁰C) de Crafts Namograma
(⁰C) (⁰C)

Agua 100 94 97.56 100

Metanol 64.6 62 65.25 67

Etanol 78.29 70 73.33 74

Propanol 97.2 84 87.46 90

Isopropanol 82.3 78 81.41 82

1-Butanol 117.73 116 119.77 120

*Nota: Las imágenes fueron tomadas de www.chemspider.com

Los datos teóricos fueron obtenidos del The Handbook of Chemistry and physics
89th edition.

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Cuadro 3. Determinación del índice de refracción por medio del refractómetro de
Abbé.
Índice de
Índice de Temperatura Índice de
refracción
Sustancia Estructura refracción de medición refracción
Experimental
Teórico (±0.01⁰C) corregido
(±0.0005)

Agua 1.3330 1.3351 21.2 1.3356

Metanol 1.3288 1.3330 19.7 1.3329

Etanol 1.3611 1.3655 20.2 1.3331

Propanol 1.3850 1.3850 20.1 1.3850

Isopropanol 1.3776 1.3785 20.2 1.3786

1-Butanol 1.3988 1.3941 22.0 1.3950

*Nota: Las imágenes fueron tomadas de www.chemspider.com

Los datos teóricos fueron obtenidos del The Handbook of Chemistry and physics
89th edition.

130
120
Puntos de Ebullicion (⁰C)

110
100
90
80
70
60
0 1 2 3 4 5
Número de carbonos en la molécula

Figura 1. Comparación de los puntos de ebullición debidamente corregidos

mediante el nomograma y los carbonos de cada sustancia.

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-Muestra de cálculos

1. Para el cálculo de la corrección del punto de ebullición con la regla de Crafts se

utilizó la siguiente fórmula:
((273 + 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑇𝑜𝑟𝑟 ) ∗ (760 − 𝑥))
𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 = 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑇𝑜𝑟𝑟 −
10000
Donde x es la presión atmosférica del laboratorio en mmHg y P. Eb en ⁰C.
La presión atmosférica el día del experimento (22/08/2017) fue de 663.9 mmHg.

Despejando el 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑇𝑜𝑟𝑟 , el cual es el dato que buscamos, la ecuación quedaría

de la siguiente forma:
10000 ∗ 𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 + 207480 − 273 ∗ 𝑥
𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑇𝑜𝑟𝑟 =
9240 + 𝑥
Tomando la ecuación anterior y utilizando el ejemplo del agua, sustituyendo x=663.9
mmHg y P. Ebx= 94 ⁰C, se obtiene el siguiente valor 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑇𝑜𝑟𝑟 = 97.56℃

2. Para el cálculo de la corrección del índice de refracción se utilizó las siguientes

fórmulas:
Si la temperatura experimental es más de 20 ⁰C:
𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷 + (℃ 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0.00045)

Si la temperatura experimental es menos de 20 ⁰C:

𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷𝑇𝑒𝑚𝑝 − (℃ 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0.00045)

Tomando ejemplo el caso del agua, se hizo el siguiente cálculo:

𝑛𝐷20 = 1.3351 + (1.2 ∗ 0.00045) = 1.3356

Tomando ejemplo el caso del metanol, se hizo el siguiente cálculo:

𝑛𝐷20 = 1.3330 − (0.3 ∗ 0.00045) = 1.3329

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 Discusión
Como se observa en el Cuadro 1, el orden ascendente de puntos de fusión
de las sustancias es antraceno > ácido benzoico > fenantreno > naftaleno. Como se
observa la estructura del antraceno, este tiene 3 anillos lo cual lo hace mucho más
pesado, además es una estructura muy simétrica comparado con respecto a las
demás estructuras. Todo lo contrario, el naftaleno solo posee dos anillos, mucho
más liviano por lo cual su punto de fusión es el menor de todos. En el caso del
fenantreno, aunque tiene el mismo peso molecular que el antraceno, esta estructura
pierde cierta simetría p1or lo cual esto hace que su punto de fusión sea menor que
el antraceno. Ahora, el ácido benzoico a pesar que solo tiene un anillo este posee
fuerzas intermoleculares muy fuertes (puentes de hidrógeno) por lo cual a pesar de
tener un peso molecular menor que el naftaleno, la energía que se requiere para
vencer pasar de estado sólido a líquido es mayor por lo tanto su punto de fusión
será mayor que el naftaleno, también se debe de observar que el ámbito del punto
experimental de fusión varía ±1-2, por lo cual puede ser un indicativo que la
sustancia tal vez no es la más pura y tenía alguna mezcla, por contaminación con
el medio o simplemente no era el reactivo más puro de fábrica. Con respecto a las
técnicas, se puede denotar que la técnica más exacta fue utilizando el equipo Mel-
Temp, lo cual es muy claro ya que es un equipo digital y más avanzado que el
Fisher-Johns. Además que al utilizar los cubreobjetos en el Fisher-Johns pudo haber
formado una capa de condensación que impidiera la identificación entre las etapas.
De igual forma, el error de leer un termómetro en el Fisher-Johns es mucho mayor
que leerlo en el Mel-Temp, el cual es un termómetro digital y esto brinda un lapso
de tiempo mayor para la respuesta del estudiante y lograr anotar la medición.

Con respecto al Cuadro 2, se puede observar que los puntos de ebullición de

forma ascendente son: 1-Butanol > Agua > Propanol > Isopropanol > Etanol >
Metanol. En el caso del agua se diferencia del resto, los cuales pertenecen al grupo
funcional alcoholes, pero ambos presentan interacciones de puente de hidrógeno,
el cual es muy fuerte para vencer. Como el agua tiene dos enlaces de este tipo de
interacciones, explica que a pesar de ser una molécula pequeña y tener peso
molecular pequeño tenga un punto de ebullición tan alto. En el caso de los
alcoholes, lo que va cambiando es la cadena hidrocarbonada, a mayor cantidad de
carbonos mayor será su punto de ebullición como se puede observar en la Figura
1. En este caso, esto se explica mediante las fuerzas de Van der Waals, que se
incrementan al aumentar el tamaño de la molécula es decir aumentando la cantidad
de carbonos e hidrógenos en el compuesto. Para el caso del propanol y el
isopropanol, estos poseen la misma cantidad de carbonos y peso molecular, lo que
difieren es de cómo se ramifican, el isopropanol es más ramificado que el propanol

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(muy lineal), esto afecta el área del contacto de dichos compuestos, es decir la
ramificación hace que se disminuyan las fuerzas intermoleculares.

El método utilizado para medir los puntos de ebullición fue la técnica “mini”,
el cual utiliza un baño de arena para calentar la sustancia, esto debido a que se
espera un calentamiento lento y homogéneo, como se observa en la Figura 2 le
temperatura de ebullición se mantiene constante por un período de tiempo, por esta
razón se desea un calentamiento que no sea tan rápido.

Figura 2. Diagrama de fase del agua. Recuperado de:

http://conceptodefinicion.de/curva-de-calentamiento-del-agua/

También parte de la técnica es medir la temperatura a 1-1.5 cm del líquido, esto

porque lo que se desea es obtener el valor de la temperatura de los vapores que
van rompiendo la fuerza y estos son los vapores de ebullición. El problema con esta
técnica es que dependiendo del lugar donde se midan, va afectar la presión, por
esta razón se corrige utilizando la regla de Crafts y el nomograma para obtener el
punto de ebullición normal, es decir a 1 atm. El nomograma a pesar de que
aparentará ser más exacto a nivel de datos, como es una corrección gráfica puede
inducir muchos errores. Por eso es que la regla de Crafts es más exacta, ya que
está contempla las presiones y las temperaturas.

Con respecto al Cuadro 3, se puede observar que el rango de error es

relativamente bajo, los errores más grandes se encuentran en los primeros
compuestos (agua, metanol y etanol), esto probablemente que la sustancias podían
encontrarse contaminadas con alguna sustancia, de igual forma puede causarse
por la incertidumbre del equipo ó que el equipo se veía un poco obsoleto. De igual
forma el índice de refracción debía ser corregido, esto a causa que este índice de
forma teórica se mide a 20 ⁰C y como se observa en el Cuadro 3, la temperatura en
ningún momento fue exactamente 20 ⁰C, por lo que se utilizó las ecuaciones que se
encuentran en la sección de Muestra de cálculos.

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 El comportamiento experimental que se observa en el Cuadro 3, es que el
índice de refracción aumenta con respecto al tamaño de la molécula, esto se debe
a que a mayor volumen molecular presenta la molécula mayor será su índice de
refracción, ya que al tener mayor superficie se deberá de utilizar mayor fuerza
intermolecular para vencerla y así su índice de refracción será menor.

Conclusiones
 Las propiedades físicas son muy útiles a nivel industrial o didáctico para
poder identificar una sustancia.
 El método de Mel-Temp es más exacto que el Fisher-Johns para obtener un
punto de fusión más exacto.
 La forma más precisa para obtener el punto de ebullición es a partir de la
regla de Crafts, ya que contempla las temperaturas y presiones
experimentales y teóricas.
 El índice de refracción puede variar por varias razones, tal como tempertura,
presión o longitud de onda, por lo cual se debe de verificar el equipo que se
utiliza para verificar si se necesita una corrección o no.
 Las propiedades físicas se ven afectadas por las fuerzas intermoleculares,
peso molecular, estructura y otros factores.

Referencias
Brown, T.; LeMay, H.; Bursten, B. (2004). Química: La ciencia central. México:
Pearson Education.
Engel, T.; Reid, P. (2006). Química Física. España: Pearson Educación.

Lamarque, A.; Zygadlo, J.; Labuckas, D.; López, L.; Torres, M.; Maestri, D. (2008).
Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Argentina: Editorial Encuentro.

Molina, F. (s.f.). Análisis de Productos Agrícolas I. Venezuela: Universidad Central

de Venezuela.
Serway, R.; Jewett, J. (2009). Física para ciencias e ingeniería con física moderna.
México: Cengage Learning.
Temperatura de ebullición y presión de vapor. (s.f.) En UAM MX. Recuperado de:
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/acym/punto_de_ebullicion_correccion.pdf
Wisniak, J. (2012). Thomas Carnelley. Para quitarle el polvo, Educ. Química, 465-
473.