ISÓMEROS ESTEREOQUÍMICA

Idéntica
fórmula molecular

¿Tienen NO
la misma
conectividad
atómica?

SI ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES

ESTEREOISÓMEROS CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3

¿Interconversión SI
por rotación de
enlaces?
ISÓMEROS
NO CONFORMACIONALES

ISÓMEROS
CONFIGURACIONALES

¿Imágenes SI
especulares no
superponibles?

NO ENANTIÓMEROS
CH2=CH CH=CH2
DIASTERÓMEROS
H Br Br H
CH3 CH3
NO ¿Tiene carbonos SI
asimétricos?

CH3 CH3 H Cl H H
ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS H Br Br H
(cis-trans) Cl H Cl Cl
Cl H Cl H
H CH3 (meso)
CH3 CH3
Br H H H OH H H H
H H CH3 CH3 CH3 CH3
HO H H HO H OH
Br CH3
(meso)

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 O O

C4H8O

Isómeros Constitucionales

H H
H H
Br H
C3H7Br H3C H3C

H H H Br

Isómeros Conformacionales

Cl Cl

H3C OH HO CH3
C4H8Cl2O2

H3C OH HO CH3

Cl Cl

Formas meso (son la misma molécula)

C5H10O HO HO

Isómeros Geométricos

C4H9Br

Br Br

Enantiómeros

CH2OH CH2OH

Br H Br H
C4H8BrClO
H Cl Cl H

CH3 CH3

Diasterómeros

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Ejemplos:

O Talidomida

Dextrorrotatorio Levorrotatorio
(Enantiómero R) (Enantiómero S)
N

O
O N O Insomio y malestar matinal Teratógeno
H

(+)-Carvona (-)-Carvona
Aroma de la semilla Aroma del aceite
del comino de la menta

H2N H2N

OH OH
(2R,3R)-3-Aminobutan-2-ol (2R,3S)-3-Aminobutan-2-ol
(Líquido) (Sólido, p. f. = 49 0C)

OH OH

OH OH
(S)-Butano-1,2-diol (R)-Butano-1,2-diol
(Agente terapéutico) (Veneno)

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Serie de Problemas de Química Orgánica I (Estereoquímica).

1. Dibuje una representación tridimensional de cada uno de los estereoisómeros siguientes:

a) (R)-2-Bromopentano b) (S)-3-Bromo-3-clorohexano
c) (R)-2-Cloro-2-fluorobutano d) (1R,2S)-1-Bromo-2-fluorociclopentano

2. Represente las configuraciones R y S del pentan-2-ol.

3. Aplique las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la estereoquímica absoluta de cada

centro quiral en las moléculas siguientes:
H Cl
a) b)

H Cl

Br Cl Br Br H3CO F
c) d)

4. De entre los compuestos siguientes, identifique los que son ópticamente activos y de una
explicación para aquellos compuestos que no presentan actividad óptica.
Br Cl Cl
Me

Cl e) H
H
a) c) Me Cl

Br HO OH

Br Cl f)
H
H
Cl Me Me

b) d) Et OH

g)
Br H
H
OH Et

5. Para los incisos e, f y g de la pregunta anterior, dibuje la proyección de Newman de la

configuración más estable.

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6. Indique la configuración o dibuje la estructura de las siguientes moléculas:
Br
H HO Br
a) CH3CH2 b) c) (2R,3R,4S)-2,3,4-Tribromohexano
H3C OH
CH3
Cl CH3

7. Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantiómeros, diasterómeros, isómeros constitucionales, isómeros geométricos, isómeros
conformacionales o si son idénticos.
Cl Cl
HO HO OH
Cl Cl
c)
OH
a) b)

CH3 CH3
CH3 CH3
H Br H Br
H Br H Br f)
e)
d) H Br Br H
H Br Br H
Br H Br H
CH3 CH3
CH3 CH3

8. Asigne la estereoquímica absoluta de cada centro quiral en las moléculas siguientes:

H
NH2 NH2
Br CO2H
a) b) CH3 c) CH2 CH3
H H
H3C F
CH2CH3 CH3
OH

d)
e) f)

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9. Dibuje una representación estructural para cada uno de los estereoisómeros siguientes:
a) (R)-2-(N-Etilamina)-(S)-3-bromopentano b) (S)-3-Cloro-3-metilheptano
c) (R)-1-Cloro-(R)-2-fluorociclohexano d) meso-3,4-Diclorohexano
e) (S)-2-(N-Metilamina)-(R)-3-cloropentano f) (R)-3-Bromo-3-metilheptano
g) (S)-1-Bromo-(R)-2-fluorociclohexano h) meso-2,3-Diclorobutano
i) (R)-3-Bromopentan-(R)-2-ol j) meso-Butano-2,3-diol
k) Configuración de silla más estable de
CH3
OH

(CH3)2CH

10. De los siguientes compuesto determine cuáles son enantiómeros, diasterómeros o

compuestos meso:

CO2H CO2H CO2H CO2H

H Br H Br Br H Br H

H Br Br H H Br Br H

CO2H CO2H CO2H CO2H

A B C D

Cl Cl CH3 Cl

HO H H OH H OH HO H

HO H H OH HO H H OH

CH3 CH3 Cl CH3

E F G H

11. Asigne las configuraciones R o S a los centros quirales de la prostaglandina E1.

O
H
CO2H

Prostaglandina E1

HO H
H HO H

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12. En 1996 se determinó que la configuración absoluta del (-)-bromoclorofluorometano es R.
¿Cuál o cuáles de las siguientes estructuras representan al (-)-CHBrClF?

Br
F Br
Br
Cl Cl H F Cl
F
Br H F
H H Cl

13. Represente los enantiómeros y diasterómeros, indicando la configuración R y S para cada uno
de los carbonos quirales, de la siguiente molécula:

CHO

H Br

H OH

CH2Br

14. Dibuje representaciones tridimensionales para los enantiómeros R y S de las siguientes

moléculas:

Br
F
O

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