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laboratorio.
Química Avanzada.
1
INTRODUCCION
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CONTENIDO
Pág.
Práctica 1.
Masa Molecular de una Sustancia…………………………………………… 4
Práctica 2.
Soluciones I………………………………………………………………………... 8
Práctica 3.
Cálculos con Soluciones…………………………………………………………. 13
Práctica 4.
Oxidación - Reducción……………………………………………………… 17
Práctica 5.
Soluciones II………………………………………………………………... 23
Practica 6.
Cinética Química………………………………………………………… 27
Práctica 7.
Equilibrio Químico: Principio de le Chatelier…………………………… 31
Práctica 8.
Titulación de HCl y NaOH…………………………………………………... 34
Practica 9.
Análisis Cualitativo de Elementos en Compuestos Orgánicos……………... 38
Practica 10.
Grupos de Solubilidad………………………………………………… 41
Practica 11.
Pruebas Químicas para Hidrocarburos………………………………… 48
Práctica 12.
Pruebas para Aldehídos, Cetonas y Grupo ch3-co…………………. 51
Práctica 13.
Prueba Química para Ácidos Carboxílicos y sus derivados……… 56
Practica 14.
Saponificación……………………………………………………………………... 65
3
PRÁCTICA 1. MASA MOLECULAR DE UNA SUSTANCIA
1 Objetivos
- Identificar el gas.
2 Fundamento Teórico
Los gases están constituidos por pequeñas partículas que se encuentran separadas por
distancias mucho mayores que sus propias dimensiones. Las partículas pueden
considerarse como "puntos" es decir, poseen masa pero tienen un volumen despreciable
comparado con el volumen que los contiene y se puede determinar por la ecuación de los
gases ideales:
m
PV= nRT= RT
M
Dónde:
V= Volumen
n= Número de moles
T= Temperatura absoluta
mgas
Mgas = RT
PV
Dónde:
4
mgas = diferencia de peso del encendedor lleno y luego de liberar el gas
P = presión absoluta del gas, la cual debe corregirse del siguiente modo:
P = Patm - PVH
2O
Siendo PVH2O la presión de vapor del agua a la temperatura de trabajo, dato que se
obtiene de tablas.
3 Materiales y Reactivos
Probeta 50 m L
Encendedor (butano)
Balanza
4 Procedimiento
Llenar la probeta con agua, taparla con la mano y colocarla invertida dentro de un
recipiente con agua, es importante que no entre aire en la probeta.
Pesar el encendedor, posteriormente colocarlo dentro del recipiente con agua y cercano
a la probeta, dejar salir el gas hasta que desplace un volumen de 25 mL.
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Figura 1. Dispositivo experimental utilizado para medir el volumen de agua desplazado
por el gas.
5 Tabla de resultados
Nota: la masa del gas de la primera medida se halla restando el peso inicial del
encendedor con el final, para las siguientes medidas se debe restar la masa del
encendedor de la medida anterior con la final.
Cuestionario:
6
- Calcule la masa molar de un gas si se sabe que 10,0 g de este ocupan 5,0 L a 25 °C y
1,112 atm.
6 Referencias Bibliográficas
[1]. S. Gil, E. Rodríguez, Física re-Creativa, Prentice Hall, Buenos Aires, 2001.
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PRÁCTICA 2. SOLUCIONES I
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Soluciones
Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias que se dispersan como
moléculas en vez de permanecer como agregados de regular tamaño. La formación de
una solución generalmente implica desprendimiento o absorción de calor. En las
soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo
generalmente este último la sustancia que se encuentra en mayor cantidad.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través
del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a
las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e
interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la
cual una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
• Temperatura
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compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la
temperatura.
• Presión
3 Materiales y Reactivos
4 Procedimiento
Tomar 2.00 mL de cada uno de los solventes (agua, etanol, hexano, ciclohexano) y
adicionarlos, por separado, a un tubo de ensayo. Utilizando una espátula, añadir dos
pequeños cristales de yodo (I2) a cada uno de los tubos, colocar un tapón y agitar
vigorosamente (figura 1).
Anote sus observaciones acerca del color de la solución resultante y la solubilidad del
yodo en cada uno de los solventes –establezca una escala de 0 a 5-.
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Figura 1. Solubilidad del yodo en diferentes solventes
Tomar 2.00 mL de cada uno de los solventes (agua, etanol, etilén glicol, glicerol) y
adicionarlos, por separado, a un tubo de ensayo. Añadir a cada tubo una gota de
colorante y homogenizar. Adicionar 2.00 mL de hexano a cada uno de los tubos, colocar
un tapón y agitar vigorosamente (figura 2).
Anotar el número de capas que se forman: la formación de una sola fase indica que
ambos líquidos son solubles entre sí, la formación de dos capas indica que ambos
líquidos son insolubles. (En aquel tubo donde el hexano es insoluble, éste se ubicará en la
parte superior).
Mezclar, en otro tubo de ensayo, 2.00 mL de hexano con 2.00 mL de ciclohexano. Anote
sus observaciones. Guardar los tubos y su contenido para el siguiente apartado.
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c) Efecto de la adición de etanol
5 Datos y resultados
Hexano
Hexano Hexano Hexano
+ Hexano +
+ + +
etilén ciclohexano
agua etanol glicerol
glicol
Número de capas
6 Cuestionario
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• Teniendo en cuenta que el hexano, el ciclohexano y el yodo son no polares, y que el
agua, el etanol, el etilén glicol y el glicerol son polares, ¿están de acuerdo los resultados
experimentales con la información teórica? Explicar.
• ¿Qué efecto tiene la adición de etanol a las mezclas de los diversos solventes? Explicar
los resultados en términos de las atracciones intermoleculares
7 Preguntas de consulta
• ¿Cuál sustancia de cada uno de los siguientes pares esperaría que fuera más soluble en
hexano?
a. CH3COCH3 CH3COOH
b. C2H5Cl C2H5OH
c. CH3OCH3 CH3CH2OH
d. HO(CH2)6OH CH3(CH2)6OH
e. CH3CH2CH3 CH3OCH3
• ¿Cuál sustancia de cada uno de los siguientes pares esperaría que fuera más soluble en
agua?
a. CH3(CH2)6COOH CH3COOH
b. CH3Cl CH3OH
c. CH3OCH3 CH3CH2OH
d. HO(CH2)6OH CH3(CH2)6OH
e. CH3CH2CH3 CH3OCH3
• Como regla general, los líquidos parcialmente miscibles llegan a ser más solubles entre
sí cuando se aumenta la temperatura. Explicar por qué esto es así.
8 Referencias Bibliográficas
• http://129.93.84.115/Chemistry/DoChem/DoChem064.html
• http://www.chem.lsu.edu/lucid/tutorials/solubility/Solubility.html
• http://educ.queensu.ca/~science/main/concept/chem/c10/c10main.htm
• http://www.chem.uidaho.edu/~honors/ionicsol.html
• http://www.acdlabs.com/products/phys_chem_lab/aqsol/
• http://dwb.unl.edu/Chemistry/MicroScale/MScale25.html
• http://www.princeton.edu/teacher/tsm/scienceaction/mixtures.htm
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PRÁCTICA 3. CÁLCULOS CON SOLUCIONES
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Figura 1. Sobresaturación
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La solución, sobresaturada al 70%, también es inestable. Basta con añadir un pequeño
cristal de soluto para que el exceso precipite con desprendimiento de calor. Después de
que los cristales han precipitado y la temperatura se estabiliza en 20 °C, la solución es de
nuevo 50% en Na2S2O3.
Cuando un sólido insoluble (CaCO3, Zn) se hace reaccionar con un volumen exacto de
una solución ácida, se puede medir la masa de material disuelto después de la reacción y
determinar la cantidad química de ácido y su concentración.
3 Materiales y Reactivos
4 Procedimiento
Pesar una cápsula de porcelana, limpia y seca, en una balanza. Añadir 4 ó 5 pedazos
pequeños de mármol (o 2.50 g de CaCO3) a la cápsula y determinar la masa de todo el
conjunto. Adicionar 15.00 mL de solución de HCl y calentar suavemente a 50 °C hasta
que la reacción haya finalizado (figura 2).
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Figura 2. Reacción del CaCO3 con HCl
Sobresaturación
Colocar el conjunto al baño María hasta que todo el sólido se haya disuelto. Retirar el tubo
del baño y dejarlo enfriar a la temperatura ambiente. Anotar sus observaciones.
5 Datos y resultados
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• ¿A cuál solución de ácido se le puede determinar la concentración: a la inicial, a la que
queda después de la reacción, o a ambas? Sustente su respuesta con cálculos
estequiométricos.
• ¿Todo soluto es apropiado para preparar una solución sobresaturada? ¿Qué otros
solutos funcionan como el CH3COONa?
7 Referencias Bibliográficas
http://www.dancingbearakitas.com/School/Chemistry/
Unit8%20Solutions.htm
http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/ch15/
solutionframe.html
http://www.chem.uidaho.edu/~honors/concunit.html
http://dwb.unl.edu/Chemistry/MicroScale/MScale25.html
http://www.princeton.edu/teacher/tsm/scienceaction/mixtures.htm
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PRÁCTICA 4. OXIDACION - REDUCCION
Realícese en forma neta la ecuación de las especies del permanganato y sulfito como
reactivos. Tenga en cuenta que en el primer tubo se debe obtener, como producto, el
manganato, agua y otros iones; en el segundo tubo se debe realizar la reacción en medio
neutro para obtener el bióxido de manganeso y otras especies; en el tercer tubo se debe
obtener manganeso (II) y otros iones.
Una vez escrita las reacciones en forma iónica o neta y de acuerdo con los reactivos que
se encuentran en el laboratorio escriba la ecuación en forma molecular.
La concentración de las soluciones con las que se trabajara será de 0.1 M; recuerde que
en el tubo de ensayo no se debe trabajar con volúmenes mayores de 2cm3.
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Escriba los diferentes efectos físicos que produce la interacción de los compuestos en
cada uno de los tubos.
Los productos de la reacción cuando el ácido nítrico actúa como agente oxidante, por lo
general son tres: amoníaco, dióxido de nitrógeno y óxido nítrico. Los equilibrios químicos
de los óxidos de Nitrógeno que están presentes en el mecanismo de las reacciones del
experimento son:
𝑒𝑞
𝑁𝑂 + 𝑁𝑂2 ⇔ 𝑁2 𝑂3
𝑒𝑞
𝑁2 𝑂3 + 𝐻2 𝑂 ⇔ 𝐻𝑁𝑂2
𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻𝑁𝑂2
El ácido nítrico concentrado se reduce a NO2, gas de color pardo, en su interacción con el
cobre metálico, este proceso se lleva a cabo por la falta escases de agua en el ácido. En
el tercer equilibrio se observa que el dióxido de nitrógeno reacciona con el agua para
formar en equilibrio ácido nítrico y el nitroso.
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más el óxido nitroso queda libre el volumen del tubo de ensayo por que no reacciona con
el agua.
Deposite los residuos en los deshechos del cobre. Éstos servirán para neutralizar los
sulfuros del próximo experimento.
En la campana de extracción, cada estudiante debe precipitar el ion sulfuro residual que
se encuentra en el tubo de ensayo con una solución de cobre (II), que puede ser una
solución del tetraamoniocobre (II), u oxidarlos con un compuesto oxidante para su
neutralización. Si se utiliza el cobre (II): al término de la neutralización del sulfuro en el
tubo de ensayo, se precisa verterlos en un recipiente apropiado para ello; luego, se debe
enjuagarse el tubo de ensayo varias veces y vierta el agua del lavado en el mismo
recipiente donde se depositó el sulfuro de cobre (II). Cumplido el proceso, confirme que el
tubo de ensayo no contenga trazas del sulfuro y proceda a retirar el tubo de ensayo de la
campana.
Escriba las reacciones que tienen que ver con la neutralización de los residuos.
Se conoce que las propiedades oxidantes del cromo (VI) a cromo (III), se manifiestan por
intermedio de bicromato en medio ácido.
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𝐶𝑟 3+ + 3𝑂𝐻 − ↔ 𝐶𝑟(𝑂𝐻)3 ≡ 𝐻3 𝐶𝑟𝑂3 ↔ 𝐻2 𝑂 + 𝐻𝐶𝑟𝑂2 ↔ 𝐻2 𝑂 + 𝐻 + + 𝐶𝑟𝑂2−
𝑁𝑎[𝐶𝑟(𝑂𝐻)4 ]
El poder reductor del cromo (III) se presenta cuando el ion cromito se oxida al cromato en
medio básico.
En medio del ácido sulfúrico a 8M, el nitrito de sodio sirve como especie reductor del
bicromato. Escriba y balance en la forma indicada la reacción.
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Especifique el orden de adición de los reactivos si se conoce que el H2SO4 también puede
hacer el papel oxidante.
Acorde con el experimento certifique que el ácido sulfúrico sirve sólo de enlace.
Realice el experimento de acuerdo al orden que usted escogió, adicionando los reactivos
gota a gota.
A la solución de Cromo (III) agréguele por gotas una solución de NaOH al…M hasta
obtener una solución de color… que indica que se formó el cromito. Separe parte de la
solución del cromito en un tubo de ensayo para usarla en experimento futuro.
A la solución del cromito en medio básico agréguele agua de bromo hasta que la solución
se torne de un color amarillo.
Los iones CrO42- se pueden convierten en Cr2O72- y viceversa solo con el cambio de
medio y de acuerdo al equilibrio:
Describa los procesos que han sido estudiados en la oxidación y reducción del cromo (III)
y escriba las reacciones correspondientes. Compare estos resultados teóricos con los
que usted supuso antes de realizar el experimento. Deposite los residuos en el recipiente
de los iones del cromo.
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𝐻2 𝑂2 = 𝑂2 + 𝐻 + + 2𝑒
A una alícuota de un bicromato acidúlela con ácido sulfúrico diluido al 8M; luego,
agréguele una solución de agua oxigenada al 6%
Escriba la reacción en forma iónica y compare lo observado con lo que tiene escrito en la
bitácora.
El agua y el oxígeno atómico son los productos del peróxido de hidrógeno cuando éste
hace el papel de oxidante:
𝐻2 𝑂2 = 𝐻2 𝑂 + 𝑂
Este oxígeno atómico está en capacidad de tomar dos electrones para reducirse.
A la alícuota del cromito que reservó en el experimento pasado, viértale unas cuantas
gotas de peróxido de sodio al 6%; hasta que cambie de color el reactivo.
Escriba la reacción en forma iónica y compare lo observado con lo que tiene escrito en la
bitácora. Deseche los residuos en los del cromo.
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PRÁCTICA 5. SOLUCIONES II
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través
del solvente. Esto significa que las partículas del soluto pasan a ocupar lugares que antes
eran ocupados por las moléculas del solvente.
Se dice que una solución está saturada, a una determinada temperatura, cuando existe
un equilibrio entre el soluto no disuelto y el soluto presente en la solución (figura 1).
Cuando un sólido se disuelve en un líquido hay difusión del sólido, las moléculas de éste
quedan rodeadas y hasta cierto punto unidas a las moléculas del solvente.
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La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disuelve en una
cantidad dada de solvente, a temperatura constante, formando un sistema estable y en
equilibrio. Su valor numérico corresponde a la concentración de la solución saturada y se
calcula como:
Aquellas sustancias que exhiben fuerzas de atracción intermoleculares muy similares, son
solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida frase: lo semejante disuelve lo
semejante.
3 Materiales y Reactivos
4 Procedimiento
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Tabla 1. Masa de soluto a utilizar en el experimento
Incremento
Soluto m (g) Vagua inicial (mL) Vagua final (mL)
(mL)
KNO3 4.00 3.00 1.00 8.00
KClO3 2.00 5.00 1.00 8.00
KBr 5.00 5.00 1.00 8.00
KCl 5.00 10.00 1.00 14.00
Pb(NO3)2 4.00 4.00 1.00 7.00
El sistema se calienta al baño María hasta que todo el soluto se haya disuelto. En este
punto se suspende el calentamiento, se retira el tubo del baño y se agita suavemente con
el termómetro hasta que se observe turbia la solución. En este momento la solución está
saturada y su concentración corresponde a la solubilidad. Anotar la temperatura.
El proceso se repite hasta obtener un número suficiente de datos para construír un gráfico
de solubilidad versus temperatura. Finalmente se procede de manera similar con los otros
solutos.
5 Datos y resultados
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6 Cuestionario
• Utilizando la curva experimental determine qué masa de cada sal precipita si se enfría la
solución desde 55 ºC hasta 30 ºC.
• ¿Qué son aguas duras? ¿En qué consiste el proceso de ablandamiento de dichas
aguas?
7 Problemas sugeridos
• Calcular hasta qué temperatura debe enfriarse una solución saturada de KNO3 cuya
solubilidad es de 60 g/100 g H2O para que ésta se reduzca hasta 30 g/100 g H2O. Tenga
en cuenta sus datos experimentales.
• Determinar si una solución de KNO3 que contiene 4.0 g de soluto en 10.0 g de agua a 40
°C está insaturada o saturada.
8 Referencias Bibliográficas
• http://www.sciencebyjones.com/kcl_solubility.htm
• http://www.chem.lsu.edu/lucid/tutorials/solubility/Solubility.html
• http://educ.queensu.ca/~science/main/concept/chem/c10/c10main.htm
• http://www.chem.uidaho.edu/~honors/ionicsol.html
• http://www.acdlabs.com/products/phys_chem_lab/aqsol/
• http://www.cs.mtu.edu/gk/Solubility_lab.html
• http://207.190.243.125/dduaneweb/science8th/solubility_lab.htm
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PRÁCTICA 6. CINÉTICA QUÍMICA
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Las reacciones químicas pueden tener lugar de forma más o menos rápida, es decir, la
variación del número de moles de sustancias reaccionantes que se transforman por
unidad de tiempo puede ser mayor o menor. La velocidad de reacción de una reacción
química depende, principalmente, de:
‐ La temperatura
‐ La acción de catalizadores
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Análogamente un aumento en la concentración de las especies reaccionantes aumentará
el número de choques entre ellas por unidad de tiempo y, por tanto, aumentará la
velocidad de la reacción.
Esta ley se expresa habitualmente por medio de una ecuación en la que aparece una
constante, denominada constante de velocidad (k), multiplicada por la concentración de
algunas especies elevadas a un exponente, llamado orden. La constante de velocidad
depende de la temperatura, de la presión y de la naturaleza de los reactivos y productos.
v = ‐Δ[A]/aΔt ó v =‐Δ[B]/bΔt,
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Existen dos tipos de métodos experimentales para determinar las concentraciones,
químico o físico:
‐ En el método químico se retira una parte del sistema en reacción a intervalos fijos de
tiempo, para efectuar un análisis y determinar la cantidad de reactivo o de producto, con
lo cual se calcula la velocidad de reacción.
Los métodos físicos son preferibles a los químicos porque éstos necesitan modificar o
parar el sistema de reacción. Sin embargo en esta práctica vamos a utilizar un método
químico por su sencillez.
3 Materiales y Reactivos
- Cronómetros
4 Procedimiento
Se introducen los dos tubos en el baño de agua a 55ºC y se espera unos cinco minutos
hasta que las disoluciones a reaccionar alcancen la temperatura del baño.
Se vierte el contenido del tubo de ácido oxálico sobre el que contiene el permanganato y a
la vez se pone en marcha el cronómetro; se agita la mezcla con el agitador (no se debe
coger el tubo con toda la mano).
Se mide el tiempo transcurrido desde que se realiza la mezcla hasta que desaparece el
color rosa del permanganato. Se repite el ensayo y se verifica que no existe una gran
diferencia entre las dos medidas de tiempo obtenidas; si la hay, se debe realizar un tercer
ensayo y, después, descartar el ensayo más desviado de los tres.
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Se realizan ensayos similares a 45ºC, 35ºC y 25ºC. Todos los ensayos se deben
realizarlos por DUPLICADO.
Nota: En todos los ensayos siguientes debe seguirse el mismo procedimiento anterior. Se
medirá el tiempo que tarda en desaparecer el permanganato desde que se produce la
mezcla del contenido de ambos tubos a 45 ºC. Todos los ensayos deben realizarse por
DUPLICADO.
Ensayo 1.
Ensayo 2.
Ensayo 3.
Ensayo 4.
Eliminación de todos los residuos: Los residuos de todos los tubos de la práctica se
eliminarán como disoluciones de manganeso y sus compuestos en el recipiente
correspondiente.
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PRÁCTICA 7. EQUILIBRIO QUÍMICO: PRINCIPIO DE LE CHATELIER
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
En los cursos fundamentales las reacciones químicas son consideradas como procesos
que ocurren solo en una dirección hasta que uno de los reactivos originales (el reactivo
limite) se agote; en este contexto, se puede inferir que “las reacciones químicas se
realizan hasta su finalización”. Sin embargo, en una etapa posterior, la introducción del
concepto de equilibrio químico implica la consideración de la reversibilidad de las
reacciones químicas, y en consecuencia, la posibilidad de que en estas no se alcance la
conversión completa de los reactivos en productos. Además, la naturaleza dinámica de
este equilibrio exige la condición de la realización simultanea de dos reacciones opuestas.
En este contexto existen diversos factores capaces de modificar el estado de equilibrio en
un proceso químico, como son la temperatura, la presión, y el efecto de la concentración.
La influencia de estos tres factores se puede predecir, de una manera cualitativa por el
Principio de Le Chatelier, que dice lo siguiente: si en un sistema en equilibrio se modifica
alguno de los factores que influyen en el mismo, el sistema evoluciona de forma que se
desplaza en el sentido que tienda a contrarrestar dicha variación:
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3 Materiales y Reactivos
• Agua destilada.
• Termómetro.
• Beakers de 50 ml.
• Hielo.
4 Procedimiento
Solución rosada
Sustancia azul
Anadir 𝐶𝑎𝐶𝑙2 anhidro a isopropanol hasta saturación (agitar con magneto). Filtrar la
solución, guardarla en un balón con tapa y roturarla como “cloruro en isopropanol”; de
esta solución son suficientes 25 ml.
A. EFECTO DE LA TEMPERATURA
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B. EFECTO DE LOS CAMBIOS EN CONCENTRACION
A un tubo de ensayo añadir 1 ml de solución azul. Sobre esta solución verter gota a gota y
agitando, agua destilada hasta virar completamente al color rosado. A continuación añadir
gota a gota cloruro en isopropanol, agitando, hasta que el color rosado vire
completamente a azul. En un experimento paralelo, la secuencia de las adiciones se
invierte; es decir, se empieza por añadir “cloruro” a 1 ml de la solución rosada, seguida
por la adición de agua. Analizar lo observado en términos de reacciones químicas, usando
solo los nombres de las sustancias implicadas (sustancia rosada, sustancia azul, agua y
cloruro).
C. EQUILIBRIO QUIMICO
A cada uno de 2 tubos de ensayo añadir 1 ml de solución rosada. Virar el color rosado a
azul poniendo uno de los tubos en agua caliente (aproximadamente 80ºC). A
continuación, llevar los tubos de ensayo a un baño de agua que está a una temperatura
intermedia (55ºC). Ahora, discuta la composición de estas dos soluciones y la condición o
no de equilibrio químico.
5 Disposición de residuos
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PRÁCTICA 8. TITULACIÓN DE HCL Y NAOH
1 Objetivos
- Reconocer los indicadores adecuados para la titulación de un ácido fuerte y una base
fuerte.
2 Fundamento Teórico
Los titulantes comúnmente usados para reacciones en soluciones acuosas son el ácido
clorhídrico y el hidróxido de sodio. Ocasionalmente se emplean el hidróxido de potasio y
ácido sulfúrico.
2. La reacción debe terminar por completo en el punto de equivalencia, es decir, que sea
estequiométricamente completa.
Estos estándares son polvos finos, con alto grado de pureza, de composición conocida,
estables a temperaturas de 100-110°C y pueden pesarse fácilmente.
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La humedad es un agente que alteraría los resultados, por tal razón deben secarse antes
de pesar, a una temperatura de 100 a 110°C, por lo que deben ser estables a estas
temperaturas.
INDICADOR: Generalmente son ácidos o bases débiles con una constante de ionización
definida, íntimamente relacionada con el cambio de color del indicador a diferente pH. Su
funcionamiento se puede aclarar mediante la ecuación de equilibrio:
Reacción Reversible
Ind− : (Indicador: base débil) tiene otro color como ácido disociado.
3 Material y Reactivos
1 probeta de 50 mL Fenolftaleína
Papel milimetrado
Frasco lavador
4 Procedimiento
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1. Se coloca en la estufa el K2CO3 a secar (120 °C, 1 hora). Se pesan 0.106 g de K2CO3
por triplicado. (Pesarlo rápido pues la sal se humedece inmediatamente).
7. Repite la titulación dos veces más sin medir el pH y deteniéndola al vire de color del
indicador, anota los mL gastados con exactitud.
Post-Laboratorio:
- Traza la curva pH vs. mL agregados de HCl 0.1 N y en base a ella explica porqué
utilizaste anaranjado de metilo como indicador y no fenolftaleína.
a) la N de HCl promedio
b) % de error
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Anotar el volumen en el cambio de color del indicador. Titular hasta la aparición de un
color rosa muy ligero
Post-laboratorio:
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PRÁCTICA 9. ANALISIS CUALITATIVO DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS
ORGANICOS
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Para identificar un compuesto orgánico además de los datos de sus constantes físicas es
de bastante utilidad conocer su composición elemental, debida a la existencia a
compuestos diferentes con propiedades físicas muy semejantes.
Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son:
carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo.
La identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de los
cuales pueden hacerse cualitativamente.
El método más frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en
dicho método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas.
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y
formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un
ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y
aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan
materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser
humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura química.
3 Material y Reactivos
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2 vasos de precipitados (100ml) 0.5ml nitropruciato de sodio (10%)
4 Procedimiento
Sujete a un soporte verticalmente y por medio de unas pinzas el tubo para fusión alcalina
limpio y seco, las pinzas deben sostener a la altura de la boca, coloque una pequeña
pieza de sodio metálico en el fondo del tubo.
Caliente lentamente y en forma uniforme hasta que el tubo tome un color rojo, cuando una
capa de vapor (aprox. 1cm) aparece sobre el sodio, agregue una pequeña porción de la
mezcla (muestra). Si es sólido agregue solo una porción del tamaño de una cerilla. Si es
liquido dos o tres gotas.
Notará que toma lugar una reacción espontánea exotérmica. Continúe calentando y
agregue una segunda o tercera muestra del mismo tamaño que la primera. Caliente hasta
el enrojecimiento del tubo, debe enfriar, rompa el tubo en un mortero y triture bien y añada
de 5 a 10ml de alcohol etílico.
Cuando todo el exceso de sodio ha reaccionado con el alcohol, lave el residuo con 25 ml.
De agua destilada, viértalo en un vaso de precipitado y caliéntelo a ebullición, filtre.
En el filtrado incoloro o ligeramente amarillo, se encuentran las sales sódicas inorgánicas
de los elementos del compuesto orgánico.
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Detección del azufre
Acidifique una porción obtenida en la fusión alcalina con ácido acético, caliente a
ebullición y pruebe si los gases desprendidos son de H2S por medio de una tirita de papel
filtro humedecida con sol. de acetato de plomo al 10%.
A una porción de la solución agregue 5 gotas de una solución de sulfato ferroso, una gota
de solución de fluoruro de potasio al 10% agregue suficiente solución, caliente con
cuidado a ebullición.
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PRÁCTICA 10. GRUPOS DE SOLUBILIDAD
1 Objetivos
2 Conceptos Relacionados
3 Fundamento Teórico
Las pruebas de solubilidad son muy útiles a la hora de establecer la identidad de una
sustancia. La solubilidad es un fenómeno que depende de las fuerzas intermoleculares
entre un soluto y el solvente. Cuando un soluto se disuelve en un disolvente, sus
moléculas o iones se separan y quedan distribuidas más o menos al azar, rodeadas por
las moléculas del disolvente (solvatación). En este proceso las fuerzas de atracción
intermoleculares entre las moléculas del soluto son sobrepasadas, formándose nuevas
interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del
disolvente, el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto
dado se disuelve en un determinado disolvente. En consecuencia, si una sustancia se
disuelve en otra, las fuerzas entre partículas que mantienen la identidad física del soluto y
el solvente deben romperse para que las partículas individuales de las sustancias puedan
mezclarse. La energía requerida para romper estas fuerzas, se obtiene, si la solución se
forma, de la energía liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión entre las
unidades del soluto y solvente.
Cuando una sustancia se disuelve, además de las interacciones entre iones de cargas
opuestas, son importantes tres tipos de fuerzas de atracción o alguna combinación de
ellas respecto a la posibilidad de solvatación de dichas sustancias. Estas fuerzas de
atracción son las fuerzas de Van der Waals debidas a la distorsión de nubes electrónicas,
interacciones dipolo-dipolo en las que los puentes de hidrógeno son un caso especial y
las interacciones ion–dipolo.
Teniendo en cuenta que la mayoría de las moléculas orgánicas tienen una parte polar y
otra no polar, debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas
partes. A medida que aumenta la parte hidrocarburo dentro de una molécula, las
propiedades del compuesto se acercan a las propiedades de los hidrocarburos y se
podría asociar dicho compuesto precisamente con los hidrocarburos. Esto significa que
disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en disolventes menos polares
que el éter etílico. Un efecto semejante ocurre en la solubilidad de los compuestos cuando
un radical fenilo se encuentra como sustituyente en ácidos alifáticos, alcoholes o
41
compuestos similares, presentando un efecto equivalente al de un radical alifático de
cuatro átomos de carbono.
La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su
solución. Dicho equilibrio es también afectado por las fuerzas moleculares en el soluto
puro y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y
ebullición que involucran separación de moléculas, relacionada de alguna forma con la
separación que ocurre en la disolución. Existen correlaciones entre los puntos de fusión
elevados de los ácidos y la baja solubilidad en agua, también existen correlaciones
importantes entre los isómeros de los ácidos insaturados del tipo cis-trans, donde la forma
cis generalmente presenta menor punto de fusión y es más soluble en agua que el
isómero trans.
42
b) Solubilidad en éter etílico: Compuestos no polares y ligeramente polares son
solubles en éter etílico, mientras que la sales y compuestos polares no son solubles. En
general, si un compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se disolverá excepto
si el grupo es altamente polar como en los ácidos sulfónicos. La mayoría de los
compuestos orgánicos que no son solubles en agua si lo son en éter de petróleo, sin
embargo aminas, amidas, ácidos y alcoholes de bajo peso molecular son solubles en
ambos disolventes.
Los ácidos carboxílicos que tienen Ka´s (constantes de disociación ácida) en el rango de
10-3 a 10-5 son ácidos más fuertes que los fenoles, los cuales tienen Ka´s en el rango de
10-9 a 10-10. Por tanto, los fenoles pueden reaccionar con solución de hidróxido de sodio
pero no con solución de bicarbonato de sodio. Sin embargo, fenoles con dos o más
grupos nitro son solubles en bicarbonato de sodio así como en hidróxido de sodio.
Los ácidos carboxílicos, ácidos sulfínicos y ácidos sulfónicos son solubles en bicarbonato
de sodio diluido. Algunos fenoles sustituidos con grupos electroaceptores como 2,4-
dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) y 2,4,6-tribromofenol son altamente ácidos y
en consecuencia también son solubles en bicarbonato de sodio diluido. Ácidos
carboxílicos aromáticos y ácidos diarilcarboxílicos sustituidos con un grupo amino también
son solubles en bicarbonato de sodio.
La introducción de un grupo nitro en un hidrocarburo le confiere a éste suficiente acidez,
por consiguiente el nitroetano se disuelve en hidróxido de sodio diluido. Las imidas, p-
nitroacetanilida y sulfonamidas también son solubles en la solución de hidróxido de sodio.
43
compuestos (aminas aromáticas secundarias y terciarias) no forman sales cuando se
adiciona la solución de ácido clorhídrico diluido y por consiguiente no se disuelven.
4 Materiales
5 Reactivos
Se distribuirá a cada subgrupo de dos estudiantes el grupo de seis (6) sustancias que se
emplearán en la respectiva práctica. Tres de las sustancias (denominadas aleatorias),
mostradas en la Tabla 1, se encontrarán rotuladas arbitrariamente con las letras A, B y C
y el estudiante deberá, además de realizar la asociación y clasificación de las sustancias
conocidas, clasificar e identificar cada una de las sustancias “desconocidas” de acuerdo
con la información obtenida de la solubilidad, luego de la asignación al grupo respectivo
de solubilidad.
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Pruebas de solubilidad
Muestras (usar 0,1 g o 0,2 mL de cada una) 24 mL de NaOH al 5 %
24 mL de agua destilada 24 mL de NaHCO3 al 5 %
24 mL de éter etílico 24 mL H2SO4 concentrado
24 mL de HCl al 5 %
6 Procedimiento
En las pruebas de solubilidad con las soluciones de HCl, NaOH y NaHCO3 se pueden
formar sólidos que dificultan apreciar si hubo solubilidad o no. Para no errar en el análisis,
si después de agitar vigorosamente permanecen sólidos, filtrar y neutralizar el filtrado con
ácido o base. Si la solución se enturbia o aparece algún precipitado la prueba de
solubilidad es positiva.
45
Figura 1. Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.
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A1 C, H, O, halógenos Haloácidos, polihalofenoles
C, N, O, S Ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos
C, H, O, N, S Ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfatos de bases débiles
C, H, S, halógenos Sulfonamidas
Solamente C, H, O Ácidos, anhídridos, fenoles y ésteres de ácidos fenólicos, enoles
Aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros,
C, H, N con o sin O cianofenoles, imidas, N-monoalquilamidas aromáticas, hidroxianilinas N-
sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos nitroaromáticos, ureícos
A2 C, H, O, halógenos Halofenoles
C, H, S, con o sin O Mercaptanos (tioles), tiofenoles
C, H, N, O, halógenos Aromáticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos
Aminosulfonamidas, ácidos aminosulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
C, H, N, S
tioamidas
8 Referencias Bibliográficas
47
PRÁCTICA 11. PRUEBAS QUÍMICAS PARA HIDROCARBUROS SATURADOS,
INSATURADOS Y AROMÁTICOS
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no
polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o
solubles con éter, por su naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución
acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico
concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el
agua. La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los diferentes
hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces sigma) a los insaturados
(enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico diferente.
3 Materiales y Reactivos
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-Pipetas -Xileno -𝐶𝑎𝐶2
4 Procedimiento
Se realizaran las pruebas con los diferentes hidrocarburos: alcano, alqueno, alquino y
aromático. Si no se cuenta con un alcano puede emplearse un cicloalcano; si no hay
alqueno utilice un ácido graso insaturado u otro compuesto que además de poseer un
grupo funcional posea doble enlace y para el alquino, obténgalo del carburo de calcio al
reaccionar con agua.
49
contengan solución de NaOH, solución de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 y solución de 𝐵𝑟2 en 𝐶𝐶𝑙4 ,
respectivamente. Observe y anote los resultados.
5 Cuestionario
50
PRÁCTICA 12. PRUEBAS PARA ALDEHÍDOS, CETONAS Y GRUPO CH3-CO
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los
aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado
a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe
estar enlazado a otros dos átomos de carbono. La fórmula general condensada para un
aldehído se abrevia como R–CHO y la de una cetona como R–CO–R’.
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por
su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo
del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica;
el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo
puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de
la siguiente manera:
51
débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el
nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
Reactivo de Fehling
Reactivo de Benedict
Reactivo de Tollens
Este reactivo contiene un ion complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica
en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa
como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reacción
general es:
Existen otras pruebas para detectar los aldehídos, sobre todo si estos son de carácter
aromático ya que para estos la prueba de Fehling y aun la de Tollens no son evidentes.
Una de estas reacciones es la efectuada con el reactivo de Schiff (Solución de Fucsina
decolorada con SO2).
52
Reacción del Haloformo
El carácter ácido de los hidrógenos alfas se utiliza en la reacción del haloformo que es
producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halógeno y base
fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano. Usando yodo como halógeno, el
trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor característico llamado
yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aquí el nombre de
haloformo.
3 Materiales y Reactivos
2 Beaker de 250 mL
Equipo de calentamiento
53
4 Procedimiento
Prueba de Tollens
Coloque cinco (5) gotas del reactivo de Tollens en dos (2) tubos de ensayo pequeños,
respectivamente. A uno de los tubos adicione dos (2) gotas de solución acusa de
formaldehído y al otro dos (2) gotas de acetona. Agite los tubos y déjelos en reposo
durante quince (15) minutos. Observe y tome nota de los cambios que ocurre. Escriba las
ecuaciones.
Prueba de Fehling
Prueba de Schiff
Coloque en dos (2) tubos de ensayo cinco (5) gotas del reactivo de Schiff. A uno (1) de
ellos adicione una (1) gota de benzaldehído, al otro una (1) gota de acetona. Agite y deje
reposar durante cinco (5) minutos. Observe y tome nota de los resultados.
Prueba de Yodoformo
A veinte (20) gotas de una solución al 2% de NaOH en un (1) tubo de ensayo, agregar
una (1) gota de formaldehído, luego agregar a la mezcla anterior gota a gota solución de
KI/I2 (lugol), agitando hasta que la solución quede ligeramente amarilla. Repita la
experiencia utilizando acetona en lugar de formaldehído: Observar y tomar nota de los
resultados e identificar en cuál de las pruebas se forma el precipitado amarillo de
yodoformo.
Preparación de 2,4-Dinitrofenilhidrazona
En un (1) tubo de ensayo colocar cinco (5) gotas del reactivo previamente preparado de la
2,4-dinitrofenilhidracina, luego adicionar tres (3) gotas de acetona, agitar el tubo de
ensayo y dejarlo en reposo durante cinco (5) minutos. Repetir con formaldehído. Observe
y tome nota de los resultados.
54
5 Cuestionario
5. ¿La reacción del bisulfito de sodio es general esta reacción para aldehídos y cetonas?
Explique
55
PRÁCTICA 13. PRUEBA QUÍMICA PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
DERIVADOS
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos con uno, dos o más grupos
carboxílicos (-COOH), que a su vez pueden ser aromáticos, saturados o no saturados, y
de cadena abierta (alifáticos) o cerrada y que además pueden contener otros grupos
funcionales.
Propiedades físicas
56
noveno son poco solubles, y los demás, como los aromáticos y los ácidos dicarboxílicos
son sólidos prácticamente insolubles. Su solubilidad en solventes orgánicos es
considerablemente alta.
El químico danés Johannes Brønsted definió la acidez en términos más amplios cuando
describió que un ácido es una sustancia dadora de protones y definió el concepto de base
como cualquier sustancia aceptora de protones, teoría que se ha sostenido con ligeras
modificaciones, durante muchos años. En 1923 Gilbert Lewis definió la acidez en términos
de la capacidad para aceptar un par de electrones y la basicidad como la capacidad para
cederlos. Desde luego, el protón es el ejemplo más sencillo de un aceptor de pares de
electrones, y en este sentido, la acidez según Lewis y según Brønsted son similares,
siendo la definición de Lewis considerablemente más amplia debido a que cualquier
especie deficitaria en electrones (que pueda formar incluso un complejo de transición con
una base, un nucleófilo o un donador de pares de electrones no compartidos) podría
considerarse un ácido. Cuando el cloruro de aluminio (es un ácido de aluminio) se
disuelve en agua, produce hidróxido de aluminio y cloruro de hidrógeno. Así, el cloruro de
aluminio es un ácido de Lewis pero no un ácido de Brønsted, pues al disolverse en agua
no origina protones hasta que no se ha producido su hidrólisis.
Propiedades químicas
Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren
cuantitativamente un protón al anión hidróxido en disoluciones de hidróxido de sodio
(base fuerte) al 10 % (p/v). El ácido carboxílico insoluble en agua se disolverá una vez
haya transferido el protón al anión hidróxido, dado una sal soluble en agua; lo mismo
suele ocurrir con los fenoles, que son menos ácidos.
Para diferenciar entre un ácido carboxílico o uno de sus derivados fácilmente hidrolizables
(como los haluros de ácido o los anhídridos de ácido) como los fenoles, se emplea una
57
base débil como el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionará con el ácido
carboxílico o sus derivados, pero no con el fenol debido a que es una sustancia
débilmente ácida.
Un ácido carboxílico transfiere un protón al anión bicarbonato para dar ácido carbónico, el
cual se halla en equilibrio con el CO2(g) y el agua. El carboxilato sódico es una sal soluble
en agua. La descarboxilación del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar
el CO2(g).
Una gran parte de los fenoles no son suficientemente ácidos, de modo que el protón
tiende a permanecer en el compuesto fenólico, el cual continúa siendo insoluble en
solución de bicarbonato de sodio al 5 % (p/v). Sin embargo, algunos fenoles sustituidos
con grupos altamente electronegativos (-NO2), los cuales confieren carácter ácido al
compuesto fenólico, pueden presentar la reacción de descarboxilación del bicarbonato.
Ensayos de solubilidad:
58
igual número de carbonos, donde las fuerzas intermoleculares son más difíciles de
romper.
Se puede utilizar papel indicador universal para conocer el carácter ácido o básico del
compuesto de acuerdo al color desarrollado y la tabla de valores del indicador. Para
compuestos con alta insolubilidad en agua se ensayan mezclas de agua y un solvente
orgánico adecuado y neutro como etanol o éter, etílico, principalmente.
El yodo libre es fácilmente detectado ya que forma complejos de coloración azul con el
almidón.
Equivalente de Neutralización:
La reacción de un ácido carboxílico con una base puede emplearse para determinar el
peso equivalente de la sustancia. La cantidad de base requerida para neutralizar un peso
dado de un ácido carboxílico depende de dos cosas: el peso molecular del ácido y el
número de grupos carboxilo que contenga. Por ejemplo, se requiere un mol de hidróxido
para neutralizar 60 gramos de ácido acético, dado que éste (de PM=60 g/mol) tiene un
único grupo carboxilo. El ácido succínico (ácido butanodioico), de peso molecular 118
g/mol, tiene dos grupos carboxilos, por lo que para neutralizar los dos protones ácidos, se
precisarán 2 moles de hidróxido. Como solo se necesita un mol de base por grupo
carboxilo, el ácido succínico que tiene un peso molecular aproximadamente doble que el
del ácido acético, requerirá la misma cantidad de base para neutralizar un peso igual.
59
Como más de un compuesto puede tener un mismo valor de equivalente de
neutralización, es preciso reunir toda la información que se disponga. Un compuesto con
equivalente de neutralización de 60, olor a vinagre y punto de ebullición de 118 ºC será el
ácido acético. Los compuestos di o tricarboxílicos tendrán puntos de ebullición más
elevados: por ejemplo, el ácido succínico con equivalente de neutralización de 59 tiene
punto de ebullición de 118 ºC. Para la determinación del peso equivalente se requiere
conocer con precisión el peso de la muestra y tomar el compuesto puro y seco, así como
al valorar no sobrepasar el punto de equivalencia y tomar cuidadosamente el volumen de
la disolución alcalina valorada recientemente.
Para que la técnica de valoración tenga éxito el ácido carboxílico debe ser
razonablemente soluble en agua, agregar la fenolftaleína como indicador y valorar con
NaOH 0,1 N. Si queda al principio una pequeña cantidad de ácido sin disolver, a medida
que se efectúa la neutralización, se forma la sal del ácido y esta se irá disolviendo en el
agua y así podrá valorarse aunque conduce a menor precisión; en estos casos se recurre
a usar cantidades variables de etanol para poder valorar la solución homogénea y utilizar
azul de bromotimol como indicador si se ha usado más del 50 % (v/v) de etanol.
60
Para preparar una solución de NaOH 0,5 N, utilizar hidróxido de sodio grado analítico y
valorar tres muestras de 25 mL de ácido patrón (puede ser HCl 0,5 N). La normalidad se
calcula según la relación:
𝑉𝑎 ∗𝑁𝑎
𝑁𝑏 = 𝑉𝑏
Si el líquido es muy volátil, debe colocarse una cantidad de solvente en el matraz, antes
de agregar la muestra líquida para prevenir la evaporación.
E. N. = Equivalente de neutralización
Índice de acidez:
61
Aunque la titulación se realiza con NaOH, el resultado se convierte en miligramos de
KOH, al introducir el factor 56,11 que corresponde al peso equivalente al hidróxido de
potasio, de acuerdo a la definición.
3 Materiales
Reactivos
4 Procedimiento
Propiedades físicas
Olor:
Confirme con su supervisor si debe realizar esta prueba. Registrar la sensación olfativa de
cada compuesto y clasifíquelo como agradable, desagradable o picante (acre).
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En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 3 mililitros de solvente. 1. (agua destilada) 2.
(metanol o etanol). Agregar con una espátula pequeña, una mínima cantidad del sólido
(ácido benzoico) (20-30 mg). Agitar durante 1 minuto, manteniendo la temperatura de 25
ºC; si la muestra no se disuelve, el compuesto es insoluble y es innecesario agregarle una
mayor cantidad de solvente. Si los 20-30 mg iniciales se disuelven, repetir el
procedimiento con igual cantidad una o dos veces hasta completar los 90 mg del soluto en
los 3 mL de solvente.
Propiedades Químicas
En una balanza analítica pesar una muestra seca (alrededor de 0.5 g) en un vaso de
precipitados de 100 mL y agregue 10 mL de agua (o de etanol si la muestra es poco o
insoluble en agua) para disolver la muestra, calentar a baño de María si es necesario,
transfiera la solución a un erlenmeyer de 250 mL, lavar el vaso de precipitados con el
solvente para asegurar que no quede muestra en dicho vaso y adicionar completamente
63
al erlenmeyer. Agregar 2 gotas de solución de fenolftaleína al 0.2 % (p/v) y titular con
NaOH de normalidad conocida (0,5 N). En el punto final de la titulación se produce un
viraje que va de incoloro a rosa tenue que permanece por al menos 30 segundos. Cuando
se utilice alcohol como solvente el punto final con fenolftaleína no es claro, por eso debe
utilizarse preferencialmente azul de bromotimol como indicador.
Calentar en un tubo (en baño de María durante 3 minutos) una mezcla de 1 mL (10 gotas)
de metanol, 0,5 g de ácido salicílico y 0,5 ml de H2SO4 concentrado. Enfriar la mezcla y
verterla en un vaso de precipitados que contenga 5 mL de agua helada.
Note el olor característico del salicilato de metilo. Compare el producto obtenido con las
características que reporta la literatura (color, olor, estado físico, etc.).
5 Referencias Bibliográficas
- Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico de Química
Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970.
- Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté,
Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.
- Gómez, Marco José; Moreno, Pedro. Manual de prácticas de Análisis de Orgánica.
Editorial Universidad Nacional de Colombia, 1988.
64
PRÁCTICA 14. SAPONIFICACIÓN
1 Objetivos
2 Fundamento Teórico
Bajo el nombre de Lípidos (del griego lipos, que significa grasa) se estudian varios grupos
de sustancias que son insolubles en agua y que se encuentran en las células de animales
y vegetales, de las cuales se pueden extraer con disolventes orgánicos de poca polaridad
como el éter y el cloroformo. Estos grupos de sustancias son los esteroides, los terpenos
y las grasas propiamente dichas.
Las grasas son productos de la esterificación de ácidos carboxílicos de cadena recta con
instauración o sin ella. En la mayoría de las grasas el alcohol es el glicerol, por lo cual se
conoce también con el nombre de glicéridos; en otros casos el alcohol es diferente pero
de alto peso molecular y se tiene entonces las ceras. Cuando las grasas son liquidas
debido a la presencia de ácido insaturados, se tienen los aceites vegetales, diferentes de
los aceites minerales que son hidrocarburos o mezclas de estos.
Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol se obtiene un éster; esta reacción
se conoce con el nombre de esterificación.
65
oleína y la palmitina, derivados respectivamente de los ácidos; esteárico u octadecanioco,
oleico u octadequenoico y palmitito u exadecanoico.
Las grasas pueden ser simples cuando los tres radicales provienen de un mismo ácido,
como en los ejemplos anteriores, y compuestas o mixtas cuando los radicales provienen
de ácidos diferentes. Además de los ácidos grasos antes mencionados, existen otros que
entran en la composición de las grasas; los más comunes son:
Los ácidos no saturados son todos líquidos, característica que le comunican a las grasas
según la proporción en que entran. El ácido oleico y el linoleico abundan en la grasa
66
animal, y el eleosteárico en los vegetales; el oleico se encuentra en el aceite de oliva, el
linoleico en el algodón y el linolénico en el aceite de linaza.
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Figura 4. Micela de jabón en agua.
Surge aquí la pregunta: ¿Cómo limpia el jabón? Cuando la emulsión de jabón en agua se
pone en contacto con la suciedad, de origen graso, los extremos no polares de la
molécula de jabón disuelven las grasas y queda en el centro de 94 las micelas y los
extremos polares se asocian al agua; de esta manera se arrastra toda la suciedad que el
agua sola no podría disolver.
3 Materiales y Reactivos
- Soporte, aro con nuez, malla de asbesto, espátula. - Cloruro de sodio (sal de cocina).
- Etanol.
4 Procedimiento
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2. Coloque la mezcla en baño María y caliente entre 80 y 90 ºC. Agite con frecuencia por
lo menos durante 1 hora, a medida que se evapora el agua y el etanol, agregue agua
destilada.
4. El punto final del jabón se obtiene cuando se observa una coloración rosada tenue.
5 Referencias Bibliográficas
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