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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y


SISTEMAS
LABORATORIO DE QUÍMICA INDUSTRIAL II – CB222-V

3er Preinforme de Laboratorio: Identificación


cualitativa de alcoholes, aldehídos y
cetonas. Hidrólisis de esteres
Alumno: Antonio Sebastián Jara Cayhualla
Código del alumno: 20142546H
Curso: Química Industrial II
Profesor: Fukuda Kagami, Nancy
Código y Sección: CB222-V

2015
Universidad Nacional de Ingeniería
Facultad de Ingeniería Industrial y Sistemas

1. Objetivos
- Reconocer los tipos de alcoholes con pruebas experimentales.
- Obtener compuestos a partir de la oxidación de los alcoholes.
- Diferenciar experimentalmente los aldehídos y las cetonas.
2. Marco teórico

2.1. Oxidación de alcoholes


La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del
carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende
del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es
primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder


uno de ellos para dar un aldehído

O ambos, para formar un ácido carboxílico

Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse


en una cetona.

Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No


obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego
éste.)

2.2 Prueba del yodoformo


Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva
produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido.

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Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a


temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo).
Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado visible
de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una
metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol.

2.3 Alcóxido
Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un
grupo alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión.

Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su


desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o
metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende
hidrógeno.
ROH + NaH → RO–Na+ + H2

2.4 Reactivo de Lucas


Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el
nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo
SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de
reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado
por un mayor número de grupos alquilo(R-) donantes de electrones, unidos al átomo
de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la


reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
 no hay reacción visible: alcohol primario
 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
 la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se
separan: alcohol terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

2.5 Esterificación de Fischer-Speier


La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial
de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue
descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de
ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser
generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son
susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar
rendimientos útiles.

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2.6 Reactivo de Fehling


Son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de
composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso.

2.7 Reactivo de Tollens


El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave para esta prueba es una
solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la
precipitación de los iones de plata como óxido de plata a un pH alto, se agregan a
unas gotas de una solución de amoníaco, que forma con los iones plata un
complejo soluble en agua.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens se produce el respectivo ácido


carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.

2.8 Reactivo de Shiff


En química, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un
reactivo para la detección de aldehídos.

2.9 Reacción de haloformo


La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un
haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una
metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de
una base. R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reacción
puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

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3. Diagrama de procesos

3.1 Prueba de yodoformo

Solicitar 2 ml del En tubo de ensayo Añadir 2 ml de agua y


alcohol verter los 2 ml del 8 ml de solución de
problema. alcohol problema. yoduro de potasio.

No

Añadir gota a
¿Aparece Si
un color gota de NaOH al
amarillo? 20%.

No Calentar el tubo de
¿Aparece un
ensayo a 60 ºC en baño
precipitado?
María por dos minutos
y enfriar.

Si Anotar el aspecto
y el olor.

3.2 Acción del sodio

Colocar 1 ml de Dejar caer un


metanol en un trocito de sodio Observar
tubo de ensayo. sólido.

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3.3 Prueba de oxidación

Agregar dos gotas


Agregar 5 ml de Añadir una gota
del alcohol
dicromato de sodio en de ácido sulfúrico
problema y
un tubo de ensayo. y mezclar.
calentar.

3.4 Prueba de Lucas

A 1 ml del alcohol Observar a los 5


Tapar el tubo,
problema añade 5 minutos y de
agitar dejar
ml del reactivo de nuevo después de
reposar.
Lucas. 1 hora.

Realizar esta prueba Llegar a cabo una


con alcoholes segunda prueba Si ¿El resultado
primarios, secundarios usando solo ácido es positivo?

y terciarios. clorhídrico No

Observar los
resultados.

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3.5 Prueba por esterificación

Mezclar 3 ml de
Añadir con
alcohol problema Mezclar y Añadir 5 ml
cuidado 2 ml
con ml de ácido calentar de agua y
de ácido
acético glacial en ligeramente. anotar el
sulfúrico.
un ermenleyer. olor.

3.6 Reactivo de Fehling

Añadir 1 o 2 ml
En un tubo de Observar si Repetir el
de
ensayo añadir ocurre reducción procedimiento
acetaldehído y
10 ml de (aparición de un con acetona y
calentar en
solución precipitado rojo) benzaldehído.
baño maría a 4
Fehling.
a 5 min.

3.7 Reactivo de Tollens

Añadir 5 ml de Añadir 2 gotas de


solución amoniacal acetaldehído, ¿Se forma el
espejo de
de nitrato de plata a mezclar y calentar
plata?
un tubo de ensayo. en baño maría.

Si
No

Añadir una gota de


Repetir el
solución de
procedimiento con
hidróxido de sodio
benzaldehído.
y calentar.

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3.8 Reactivo de Shiff

Preparar una solución


Añadir 1 gota de
acuosa de
acetaldehído y
Observar
acetaldehído,
luego 1 ml de
mezclando 5 ml de reactivo de Shiff.
agua.

3.9 Reacción del haloformo

Verter de 3 ml
Agregar gota a Calentar en baño
NaOH con 5 gotas
gota yoduro de María a 60 ºC por 2
de acetona en un
potasio min. y observar.
tubo de ensayo.

Repetir
simultáneamente con
Anotar los
formaldehido,
resultados.
acetaldehído y
benzaldehído.

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4. Tabla de propiedades físicas y químicas

REACTIVOS PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

-Apariencia: sólido blanco. -Es corrosivo para muchos


metales.
-Densidad: 2.1 g/cm3 -Solubilidad: 50g/100g de agua
a 20 ºC.
-Masa molar: 39,99713g/mol
Hidróxido de sodio -Es corrosivo.’
(NaOH ) -Punto de fusión: 318 ºC

-Punto de ebullición: 1390ºC

-Apariencia: blando cristalino -Soluble en agua.

-Densidad: 3.13 g/cm3


Yoduro de potasio
-Masa molar: 166.00g/mol
(KI)
-Punto de fusión: 680 ºC

-Punto de ebullición:1327ºC
-Apariencia: sólido blanco -Reacciona con el agua.
-Reacciona con el aire al ser
Sodio -Densidad: 0.968 g/cm3 recién cortado.
(Na)
-Masa molar: 23/mol

-Punto de fusión:98 ºC

-Punto de ebullición: 883ºC


-Apariencia: incoloro -Se trata de un alcohol
-Es inflamable
-Densidad: 0.7918 g/cm3 -Soluble en agua
Metanol -Acidez:aprox 15.5 pKa
-Masa molar: 32.04 g/mol
(CH4O)
-Punto de fusión: -97 ºC

-Punto de ebullición: 65 ºC
-Apariencia: incoloro -Es tóxico.
- Miscible con el agua.
-Densidad: 0.118 g/cm3 - Es corrosivo.

-Masa molar: 36.46 g/mol


Ácido clorhídrico
(HCl) -Punto de fusión: -115ºC

-Punto de ebullición: -85 ºC


-Apariencia: incoloro -Es un potente disolvente.
-Es miscible con muchos
-Densidad: 1 g/cm3
líquidos.

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Agua -Masa molar: g/mol

-Punto de fusión: 0 ºC

-Punto de ebullición: 100 ºC

-Densidad: 2.52 g/cm3 - Es un fuerte oxidante.


-Reacciona con materiales
-Masa molar: 261.97g/mol combustibles y reductores.
Dicromato de sodio -Es soluble en agua.
-Punto de fusión: 457ºC
(Na2Cr2O7)

-Apariencia: líquido aceitoso - Acidez: −3; 1,99 pKa


incoloro -Solubilidad en agua: Miscible

Ácido sulfúrico -Densidad: 1.8 g/cm3


(H2SO4)
-Masa molar: 98.08g/mol

-Punto de fusión:10ºC

-Punto de ebullición: 337ºC

-Apariencia: cristales -Soluble en agua, alcohol, éter,


glicerina, acetona, benceno, y
-Densidad: 1.049g/cm3 tetracloruro de carbono.
Ácido acético
-Masa molar: 60.02 g/mol -Buen disolvente de varios
(C2H4O2)
compuestos orgánicos y de
-Punto de fusión: 17ºC algunos inorgánicos como
el azufre y el fósforo.
-Punto de ebullición: 118ºC
-Es insoluble en sulfuro de
carbono

-Apariencia: polvo blanco -Reacciona violentamente con


hidroxilamina, causando peligro
-Densidad: 3.603 g/cm3 de incendio.
-Reacciona con magnesio,
-Masa molar: 159.6 g/mol
Sulfato de cobre (II) formando gas
CuSO4 (s) -Punto de fusión: 110ºC inflamable/explosivo

-Punto de ebullición:650 ºC

-Densidad: 0.788 g/cm3 -La sustancia puede formar


peróxidos explosivos en
-Masa molar: 44.05 g/mol contacto con aire.
Acetaldehido -La sustancia es un agente
-Punto de fusión: -123 ºC
(CH3CHO) reductor fuerte y reacciona
violentamente con oxidantes,

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-Punto de ebullición:20 ºC ácidos fuertes, halógenos y


aminas, originando peligro de
incendio y explosión.

-Apariencia: Incoloro - Se evapora fácilmente


-Es inflamable
-Masa molar: 58.08 g/mol -Se disuelve en agua
Acetona
-Punto de fusión: -95 ºC

(CH3(CO)CH3 ) -Punto de ebullición: 56 ºC

-Apariencia: Líquido incoloro con - No es soluble en agua


olor a almendras -Es inflamable a 62 ªC

Benzaldehído -Densidad:1.0415 g/cm3


(C6H5CHO) -Masa molar:106 g/mol

-Punto de fusión: -27ºC

-Punto de ebullición: 178.1ºC

-Apariencia: solido blanco -Solubilidad en agua: 2160 g/l


(20 °C)
-Densidad: 4.4g/cm3
Nitrato de plata -Solubilidad en etanol: 20.8 g/l
-Masa molar: 169.87 g/mol
(AgNO3)
-Incombustible: Favorece la
-Punto de fusión: 212ºC formación de incendios por
desprendimiento de oxígeno.
-Punto de ebullición: 444ºC Posibilidad de formación de
vapores peligrosos por incendio
en el entorno. En caso de
incendio pueden producirse
óxidos de nitrógeno.
-Apariencia: incoloro -El formaldehido es sumamente
activo y se combina
-Densidad: 0.82g/cm3 químicamente con casi todos
Formaldehido los tipos de compuestos
-Masa molar: 30.026g/mol
(CH2O) orgánicos
-Punto de fusión: -92ºC

-Punto de ebullición: -21ºC

PRODUCTOS PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

-Apariencia: cristales -Toxico


amarillos

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-Masa molar: 393.73 g/mol

-Punto de fusión: 123 ºC


Yodoformo
-Punto de ebullición: 217ºC
(CH3I )

-Apariencia: solido marrón

-Masa molar: 143.09 /mol -Es insoluble en agua.


Oxido de cobre(I)
-Es insoluble en etanol.
(Cu2O) -Punto de fusión:1235 ºC

-Punto de ebullición:1800
ºC
-Apariencia: gas.

-Densidad: 0.0899 g/cm3 -Reacciona con oxígeno para


formar agua.
-Masa molar: 1g/mol
-Reacciona con no metales.
Hidrogeno -Punto de fusión:-259 ºC
(H2)
-Punto de ebullición: -
253 ºC

5. Reacciones de la práctica

5.1 Prueba de yodoformo

5.2 Acción del sodio

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5.3 Prueba por oxidación

5.4 Prueba de Lucas

5.5 Prueba por esterificación

5.6 Reactivo de Fehling


Ejemplo:

5.7 Reactivo de Tollens


Ejemplo:

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5.8 Reactivo de Shiff

5.9 Reacción del haloformo

6. Bibliografía

 Alcoholes. [Consulta: 28-09-15]. Disponible


en:http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm
 Reaccion del haloformo. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_del_haloformo
 Reactivo de Lucas. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas
 Alcoxido. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%B3xido
 Yoduro de potasio. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Yoduro_de_potasio
 Sodio. [Consulta: 28-09-15]. Disponible en:https://es.wikipedia.org/wiki/Sodio
 Dicromato de sodio. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Dicromato_de_sodio
 Ácido sulfúrico. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico
 Ácido acético. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
 Sulfato de cobre. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_cobre_(II)

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 Acetaldehido. [Consulta: 28-09-15]. Disponible


en:https://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo
 Acetona. [Consulta: 28-09-15]. Disponible en:https://es.wikipedia.org/wiki/Acetona
 Benzaldehido. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo
 Nitrato de plata. [Consulta: 08-06-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_plata
 Formaldehido. [Consulta: 08-06-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo
 Yodoformo. [Consulta: 08-06-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo

Jabones

1. Objetivos
- Obtener un producto de limpieza denominado jabón.
- Comprender las diferentes etapas que se siguen en la obtención de un
jabón.
- Comparar la acción limpiadora de jabones y detergentes en aguas blandas y
duras.
2. Marco teórico

2.1 Saponificación

La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a


un álcali y agua, da como resultado jabón, un producto usado para limpiar.

La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la


glicerina:

grasa + soda cáustica → jabón + glicerina

Este proceso químico igualmente es utilizado como un parámetro de medición de la


composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de
origen animal o vegetal, denominándose este análisis como Índice de
saponificación; el cual es un método de medida para calcular el peso molecular
promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente este parámetro es
utilizado para determinar el porcentaje de materias insaponificables en los cuerpos
grasos.

Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la


grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y agitarlo
continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

2.2 Jabón

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El jabón es un producto que sirve para la higiene personal y para lavar determinados
objetos. Se puede encontrar en pastilla, en polvo, en crema o en líquido.

El jabón generalmente son sales sódicas o potásicas resultadas de la reacción


química entre un álcali (generalmente hidróxido de sodio o de potasio) y algún ácido
graso; esta reacción se denomina saponificación. El ácido graso puede ser de origen
vegetal o animal, por ejemplo, manteca de cerdo o aceite de coco. El jabón es
soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comúnmente para lavar.

Tradicionalmente es un material sólido. En realidad la forma sólida es el compuesto


"seco" o sin el agua que está involucrada durante la reacción mediante la cual se
obtiene el jabón, y la forma líquida es el jabón "disuelto" en agua, en este caso su
consistencia puede ser muy viscosa o muy fluida.

2.3 Acción detergente

Los jabones ejercen su acción limpiadora sobre las grasas en presencia del agua
debido a la estructura de sus moléculas. Éstas tienen una parte liposoluble y
otra hidrosoluble.

El componente liposoluble hace que el jabón «moje» la grasa disolviéndola y el


componente hidrosoluble hace que el jabón se disuelva a su vez en el agua.

Las manchas de grasa no se pueden eliminar sólo con agua por ser insolubles en
ella. El jabón en cambio, que es soluble en ambas, permite que la grasa se diluya en
el agua.Cuando un jabón se disuelve en agua disminuye la tensión superficial de
ésta, con lo que favorece su penetración en los intersticios de la sustancia a lavar.
Por otra parte, los grupos hidrofóbicos del jabón se disuelven unos en otros;
mientras que los grupos hidrofílicos se orientan hacia el agua generando un coloide,
es decir, un agregado de muchas moléculas convenientemente orientadas. Como
las micelas coloidales están cargadas y se repelen mutuamente, presentan una gran
estabilidad.

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3. Diagrama de procesos

3.1 Experimento A

Colocar 20 ml de Agregar 12 ml de Colocar en el vaso


aceite de oliva en un etanol y 20 ml de de 250 ml.
vaso de 100ml. solucion

Si el vaso se llena de
espuma, retirar del Calentar en baño Añadir agua hasta
fuego hasta que maria. cubrir el nivel de la
descienda esta. mezcla reactiva.

Seguir calentando unos


Pasar el jabón a un
Colocar en el vaso 30 min. y añadir agua si
vaso de 250 ml
de 250 ml. la mezcla se pone muy
mientras este caliente.
dura.

Agregar 20 ml de
Agitar y dejar
solución saturada de
reposar toda la
cloruro de sodio
noche.
caliente.

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3.2 Experimento B

Con agua potable

Ensuciarse las manos


Con agua de mar
con polvo de tiza.

Lavarse las
manos

Con agua con sales Repetir el


de calcio y hierro. experimento usando
aceite o grasa

4. Tabla de propiedades física y químicas

REACTIVOS PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

-Apariencia: sólido blanco. -Es corrosivo para muchos


metales.
-Densidad: 2.1 g/cm3 -Solubilidad: 50g/100g de agua
a 20 ºC.
-Masa molar: 39,99713g/mol
Hidróxido de sodio -Es corrosivo.’
(NaOH ) -Punto de fusión: 318 ºC

-Punto de ebullición: 1390ºC

-Apariencia: incoloro -Soluble en agua.


-Inflamable

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-Densidad: 0.789g/cm3
Etanol
(C2H5OH) -Masa molar: 46.07g/mol

-Punto de fusión: -114 ºC

-Punto de ebullición:78ºC
-Apariencia: incoloro -Soluble en agua
-En solución acuosa conduce la
Cloruro de sodio -Densidad: 2.165 g/cm3 electricidad.
(NaCl)
-Masa molar: 58.4g/mol

-Punto de fusión:801 ºC

-Punto de ebullición: 1465ºC

5. Reacciones de la practica

6. Bibliografía
 Cloruro de sodio. [Consulta: 28-09-15]. Disponible
en:https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_sodio
 Etanol. [Consulta: 28-09-15]. Disponible en
:https://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
 Jabón. [Consulta: 28-09-15].Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Jabón

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