PRÁCTICA No. 10 FECHA DE REALIZACIÓN: 17 DE OCTUBRE 2018.

“EXTRACCIÓN DE NICOTINA”

OBJETIVOS.
1. Obtener un alcaloide (nicotina) derivado de piridina por extracción de un producto
comercial.
2. Ilustrar el uso de nicotina en el tratamiento de fumadores.
RESULTADOS.
Se obtuvieron 27 mL de destilado de nicotina de manera grupal (15 equipos totales), en
promedio cada equipo obtuvo 1.8 mL por cada 12 cigarrillos (se usaron 8.5 g de tabaco
molido obtenido de cigarrillos), la marca utilizada por el equipo 2, fue Winston®. La nicotina
“(S)-(-)-3-(1-metilpirrolidin2-il) piridina” se obtuvo en forma de un líquido aceitoso, de color
amarillento y traslúcido. El punto de ebullición reportado en la bibliografía es de 245 °C.
Al producto obtenido (indicado con la letra M en la placa) se le realizó una cromatografía en
capa fina de fase reversa, comparándola con un estándar de nicotina (indicado con la letra
E en la placa) de la ilustración 2, se utilizó como fase móvil un sistema de acetato de
etilo/hexano/etanol (2.5: 10: 2.5), se calcularon Rf’s de 0.66 para ambas muestras.

E M

Ilustración 1.
Cromatografía en placa fina
de ambos productos.
Ilustración 2. Estructura química de la Revelados mediante luz UV.
(S)-(-)-3-(1-metilpirrolidin2-il) piridina.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
La nicotina es un líquido aceitoso que se encuentra en forma de sal ácida en las hojas de
la planta, es muy soluble en agua, por lo que se extra de la hoja usando una solución de
hidróxido de calcio al 10% ( solución de Ca(OH)2 + H2O), debido que la nicotina posee un
hidrógeno acido en la posición 2 de la pirrolidina, esta puede ser fácilmente desprotonada,
de esta manera se obtiene una sal de nicotina que tiene carácter básico, así el alcaloide se
vuelve poco soluble en agua y muy soluble en disolventes como orgánicos como cloroformo
o éter etílico, por medio de una filtración al vacío se separaron todos aquellos residuos
sólidos del tabaco del cigarro que no son de interés. A continuación, se extrajo la nicotina
de la solución acuosa mediante un proceso de extracción con éter etílico. Los dos
disolventes (agua y éter etílico) son inmiscibles, y se pueden separar con facilidad en un
embudo de decantación, la nicotina se solubiliza en el éter etílico logrando su separación
de la fase acuosa (se usó el fundamento de la extracción líquido-líquido). Cuando se lleva
a cabo una extracción la fase orgánica arrastra cierta cantidad de agua por lo que, antes de
realizar una posterior purificación de los productos, hay que secarla. Para ello se usan
sustancias químicas que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben ésta,
eliminándola, y que se denominan agentes desecantes; el agente desecante que utilizamos
fue el sulfato de sodio anhidro (Na2SO4). Finalmente se separó la nicotina del disolvente
orgánico mediante una destilación por arrastre de vapor, dando como resultado un líquido
aceitoso amarillento y traslucido que es la nicotina pura.
Se realizó una cromatografía en placa fina utilizando como fundamento la cromatografía de
fase reversa: el gel de silice del que está recubierta la placa de aluminio para cromatografía,
tiene cargas positivas, y si aplicamos la nicotina obtenida, la cual tiene carga negativa, se
lleva a cabo una reacción ácido-base formando una sal. Al eluir la placa con trietilamina, se
pretende cambiar la polaridad para que la reacción ácido-base no se lleve a cabo. se utilizó
como fase móvil un sistema de acetato de etilo/hexano/etanol (2.5: 10: 2.5), se calcularon
Rf’s de 0.66 para ambas muestras, por lo que se asegura que el producto final obtenido
efectivamente es la nicotina, sin embargo, no se extrajo totalmente pura, ya que en la placa
cromatográfica se observa el corrimiento de una mancha tanto para el producto obtenido
como para el estándar, esto puede deberse a que a pesar de que la nicotina es el principal
alcaloide presente en la mayoría de los cigarrillos comerciales; esta constituye sólo uno de
los más de 4000 compuestos hallados en el humo del tabaco, por lo que es difícil obtener
la nicotina 100% del tabaco del cigarro, algunos de los otros componentes que también se
han encontrado en la fase de partículas del humo del cigarro son:

CUESTIONARIO.
 1. ¿Por qué se extrae este producto con hidróxido de calcio al 10%?
Porque facilita la filtración de la nicotina después de su extracción, esto en
comparación con el hidróxido de sodio.
2. ¿Por qué debe tratarse previamente, la placa cromatográfica con trietilamina?
El gel de silice del que está recubierta la placa de aluminio para cromatografía, tiene
cargas positivas, y si aplicamos la nicotina obtenida, la cual tiene carga negativa, se
lleva a cabo una reacción ácido-base formando una sal. Al eluir la placa con
trietilamina, se pretende cambiar la polaridad para que la reacción ácido-base no se
lleve a cabo.
3. Escriba la estructura del dipicrato de nicotina.

–
O – O
O
+ + +
N CH N N –
3 O O
H
+
N
H +
– N
O O
2

4. Explicar qué es una sustancia agonista.

Es aquella sustancia que es capaz de unirse a un receptor celular y provocar una
acción determinada en la célula generalmente similar a la producida por una
sustancia fisiológica.
5. Investigue la estructura del metabolito de la nicotina N-oxido de cotinine.

O
N
H3C
+
N
–
O

CONCLUSIONES.
 1. Se obtuvo un alcaloide derivado de la piridina (nicotina) por extracción de un
producto comercial (cigarrillos Winston®) usando como fundamento la extracción
líquido-liquido.
2. Se realizó una cromatografía como prueba para comprobar que efectivamente el
producto obtenido fue la nicotina, y también se utilizó como prueba de pureza.
3. La cromatografía reveló que la nicotina obtenida tenía otras impurezas, por lo que
se sabe que el tabaco del cigarro posee otras sustancias, y según la fuente
bibliográfica consultada posee por lo menos 4000 compuestos diferentes.

BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS.

 Gennaro, A. (2003). Remington Farmacia. Buenos Aires, Argentina:

Editorial medica panamericana. pp. 574-575
 Facultad de ciencias. (2015). Prácticas de química orgánica 1. Madrid,
España: Universidad Complutense de Madrid. pp. 15-16.