UNIVERSIDAD TECNICA DE ORURO

FACULTAD NACIONAL DE INGENIERIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Práctica N° 6 de QUIMICA ORGÁNICA

TEMA: RECRISTALIZACIÓN
PARALELO: “A”
NÚMERO DE GRUPO: 1
DOCENTE: Dra. Jacqueline Herrera Córdova
NOMBRES DE LOS ALUMNOS:
1.- Castañares Manuel Jesús
2.- Guzmán Vargas Natalia Valeria
3.- Heredia Encinas Mayra Elizabeth
4.- Mancilla Villca Shirley Oshin
5.- Vargas Morales Rona Nashira

FECHA DE EJECUCIÓN: 27 de agosto, 2018

FECHA DE ENTREGA: 3 de septiembre, 2018
1. INTRODUCCIÓN
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de
las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en
un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da
el nombre genérico de recristalización. El sólido que se va a purificar se disuelve
en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra
para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar
para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada
debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y
se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura,
el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Relación entre estructura molecular y solubilidad
Para estimar si un compuesto será soluble en un solvente dado, se debe aplicarla
regla “semejante disuelve a semejante”. Esto significa que el solvente idóneo
suele tener características químicas y estructurales similares a las del compuesto
a disolver. Es así que los compuestos polares son más solubles en solventes
polares que en apolares y viceversa. Los compuestos iónicos son solubles en
agua e insolubles en solventes orgánicos. Los compuestos orgánicos no iónicos,
generalmente no se disuelven en agua a menos que formen enlaces hidrógeno
(alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas).Los compuestos orgánicos que no
forman enlaces hidrógeno se disuelven con bastante facilidad en solventes de
polaridad media (diclorometano, acetato de etilo); o no polares (éter de petróleo,
éter, tolueno). La polaridad y como consecuencia, la solubilidad de los compuestos
orgánicos en solventes polares, disminuye con el aumento de la longitud de la
cadena hidrocarbonada, aumenta con la presencia de grupos funcionales polares
y la capacidad de formación de enlaces hidrógeno con el solvente.
Fundamentos de la recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de
las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en
un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da
el nombre genérico de recristalización.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles,
y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el
caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente,
los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización
sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el
mismo u otro disolvente.
Elección del disolvente
El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del
disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:
Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
No debe reaccionar con el soluto.
No debe ser peligroso (imflamable).
Debe ser barato. Fácil de eliminar. Un factor muy importante a tener en cuenta es
si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es
necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de
esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en
contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y
explosiones.
Preparación de la disolución
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de
disolvente a su temperatura de ebullición. El compuesto a recristalizar, finamente
pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al
que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se
cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía
insuficiente para disolverlo totalmente se calienta la mezcla hasta ebullición,
agitando constantemente al comunicar al líquido un movimiento de giro. A la
solución hirviente se añade más disolvente en pequeñas porciones y continuando
la agitación. Entre cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que
el soluto pueda disolverse. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el
soluto se ha disuelto a la temperatura de ebullición.
Filtración en caliente
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni
en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida con
un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una estufa, y
provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.
Enfriamiento de la disolución
Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la
máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible
que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales
pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.
Separación de los cristales
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor
cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente
esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un quitasato, que a su
vez se conecta a la trompa de vacío.
Los quitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner
debe ser de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la
recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el
borde superior del embudo.
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del
Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al
colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar
nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue fácilmente humedeciendo el
papel con disolvente y haciendo succión.
Secado de los cristales
Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente
adherido mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de
superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con
ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel
de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se
cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo.
En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se
pueden introducir en un desecador de vacío sobre un desecante que sea eficaz
para eliminar el disolvente usado.
3. OBJETIVOS
a) Elección del solvente adecuado para un proceso de recristalización
b) Recristalización de acetanilida, ácido benzoico o ácido salicílico
c) Determinación del rendimiento teórico y experimental
4. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
 Dos matraces Erlenmeyer de 50 ml.
 Pinzas
 Canastillo eléctrico u hornilla
 Embudo de pico corto
 6 tubos de ensayo o gradilla
 Espátula
 Baño María
 Termómetro
 Pinzas de madera
 Dos pipetas
Reactivos
 Acetanilida
 Ácido salicílico
 Ácido benzoico
 Etanol
 Agua destilada
5. DESARROLLO EXPERIMENTAL Y OBSERVACIONES
1. Ensaye las solubilidades de los siguientes compuestos: acetanilida, ácido
benzoico y ácido salicílico, en agua y en etanol, observe el grado de
solubilidad en frío y en caliente para cada sustancia y elija el mejor solvente
en cada caso
Para ello coloque en seis tubos de ensayo una pequeña cantidad de
acetanilida, acido benzoico y ácido salicílico de la de siguiente forma:
A los primeros tres tubos de ensayo colocar 3 cc de agua destilada y agitar.
Ver el comportamiento en frio y luego calentar

A los segundos tres tubos de ensayo colocar 3 cc de etanol y agitar. Ver el

comportamiento en frio y luego calentar

Llenar el siguiente cuadro con los términos totalmente soluble T.S,

parcialmente soluble P.S., insoluble I. En base a la tabla y sustento teórico
elegir el soluto con el que se trabajará en la segunda parte y el disolvente
apropiado

AGUA ALCOHOL ETÍLICO

FRIO CALIENTE FRIO CALIENTE
Acetanilida I TS PS TS
Ac. benzoico I TS TS TS
Ac. Salicílico I TS TS TS
2. Colocar 0.3 g de acetanilida, en un matraz Erlenmeyer y añadir gota a gota
agua , calentar y agregar agua hasta que se disuelva todo el soluto

3. Agregar 3 ml más del disolvente elegido a ebullición y filtrar en caliente por

gravedad, en un embudo previamente calentado con vapor de agua,
posteriormente enfriar la solución en hielo sin mover y observar la
formación de cristales

4. Volver a filtrar los cristales teniendo el cuidado de pesar previamente el

papel filtro y dejarlos secar
 5. Determinar el rendimiento experimental de la recristalización
6. REPORTE DE DATOS OBTENIDOS
Masa acetanilida = 0.30 g
Masa papel filtro =0.49 g
Masa papel filtro y cristales = 0.721 g.
Volumen solvente= 20 ml.
7. CALCULOS MATEMÁTICOS
Masa cristales = Masa papel filtro y cristales - Masa papel filtro
Masa cristales = 0.721 g. - 0.49g
Masa cristales = 0.231
Rendimiento experimental
Masa final obtenida
Rendimiento experimental = x 100
Masa inicial

0.231
Rendimiento experimental = x 100
0.3

Rendimiento experimental = 77 %
Rendimiento teórico
Solubilidad en caliente Sc= 5 (g/100ml) a 100°C
Solubilidad en frío Sf = 0.56 (g/100ml) a 25 °C
Cantidad mínima de solvente para X g. en caliente
𝑋
𝑉=
𝑆𝑐
0.3𝑔
𝑉=
5 𝑔/ 100𝑚𝑙

𝑉 = 6 𝑚𝑙

Masa que queda soluble en el volumen V, al enfriar

 𝑀 = 𝑉 ∗ 𝑆𝑓
0.56 𝑔
𝑀 = 6 𝑚𝑙 ∗
100𝑚𝑙
𝑀 = 0.0336 𝑔

El cálculo del rendimiento teórico es el siguiente:

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑠𝑜𝑙. 𝑓𝑟𝑖𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
0.3 𝑔 − 0.0336𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
0.3𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 88.8 %

8. CUESTIONARIO
1. ¿Qué consideraciones se efectúan para la elección de un disolvente
para la recristalización?
El disolvente no debe disolver el soluto a temperatura ambiente, lo debe
disolver totalmente en caliente, una vez enfriada la muestra se formarán los
cristales, además debe tener:
Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto
en cualquier rango de temperatura.
Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
No debe reaccionar con el soluto.
No debe ser peligroso (inflamable).
Debe ser barato.
Fácil de eliminar.
Punto de ebullición bajo para facilitar el secado de los cristales
2. ¿En qué casos se debe agregar carbón activado y en qué
condiciones?
Cuando las impurezas a eliminar son solubles y coloreadas, deben
eliminarse por adsorción selectiva sobre la superficie de algúnadsorbente,
usualmente carbón activado. El carbón activado se agrega en pequeña
cantidad a la solución caliente. Como en la superficie del carbón también se
adsorbe algo del compuesto que se pretende purificar, se recomienda
agregar la menor cantidad posible de carbón activado, agitando
suavemente hasta lograr la decoloración. Debe tenerse en cuenta que el
agregado de carbón activado vuelve a la disolución en caliente de color
oscuro, por lo que solo se conocerá si la operación de decoloración tiene
éxito cuando el material sea filtrado
 3. ¿Para qué se filtra la solución en caliente?
Esta operación se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para
eliminar el carbón activado.
4. ¿Cuáles son las solubilidades en frío y en caliente del ácido benzoico
y el ácido salicílico?
Acido benzoico solubilidad en frío: 0.27 (g/100ml); en caliente 2.2 (g/100ml)
Acido salicílico solubilidad en frío: 2.48 (g/L); en caliente 77.79 (g/L)
5. ¿Qué volumen de disolvente se debe utilizar para recristalizar la
muestra elegida?

𝑋
𝑉=
𝑆𝑐
0.3𝑔
𝑉=
5 𝑔/ 100𝑚𝑙
𝑉 = 6 𝑚𝑙

6. PROBLEMA
¿Qué cantidad de solvente se requerirá para la disolución total en
caliente de 0.5g de acetanilida impura, sabiendo que su solubilidad en
frío es 0.56 g/100ml y su solubilidad en caliente es 5 g/100ml y qué
masa precipitará al enfriar? Determine el rendimiento teórico y el
probable rendimiento experimental

𝑋
𝑉=
𝑆𝑐
0.5𝑔
𝑉=
5 𝑔/ 100𝑚𝑙
𝑉 = 10 𝑚𝑙
Volumen que se necesita para precipitar en caliente: 10 ml
𝑀 = 𝑉 ∗ 𝑆𝑓
𝑔
𝑀 = 10 𝑚𝑙 ∗ 0.56
100 𝑚𝑙
𝑀 = 0.056 𝑔
Masa que precipitará: 0.5 g – 0.056 g = 0.444 g
Rendimiento teórico
𝑋
𝑉=
𝑆𝑐
0.5𝑔
𝑉=
5 𝑔/ 100𝑚𝑙
 𝑉 = 10 𝑚𝑙

Masa que queda soluble en el volumen V, al enfriar

𝑀 = 𝑉 ∗ 𝑆𝑓
0.56 𝑔
𝑀 = 10 𝑚𝑙 ∗
100𝑚𝑙
𝑀 = 0.056 𝑔

El cálculo del rendimiento teórico es el siguiente:

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑠𝑜𝑙. 𝑓𝑟𝑖𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
0.5 𝑔 − 0.056𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100
0.5𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 88.8 %

9. CONCLUSIONES
 El solvente adecuado para la recristalización es el agua destilada, pues
esta sólo disuelve el soluto en caliente, característica indispensable para
la recristalización
 La recristalización de la acetanilida se desarrolló eficaz y eficientemente,
pues los cristales se formaron sin ningún problema
 El rendimiento teórico determinado fue de 88.8 %
El rendimiento experimental determinado fue de 77 %
10. BIBLIOGRAFÍA
Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica. Cordoba: Editorial
brujas.