INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIANCIAS BIOLOGICAS

QUÍMICA ORGÁNICA DE FARMACOS HETEROCÍCLICOS
PRÁCTICA 6:
SÍNTESIS DE 3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-
FENILDIHIDROPIRIDINA

OBJETIVO GENERAL (𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 )(𝑃𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜)

𝑋=
𝑃𝑀 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒
 Sintetizar un heterociclo de 6-mienbros (2𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜)(329.4𝑔/𝑚𝑜𝑙)
𝑋=
con un heteroátomo. 106.1𝑔/𝑚𝑜𝑙
X= 6.20g de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
OBJETIVOS ESPECIFICOS fenildihidropiridina
 Realizar mediante el método de
Hantzsch la síntesis del compuesto 3,5- Rendimiento
𝑅 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4- 𝑋= 𝑋100
fenildihidropiridina. 𝑅 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
3.7𝑔
 Determinar la pureza del compuesto 𝑋= 𝑋100 = 59%
6.2
obtenido mediante la toma de punto de Rendimiento Practico Rendimiento Practico
fusión y cromatografía en placa fina. obtenido esperado según la
ECUACION QUIMICA bibliografía.
59.67% 64%

Cromatografía
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
𝑅𝐹 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒

2.8
𝑅𝐹𝑒𝑠𝑡𝑎𝑛𝑑𝑎𝑟1 = 4
= 0.7

2.6
𝑅𝐹𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = = 0.65
4
RESULTADOS RF RF
 Se obtuvieron cristales de 3,5- ESTANDAR PRODUCTO
dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4- 0.7 0.65
fenildihidropiridina con una coloración
amarilla pálida.
Peso Punto de Punto de
obtenido(g). fusión fusión
practico(°C). teórico(°C). DISCUSIÓN
3.7 147-155 156-158

Se sintetizo la 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
Rendimiento teórico fenildihidropiridina, mediante una condensación
de Knoevenagel al reaccionar acetoacetato de modeling study. Mol. Biosyst. 2016,12, 2,
etilo y benzaldehído. Se forma una enamina 379-390.
entre acetoato de etilo y el hidróxido de amonio, 2. Síntesis de 2,6-dimetil-4-fenil-1,4-
una vez se obtiene la enamina ocurre una dihidropiridina-3,5- dicarboxilato de dietilo,
adición 1,4 de Michael con el producto de NOP, German Federal Environmental
Knoevenagel obtenido de la condensación, Foundation. Consultado el 09/03/19 Disponible
posteriormente ocurre una ciclación y una en:
deshidratación. https://www.oc-
praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/5013_es.
pdf
El producto obtenido es de color amarrillo
pálido y se obtuvo un rendimiento del 59.7 % el
cual en comparación con el esperado según la
bibliografía(64%) es aceptable, el punto de
fusión practico es de 147-155°C, al compararlo
con el punto de fusión teórico(156-158°C) se
nota una variación, esto se debe a que el
producto aun contenía benzaldehído ya que el
producto aun tenía un olor característico a
almendras y esta presencia de benzaldehído
hace bajar el punto de fusión.

En cuanto a la cromatografía se puede observar

que el valor de los Rf son muy similares lo cual
nos dice que el producto que obtuvimos es
similar al estándar, aunque de igual manera se
puede apreciar una macha extra lo cual nos dice
que nuestro producto no estaba totalmente puro
por la posible presencia de benzaldehído.

CONCLUSION
 Se obtuvo 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-4-fenildihidropiridina por medio
de 1) condensación de Knoevenagel, 2)
formación de enamina,3) adición de
Michael,4) Ciclación, y 5) deshidratación.
 El producto contiene impurezas de
benzaldehído.

BIBLIOGRAFIA

1. Xu, L.; Li, D.; Tao, L.; Yang, Y.; Li, Y.;
Hou, T. Binding mechanisms of 1,4-
dihydropyridine derivatives to L-type
calcium channel Cav1.2: a molecular