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Práctica No. 7 Reacciones de sustitución electrofílica

aromática

Química orgánica II (Universidad Nacional Autónoma de México)

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LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

Fernando Torres Santander

Práctica No. 7 “Reacciones de sustitución electrofílica aromática: Nitración del benzoato de metilo”
Clave: 18

Problema a resolver

 Figar las condiciones y precauciones que se debe tener para la obtención de Nitro benzoato de metilo
en condiciones de un laboratorio común de orgánica.

Resumen

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un
electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de los hidrógenos; la reacción es característica
para todos los anillos aromáticos, no sólo benceno y bencenos sustituidos; de hecho, la habilidad de un
compuesto para experimentar la sustitución electrofílica es una buena prueba de la aromaticidad. Pueden
introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a través de las reacciones de
sustitución electrofílica, como lo fue el caso de la presente práctica en la cual se sustituyó un hidrogeno por
un grupo nitro, éstos compuestos son muy usados en la industria y tienen muchos usos prácticos por lo que
es una reacción realmente importante.

Resultados

Rendimiento crudo:

á 𝑖 𝑖 í𝑖
. 𝑔 × = . 𝑧 𝑖
. 𝑔á 𝑖 𝑖 í𝑖

. 𝑔 × = . − 𝑖 𝑧 𝑖
. 𝑔

%
. × = . %
.

Rendimiento lavado:

á 𝑖 𝑖 í𝑖
𝑔 × = . 𝑧 𝑖
. 𝑔á 𝑖 𝑖 í𝑖

. 𝑔 × = . − 𝑖 𝑧 𝑖
. 𝑔

%
. × = . %
.

Laboratorio de Química Orgánica II Química Farmacéutico Biológica

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Análisis de Resultados

En la presente práctica se realizó la nitración del benzoato de metilo, las reacciones de sustitución sobre
anillo bencénico son interesantes.

Figura 1. Mecanismo de reacción de la nitración del benzoato de metilo y formación del ión nitronio.

Un punto muy importante es la formación del ión nitronio ya que se establece un equilibrio entre el ácido
nítrico y el ácido sulfúrico, como podemos observar en la figura 1, este paso es sumamente esencial ya que
es el ion que se sustituirá en nuestro anillo bencénico. Un factor de suma importancia en la presente práctica
es el orden de adición de los reactivos a utilizar, es importante tomar las medidas de seguridad ya que por
ejemplo en el paso uno en donde se realiza la mezcla la adición del ácido sulfúrico debe ser poco a poco,
esto porque la reacción es exotérmica y podría afectar a nuestra reacción haciendo que la temperatura suba
muy rápidamente y provocar que el compuesto sufra una segunda nitración y obtengamos el correspondiente
compuesto dinitrado, dicho lo anterior es por esta razón que el control de la temperatura es decisivo para el
buen rendimiento de la práctica.

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Figura 2. Compuesto dinitrado (3,5-Dinitrobenzoato de metilo)

Continuando con lo anterior (orden de los reactivos) es muy importante que el agua o hielo se agregue una
vez que la reacción haya terminado, ya que nos ayudará a precipitar el compuesto; si llegara a caer un poco
de agua o hielo antes de que la reacción finalice causará que la reacción se retarde, porque la misma interfiere
con el equilibrio ácido nítrico-ácido sulfúrico que forma los iones nitronio. A menor cantidad de agua
presente, más activa la mezcla nitrante.

Analizando nuestro mecanismo encontramos un paso que resultará lento en la reacción, éste paso es la
sustitución del ion nitronio por el hidrógeno, esto porque es muy complicado romper la estabilidad del anillo
bencénico, una molécula demasiado estable por sus dobles enlaces conjugados, para llegar a una molécula
con carga mucho menos estable (carbocatión), esto es lo que hace también que el tiempo de reacción sea
más lento.

Un factor importante a analizar es la sustitución en posición meta del ion nitronio, como sabemos las
sustituciones cuando tenemos un radical unido al anillo bencénico pueden darse en tres lugares distintos
dando así origen a los compuesto orto, meta y para. Justamente lo que nos indicará en que posiciones se
sustituirán los grupos será el sustituyente que se encuentre pegado al anillo bencénico.

Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromático. Algunos sustituyentes activan el anillo,
haciéndolo más reactivo que el benceno, y algunos desactivan el anillo, haciéndolo menos reactivo que el
benceno; por ejemplo, en la nitración aromática un sustituyente 𝐻 − hace al anillo 1000 veces más reactivo
que el benceno, mientras que un sustituyente 2 hace al anillo más de 10 millones de veces menos
reactivo.

Figura 3. Reactividad del anillo bencénico con respecto a sustituyentes.

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Los desactivadores y orientadores meta, como el −𝐶𝐻 , actúan a través de una combinación de efectos
inductivos y de resonancia atractores de electrones que se refuerzan entre sí y se sienten más poderosamente
en las posiciones orto y para. Como resultado, los intermediarios orto y para son menos estables así que la
reacción con un electrófilo ocurre en la posición meta

Figura 4. Estabilidad de los carbocationes generados para sustituciones orto, mete y para.

Conclusión

En las reacciones de sustitución electrofílica aromática es importante el sustituyente que pueda tener el anillo
aromático ya que éste indicará la posición en la cual se sustituirá el anillo, por lo que podemos manejar esto
a nuestra conveniencia y de esa manera obtener más fácilmente un producto para después quitar el
sustituyente inicial. De igual manera siempre debemos cuidar las medidas de seguridad y adición de
reactivos ya que esto nos dará la pauta para obtener o no mejores rendimientos.

Bibliografía

 Mc Murry, J. Química Orgánica, 7a ed.; Cengage Learning: México, 2008; pp. 560-569.

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