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25/12/2017 4,4'-MDI — Wikipédia

4,4'-MDI

4,4'-Diisocyanate de diphénylméthylène

-8
6-0 (http://esis.jrc.ec.europa.eu/lib/esis_reponse.php?GENRE=ECNO&ENTREE=202-966-0&PGM=esi&FRO
RMULAIRE&CPT_DEB=1)
NC(C=C2)=CC=C2C
=C(N=C=O)C=C1
em, vue 3D
x blancs à jaune pâle ou flocons 1.
s

0N2O2 [Isomères]

21 ± 0,0137 g/mol
%, H 4,03 %, N 11,19 %, O 12,79 %,

kPa : 314 °C 1
eau : réaction 1

m-3 1

(coupelle fermée) 1

1
https://fr.wikipedia.org/wiki/4,4%27-MDI 1/5
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1
C : négligeable

n3 :

té thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.


calculées :
7 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T Cp Cp T T Cp Cp
(°C) (K) (°C)

24,85 240 376 961 939 665,85 523 323 2 091

104,85 296 027 1 183 979 705,85 531 717 2 125

144,85 321 166 1 283 1 019 745,85 539 416 2 155

184,85 344 627 1 377 1 059 785,85 546 475 2 184

224,85 366 491 1 464 1 099 825,85 552 951 2 210

264,85 386 836 1 546 1 139 865,85 558 898 2 233

304,85 405 742 1 621 1 179 905,85 564 365 2 255

344,85 423 284 1 691 1 219 945,85 569 405 2 275

384,85 439 537 1 756 1 259 985,85 574 065 2 294

424,85 454 574 1 816 1 299 1 025,85 578 392 2 311

464,85 468 465 1 872 1 339 1 065,85 582 430 2 327

504,85 481 280 1 923 1 379 1 105,85 586 222 2 343

544,85 493 087 1 970 1 419 1 145,85 589 811 2 357

584,85 503 951 2 014 1 459 1 185,85 593 235 2 371

625,85 514 174 2 055 1 500 1 226,85 596 613 2 384

SGH 5

Danger
H315, H317, H319, H332, H334, H335,
irritation cutanée
r une allergie cutanée
sévère irritation des yeux
ation
r des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
voies respiratoires
SIMDUT 6

https://fr.wikipedia.org/wiki/4,4%27-MDI 2/5
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D1A, D2A, D2B,


que ayant des effets immédiats graves
halation/4 heures (rat, mâle) = 380 mg·m-3
que ayant d'autres effets toxiques
es respiratoires chez l'humain
ayant d'autres effets toxiques
eau chez l'humain ; irritation de la peau chez l'animal

lon la liste de divulgation des ingrédients


Directive 67/548/EEC

Xn

on.
r les yeux, les voies respiratoires et la peau.
r une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.

es gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].


t ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
s clef et hors de portée des enfants.
ment de protection et des gants appropriés.

/38, 42/43,

36/37, 45,
Transport
-
2811

NIQUE TOXIQUE, N.S.A.


Classification du CIRC
e quant à sa cancérogénicité pour l'Homme 4

,39 ppm 7

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu


également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de
polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le
2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent
constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

https://fr.wikipedia.org/wiki/4,4%27-MDI 3/5
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Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Sommaire
Production
Utilisation
Liens externes
Références

Production
Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et
phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate
par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 5 millions de tonnes.

Utilisation
L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de
polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et
sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.

Il sert aussi à la production de polyisocyanurate, ce qui confère au produit des qualités supérieures à celles des
polyuréthanes, comme la résistance au feu.

Liens externes
Fiche internationale de sécurité (http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_i
csc02/icsc0298.htm)
Fiche toxicologique de l'INRS (FT129) (http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/E4ECA89C9F8C
B08BC1256CE8005A69AD/$File/ft129.pdf) INRS

Références
1. 4, 4' - DIISOCYANATE DE DIPHENYLMETHANE (http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0298.html), fiche(s) de
sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques (https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfr
n/french.html), consultée(s) le 9 mai 2009
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 » (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtW
t/), sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996
(ISBN 0-88415-859-4)
4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la
Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » (http://mono
graphs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le
22 août 2009)
https://fr.wikipedia.org/wiki/4,4%27-MDI 4/5
25/12/2017 4,4'-MDI — Wikipédia

5. Numéro index 615-005-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (http://eur-lex.euro
pa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF) (16 décembre 2008)
6. « Diisocyanate-4,4′ de diphénylméthane (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=12393&langu
e=F) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de
la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. « Methylene bisphenyl isocyanate » (http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=101-68-8&tbl=Tbl
Agents), sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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