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UNIVERSIDAD NACIONAL

SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO

ESCUELA DE INGENIERIA AMBIENTAL

INFORME Nº3 DE LABORATORIO

HIDROCARBUROS (Alcanos, Alquenos, Alquinos y


Aromaticos)

Curso: Química Orgánica

Integrantes:

 PALMA LEÓN Lucio Romel


 LOARTE SALINAS Elmer
 RIOS GUZMÁN Camilo
 GIRALDO COCHACHIN Ebert
 LOLI GÓMEZ Stuwart

Docente: M.Sc. Einer Gustavo Espinoza Muñoz


QUÍMICA ORGÁNICA INFORME N°2 DE LABORATORIO

I. INTRODUCCION

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II. OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES:

 E

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

 O
 O
 O

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III. MARCO TEÓRICO

Los Compuestos Orgánicos son compuestos químicos, más conocido como


micro–molécula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrogeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno,
azufre, fosforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su
estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos
Compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no
son moléculas orgánicas.

Las moléculas Orgánicas pueden ser de dos tipos:

 Moléculas Orgánicas Naturales: Son las sintetizadas por los seres


vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiantes por la
bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
 Moléculas Orgánicas Artificiales: Son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por
ejemplo, los plásticos.

Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgánicos, éstos tienen algunas
propiedades generales las cuales son:

 OLOR:
Es una propiedad física de la sustancia que depende primordialmente de
dos factores:

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1) La volatilidad de la
sustancia, que se
determina por la forma de
la molécula, peso
molecular y la presencia
de grupos funcionales.
Una sustancia debe ser la
suficientemente volátil
para que el observador
perciba el olor.
2) La forma de la molécula;
Las moléculas que tienen
una forma esférica emiten un olor más perceptible por el hombre,
un ejemplo de ella es el alcanfor, sustancia empleada en la
producción industrial de fármacos como el mentol, Vick Vapo Rup,
etc.
La información que suministra el olor es de tipo cualitativo, que muchas
veces es valioso en la identificación del compuesto; también existen
sustancias que emite olores que son difíciles de definir si bien no es una
información positiva, igual se debe registrar la información.

En esta técnica se debe tener


presente la experiencia y
emplear la intuición, por
ejemplo, si el compuesto huele
intensamente a canela, se
puede aprovechar esta
información en el proceso de
identificación del compuesto
siempre que se conozca que
existen grupos de sustancias
estructuralmente relacionados
que emiten este aroma y que

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en este caso estas sustancias son el ácido cinámico, el cinamaldehido y


el cinamonitrilo.

 COLOR:

El color de un compuesto viene determinado por su estructura; la mayor


parte de los compuestos orgánicos líquidos son incoloros y transparentes,
y los compuestos orgánicos sólidos son blancos.

El color de un compuesto debe definirse como incoloros y transparentes,


blanco, azul y deben evitarse los calificativos: azul, claro verdoso, etc.

Los hidrocarburos saturados son siempre incoloros o blancos, y en el caso


de hidrocarburos no saturados (doble enlace), los colores pasan por una
transición de amarillo a anaranjado y de rojo a azul.

El color de una sustancia es una medida cualitativa de la pureza de un


producto.

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 SOLUBILIDAD:

Es una característica física


muy útil, la solubilidad de una
sustancia en un determinado
solvente no sólo depende de
la naturaleza o estructura de
ambos, sino también de la
temperatura.

Para fines de identificación de


compuestos orgánicos, se
emplean ensayos de
solubilidad de la sustancia desconocida en agua, hidróxido de solido
acuoso, hidrogeno carbonato de sodio, ácido clorhídrico, éter y en ácido
sulfúrico concentrado.
 ENSAYO A LA LLAMA:
Es una prueba importante que se debe aplicar a un compuesto para
determinar si arde o no, de este comportamiento se puede deducir si la
sustancia es orgánica o inorgánica. Si la sustancia arde, con seguridad se
deduce que es un compuesto orgánico.

Si el color de la llama es azul brillante


y sin humo, en general podemos
asumir que es saturado y/o tiene una
relación oxigeno/carbono elevado.

Si la llama es amarilla y tiznada nos


indica que el compuesto que se
quema es insaturado. La presencia
de cenizas grises o blancas,
generalmente implica la presencia
de una sustancia inorgánica.

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El ensayo de Belstein es otro tipo de ensayo a la llama, es muy seguro y


consiste en quemar el producto sobre un alambre de cobre, si el material
arde con llama azul sin humo se puede suponer que la relación
carbono/hidrogeno es baja y que probablemente la sustancia contiene
oxígeno, cuanto menor sea esta relación más caliente y azulada será la
llama; si la relación carbono hidrogeno está cercana a 1, como en el
benceno el compuesto arde con una llama propia de una combustión
incompleta.

La presencia de una llama fugaz de color verde lleva a suponer que se


trata de ácidos mono o dicarboxílicos, y si la llama es verde brillante y
persistente índica la presencia de un halógeno.

C, H , O, N , X  CuO  Cu2 X 2  H 2O  CO2  N 2

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

 SUSTANCIAS Y SOLVENTES:

SACAROSA UREA

TOLUENO MUESTRA PROBLEMA

ACIDO ACÉTICO OCTANO

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BICARBONATO DE TETRACLORURO
SODIO DE CARBONO

HIDRÓXIDO DE
SODIO ETANOL

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 MATERIALES:

8 TUBOS DE ENSAYO

LUNA DE RELOJ

FOSFORO

GOTERO

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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento N°1: Ensayo de reconocimiento de alcanos

1. solución de permanganato de potasio: (prueba de Von Baeyer).


En un tubo de ensayo contenido 1 ml de octano, añadimos 2 gotas de
una solución de KMnO₄ 0,5%, recientemente preparado, y 2 de una solución
de carbonato de sodio al 5%. Tapamos el tubo, agitamos y dejamos en reposo.

2. Ácido sulfúrico concentrado


A un tubo de ensayo que contiene octano, añadimos 1 ml de ácido
sulfúrico concentrado, mezclamos bien y dejamos en reposo.
3. Agua de bromo.
A un tubo de ensayo que contenga octano, añadimos una gota de
agua de bromo lo tapamos, agitamos y dejamos en reposo,
introducimos luego en la boca del tubo una tirita humedecida de
papel azul de tornasol.

4. Acción de yodo.
A un tubo de ensayo de contenga un ml de octano, añadimos un
cristalito de yodo y procedemos como en el caso anterior de agua
de bromo.

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Experimento N° 2: Obtención del etileno y demostración de su


instauración.

1. Ármanos el equipo como tal se muestra en el manual de laboratorio, y


posteriormente colocamos en un tubo de ensayo grande 4 ml de la mezcla
dada, de alcohol etílico y ácido sulfúrico, añadimos unos trocitos de
porcelana, tapamos el tubo con un tapón que contenga un tubo de
desprendimiento y calentamos la mezcla cuidadosamente.
2. hacemos burbujear el etileno en dos tubos de ensayo, conteniendo uno
de ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y otro unas gotas de permanganato
de potasio, tapamos los tubos y agitamos.

Experimento N° 3: Obtención del acetileno y ensayos de reconocimiento.

1. Obtención de acetileno.
Colocamos carburo de calcio en un matraz kitasato, en cuya tabuladora
lateral, va insertado un tubo de goma a manera de un tubo de
desprendimiento, tapamos el matraz con un tapón monohorodado que
posee una pera de decantación que contenga agua.
Sobre el carburo de calcio, dejamos caer el agua contenida en la pera,
gota a gota, de modo que al ponerse en contacto con el carburo de calcio
reaccionara produciendo acetileno, el cual Sandra por el tubo de goma.
2. Formación de acetiluro de plata.
Hacemos burbujear el acetileno en un tubo ensayo conteniendo una
solución de nitrato de plata al 5%, amoniaco hasta disolución del
precipitado.
La formación de un precipitado de color blanco indicara la presencia del
triple enlace carbono−carbono.

3. Solución de bromo.

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En otro tubo de ensayo lleno de acetileno, añadimos unas gotas de agua


de bromo, agitamos fuertemente.

4. Solución de permanganato de potasio.


En tercer tubo de ensayo lleno de acetileno añadimos rápidamente unas
gotas de permanganato de potasio al 0,5%, agitamos fuertemente.

Experimento N° 4: Propiedades físicas del tolueno.

1. temperaruta de ebullicion del tolueno.


Colocamos en tubo de ensayo conteniendo tolueno 1 a 2 ml en un vaso
con agua hirviendo.
2. Temperatura de solidificacion del tolueno.
colocamos en tubo de ensayo conteniendo 1 a 2 ml de tolueno por unos
minutos en un vaso conteniendo hielo.
3. Densidad del tolueno.
Añadamos en un vaso conteniendo agua, algunas gotas de tolueno.
4. Solubilidad
realizamos la prueva de solubilidad del tolueno en agua, etanol,
gasolina y eter etilico.

Experimento N° 5: Reacción de sustitución eletrofílica.

1. Bromación del tolueno.


Preparamos dos tubos de ensayo con 1 ml de tolueno cada uno. al primer
tubo de ensayo agregamos 3 gotas de bromo en tolueno, al segundo tubo
añadimos unos 2 mg de limaduras de hierro y 3 gotas de bromo en
tolueno, en tercer tubo añadimos 1 ml de bromo en tolueno; colocamos
los dos primeros tubos en un vaso con agua tibia (50°C) durante 5
minutos. Comprobamos el desprendimiento del HBr.

2. Nitración de tolueno.
Mezclamos 0,5 ml de benceno con 4 ml de ácido nítrico concentrado y
unas gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo grande.
Agregamos un trozo de porcelana, hervimos la mezcla suavemente en

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baño maría, durante 2 minutos hasta obtener una solución homogénea


(aseguramos que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se
proyecte e inflamable), al término de la reacción vertimos el contenido del
tubo de ensayo en un vaso contenido 20 ml de agua (con trozos de hielo)
3. sulfonación del tolueno.
En un tubo de ensayo colocamos 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado y
calentamos en baño maría, añadiéndole poco a poco y agitando
constantemente 0,5 ml de benceno. Controlamos que la reacción no sea
vigorosa. El benceno se va disolviendo poco a poco.
Vertemos la mezcla resultante lentamente en un vaso de precipitados
conteniendo una solución saturado de cloruro de sodio enfriada.

VI. RESULTADOS

EXPERIMENTO N°1

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EXPERIMENTO N° 2:

EXPERIMENTO N°3

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EXPERIMENTO N°4

1. temperaruta de ebullición del tolueno.


El punto de ebullicion de tolueno crece a medida que lo calentamos en el
mechero, obteniendo al final el punto de ebullicion maximo de 90°C en
el termómetro. Comparando con el punto de ebullición teórica del tolueno
(111°C a C.N.y 1 atm). Encontramos una incerdidumbre de 111°C−90°C=
21°C. el incertidumbre encontrado se debe al entorno, altitud, presión y
otros factores que afectó al proceso de experimentación.
2. Temperatura de solidificacion del tolueno.

El punto de solidificación del tolueno medido con el termómetro fue de


2°C. Teoricamente el punto de solidifiación del tolueno es de (−95°C).
la diferencia de los puntos de solidificacion teoria−experimental
−95°C−2°C=−97°C es muy grande, y esto se debe que los trocitos de
hielo utilizados en el experimento se vuelven líquido rápidamente,
también la altitud, presion, el entorno y otros factores afectan a este
proceso de experimentación.
3. Densidad del tolueno.
despues de realizar el experimento de la densidad del tolueno nosotros
observamos que el tolueno no se disuelve en el agua y flota encima del
agua y de esto deducimos que el tolueno es menos denso que el agua.

4. Solubilidad

soluto H₂O−Agua C₂H₅OH−Etanol C8H18−Octano (C₂H₅)₂O−Eter


etilico
Tolueno insoluble soluble soluble soluble

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Las propiedades físicas del tolueno reconocido en el proceso de


experimental fueron; primeramente el punto de ebullición obtenido fue de
90°C; el punto de solidificación obtenido del tolueno fue de 2°C; la densidad
del tolueno es de 867 kg ̸ m³ teóricamente, pero experimentalmente es
menos denso que el agua; por último la solubilidad del tolueno con los
compuestos octano, éter etílico y etanol es soluble, sin embargo con el
agua no es soluble.

EXPERIMENTO N°5

Observaciones:

 Sacarosa: Acción violenta – Deja residuos de carbón.


 Urea: Deja residuos de carbón.
 Etanol: Combustión completa sin gas.
 Octano: Combustión incompleta – Se desprende CO2
 Tetracloruro de Carbono: No combustiona por falta de hidrogeno.
 Muestra Problema: Olor a maíz

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VII. CONCLUSIONES
 Se estudió y reconoció experimentalmente las propiedades de los
compuestos orgánicos como lo son el olor, el color, la solubilidad, entre
otros. Que son parámetros diferenciables en los compuestos orgánicos
permitiéndonos reconocerlos.

 Se observó y determino el olor, color y forma del solido en el caso de la


sacarosa y las demás sustancias sólidas y en el caso de las sustancias
liquidas se determinó su aspecto teniendo diversos resultados.

 Se realizó el experimento para determinar la solubilidad con cada una de


los solventes ya mencionados y descritos anteriormente, dándose a
conocer las características del proceso de solubilidad en todos los casos.

 Se identificó los diversos colore s y tipos de la llama mediante el ensayo


de llama y el ensayo de Belstein, estas fueron tomando una muestra de
solidos con el cobre metálico acercando a la llama y para los
compuestos líquidos se usó palitos de fosforo acercando a la sustancia a
ver si combustiona, con la finalidad de ver lo que tienen en común los
compuestos orgánicos en su propiedad física.

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VIII. RECOMENDACIONES

 Para la técnica del ensayo a la llama tener mucha cautela por parte
del experimentador.

 Debemos verter a las sustancias en los respectivos tubos de


ensayo. Solo así podremos observar lo que deseamos.

 Observar mesura y detenimiento. las cuales se notan a simple


vista. Si esto no sucede. para luego refutar lo observado. agitar.

 Si se hace uso del mechero Bunsen, tener mucho cuidado y


paciencia para que estas reaccionen para llevar a cabo una
excelente prueba de solubilidad. tanto las mezclas o las soluciones
que se obtengan. y principalmente. se debe procurar seguir los
pasos adecuados para usarlo.

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IX. CUESTIONARIO

1. ¿Qué diferencias fundamentales existen entre los compuestos


orgánicos e inorgánicos?

COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

 Todos los compuestos  Todos sus compuestos no


orgánicos presentan el presentan el fenómeno de
fenómeno de isomería. isomería.

 Todas sus moléculas son  Sus compuestos que tienen


neutras o ligeramente polares. carga (moléculas polares o
En solución acuosa sus sustancias iónicas)
moléculas no se ionizan.
 Si conducen corriente eléctrica.
 No conducen corriente
 Resisten muy bien al calor y al
eléctrica.
ambiente, ya que tienen
 Se descomponen fácilmente temperatura de fusión y
son susceptibles al calor y al temperatura de ebullición
ambiente pues poseen muy altas.
temperatura de fusión y
 Todas las sustancias se
temperaturas de ebullición
disuelven en el agua.
bajas.
 Existen 30´000 compuestos
 Algunas sustancias se pueden
muy pocos formados por
disolver fácilmente en el agua.
carbono
 Existen 1´500´000

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2. Si después de calcinar una sustancia orgánica quedan residuos de


color blanco. ¿Qué conclusión se deduce de eso?

 Si las cenizas son blancas, solubles en agua y de reacción alcalina se


puede deber a la presencia de sodio, potasio o litio.

 Si las cenizas son blancas, insolubles en agua y de reacción alcalina


hacen suponer la existencia de calcio, magnesio o bario.

 Si las cenizas son blancas, insolubles en agua y de reacción neutra


indican la posibilidad de encontrar aluminio o silicio.

3. Predecir la solubilidad del benceno en los siguientes disolventes


orgánicos: Alcohol, agua, heptano y éter de petróleo.

Compuesto Solubilidad con el benceno:

Alcohol: Soluble
Agua: Poco soluble
Heptano: Soluble
Tetracloruro de carbono: Poco soluble

4. ¿A qué razones obedece la solubilidad de los compuestos


orgánicos?

El estudio que se hace acerca de la afinidad que deben tener los


componentes de una solución, se da a nivel molecular (estructura
molecular), ya que de esta manera se puede entender como una
sustancia es soluble en otra.

Es decir, al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la


polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta

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manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan


tener un cierto ordenamiento atómico de manera tal que sus naturalezas
polares sean similares.

Pues principalmente a si tienen o no un grupo polar y al no. de carbonos


por ejemplo, los alcoholes tienen un grupo polar pero solo los miembros
más pequeños de la familia son solubles en agua.

5. ¿Porque es necesario la fusión de la sustancia orgánica con sodio


metálico para realizar un análisis cualitativo de la misma?

Para el reconocimiento de azufre, nitrógeno y halógenos (X: Cl, Br, I) es


necesario someter la sustancia orgánica a una vigorosa reacción, que
permita romper los enlaces covalentes y dejar libres los elementos que se
desean estudiar. Para ello se realiza una fusión con sodio (Método de
Laissagne), que permite transformar los elementos al estado iónico. En la
ecuación de la reacción general se escriben estos iones en la forma de
sales sódicas inorgánicas, tal como se muestra a continuación:

Muestra Orgánica + Na°  NaX (ac)  NaCN ( ac )  NaCNS( ac )


Las sales sódicas formadas se presentan en esta ecuación química en
solución acuosa (ac) y son incoloras.

6. ¿Cómo determinar la presencia de yodo en los compuestos


orgánicos?

Para determinar la presencia de iodo en un compuesto orgánico, se debe


realizar los siguientes pasos:

 Moler unos cuantos granos de sal en grano hasta que quede un polvo
fino.

 Colocar por separado en 2 tapas de refresco sal en grano molida y sal


de mesa.

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 Añadir a ambas tapas una pequeña cantidad de almidón en polvo.

 Agregar a las dos tapas un poco de agua.

 Esperar 10 minutos y observar.

Para determinar el índice de iodo, se realizan los siguientes pasos:

 Definir el peso de yodo absorbido por la muestra en las condiciones


de trabajo que se especifican. El índice de yodo se expresa en
gramos de yodo por 100 g de muestra.

Para la ejecución de este procedimiento se requiere de los siguientes


reactivos: Ioduro Potásico, almidón, tiosulfato sódico, ciclo hexano, ácido
acético y reactivo de Wijs

 Para la ejecución de este procedimiento se requiere de los


siguientes reactivos: Ioduro Potásico, almidón, tiosulfato sódico,
ciclo hexano, ácido acético y reactivo de Wijs.

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X. BIBLIOGRAFÍA

 Manual de Laboratorio de Química Orgánica UNASAM

LINKCOGRAFIA

 https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico

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