INSTITUTO TECNOLÓGICO

DE CUIDAD MADERO

Práctica 1:
Obtención de nitrobenceno.
Materia
Química orgánica II.
Equipo 5.
N° control Nombre
17070852 Cruz Álvarez Rubén
17071861 Díaz Reyes Estefanía
17070785 Maya Albarrán Beatriz Carolina
17070793 Rodríguez Lugo María Luisa
17070888 Rosas de la Rosa Nyddia Carolina
17070861 Rosas Santiago Emilio

Fecha de realización: 11 de septiembre del 2018

Información complementaria
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido
aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor
de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente
para reactivos electrofílicos.
Datos fisicoquímicos
 Fórmula: PhNO2 = C6H5NO2
 Masa molecular: 123,11 g/mol
 Punto de fusión: 5,7 ºC
 Punto de ebullición: 210,85 ºC
 Densidad: 1,19867 g/ml
 Punto de inflamación: 88 ºC
 Densidad óptica: nD20 1,5513 - 1,5533
 Nº CAS: 98-95-3
 Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 ºC); 2,1 g/l (25 ºC)
 Umbral de percepción olfativa: 9,7 - 18,2 ppm
 Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de

agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla
sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno
de los procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a
gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor

de 1.7×106 toneladas.
Mecanismo de nitración
El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el
ion nitronio como ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in
situ por la reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente
ácido sulfúrico:
HNO3 + H+ NO2+ + H2O
Aplicaciones
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3
la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración
de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Bioquímica y toxicología
El nitrobenceno puede ser resorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión
por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia
reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además
provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad, dolor
de cabeza, crampas, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede
provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve refortalecido por el
alcohol.
 Práctica 1
Obtención de nitrobenceno

Objetivo

El alumno será capaz de obtener derivados nitrados a partir de hidrocarburos

aromáticos.

Introducción

La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro –NO2

se llama nitración. La reacción se puede efectuar con ácido nítrico concentrado o
fumante y un agente deshidratante (generalmente ácido sulfúrico). La nitración es
una reacción exotérmica por lo cual hay que efectuarla lentamente y manteniéndola
dentro de límites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el control de
la reacción y se volvería explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni
por la luz ni por los catalizadores. Los sustituyentes de primera clase CH 3O-, OH-,
CH3- favorecen la nitración, y los de la segunda clase (-CO2H) la dificultan.

Reacción

Correlación con los temas de estudio

1.4 Reacciones de sustitución electrofílica en compuestos insaturados.
1.4.4 Obtención de compuestos nitro aromáticos.

Material y equipo
1 equipo Corning 1 cristalizador
1 parrilla 1 pinzas para matraz
1 vaso de precipitado de 50ml 1 agitador
1 embudo de separación talle largo 1 frasco reactivo ámbar de 125ml
2 probetas graduadas de 25ml 1 termómetro
1 soporte universal 2 mangueras de látex
1 porta embudo de madera
Reactivos

HNO3 concentrado Agua destilada

Benceno CaCl2 anhidro
H2SO4 concentrado Hielo
Sol. NaOH al 5%

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos,

zapato de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de
neopreno.
Mantenga el área ventilada.
Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Metodología

Primera sesión

1.- En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico concentrado (ρ = 1.42),

en seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de
ácido sulfúrico concentrado (ρ = 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por
inmersión del matraz en agua helada hasta 20 o 30 ºC.
2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz.
Empiece a añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando
constantemente; evite que la temperatura se eleve a más de 50ºC, porque a
temperaturas superiores la reacción no puede ser controlada y hay riesgos de
proyecciones de la mezcla.
3.- Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en
posición de reflujo, véase la figura 1, y se calienta usando un baño maría,
manteniendo la temperatura a 60 ºC durante media hora, al cabo de la cual se
habrán separado dos capas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonítrica y la
superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado.

Figura 1. Arreglo del equipo utilizado en la preparación de nitrobenceno.

4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separación, se elimina la
capa inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua destilada fría,
enseguida se lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fría y por último
el nitrobenceno se lava con una porción de 20 ml de solución de hidróxido de
sodio al 5%. En todos los lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior.
5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml, se le añaden 2
g de cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta la
próxima sesión de laboratorio.

Segunda sesión

Material
1 equipo Corning 1 soporte universal con anillo metálico
2 soporte universal 1 mechero bunsen
1 vaso de precipitados 100 ml 1 pinza para matraz
1 probeta graduada 10 ml 1 pinza universal
2 mangueras de látex 2 perlas de vidrio
1 termómetro de 0-400º C

Metodología
1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.
2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la figura 5. Deseche
el primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a
210ºC (punto de ebullición del nitrobenceno).
Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.

Figura 5. Equipo de destilación.

3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores
son tóxicos. Evite el contacto con la piel.
4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de
la reacción química llevada a cabo.

Nota:

En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje de calentar y llévelo
afuera del laboratorio o a la campana de extracción. Agite el matraz durante un
cuarto de hora.

Sugerencias didácticas

 Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente;

así como con las prácticas de una ingeniería con enfoque sustentable.
 Fomentar la aplicación de los conocimientos teórico-prácticos aprendidos en
experimentos anteriores.
 Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación de conceptos
y metodologías relacionadas con el manejo de sustancias peligrosas y equipo
de seguridad.
Bibliografía
 Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,
México: Limusa.
 Obtención de nitrobenceno

Medir 5 ml. de HNO3 conc.

Gradualmente y
sacudiendo el matraz
Verter en un matraz balón de rotativamente
125 ml
Agitando

Agregar 10 ml de H2SO4 conc.

Entre 20º y 30º C
Enfriar por inmersión en agua helada

Colocar el termómetro
Evitar
Agitar
temperatura
constantemente
mayor a 50º Añadir 10 ml de benceno en
C porciones de 1 a 2 ml

Colocar al matraz un refrigerante en

A 60º C por posición del reflujo
30 min
Calentar a baño María

Dejar enfriar la mezcla

Colocar en el embudo de separación

Descartar la capa inferior

2 veces

Lavar capa superior con 20 ml de agua fría

Lavar con 20 ml de NaOH al 5%

Vaciar en un frasco reactivo ámbar de 125 ml

 Añadir 2 gr de CaCl2 anhidro

Dejar reposar 30 min y almacenar para su

posterior uso

Evitar Decantar el nitrobenceno en un

producción de matraz de 50 ml
humos rojos

Destilar y desechar los ml anteriores a 200 – 210 °C

Recoger en probeta de 10 ml el líquido que

pasa entre 200 y 210º C

Interrumpir destilación cuando queden 1 o 2 ml

Realizar cálculos
Reactivo Pictograma

HNO3

Benceno

H2SO4

NaOH

CaCl2
Observaciones

Al hacer el primer lavado y desechar la parte que no

necesitábamos se logró con éxito pero en el segundo lavado
el agua no estaba a la temperatura adecuada y el nitro
benceno se fue a la capa superior en vez de la capa inferior
esto ocasionó que desecháramos el benceno quedándonos
solamente con los residuos.

Se trató de recuperar el nitrobenceno del frasco de

desechos pero no fue posible puesto que ya se había
mezclado con otras sustancias y fue imposible diferenciarlo.
Lo que nos llevó a pedir a los demás equipos un mililitro de
su muestra para continuar con la segunda parte de la
práctica
Cálculos
H2 SO4
C6 H6 +HNO3 C6 H5 NO2 +H2 O

1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
1𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
123.106𝑔𝑟 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
𝑥 5𝑚𝑙 𝐻𝑁𝑂3 = 9.7681𝑚𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
63.014𝑔𝑟 𝐻𝑁𝑂3

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 1.4𝑚𝑙

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 𝑥 100 = 𝟏𝟒. 𝟒𝟑%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 9.7681

Conclusión
Al realizar la obtención del nitrobenceno, surgieron imprevistos en el desarrollo, lo
cual orillo al equipo a recolectar nitrobenceno de los demás equipos y destilar la
mezcla obtenida.
Por ende, fue más evidente la trascendencia de seguir las instrucciones como es
debido, para evitar inconvenientes futuros. Además, se observó la importancia de
tener precaución a la hora de trabajar con compuestos como el nitrobenceno y sus
vapores, debido a su nivel de toxicidad.
Concluyendo, cuando se produce una reacción química se obtienen menores
cantidades de producto de las que se espera teóricamente. En esta práctica, los
resultados obtenidos por medio de cálculos, determinaron un 14.43% de
rendimiento en la reacción química llevada a cabo.

Bibliografía:
https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
http://www.quimica.es/enciclopedia/Nitrobenceno.html