Ácido tánico

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Ácido tánico

Nombre IUPAC

2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-
dihydroxy-5-[(3,4,5-
trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-
yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

General

Otros nombres Acidum tannicum

Gallotannic acid
Digallic acid
Gallotannin
Tannimum
Quercitannin
Oak bark tannin
Quercotannic acid
 Querci-tannic acid
Querco-tannic acid

Fórmula molecular C
76H

52O

46

Identificadores

Número CAS 1401-55-41

ChEBI 75211

ChEMBL 506247

ChemSpider 17286569

PubChem 16129878

UNII 28F9E0DJY6

KEGG C13452

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Masa molar 1701.19 g/mol

Punto de fusión 200 K (-73 ℃)

Propiedades químicas

Acidez ca. 10 pKa

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

 Botella de ácido tánico.

El ácido tánico se trata de un ácido compuesto de glucosa y ácidos fenólicos cuya fórmula
exacta es C76H52O46. Este compuesto, que se puede elaborar artificialmente, en la antigüedad
se extraía de la naturaleza acumulado en las cortezas y raíces de frutos y plantas, y pueden
detectarse también en sus hojas, aunque en menor proporción.

Índice

 1Alimentos
 2Propiedades
 3Empleo
 4Véase también
 5Referencias

Alimentos[editar]
Puede encontrarse sobre todo en el vino tinto, café, té, espinacas, pasas negras y la guayaba.

Propiedades[editar]
Se le atribuyen propiedades antioxidantes y astringentes. Por el contrario, el consumo en
exceso puede dificultar la absorción del hierro y las proteínas. En cantidades excesivas
destruye las células de la piel, produce insuficiencia hepática y puede llegar a causar la
muerte. Una vez es ingerido produce de forma inmediata diarreas, vómitos e irritaciones en la
piel.[cita requerida]
Además, el ácido tánico potencia la
acción citotóxica de fármacos quimioterápicos en colangiocarcinomas humanos porque
modula la expresión de las proteínas transportadoras de eflujo, como PGP, MRP1 o MRP2,
que protegen a las células cancerígenas expulsando el fármaco de ellas hacia el exterior
celular. 2
 Empleo[editar]
Se emplea sobre todo en el curtido del cuero, en grandes cantidades convierte las células de
la piel en un material muy parecido al corcho. Otro empleo en la industria textil es
como mordiente para fijar los colores en las fibras. También, internamente se utiliza como
astringente activo en las diarreas. Como astringentes intestinales son preferibles las drogas
tánicas o los derivados de tanino, que por descomponerse lentamente, pueden ejercer su
acción en todo el tubo digestivo. También se utiliza en el cólera, sudores nocturnos de los
tuberculosos, en el reumatismo articular agudo, en las infecciones generales sépticas como
consecuencia de amigdalitis, en el catarro vesical crónico y en hemorragias renales y uterinas.
En dermatología se emplea como astringente y antiinflamatorio; en procesos cutáneos como
ulceraciones rezumantes, escaras, grietas cutáneas, etc., y para el tratamiento de las
quemaduras. En forma de supositorios se ha usado en el tratamiento de las hemorroides.
Es un magnífico antídoto de los alcaloides y de algunas sales metálicas.
También se emplea en el tratamiento de maderas para exteriores para preservarla del frío,
calor y lluvias. La madera que contiene ácido tánico, pasado cierto tiempo, puede
desprenderse y decolorar el suelo subyacente. Nunca se debe instalar suelos laminados con
ácido tánico sobre una superficie susceptible de mancharse.
En técnicas de tinción en laboratorio, se usa durante la tinción de flagelos de procariotas antes
de realizar la tinción propiamente dicha con rosanilina y después de haber fijado con
formaldehido debido a la fragilidad del flagelo.
Durante el embarazo no se debe utilizar el ácido tánico para combatir las hemorroides, pues
su absorción en el área anorrectal puede producir toxicidad fetal.[cita requerida]

Véase también[editar]
 Cascada del Vino
 Tanino

Referencias[editar]
1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Tannic acid synergizes the cytotoxicity of chemotherapeutic drugs in human
cholangiocarcinoma by modulating drug efflux pathways». PubMed. Consultado el 22 de
septiembre de 2015.
Categorías:
 Ésteres
 Ácidos