Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Química
Química Orgánica IV
Obtención de Isoxazoles
Asesores:
Obtención de isoxazoles
Objetivos
● Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonílicos con derivados de amoniaco
para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos.
● Preparar 3,5.dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reacción establecidas
en la técnica.
● Conocer la importancia biológica de los isoxazoles.
Introducción
El isoxazol es un compuesto heterocíclico de la familia de los azoles, con un átomo de
oxígeno al lado del de nitrógeno..Los isoxazoles, en particular, han sido utilizados
ampliamente como reactivo de síntesis, porque el sistema anular tiene la estabilidad
suficiente para permitir la sustitución y manipulación de grupos funcionales, pero se rompe
con facilidad, cuando es necesario, por reducción u otros métodos.
Los dos métodos generales más importantes para construir el anillo isoxazol son (a) la
reacción de la hidroxilamina con un componente de tres átomos de carbono, como una 1,3-
dicetona o una cetona α,β-insaturada, y (b) la reacción de un óxido de nitrilo con un alqueno
o alquino. El segundo método ofrece una ruta versátil para sintetizar isoxazoles, porque los
sustituyentes de ambos componentes pueden variar ampliamente

Aplicaciones
Productos naturales con actividad farmacológica contienen el anillo de isoxazol en su
estructura , entre ellos el muscimol con efecto psicotrópico y la cicloserina que es un
antibiótico utilizado contra la tuberculosis.

Referencias
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLES_11346.pdf
http://cybertesis.uach.cl/tesis/uach/2008/fcr586s/doc/fcr586s.pdf