OBTENCION DE ACIDO BENCILICO

( ETAPA 3 )
La reacción general para la síntesis de ácido bencílico es la siguiente:

BENCILO + KOH Ácido bencílico

En donde el mecanismo de reacción para la transposición del bencilo implica una reacción de
óxido reducción, donde:

El bencilo con dos grupos carbonilo se transforma en ácido bencílico con un grupo hidroxilo y
grupo carboxilo. A continuación se muestra el mecanismo general de reacción con sus respectivos
productos.

K OH(aq) OH OK OH
Me OH(reflujo)

1) Es una transposición 1,2 donde hay migración del carbanión

2) Un anión hidroxilo ataca un grupo cetónico en una adición nucleofílica, para generar un
hidroxialcóxido
3) Hay una rotación de enlaces de tal forma que el radical libre quede en posición de atacar a
un grupo carbonilo.
4) Finalmente se realiza una protonación

OH
-
R HO
R R -H
R -
R R
R
1
2 3

H-O
4
 Material y método

K OH + H2O OH + Bencilo Se produce una

solución de color
12 gr 25 ml 30 ml 8 gr obscuro

Adaptar refrigerante

Adicionar: Calentamiento a
reflujo en baño maria
 100 ml de H2O Y durante 15 mins
 0.5 gr de carbón activado

Filtra al vacío y lavar con Se acidula la solución al DEJE SECAR Y

agua fría finalizar con H Cl (aprox. 20 DETERMINE PUNTO
ml, medir el pH a 2-3 DE FUSION

Resultados

Del Mecanismo de reacción del bencilo se obtuvo un producto con un peso de 2.833 gr

Se calculó el rendimiento de la reacción

1 mol 228.25 gr 8.68 gr de

= ácido bencílico
8 gr de bencilo 210.23 gr 1 mol

RENDIMIENTO PORCENTUAL

8.68 gr …… 100 % X = 32.64 %

2.833 gr …… X
SE DETERMINÓ EL RENDIMIENTO Y PUNTO DE FUSIÓN DEL PRODUCTO TANTO TEORICO COMO
EXPERIMETAL

RENDIMIENTO DEL AC. BENCILICO

Rendimiento Rendimiento
teórico experimental
8 . 68 gr 2 . 833 gr
100 % 32.64 %

PUNTOS DE FUSION DEL ÁCIDO BENCILICO

P.F Teórico P.F exp (tubo thiell) P.F exp (Fischer)

150 – 152 °C 144 °C 137 °C

DISCUCIÓN

Debido a la cantidad de producto obtenido en la práctica anterior (obtención del bencilo) que fue
de 8.05 gr y respecto a la cantidad pedida en esta práctica (12 gr), se adecuaron las cantidades
solicitadas en base al producto principal de la reacción, siendo la muestra de 8 gr respectivamente.

El producto obtenido (ácido bencílico) tuvo un punto de fusión de 144 °C calculado con el método
de Thielle, el cual fue se acercó más al mencionado en la teoría ( 150-152°C ) con respecto a el
método de Fischer.

Se han supuesto dos casos para el producto obtenido:

1) QUE NO SE OBTUVO EL PRODUCTO

2) QUE EL ÁCIDO BENCILICO ESTÁ CONTAMINADO, ES DECIR NO ES PURO, DEBIDO A :
 ERRORES EN EL PROCEDIMIENTO EN CADA UNA DE LAS ETAPAS