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INTRODUCCION

La práctica consta en identificar los grupos funcionales que se encuentran en


compuestos orgánicos. Estos grupos funcionales son agrupaciones constantes de
átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee.

Es importante saber que la Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia
principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los
compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos,
los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la
utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser
humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían
causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son
los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se
componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos
elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos
grupos funcionales.
Objetivo General
 Aprender a identificar los principales grupos funcionales que podemos encontrar en
una muestra desconocida de un compuesto orgánico observando las reacciones que
se producen debido a sus propiedades.

Objetivos Específicos
 Aprender una ruta sencilla y eficaz para la identificación de los grupos
funcionales.

 Conocer las distintas sustancias que podemos utilizar para hacer reaccionar un
grupo funcional para que su identificación sea más precisa.
RESULTADOS
PARTE A.
SUSTANCIAS ANALIZADAS:
• Ácido acético
• Agua destilada
• Dietilamina

El indicador universal es una solución formada por una mezcla de compuestos que presentan
comportamiento de indicador ácido-base; permite medir la acidez o alcalinidad de un medio con
el cambio de color al cambiar el pH de la disolución en un rango que va del 1 al 14.

El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o


desprotonación de la especie de interés. Es posible apreciar un cambio de color cuando la
concentración del componente ácido es al menos 10 veces superior a la del componente básico
o viceversa. Con un ácido el Indicador Universal vira a color rojo y con una base a color verde.

Adicionando 10 gotas de cada sustancia en tubos de ensayo diferentes azulado. Si el indicador


no cambia su color amarillo este no es ni acido ni base seguidas de 5 gotas de indicador universal
observamos lo siguiente:

 Para el ácido acético: El ácido acético, conocido también como ácido metilcarboxílico o
ácido etanólico, es una sustancia que se consigue en forma de ion acetato y es la que le da
al vinagre su característico olor y sabor. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo
carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula.
El ácido acético es una acido carboxílico su grupo -COOH desprende un exceso de iones
H3O+, eso hace que tenga un pH menor a 7 y por lo tanto sea posible su identificación
mediante pruebas de pH.
En nuestra práctica al adicionar el indicador universal al ácido acético este viro a color rojo,
según lo esperado; esto se debe a lo explicado anteriormente, el ácido acético como es un
ácido carboxílico este desprende iones H3O+ haciendo que esta tenga un pH acido, al
agregar las 5 gotas de indicador universal este cambia su color de amarillo a rojo.

 Para el agua destilada: como sabemos el agua destilada es aquella sustancia cuya
composición se basa en la unidad de moléculas de H2O y ha sido purificada o limpiada
mediante destilación. El ph del agua destilada es 7, ideal para nuestro organismo.
En teoría al adicionar el indicador universal al tubo de ensayo que contenía las 10 gotas de
agua destila este no viro, debido a que el indicador universal vira a un pH acido (color rojo)
o uno básico (color verde azulado). En el caso del agua tiene pH neutro por lo tanto no debe
presentar viraje. Pero en nuestra practica se observó un cambio en el viraje, cambiando este
a color rojo, como si se tratara de un acido carboxílico.

 Para la amina: La dietilamina es una amina secundaria con fórmula molecular C₄H₁₁N, y
estructura molecular CH₃CH₂NHCH₂CH₃. Se trata de un líquido inflamable, fuertemente
alcalino.
El grupo amina -R-NH2, -R2-NH O -R3-N, dado el par de electrones no compartido del nitrógeno
tiene un comportamiento básico. Por lo que libera un exceso de iones (OH-).

En nuestro tubo de ensayo al adicionar el indicador universal se observó a un viraje verde-


azulado, lo cual es totalmente correcto, debido a las características alcalinas de esta sustancia
(dietilamida).

PARTE B.
SUSTANCIAS ANALIZADAS
• Butiraldehido
• Limoneno

El Permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+)
y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa
presenta un color violeta intenso. El permanganato violeta se reduce al catión Mn2+, incoloro,
en soluciones ácidas.

En soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO2, un precipitado marrón en el


cual el manganeso tiene su estado de oxidación +4.

 Para el butanal: El butanal, también conocido como butiraldehído o aldehído butílico, es un


compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la
butanona. Se puede obtener a través de la oxidación moderada del butanol.
Para esta muestra al adicionar el KMnO4 se pudo observar el cambio de color de un incoloro
a un café oscuro; debido a la presencia de MnO2 formado por la reacción de oxidación.
Por lo tanto, se concluye que la sustancia contiene aldehídos.

 Para el limoneno: El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la
sustancia que da olor característico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los
terpenos.
El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor
característico.
El limoneno dextrógiro (+) es un líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la
cáscara del limón y es el responsable de su olor.

Dentro de los alquenos se encuentran los terpenos. En algunos casos, los terpenos cumplen
una función de iniciador de la síntesis de vitaminas. En los vegetales se hay gran cantidad de
terpenos con olores y sabores que componen los aceites escenciales que se obtienen de
estas plantas, por lo que son usados para la elaboración de perfumes. Un ejemplo de esto
puede ser el geraniol (olor a rosas), el limoneno (olor a limón), o el miceno (olor a laurel).
Los alquenos también se oxidan en presencia de un oxidante fuerte.
Por lo tanto, al adicionarle 5 gotas de KMnO4 a las 10 gotas de limoneno este también forma
el precipitado color café debido a la presencia de MnO2 (Mn+4).
PARTE C.
SUSTANCIAS ANALIZADAS:
• Butiraldehido
• Limoneno

 Para el butiraldehido:
En teoría al adicionar el reactivo de tollens a esta muestra el resultado obtenido debería ser
la formación del espejo de plata, debido a que esta sustancia contiene el grupo funcional
aldehído. Pero en nuestra practica no se observó el espejo de plata, y hay varios factores
que pudieron afectar esta práctica, algunos de ellos son: el aldehído al estar mucho tiempo
expuesto al ambiente este tiende a oxidarse, formando un ácido carboxílico. Otro factor es
la mala preparación del reactivo de tollens o una posible contaminación del mismo.

 Para el limoneno:
La prueba de limoneno mas los 2mL de reactivo Tollens en nuestro tubo de ensayo no tuvo
reacción alguna, ósea, no hubo un cambio de coloración. Esto se debe a que el reactivo de
tollens es un oxidante muy selectivo, solo reacciona con aldehídos oxidándolos hasta un
anión de acido carboxilico.

PARTE D.
SUSTANCIA ANALIZADA:
• Acetona
• Etanol
• Hexano


La 2,4-dinitrofenilhidracina es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y
fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para
disminuir el riesgo. Es una hidrazina substituida y es usada generalmente como prueba
cualitativa para grupos carbonilos. El reconocimiento consiste en que los carbonilos
reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady), formando fenilhidrazonas que precipita. Si el
producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto carbonilo saturado, si se obtiene
un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático, si se obtiene precipitado
rojo indica un sistema alfa, beta. El color que pueden presentar va a depender del nivel de
saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando
del amarillo al naranjo y rojo.

 La acetona, un líquido incoloro, es un disolvente usado en la fabricación de plásticos y otros


productos industriales. La acetona también puede usarse en cantidades limitadas en
productos para la casa, entre otros cosméticos y productos de cuidado personal, donde su
aplicación más frecuente sería en la formulación de quitaesmalte para uñas. La acetona está
presente naturalmente en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo.
Al adicionar 2,4-dinitrofenilhidrazina a nuestra cetona pudimos observar la formación de un
precipitado amarillo fuerte, con lo cual se pudo concluir que la sustancia se trataba de una
cetona.
 Sodio metalico: Una de las propiedades más características de los elementos alcalinos es
que son muy reductores, con potenciales electroquímicos inferiores a -2.0 V. Son tan
reactivos que deben conservarse en éter de petróleo para impedir su contacto con el agua,
con la que reaccionan con distinta violencia. La reacción con Li produce un lento burbujeo
de hidrógeno. La reacción con los elementos más pesados es extremadamente violenta
produciendo explosiones debidas al contacto del hidrógeno generado con el oxígeno del
aire. Pero al ser todos elementos muy reactivos, se utiliza en cambio el reactivo de Lucas
que no es más que ZnCl2 disuelto en HCl.

 Para el etanol: el etanol es un compuesto químico, mejor conocido como alcohol etílico que
en situaciones de temperatura normal se caracteriza por ser un líquido incoloro e inflamable
en punto de ebullición de 78 grados centígrados. Desde la antigüedad el etanol era utilizado
creándolo a partir de la fermentación y disolución combinada de azúcares y levadura que
luego eran sometidos a destilación.
Al adicionar sodio metálico a nuestro muestra de etanol se observó que burbujea, y la
reacción fue muy rápida en la cual se forman etóxido de sodio ya que el alcohol utilizado fue
etanol. El etanol es un alcohol primario por lo tanto su reacción será más rápida a diferencia
de otros alcoholes. Lo que sucedió en la reacción fue que el sodio metálico desplazo al
hidrogeno del grupo OH formando asi un alcoxido, en nuestro caso un etoxido de sodio, ya
que el alcohol era etanol.

 Para el hexano: El hexano pertenece a los alcanos; es un hidrocarburo alifático con seis
átomos de carbono. Su forma química es C₆H₁₄. Existen varios isómeros de esta sustancia,
siendo la más conocida e importante la del n-hexano.
Al adicionar el sodio metálico no reacciono con el hexano, debido a la poca reactividad que
los alcanos presentan. Así se pudo verificar que la sustancia que teníamos era un alcano y
en este caso, hexano.
INVESTIGACIÓN

1. ¿El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una sustancia?
Sí, Un indicador de pH es una sustancia que sirve para medir el pH de un medio. Se
utiliza para saber si la sustancia examinada es ácida o base.

COLOR DE LA DISOLUCIÓN EN QUE SE ADICIONA EL INDICADOR UNIVERSAL,


DEPENDIENDO DEL pH DE LA DISOLUCIÓN
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta

2. ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido carboxílico o de aminas


secundarias y terciarias?

Los ácidos carboxilos y sus derivados al ser disueltos en agua reaccionan y generan un
exceso de iones o Ion de Hidronio y generalmente se le denomina ácido a cualquier
compuesto que genere estos cationes de H+. Ahora las aminas generan iones OH- o
Hidróxido.

Entonces estos iones generados por aminas y ácidos carboxilos se pueden definir a
través de un indicador universal por su pH, donde el color depende de éste y del
compuesto o disolución en estudio.

3. ¿Un alcano se oxidara con permanganato de potasio?

No, los alcanos están unidos por enlace c-c sencillos, son saturados y más estables, los
enlaces no se rompen fácilmente por lo que no pueden oxidarse.

4. Si una molécula posee tantos grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como


carboxílicos, ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?

Si, la fenilhidracina reacciona con todos los aldehídos y cetonas, pero no con los esteres
y ácidos entonces por la reacción o no reacción se puede identificar los grupo existentes
en la molécula.

5. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se tiene


duda de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted
la incógnita?
Si se hace reaccionar un aldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, se puede producir una
coloración amarillo anaranjado y confundirse con una cetona sin embargo puede
distinguirse mediante la reacción con permanganato de potasio (la cetona no
reacciona).

6. ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio
metálico?

Porque reaccionara vigorosamente y podrá incendiarse.

7. Como se preparan los siguientes reactivos:

 Reactivo de Tollens:

Reactivos Procedimiento

- AgNO3 - Disolver 3g de AgNO3 en 30ml de


- H2Od H2Od, agregar gota a gota NH4OH
- NaOH diluido (1:1).
- - NH4OH

 Indicador universal

Reactivos Procedimiento

 - Fenolftaleina - Pesar 0.1g de fenolftaleína, agregar


 - H2Od 60 ml de etanol y aforar con 40 ml
- Etanol de H2Od.
-

 2,4-DNFH

Reactivos Procedimiento

 - 2,4-DNFH - Pesar 0.4g de 2,4-DNFH, agregar 2


- H2Od ml de H2SO4, 3ml de H2Od
- H2SO4 (disolver), agregar 12 ml de etanol.
- Etanol -

8. De las reacciones involucradas en la práctica:


CONCLUSIÓN

Gracias a la práctica de laboratorio aprendimos a identificar los distintos grupos


funcionales dentro de una muestra. En cada uno de los procedimientos pudimos
observar reacciones como el cambio de coloración o la formación de precipitados que
nos indicaban la presencia de un grupo funcional en específico, incluso aprendimos que
al no ver una reacción también indica la presencia de cierto grupo. Todo esto nos resulta
muy útil ya que de esta forma aunque desconozcamos la muestra sabremos cómo
identificar sus propiedades y así saber de qué tipo de compuesto orgánico se trata.

BIBLIOGRAFÍA

 Louis F. Fieser, Mary Fieser. Química orgánica fundamental.1985,202.

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