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IÓNICO COVALENTE
COVALENTE POLAR
Introducción a la Química Orgánica
ENLACE IÓNICO
ENLACE COVALENTE
NO POLAR POLAR
Introducción a la Química Orgánica
Tipos de orbitales:
El enlace covalente:
Introducción a la Química Orgánica
El enlace covalente:
Introducción a la Química Orgánica
El enlace covalente:
Introducción a la Química Orgánica
El enlace covalente:
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
De acuerdo a su distribución
electrónica, el carbono debie-
ra presentar valencia dos en
sus compuestos.
Sin embargo, en la casi
totalidad de sus compuestos el
carbono presenta valencia
cuatro. Ej.: CH4 , CCl4 ,
CH3Cl , CHCl3 , etc.
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Orbitales S
La hibridación explica la
geometría de la
molécula, así como la
igualdad de las
longitudes y fortalezas
de enlace
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Enlace Pi (π):
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Enlace Pi (π):
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Diagrama de orbitales
moleculares para el acetileno
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Resumen:
• Enlace covalente: Compartición de electrones.
• Carbono: Especial. Gran variedad de compuestos.
s p
Orbital Adireccional Ejes cartesianos
Excitación Hibridación
Justifica Valencia Geometría, longitud y fuerza de enlace
Hibrid. Geometría Rotación No. átomos enlazados al Carbono
sp3 Tetraédrica Libre 4
Trigonal
sp2 No 3
plana
sp Lineal No 2
El átomo de carbono. Estructura molecular de sus compuestos
Resumen:
H sp2 sp2
sp2 H H
C C O C C O C C O H2C CH OH
H
H H H H H H
H H
Alcohol
vinílico
Hibridación, deslocalización y resonancia
Enlace π deslocalizado:
Requisitos: Más de dos orbitales “p” contiguos y coplanares.
Caso del 1,3-butadieno: ¿Hay o no deslocalización?
H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
¡Sí! ¡Hay enlace π ¡Los enlaces C-C no son simples
deslocalizado! ni dobles sino intermedios!
Hibridación, deslocalización y resonancia
Enlace π deslocalizado:
Consecuencias de la deslocalización:
• Aumenta la estabilidad de las especies químicas. Esto
puede disminuir la reactividad de las distintas especies y/o
desplazar un equilibrio en una u otra dirección.
• El orden de enlace (magnitud que mide la naturaleza de un
enlace: simple=1, doble=2, etc.) y por lo tanto los parámetros
que dependen del mismo (fortaleza y longitud de enlace)
adopta valores intermedios.
¿Cuál(es) de las siguientes moléculas presentan enlace π
deslocalizado?
Benceno
H2C CH CH3
Propeno Ciclooctatetraeno
Hibridación, deslocalización y resonancia
Enlace π deslocalizado:
Caso del benceno:
En cada vértice hay un C que aparece unido a ¿?:
Dos carbonos (uno con doble enlace y el otro simple), lo que
totaliza 3 enlaces. Para completar la valencia 4 del C en cada
vértice se sobreentiende que hay 1 átomo de H.
En total, cada C está unido a 3 átomos por lo que tiene
hibridación sp2 y dispone de un orbital “p” sin hibridizar.
Los orbitales “p” están
en un mismo plano y se
solapan creando dos
nubes π deslocalizadas:
una sobre y otra debajo
del plano de los átomos.
Hibridación, deslocalización y resonancia
Enlace π deslocalizado:
Ejercicios:
1. ¿Están los dos carbonos sp2 y los átomos indicados por las
flechas en el mismo plano?
CH3
H3C H H3C H CH3
C C C C
H CH3 H CH 2CH 3
Ejercicios:
3. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de las
siguientes moléculas. Diga en cuál(es) hay enlace π
deslocalizado y que átomos y orbitales están involucrados
en la deslocalización: O
CH2
H3C (D)
SH O N H3C
H3C
N CH3
(B) O O
Cl
(A) (C)
CH3 CH3
H3C CH2
OH
O
H3C CH3
NH2 O
HO CH3 H2C CH3
(E) (F) O OH
NH CH3
CH3
H3C O OH
H2C C CH2
(H)
Derivado del Albuterol O
Tratamiento de asma, bronquitis crónica y (G)
otras enfermedades pulmonares. Prednisona
Previene dificultades para respirar esteroide usado en el tratamiento de
desórdenes hormonales
Hibridación, deslocalización y resonancia
Ejercicios:
4. Determine el orden decreciente de desplazamiento de los
siguientes equilibrios de ionización hacia los respectivos
iones:
+ -
a) H3C CH2 CH CH Cl H3C CH2 CH CH + Cl
+ -
b) H3C CH CH CH2 Cl H3C CH CH CH2 + Cl
+ -
c) H2C CH CH2 CH2 Cl H2C CH CH2 CH2 + Cl
- +
NH2 O NH3
Hibridación, deslocalización y resonancia
Resonancia :
Método alternativo empleado por la teoría Enlace Valencia
para describir la estructura de las sustancias que presentan
enlace π deslocalizado.
Ejemplos a desarrollar:
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH 2
Resonancia :
La estructura real se parece más a las estructuras resonantes
o contribuyentes más estables y, a su vez, es más estable que
cualquiera de las estructuras contribuyentes.
La estabilidad de la estructura real o híbrido de resonancia
viene determinada por la mayor cantidad de estructuras
contribuyentes y su grado de contribución. Las estructuras
resonantes que contribuyen por igual se denominan
estructuras equivalentes y ejercen una fuerte contribución
al híbrido de resonancia.
El grado de contribución de las distintas estructuras resonantes
se puede evaluar (por orden de importancia) según:
a) El mayor número de enlaces covalentes.
b) La ocurrencia de octetos completos.
Hibridación, deslocalización y resonancia
Resonancia :
c) La ausencia de cargas o, en caso de que las hubiera, la
mayor separación entre las mismas; así como su compati-
bilidad con la electronegatividad, o sea la carga negativa
sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva sobre
el menos electronegativo.
Las reglas para escribir las estructuras contribuyentes son:
- Todas deben ser estructuras de Lewis válidas. No se puede
violar la valencia máxima de los átomos ni la regla del octeto.
- Sólo pueden cambiar de posición los electrones que
participan del enlace π deslocalizado y nunca los núcleos
atómicos ni los electrones del enlace σ.
- Todas tienen igual geometría e hibridación en sus átomos.
- El número total de electrones y la cantidad que estén
desapareados no puede cambiar.
Hibridación, deslocalización y resonancia
Resonancia :
Resonancia :
Hibridación, deslocalización y resonancia
Resonancia :
H2C CH Cl H2C CH OH OH
O
- +
NH2 O N
-
O