Practica 10: CONDENSACIÓN ALDÓLICA: PREPARACIÓN DE

BENZALACETOFENONA (CHALCONA).

Cuestionario previo.
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.

1. Efectuar una reacción de Claisen-Schmidt para obtener benzalacetofenona.

2. Aislar el producto crudo, con o sin disolventes

3. Investigar reacción de Claisen-Schmidt

Es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas -insaturadas por
condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no
posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación que usa un aldehído aromático
y cualquier cetona o aldehído que tenga un grupo metileno contiguo al grupo carbonilo.
Los aldehídos aromáticos, no tiene grupos metilenos, pero tienen grupos carbonilos muy
reactivos. Debido a la estabilización por resonancia en el compuesto saturado , el agua se
pierde fácilmente en el producto inicial dando benzal, cetonas y aldehídos. los rendimientos
son uniformemente elevados en las condiciones óptimas.

4. Investigar adición de Michael.

Se entiende por adición de Michael, la adición nucleofílica de compuestos con grupos
metilenos activos, desde por ejemplo (del éster malónico o del éster acetoacético), a dobles
enlaces C=C activados (compuestos carboxílicos ,ésteres o nitrilos gama, beta -
insaturados) en presencia de catalizadores básicos como piridina dietilamina, o alcoholato
de sodio

puesto que el producto final se transforma por hidrólisis y simultánea descarboxilación en el

correspondiente ácido carboxílico, la adición de Michael se utiliza ampliamente en síntesis.
5. Proponer mecanismo de reacción.

6. Proponga la estructura de un producto alterno (mediante adición de Michael),

a la chalcona formada y proponga y explique cómo evitar su formación.

Este producto se puede formar debido al ataque del grupo hidroxilo al hidrógeno presente
en el carbonilo del benzaldehído, por lo que es posible evitar esto si los reactivos están
completamente disueltos, en este caso el etanol es buen disolvente que debería mejorar el
rendimiento.

7. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la

utilidad y aplicación que tiene para un I.Q
Las chalconas han encontrado importantes aplicaciones en el campo de los agroquímicos.
Recientes trabajos informan que especialmente algunas chalconas presentan importante
actividad como antialimentarios para el control de insectos.
Especialmente G. Thirunarayanan y colaboradores llevaron a cabo un estudio sobre la
síntesis y la medida de la actividad antialimentaria de diferentes chalconas frente a
Caster semilloper y Achoea Janata L. Estos investigadores encontraron que algunas
chalconas, especialmente clorochalconas y bromochalconas, como por ejemplo la 3,4,4´-
triclorochalcona presentan una considerable actividad antialimentaria a una
concentración de 200 ppm.
Varias chalconas son usadas en la agricultura, por
ejemplo algunas muestran actividad alelopática, y muchas se usan como insecticidas
y fungicidas.

8. Proponer diagrama de flujo ecológico.

● Aislamiento del producto crudo

9. Anexar cálculos estequiométricos.

10. Incluir propiedades de reactivos y productos.

COMPUES ESTRUCTU P.f/P.eb NFPA SOLUBILID ASPECTO APLICACIO

TO RA (ºC) AD Y NES Y
APARIENCI USOS
A FÍSICA

Acetofenon 20/202 Poco líquido Se utiliza

a soluble en incoloro o como
agua cristales solvente
blancos, de para
olor plásticos y
característic resinas, y
o se
encuentra
en aditivos
para
cigarrillos

Benzaldehid -55.6/179 Salud: 2 Soluble en líquido Se utiliza

o Inflamabilid agua 20ºC: incoloro para
ad : 2 3g/L síntesis y
Reactividad: como
0 disolvente

Etanol -114/78-79 Salud: 0 Miscible con líquido Disolvente

Inflamabilid agua; incoloro para
ad: 3 soluble con volátil de resinas,.
Reactividad: alcohol olor Como
0 metilico, característic colorantes,
cloroformo, oy detergentes,
acetona y agradable soluciones
benceno para
limpieza,
revestimient
os,
cosméticos,
anticongela
nte,
antisépticos,
medicina.

Hidróxido 318/1390 Soluble en Sólido Neutralizad

de sodio agua, blanco or de
alcohol y inodoro en ácidos,
glicerol forma de refinacion
escamas del petroleo,
produccion
de papel,
celulosa,
textiles,
plásticos,
explosivos,
removedor
de pinturas,
limpiador de
metales,
etc.

Benzalaceto 54-57/345-3 Salud: 2 Muy soluble Sólido

fenona 48 Inflamabilid en agua fría amarillento
ad: 1
REactividad
 :0

REFERENCIAS
● Allinger, N. (1970). ​Química orgánica editorial, ​México: Editorial Reverte.
● Beyer, W.(1987)​. Ácidos carboxílicos alifáticos. ​Manual de química
orgánica, México: Editorial Reverté,pág,351.