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Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica

GRADO EN QUÍMICA

PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS (61031084)

PRIMERA PRUEBA DE EVALUACIÓN CONTINUA

CURSO 2018/2019
Prueba Objetiva
1. Del 2-butino se afirma que:
a) Adiciona agua, dando lugar a una cetona de cinco carbonos
b) Al reaccionar con bromo puede dar lugar a un derivado tetrabromado
c) No da fácilmente reacciones de adición, ya que el triple enlace es sumamente estable
d) Se trata de un alqueno, ya que es un hidrocarburo no saturado

2. Señalar cuál de las siguientes afirmaciones es cierta:


a) La fórmula molecular del alqueno más sencillo es CH2
b) La fórmula empírica del benceno es (CH)n
c) En el isobutano la cadena principal tiene cuatro carbonos
d) La fórmula empírica de los cicloalcanos es CnH2n+2

3. La siguiente reacción:
NaNH2
CH3 CH2 CH2 C N + CH3-CH2Br

puede dar como producto:


a) 2-Etilbutanonitrilo
b) 1-Butanamina
c) 3-Etilbutanonitrilo
d) Butanamida

4. Las proyecciones de Newman son útiles para:


a) Representar la isomería de posición
b) Representar la isomería cis-trans
c) Representar las conformaciones de los enlaces simples C-C en una molécula orgánica
d) Representar las conformaciones de los cicloalcanos

5. Cuando el 2-metil-2-propanol reacciona con HCl, a temperatura elevada, se origina el


compuesto A, el cual reacciona a continuación con Br2 dando lugar a B.

a) A sería el 2-cloro-2-metil-propano y B el 2-bromo-2-metilpropano


b) A sería el 2-cloro-2-metil-propano y B el 1,2-dibromo-2-metilpropano
c) A sería el 2-metilpropeno y B el 1,1-dibromo-2-metilpropano
d) A sería el 2-metilpropeno y B el 1,2-dibromo-2-metilpropano

6. De las siguientes proposiciones referidas a la etilamina, señale la que considere correcta:


a) Tiene un punto de ebullición superior al etanol
b) Reacciona con yoduro de metilo, vía reacción de sustitución electrófila
c) Es más básica que el amoniaco
d) No puede formar enlaces de hidrógeno entre sus moléculas
7. Señale la respuesta que considere correcta. El reactivo de Tollens (Ag+/NH3/H2O):
a) Oxida un aldehído a su correspondiente ácido
b) Oxida una cetona dando lugar a dos ácidos carboxílicos de menor número de átomos de
carbono cada uno (por rotura de la cadena)
c) Reduce un ácido carboxílico a su correspondiente aldehído
d) Reduce un aldehído a su correspondiente alcohol

8. En las reacciones de sustitución electrófila aromática del fenol, el -OH:


a) Activa el núcleo aromático respecto al benceno, debido a su efecto +I
b) Desactiva el núcleo aromático respecto al benceno, debido a su efecto –I
c) Como desactiva el núcleo aromático, orienta al segundo sustituyente a la posición meta
d) Como activa el núcleo aromático, orienta al segundo sustituyente a las posiciones orto y
para

9. Señale cuál de los métodos propuestos para la obtención de acetamida es correcto:


a) Reacción del cloruro de acetilo con amoniaco
b) Hidrólisis del acetonitrilo
c) Reducción del etanonitrilo
d) Reacción del 1-nitroetano con Fe y HCl

10. La reacción del 1-hexanol con permanganato potásico da:


a) 2-Hexanona
b) Ácido hexanoico
c) 1-hexeno
d) 1-hexino

11. ¿Cuántos enlaces de hidrógeno se pueden formar en un dímero de A-U en un ácido


nucleíco?
a) 3
b) 2
c) 4
d) 1

12. ¿Qué tipo de reacción es la mostrada a continuación?

a) Eliminación
b) Sustitución nucleófila
c) Sustitución electrófila aromática
d) Adición nucleófila-eliminación
13. ¿Cuál de los siguientes sustituyentes de un anillo aromático desactiva al mismo para las
reacciones de sustitución electrófila aromática?
a) -CH3
b) -NH2
c) -NO2
d) -OH

14. El nombre correcto para la siguiente estructura es:

a) (Z)-4-etil-3-metilhept-3-eno
b) (E)-4-etil-3-metilhept-3-eno
c) (Z)-4-metil-3-propilhexen-3-eno
d) (E)-4-metil-3-propilhexen-3-eno

15. ¿Cuántos carbonos quirales presenta el siguiente compuesto?

a) 2
b) 5
c) 3
d) No hay centros quirales

16. El producto de la siguiente reacción será:

a) 3,4-Hexanodiol
b) 3-Hexanol
c) 4-Hexanol
d) 3,4-Hexanodiona

17. Los nitrilos cuando reaccionan con un agente reductor como el LiAlH4 dan lugar a:
a) Ácidos carboxílicos
b) Alcanos
c) Aminas
d) Nitroderivados

18. ¿Cuál/es será/n el/los producto/s mayoritario/s de la siguiente reacción?

a) 2-Bromofenol y 3-Bromofenol
b) 3-Bromofenol
c) Bromofenol
d) 2-Bromofenol y 4-Bromofenol

19. ¿ Cúal de los siguientes dienos es un dieno conjugado?

20. ¿En cúal de estos compuestos el átomo de carbono señalado presenta mayor estado de
oxidación?
a) (CH3)2CH2
b) CH3OH
c) CH3-COOH
d) CH3-CO-CH3

A continuación, se incluye un apartado de respuestas, en el que deberán


escribir sus datos, las soluciones a la prueba objetiva y las respuestas a las
preguntas de la prueba de ensayo que se encuentran al final de este apartado.
HOJA DE RESPUESTAS
Al subir la solución a esta PEC, deberá incluir solamente estas
páginas de la hoja de respuestas

Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica

NOMBRE…………………………………………..
APELLIDOS……………………………………….
DNI……………………………………………….....
CENTRO ASOCIADO..........................................

RESPUESTAS A LA PEC 1
PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS. Curso 2018/2019

NOTA SOBRE CRITERIOS DE CALIFICACIÓN

La contribución a la nota final será: 60% de la Prueba Objetiva y


40% de la Prueba de Ensayo.

Espacio destinado al profesor

PRUEBA OBJETIVA PRUEBA DE ENSAYO

Aciertos: Pregunta 1.-

Errores: Pregunta 2.-

Omisiones:

Total = Total =

CALIFICACIÓN TOTAL =
Respuestas a la Prueba Objetiva

1. a b c d 11. a b c d

2. a b c d 12. a b c d

3. a b c d 13. a b c d

4. a b c d 14. a b c d

5. a b c d 15. a b c d

6. a b c d 16. a b c d

7. a b c d 17. a b c d

8. a b c d 18. a b c d

9. a b c d 19. a b c d

10. a b c d 20. a b c d

Prueba de ensayo
Responda en los espacios que se han dejado en blanco.

1.
a) Ordenar según su basicidad (de mayor a menor). Explicar brevemente

NH2 NHCH3

NH3 CH3CONH2 CH3NH2 CH3NHCH3

1 2 3 4 5 6

b) Ordenar según su punto de ebullición (de mayor a menor). Explicar brevemente.

CH3-CH2-CH2OH; CH3-CH2-O-CH3; CH3-CH2-COOH; CH3-CH2-CHO


1 2 3 4
c) Indicar el nombre de los siguientes compuestos:

COOH
CH3
CH3-CH-CH2-OCO-CH2-CH3

OCH-CH2-CHOH-CH2OH CH3-CHNH2-COOH

2. a) Explicar razonadamente porqué los alcoholes alifáticos tienen valores más altos de sus
puntos de fusión y ebullición que los alcanos de su mismo número de átomos de carbono?

b) Completar las siguiente reacciones nombrando todos los compuestos, reactivos y


productos e indicar el tipo de reacción en cada caso

c) ¿Cuantos isómeros de posición tendrá el compuesto de fórmula molecular C5H10Cl2?

Dibujar su estructura, nombrar dichos isómeros e indicar cuales presentan isomería óptica.