UNIVERSIDAD DEL CUNDINAMARCA

Facultad de Ciencias Agropecuarias

Programa de Ingeniería Ambiental
Laboratorio de Química Orgánica
Fecha:07/08/2018

Ensayos preliminares

Charry García luisa Fernanda

Muños Rubiano María paula
Suarez Orjuela Daniel Steven

RESUMEN
En esta práctica de ensayos preliminares, como lo indica en su nombre son pruebas con un nivel de dificultad
leve, que se realiza con el fin de obtener el conocimiento general del compuesto a evaluar, dividiéndose así en:
Prueba de clasificación por solubilidad, esta se realiza con el fin de conocer la naturaleza de la sustancia
identificando su función y a la familia a la cual pertenece, posteriormente permite una clasificación previa con
base en propiedades generales de cada sustancia tales como, prueba de acidez/ basicidad, prueba de Baeyer y
prueba de aromaticidad.

PALABRAS CLAVE: Ensayos preliminares, Baeyer, Solubilidad, Aromaticidad, Acidez.

INTRODUCCIÓN que una sustancia es más soluble en un disolvente

La composición química de los seres vivos se basa
en los elementos químicos denominados
bioelementos, que se suelen clasificar en elementos-
macro (C, H, O, y N), cada uno de los cuales se
encuentra en una proporción superior al 5% del peso
seco de la materia viva y constituyen
aproximadamente el 90% de la cantidad total de
materia viva presente en los seres vivos. Esto
implica que, la química de los seres vivos se
organiza en torno al carbono, que al igual que el
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede formar
enlaces covalentes debido a el compartimiento de
electrones. Por lo tanto, la mayoría de las bio-
moléculas son un "esqueleto carbonado" al que se
unen distintos conjuntos de átomos formados por
grupos funcionales orgánicos, de los que dependen
las características, propiedades y reacciones
químicas propias y específicas de cada molécula.
Por lo que la identificación de compuestos
orgánicos conlleva un análisis muy riguroso para
identificar distintas sustancias y sus respectivos
grupos funcionales, o sus características físicas y
químicas.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos
es un fundamento del método de análisis cualitativo
orgánico desarrollado por Kamm, el cual se basa en
cuando sus estructuras están íntimamente
relacionadas, también ésta la regla general de que
semejante disuelve semejante, en la que el carácter
polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que
debido a esto, la sustancia será más o menos soluble
en el solvente que la contenga; por lo que, nos
brinda información importante para su posterior
identificación y de esta forma, conocer la naturaleza
de la sustancia, identificando su función y familia a
la cual pertenece.
Los ensayos preliminares en la química orgánica
permiten determinar por medio de pruebas sencillas
algunas de las características físicas, químicas y de
combustión, de un compuesto desconocido. Las
conclusiones que se obtengan de este análisis
permitirán establecer si el compuesto es orgánico o
inorgánico y en lo posible, relacionar el compuesto
orgánico con los grupos funcionales hace parte de
su estructura molecular.
MATERIALES Y METODOS
Prueba de acidez y basicidad
Poner en un vidrio de reloj anteriormente sometido
a un proceso de descontaminación, una pequeña
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cantidad de cada una de las muestras problema, en Acido benzoico Amarilla ● ●

este caso los siguientes reactivos: Cloroformó, Ciclo Fenol Amarilla ● ●
hexano, Acido Benzoico y etanol (0,01 g de sólido Etanol Azul ○ ○
o 0,1 mil de líquido), adicionar 0,5 mil de agua en
caso de que sea sólido. Sumergir en esta solución el
Solubilidad
papel indicador y observar el cambio de color. De
acuerdo al color tomado por el papel indicador
Cuando se está determinando la solubilidad en la
podemos evaluar la muestra en un número que nos
tabla 1, la observación más significativa que debe
refiere a la acidez del mismo.
hacerse no es la de si la muestra problema es soluble
o no, sino por el contrario se es más soluble en el
ácido o la base que en el agua. Es importante
RESULTADOS Y ANALISIS
recordar que la solubilidad de las sustancias
depende de su estructura química y de la polaridad
Tabla 1. Solubilidad
que esta tenga, siendo así, que sustancias de
Agua Éter NaOH HCl H2SO4 NaHCO3 Grupo polaridades semejantes se disuelven entre sí. Debido
etílico
a que el agua es un solvente polar, compuestos
Cloroformo ○ ○ ○ ○ 1
como hidrocarburos, aceites y aromáticos, son
Ciclo ○ ○ ○ ○ 1 insolubles en ella.
hexano
Acido ○ ● ○ A2
benzoico El cloroformo es un tan volátil no es inflamable, el
Etanol ● ○ S2 peso molecular o Masa molecular de
Cloroformo es 119.38 g/ mol,
apolar, dé fórmula química CHCl3.
Tabla 2. Acidez y basicidad
Sus características son: No cuenta
Color pH
con una coloración, su naturaleza lo
Cloroformo Amarillo verdoso 5 clasifica como un alcano, es un
Ciclo hexano Amarillo verdoso 5 compuesto apolar.
Acido benzoico Naranja claro 4
Etanol Amarillo verdoso 5
El ciclo hexano es un ciclo alcano (o
hidrocarburo alicíclico) formado por 6
átomos de carbono, y 12 átomos de
Tabla 3. Prueba de baeyer
Color Precipitado hidrógeno, por lo que su fórmula es C6H12, es un
Cloroformo Morado ○
compuesto apolar con un peso molecular de 84,16
Ciclo hexano Morado ○ g/mol.
Acido benzoico Morado ○
Fenol Café ● Según los resultados evidenciados anteriormente en
Blanco Morado ○ la tabla 1, se puede inferir que los reactivos
cloroformo y ciclo hexano pertenecen al grupo 1
después de ser sometido físicamente a diferentes
procesos anteriormente nombrados, se puede decir
que el grupo 1 está conformado por compuestos
Tabla 4. Aromaticidad
como: Hidrocarburos alifáticos aciclicos y ciclo
Color de la llama Chispas Aroma
alcanos; La mayoría de los hidrocarburos
aromáticos; Derivados halogenados, Éteres
Cloroformo Azul ○ ○ diarílicos.
Ciclo hexano Azul ○ ○
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El ácido benzoico es un ácido
carboxílico aromático que tiene
un grupo carboxilo unido a un
anillo fenílico. En condiciones
normales se trata de un sólido
incoloro con un ligero olor característico. Es poco
soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en
agua caliente o disolventes orgánicos, se clasifica
como un ácido débil, 122,12 g/mol. , se disocia
parcialmente en agua, una característica de los
ácidos es que son moléculas que pueden donar un
ion de hidronio (H⁺), como se puede ver a
continuación:
Así mismo el ácido benzoico según la tabla
1.pertenece al grupo A2 donde se refiere a ácidos
débiles, ácidos (de alto peso molecular), como:
anhídridos, fenoles sin sustitución, esteres de ácidos
fenólicos, y el grupo S2 se refiere a la posibilidad de
ser ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos
hidroxílicos, polihidroxifenoles,
polihidroxialcoholes, sales de ácidos y fenoles,
compuestos metálicos varios, sales aminadas de
ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de amonio,
amidas, amino alcoholes.
El compuesto químico etanol, conocido como
alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en
condiciones normales de presión y temperatura
como un líquido incoloro e inflamable con un punto
de ebullición de 78,4 °C.
El etanol según los procesos realizados además de la
investigación de sus diferentes propiedades
pertenece al grupo S2 como se puede ver en la tabla
1, donde se refiere a las siguientes posibilidades:
Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y
polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles,
polihidroxialcoholes, contienen metales: sales de
ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios,
contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos
orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas,
amino alcoholes, semicarbacidas, etc.
Prueba de acidez y basicidad
En la tabla 2, podemos observar la acidez y la
basicidad constituyen el conjunto de propiedades
características de dos importantes grupos de
sustancias químicas: los ácidos y las bases. Las
ideas actuales sobre tales conceptos químicos
consideran los ácidos como dadores de protones y
las bases como aceptadoras. Los procesos en los que
interviene un ácido interviene también su base
conjugada, qué es la sustancia que recibe el protón
cedido por el ácido. Tales procesos se denominan
reacciones ácido-base. (Lewis ,1923).
Según los procesos realizados en la experimentación
con estos compuestos, se pudo observar que todos
los compuestos son ácidos, a excepción de uno
todos los compuestos dieron con un pH 5, esto
significa que son compuestos ácidos en niveles
neutros, comparación del ácido benzoico, el cual dio
un pH 4, lo cual significa que tiene un poco más de
acidez como compuesto, los compuestos ácidos se
caracterizan por: Son muy buenos conductores
eléctricos. Ello se debe a su capacidad de generar
iones cargados eléctricamente, hay un efecto visible
sea de corrosión: pueden causar quemaduras graves
a la piel, por ejemplo. Al juntar una base con un
ácido se produce un efecto de neutralización, donde
los protones liberados por el ácido son absorbidos
por la base, perdiendo ambos parte (o la totalidad)
de sus propiedades químicas. Como subproducto de
esta reacción se forma agua y algún tipo de sal,
dependiendo del ácido y la base involucrados. Es
por ello que la sustancia resultante no es agria ni
alcalina, sino salada, estas características son
aplicables para todos los compuestos manejados en
esta prueba.
Prueba de Baeyer
En la tabla 3, podemos observar, una prueba
cualitativa para identificarla presencia de
instauraciones causadas por enlaces dobles o triples
entre carbonos adyacentes, el reactivo de Baeyer es
una solución alcalina de permanganato de potasio
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(KMnO4, agente oxidante de color morado intenso)
en solución (al 2% para esta práctica de laboratorio)
básica, el cual es un potente oxidante, cuándo el
Permanganato de Potasio reacciona con un
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el
color morado desaparece y se forma un precipitado
de color marrón de bióxido de manganeso, los
aldehídos y el ácido fórmico también dan positivo
en esta prueba.
Para este ensayo, dado que para la prueba de Baeyer
se usa el etanol, y teniendo nosotros el etanol como
sustancia a examinar, se usó el fenol como sustancia
a examinar. Este empieza a cambiar su coloración a
un precipitado marrón, aunque el fenol no es un
compuesto de doble o triple enlace, pertenece a los
grupos de sustancias fácilmente oxidables, por lo
tanto da positivo para esta prueba de Baeyer.
En esta prueba con cloroformo se observa una
mínima decoloración en esta, cambiando de un
morado intenso a un rojo oscuro. Por lo que se dice
que el cloroformo dio negativo para la prueba de
Baeyer, ya que es un compuesto halogenado y tiene
enlaces simples, por lo que no hay enlaces pi que
romper.
En la prueba con ciclo Hexano, se deja reposar unos
minutos, para observar mejor si hay algún cambio
en la sustancia, lo cual no ocurre, lo que significa
que el ciclo hexano dio negativo para la prueba de
Baeyer, debido a que el ciclo hexano es un
compuesto saturado, no posee enlaces doble o
triples que se puedan romper.
En la prueba con ácido Benzoico ,se deja reposar
para tener una mejor observación si le ocurre
cambio alguno, minutos después se puede ver que
no ocurrió ninguna descoloración, el morado
intenso inicial se mantiene, a lo que podremos
responder que esta prueba dio negativo para Baeyer,
a pesar que el ácido benzoico es un ácido
carboxílico aromático, y aunque posee dobles
enlaces (enlaces pi), los cuales pueden ser rotos,
solo por ser un compuesto aromático, esto le impide
reducir el ion de permanganato, por lo que el color
morado intenso no cambia,
En la prueba en blanco, se deja reposar unos
minutos, para observar mejor si hay algún cambio
en la sustancia, lo cual no ocurre, lo que significa
que dio negativo para la prueba de Baeyer, debido a
que como en esta muestra se usa H20 Y este , no
posee enlaces doble o triples que se puedan romper.
Aromaticidad
Como podemos observar en la tabla 4, solo 2 de los
5 compuestos examinados dieron un resultado
positivo, los cuales fueron: Acido Benzoico y Fenol,
los hidrocarburos aromáticos son compuestos
orgánicos que mayormente tienen como base de su
estructura al benceno, compuesto cíclico de seis
átomos de carbono combinados con hidrógeno, de
manera tal que surgen enlaces conjugados por la
deslocalización que presentan sus electrones entre
sus orbitales moleculares.
Por lo cual podemos decir que estos dos compuestos
se caracterizan por:
--Ser cíclica (permite la existencia de estructuras
resonantes).
– Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes
a la estructura del anillo poseen hibridación sp2).
– Ser capaz de relocalizar sus electrones (como
tiene enlaces simples y dobles alternados, se
representa mediante un círculo dentro del anillo).
Del mismo modo, los compuestos aromáticos
también deben cumplir con la regla de Hückel, la
cual consiste en realizar un conteo de los electrones
π presentes en el anillo; solamente si este número es
igual a 4n+2 son considerados aromáticos (siendo n
un número entero igual o mayor a cero).
Uno de los usos principales es en la industria
petrolera o en síntesis orgánicas de laboratorios.
– Destacan las vitaminas y las hormonas (casi en su
totalidad), al igual que la inmensa mayoría de los
condimentos que se utilizan en la cocina.
– Las tinturas orgánicas y perfumes, ya sean de
origen natural o sintético.
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– Otros hidrocarburos aromáticos considerados – Algunos hidrocarburos aromáticos presentan una

importantes son los alcaloides no alicíclicos, así enorme toxicidad para los seres vivos. Por ejemplo,
como compuestos con propiedades explosivas como el benceno, el etilbenceno, el tolueno y el xileno,
el trinitrotolueno (comúnmente conocido como son conocidos por su condición carcinógena.
TNT) y componentes de gases lacrimógenos.

– En aplicaciones médicas se pueden nombrar CONCLUSIONES

determinadas sustancias analgésicas que poseen la
molécula de benceno en su estructura, incluyendo al
ácido acetilsalicílico (conocido como aspirina) y
otros como el acetaminofén.
BIBLIOGRAFIA
-Masterton, W.L. (2003). Química principios y
reacciones (8ª edición). Australia: Thompson.