INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA ORGÁNICA Y DE
POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES II

PRACTICA N° 1

“OBTENCIÓN DEL BENZHIDROL

POR REDUCCIÓN DE LA
BENZOFENONA”

NOMBRE DEL ALUMNO : Montiel Duarte Karen

Samantha
PROFESORA:

GRUPO: 21M45

TURNO: MATUTINO

Práctica 1.
 “Obtención del Benzhidrol por reducción de la
Benzofenona”

INTRODUCCIÓN:

ANTECEDENTES

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN

TOXICIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD

BENZOFENONA

ZINC

ÁCIDO CLORHÍDRICO

HIDRÓXIDO DE SODIO

BENZHIDROL

ETANOL

APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA

REACCION GLOBAL:

Benzofenona ión zinc ión hidroxilo benzhidrol

Mecanismos de reacción:
 i) Zn+ + H – Ol- Na+ Zn lO-H + Na+

ii) Zn-OH + H – Ol- Na+ H – O – Zn – O – H + Na+

iii) lO – H
Zn 2H° + ZnO2 ▪ O – Zn - O▪
lO .. H

iv) lOl lOl- Na+

l l
Zn + Na+ + Na+ zn
l l
lOl lOl- Na+

v)

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

DIAGRAMA DE BLOQUES:
 I preparacion de reactivos
II Reduccion
Disolver en un matraz de fondo plano
3g de NaOH con 15ml de Reflujar la mezcla utilizando un baño
Montar el equipo correspondiente etanol,calentando a baño maria y maria durante 1/2 hora
posteriormente agregar 1.5g de
benzofenona y 3g de Zn y agitar
manualmente

III Separacion y cristalizacion del

Recibir el vaso de precipitados que producto obtenido Quitar el reflujo
contiene 12.5 ml de sol´n al 12.5% de
HCl en vol. y 125 g de hielo picado Filtrar la sol´n en caliente para eliminar
el Zn

IV. Cristalización del producto

Lavar el matraz con 30ml de EtOH adicionarlo al residuo de la filteración, (benzhidrol)
hirviendo reicibiendolo en la mezcla HCl / hielo Reeposar el filtrado durante 10
minutos en un baño de hielo

V. PURIFICACIÓN DEL PRODUCTO Recuperar por filtración los cristales

secar y sacar el rendimiento del benzhidrol, formados en la sol´n
Recristalizar el benzhidrol en Etanol. acida

CALCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS:
 65.38𝑔/ 𝑚𝑜𝑙 𝑧𝑖𝑛𝑐
WZn= 1.5 g de benzofenona𝑥 = 0.5382 g de Zn
182.21𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

184.24𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙
Wbenzhidrol= 1.5 g de benzofenona𝑥 = 1.51 g de benzhidrol
182.21 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

RENDIMIENTO:

Teorico:

Wbenzhidrol= 1.51 g___

Práctico:

Wbenzhidrol= _0.8g______

Eficiencia:
0.8𝑔
%rendimiento= 𝑥 100 = 52.98%
1.51𝑔

CUADRO DE COMPARACION:
 TEORICO PRACTICO
PROPIEDADES
COMPARACION
FISICOQUIMICAS
NaOH Zn HCl Benzofenona benzhidrol(C6H5)2CHOH

Liquido
Estado físico y Sólido cristalino
Sólido blanco Solido gris amarillo o Sólido blanco
color amarillo tenue
incoloro

Peso molecular 40.01g/mol 65.38g/mol 36.5g/mol 182.21g/mol 184.24 g/mol

106,42 ºC
Punto de 1388°C (697.5 mm de
906°C 150°C 297 - 299 °C
ebullición @760mmHg Hg y 20.36 %
en peso)

-17.14ºC
Punto de fusión 318.4°C 420°C (10.81 %en - 51,0000 °C 63 - 65 °C
peso) El benzhidrol sintetizado se
presentó en polvo cristalino de
1.05g/L (10.17
color amarillo tenue y una parte
densidad 2.13g/ml@25°C 7.1g/ml@20°C %peso y a 1.001g/ml --------- que no alcanzo a cristalizar de
15°C) manera completa aun sigue en
proceso de cristalización en la
Soluble, solución filtrada
Solubilidad
agua
soluble No soluble desprendiendo -------- insoluble
calor.

Solubilidad Alcoholes
solventes glicerol -------- --------- ------------ ---------

son altamente
Tóxico para corrosivos a la
organismos piel y
Irritante y
acuáticos membranas Muy tóxico para
corrosivo de
Toxicidad provoca fiebre mucosas, los organismos ----------------
tejidos,
vómitos causa acuáticos
carcinógeno
dilatación de quemaduras,
parpados es irritante y
carcinógeno

OBSERVACIONES

 7:45am se añadió el etanol (CH3CH2OH) al NaOH observando que no se disuelve de

manera inmediata.

 7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no hubo una
reacción, ni un cambio físico en la solución.
 8:00am la temperatura de reflujo es a 75°C del etanol

 8:11am al aumentar la temperatura a 100°C comenzó la primera gota del reflujo dentro del
matraz.

 8:18am Se incrementó la temperatura esperando que la velocidad del reflujo fuese mayor.

 8:27am Se agitó el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad observándose una
turbidez en la solución

 8:37 Se observa que la solución comienza a virar a una tonalidad amarilla-verdosa a la

temperatura de 160°C
 A 175°C comienza a intensificarse la agitación del matraz y con ello la solución adquiere
una tonalidad marrón, por lo que surge la reacción entre los componentes de la solución.

 Posteriormente se inicia con la filtración con hielo picado y HCl al 12.5% en volumen.

 Dejamos filtrar por unos días la solución para que se recuperan los cristales de benzhidrol

 Como producto de la reacción efectuada se obtuvo polvo semi-cristalino de benzhidrol de

tonalidad amarillo claro.
  La cristalización del benzhidrol se formó con un rendimiento de 52.98%

 De la solución filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color amarillo
tenue y la coloración de dicha solución fue transparente uniforme y con un ordenamiento
estructural. En base a la red cristalina de la solución se forma una delgada capa que esta
aún en proceso de cristalización ya que requiere de mas tiempo.

 En la superficie de la solución filtrada se observa la formación de una pequeña micela y una

coloración transparente puro

 No se observa residuos de sales

 Al agitar el frasco de la solución filtrada observamos que se formaron pequeños cristales de

benzhidrol los cuales no se cristalizaron en papel filtro por falta de tiempo.

CONCLUSIONES

1. Se logró obtener por síntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor numérico que el
producto cumplió las expectativas de la cristalización.
3. Comparando los resultados concluyo que el método empleado para la obtención del
benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos métodos alternos para la obtención de alcoholes analizando ellos el
mas económico y eficiente.
5. Verificamos que la función del Zinc fue catalizar la reacción, de tal manera que
aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el proceso de
síntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la elaboración de
antihistamínicos
8. Se comprobó que la reducción es una técnica muy eficiente para la síntesis de otros
alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizará el benzhidrol en el
papel filtro, se formaron cristales en la solución. Con ello determinamos que para
confeccionar se requiere de un parámetro que es el tiempo para la cristalización.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de ésta práctica será de vital
importancia para las prácticas posteriores.

BIBLIOGRAFÍA: