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Objetivo general:
● Realizar la oxidación de un alcohol bencílico empleando un oxidante fuerte (KMnO4)
disperso en arcilla bentonita, con el fin de crear una especie menos oxidante (KMnO2),
otorgándole así su propiedad oxidante, para posteriormente poder sintetizar benzaldehído
evitando que la oxidación continúe hasta la formación del ácido benzoico.
Objetivos específicos:
- Llevar a cabo la obtención de benzaldehído a partir de alcohol bencílico por medio de una
oxidación con dos fuentes energéticas como son el ultrasonido y las microondas
soportado en una arcilla bentonítica, en ausencia de disolvente .
- Obtener una especie menos oxidante por medio de la utilización de un oxidante fuerte en
arcilla bentonita.
Introducción:
En la primera mitad del siglo pasado la definición de la bentonita presentó dificultades al ser
aplicada debido a que estaba enfocada en el origen, restringiendo sus precursores a ceniza, toba o
vidrio volcánico. Comercialmente, las bentonitas fueron definidas exclusivamente sobre una base
mineralógica en Madrid, España, durante la International Clay Conference de 1973, en la que Grim
dio la definición comercial más ampliamente usada, de acuerdo a la cual, la bentonita es una
arcilla formada esencialmente por minerales del grupo de la esmectita, independientemente de la
ocurrencia u origen. Esta definición permite la inclusión de arcillas de esmectita que son
sedimentarias o hidrotermales en origen y derivadas de materiales no volcánicos. Las propiedades
de las bentonitas derivan principalmente de:
• Pequeño tamaño de partícula (inferior a 2 µm).
• Morfología laminar (filosilicatos).
• Sustituciones isomórficas:
Como resultado de estas características presentan un valor elevado del área superficial y una gran
cantidad de superficie activa con enlaces no saturados, por lo que pueden interaccionar con
diversas sustancias, en especial compuestos polares, por lo que tienen un comportamiento
plástico en mezclas arcilla-agua con elevada proporción sólido/líquido y son capaces en algunos
casos de expandirse.
Los minerales arcillosos se pueden definir entonces como materiales cristalinos con tamaño de
partícula menor a 2 m, formados por aluminosilicatos o silicatos de aluminio y/o magnesio
hidratados, que pueden contener cantidades variables de hierro, potasio, sodio y otros elementos.
Pertenecen a la familia de los filosilicatos y aunque existe una gran variedad de estos minerales,
todos conservan en común una estructura constituida por capas orientadas paralelamente,
subdivididas en dos simetrías principales: Octaedros (O) y tetraedros (T)
La capa O comprende un empaquetamiento de oxígenos e hidroxilos en el cual aluminio y
magnesio, principalmente, se sitúan en coordinación octaédrica. Otros metales como hierro,
cromo o manganeso se pueden también encontrar en pequeñas cantidades en estos sitios.
Cuando el aluminio, con una carga 3+ es el catión presente en la capa octaédrica, solo dos terceras
partes de las posiciones disponibles están ocupadas para compensar las cargas negativas y el
mineral se denomina di-octaédrico. Cuando el metal presente es el magnesio, con carga 2+, todas
las posiciones disponibles se encuentran ocupadas y el mineral se denomina tri-octaédrico. En el
caso de arcillas naturales es usual la presencia simultánea de ambos metales en la capa O,
llevando a un carácter intermedio di-octaédrico-tri-octaédrico en el mineral.
Cuando las capas tetraédricas y octaédricas se condensan en una lámina, la estructura resultante
puede ser eléctricamente neutra o cargada negativamente. La neutralidad se alcanza si: (i) la capa
octaédrica contiene cationes trivalentes (usualmente Al3+ y Fe3+) en dos terceras partes de estos
sitios disponibles y vacantes en la restante tercera parte o (ii) todos los sitios octaédricos se
encuentran ocupados por cationes divalentes (usualmente Mg2+, Fe2+, Mn2+), y (iii) la capa T
contiene Si4+ en todos los tetraedros.
● La arcilla puede actuar como un agente ácido o medio básico , en este caso da protones ,
para la formación de un catión bencílico.
Usos de la bentonita :
La mayor parte de la producción, un 90%, son las destinadas a la fabricación de materiales de
construcción y agregados. Se las conoce como arcillas cerámicas, arcillas para la construcción o
arcillas comunes, están compuestas por dos o más minerales de arcilla e importantes cantidades
de otros minerales que no son filosilicatos.
El 10% restante se utiliza en otras industrias como absorbentes, arenas de moldeo, agricultura,
etc. Son las conocidas como arcillas especiales, están constituidas básicamente por un solo tipo
de mineral de la arcilla y sus propiedades dependen de las características de este material. Dentro
de este grupo está la bentonita.
Metodología:
Preparación del soporte Bentonita/MnO2
A una solución x gramos (50 g) de permanganato de potasio en xmL(1000 mL) de acetona se le
adicionaran x gramos(100 g) de bentonita, esta mezcla será agitada magnéticamente a
temperatura ambiente hasta la desaparición del color púrpura. Posteriormente esta disolución
será filtrada a vacío, obteniendo un sólido de color café oscuro el cual tendrá que lavar con
acetona, secado y activado en una estufa a temperatura de 120°c durante 24 horas, obteniendo
xgramos(120g) del sistema bentonita/MnO2
Oxidación de alcoholes por el método de microondas
En un tubo de vidrio cerrado se colocaran las moles de alcohol correspondientes y los gramos
correspondientes al sistema MnO2/Bentonita e irradiados en un horno de microondas (2450 MHz,
500 w) durante 1 minuto
Oxidación de alcoholes por el método de ultrasonido
Cálculo de rendimiento teórico:
1.044 g C 7 H 8 O | 1 mol C 7 H 8 O | 1 mol C 7 H 6 O | 106.117 g | 1 mL C 7 H 6 O |
1 mL C 7 H 8 O || 1 mL | 108.1329g || 1 mol C 7 H 8 O || 1 mol C 7 H 6 O || 1.04 g C 7 H 6 O || = 0.9851 mL C 7 H 6 O
Reactivos y Propiedades físicas Propiedades Aplicaciones Código de colores
productos y químicas toxicológicas (NFPA 704)
Líquido DL50 (oral, rata) = Disolventes (para
Alcohol bencílico transparente con 1230 mg/kg. colorantes, ceras,
débil olor. Las resinas, gelatina,
P.f: 93.3 °C concentraciones goma laca, ésteres
Solubilidad: Algo muy altas pueden de celulosa, etc.),
soluble en agua; provocar efectos intermedio para la
miscible con tóxicos, como preparación de
alcohol, éter y insuficiencia ésteres y éteres
cloroformo. respiratoria, bencílicos,
Fórmula vasodilatación, anestésico local,
molecular: C7H8O hipotensión, revelador
ρ: 1,044 g/cm3 convulsiones y fotográfico de
M.M:108,1381 parálisis. películas de color,
g/mol
Es tóxico para los cosméticos,
pKa: 15.40 neonatos y está ungüentos,
asociado con el emulsiones, tinta
síndrome de jadeo. de estarcido,
Es muy tóxico y puntas de
altamente irritante bolígrafos,
para los ojos, puro películas de
produce necrosis polietileno para
corneal sellado hermético
Permanganato de Apariencia: sólido Inhalación: Causa Es utilizado para
potasio color violeta irritación del tracto realizar lavados
ρ: 270.305 g/cm3 respiratorio con gástricos en
M.M: 158.033 síntomas como tos ciertas
g/mol y falta de intoxicaciones,
P.f: 50°C respiración como la producida
P.eb: 240 °C Piel y ojos: por el fósforo
produce blanco. También es
Solubilidad en enrojecimiento, utilizado en
agua: 6.38 g/100 dolor, quemaduras dermatología, por
ml at 20°C severas, manchas su acción
Fórmula de color café en el antiséptica,
molecular: área de contacto, astringente. En
K M nO 4 así como visión potabilización de
borrosa aguas.
Ingestión: causa
malestar severo
del sistema
gastrointestinal
con posibles
quemaduras y
edema
Benzaldehído Apariencia: Líquido Inhalación: Dolor Se emplea como
incoloro de garganta y tos saborizante
Olor: almendras Piel: alimentario
M.M: 106.13 Enrojecimiento comercial por su
g/mol Ojos: sabor a almendras
P.f: -26ºC Enrojecimiento y o como disolvente
P.eb: 178.1 ºC dolor industrial. Es
Solubilidad en Ingestión: Dolor de usado en la
agua: g/100 ml a garganta síntesis de
25 ºC compuestos
ρ: 1.04 g/mL orgánicos, como
fármacos o
aditivos de
plásticos. También
es un
intermediario
importante para el
procesamiento de
perfume y
compuestos
saborizantes, y en
la preparación de
ciertos colorantes
de anilina.
Arcilla Bentonita Es un mineral que Use respirador A pesar de que
pertenece a los para evitar esta arcilla
filosilicatos, exposición al polvo normalmente se
físicamente se y gafas de usa para efectos
considera un seguridad para industriales,
coloide. protegerse contra también cuenta
Estado físico: la exposición. con una gran
polvo color No tragar. cantidad de
bronceado, verde Es indispensable beneficios para el
claro, rojo que la bentonita se cuerpo que pueden
valor a granel: 90 guarde en ser de mucha
lbs. espacios oscuros y ayuda a la hora de
densidad: 70 lb/f t3 bien cerrados. acabar con ciertas
P.f: 1450 °C imperfecciones o
pH: 8-10 molestias en la
solubilidad en piel.
agua: insoluble, También se ha
forma coloidal utilizado como
suspensión producto para
Olor: suave fines cosméticos.
terroso. tiene la
fórmula molecular capacidad de
Al2O3 · 2SiO2 · ayudar a
2H2O clarificar los
vinos tintos,
blancos y
rosados. Es
usado para
ayudar a la
fertilidad de los
suelos
Bibliografía
Dirección de desarrollo minero, Perfil del mercado de la bentonita, (2014), recuperado el 28
de marzo de 2019 de la base de datos
gob.mx/cms/uploads/attachment/file/5567/pm_bentonita_2014