Reporte Preparación de ciclohexeno

INTRODUCCIÓN
La deshidratación de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la química
orgánica, ya que se trata de una reacción de eliminación, en la que el enlace carbono-
oxigeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo formar alqueno o sea compuestos
insaturados. Con el objeto de ejemplificar el tema se ha seleccionado para la
experimentación en el laboratorio, la deshidratación del ciclohexanol para obtener
ciclohexeno, empleando un ácido como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido
fosfórico o ácido de Lewis (alúmina) con la cual se obtiene los mejores rendimientos, pero
las condiciones de reacción de estos dos últimos son muy drásticas por lo que es difícil
realizarlas en el laboratorio, y se opta por el ácido sulfúrico.
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

 Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol

 Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis orgánicas,

y desarrollar el mecanismo de la reacción.

 Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto

insaturado

 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de

deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto

 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido}

ACTIVIDADES PREVIAS
1. METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS Y SUSMECANISMOS
• DESHIDROHALIGENACION
Es la formación de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrogeno y uno de halógeno
en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos
mecanismos: el mecanismo E2 o el E1. La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se
lleva a cabo mediante un mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un
protón de un átomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del átomo de carbono
adyacente.
• DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES
Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro
geminal; el que tiene dos halógenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal.
Los dibromuros vecinales se convierten en alcanos por reducción, ya sea con ion de yoduro
o zinc en ácido acético. Una molécula de Br2 (agente oxidante) se separa del dihalogenuro
para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por
Zinc y ácido acético. La reacción con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las
mismas limitaciones geométricas que la deshidrohalogenacion E2.

• DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es
reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La
deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a
medida que se forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porque las
moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación
controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción.
Con frecuencia se usan el ácido sulfúrico concentrado, y el ácido fosfórico concentrado
como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos
como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica.
• DESINTEGRACION CATALITICA
El método menos costoso para fabricar alquenos en gran escala es la DESINTEGRACION
CATALITICA del petróleo, o sea el calentamiento de una mezcla de alcanos en presencia
de un catalizador. Uno de los métodos para formar los alquenos es mediante una ruptura de
enlace para dar un alqueno y un alcano de menor peso molecular. La desintegración se
emplea principalmente para fabricar alquenos de hasta seis átomos de carbono. El valor de
este método depende del mercado para los diferentes alquenos y alcanos que se producen.
El peso molecular promedio y las cantidades relativas de alcanos y alquenos se pueden
controlar variando la temperatura, el catalizador y la concentración de hidrogeno en el
proceso de desintegración.
• DESHIDROGENACION DE ALCANOS
Es la eliminación de H2 de una molécula, y es el proceso inverso a la hidrogenación. La
deshidrogenación de un alcano da un alqueno. Esta reacción tiene un cambio de entalpia
desfavorable, pero uno favorable de entropía. La deshidrogenación es endotérmica
temperatura suficientemente grande se favorece la deshidrogenación. La deshidrogenación
es semejante a la desintegración catalítica. En ambos casos se usa un catalizador para
disminuir la energía de activación, y ambas reacciones emplean altas temperaturas para
aumentar el término favorable de entropía y compensar el término desfavorable de entalpia.
2. CONCEPTO DE DESHIDRATACION EN QUIMICA ORGANICA
Eliminación de agua de un compuesto, generalmente catalizada por acido.
3. REACCIONES QUE PRESENTAN LOS COMPUESTOSINSATURADOS

 REACCIONES DE ADICIÓN ELECTRÓFILA

 HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

 ADICIÓN DE HX

 REGLA DE MARKOVNIKOV - REGIOSELECTIVIDAD

 HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

 ADICIÓN DE HALÓGENOS

 OXIMERCURIACIÓN - DESMERCURIACIÓN

 FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS

 HIDROBORACIÓN DE ALQUENOS

 DIHIDROXILACIÓN DE ALQUENOS

 OZONÓLISIS DE ALQUENOS

 POLIMERIZACIÓN DE ALQUENOS
4. ¿COMO SE OBTIENE EL CICLOHEXENOINDUSTRIALMENTE?
La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un ácido como
catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como
Al2O3 (Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos.
5. ¿CUAL ES LA FUNCION DE LA COLUMNA DEFRACCIONAMIENTO QUE SE
UTILIZA EN ESTAPRACTICA?
Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de destilaciones
simples en una sola operación sencilla y continua se utiliza fundamentalmente en la
separación de mezclas de componentes líquidos.
6.PRINCIPALES PROIEDADES DEL CICLOHEXENO Y SUS APLICACIONES
• El ciclochexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites
y como solvente.
• Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo, análisis,
investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.
• Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.
• El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se inflama, alejar
todo lo que pueda encenderse.
Diagrama De Bloques

Montar el equipo de acuerdo con la

figura 35 del manual.

Colocar en un matraz redondo de

fondo plano 15mL de Ciclohexanol,
agregar 1mLde ácido sulfúrico
concentrado. La adición debe ser gota
por gota.

Agregar dos o tres perlas para regular

la ebullición, calentar el matraz con el
mechero y destilar la mezcla

El destilado se coloca en un embudo de

separación y se le agregan 5mL de solución al
10% de carbonato de sodio, agitar, dejar
separar las capas y eliminar la capa inferior.

La capa superior, que es el ciclohexeno, se

lava en el mismo embudo con5mL de agua,
dejar separar la capa y elimina ragua.

Transferir la parte orgánica a un matraz Erlenmeyer

de 125mL y agregar 2g de sulfato de sodio anhidro,
se agita el matraz y se calienta ligeramente en baño
maría hasta que el ciclohexeno esté transparente.

Medir el volumen y sacar rendimiento.

Agregar dos gotas de ciclohexano a cada uno de los 3

reactivos, previamente contenidos en un tubo de
ensaye, agitar los tubos y observar que sucede en
cada uno de ellos anotando la posible reacción
 Propiedades físicas de los reactivos y productos

Reactivos Productos
Propiedades Físicas Ciclohexanol Ácido Sulfúrico Ciclohexeno
H2SO4
Edo. Físico y color Liquido incoloro, olor a Liquido viscoso, Liquido incoloro
alcanfor incoloro
Peso molecular 100.16 g/mol 98.08 g/mol 82.143 g/mol
Punto de fusión 25,93 ℃ (299 K) 283 K (10 ℃) -103,5 ℃ (170 K)
Punto de ebullición 161,84 ℃ (435 K) 610 K (337 ℃) 82,98 ℃ (356 K)
Densidad 962 kg/m3; 0,962 1840 kg/m3; 811 kg/m3; 0.811 g/cm3
g/cm3 1.83 g/cm3
Solubilidad Agua 3,60g/100mL (20 °C) Miscible, exotérmico Insoluble
Solventes Miscible ensolventes --------------------- Ligeramente Soluble en
orgánicos Etanol
Toxicidad Irritante por ingestión y Corrosivo por Por ingestión, inhalación e
contacto cutáneo, contacto e ingestión irritante de la piel
acción narcótica

Observaciones sobre el desarrollo experimental

1) Escribir el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la deshidratación del
ciclohexanol.
2) RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION
Cómo primer punto podemos especificar que el alcohol se convierte en un alqueno por
deshidratación, o en otras palabras podemos decir que se lleva a cabo una eliminación de
la molécula del agua, y como la deshidratación solo se lleva a cabo en la presencia de agua
y calor, logramos llevarlo a cabo en nuestra experimentación al colocar una mezcla de
ciclohexanol y ácido sulfúrico, al colocar en la columna de destilación, ya q necesitábamos
moderar de igual manera la temperatura de salida del destilado. Como conocemos
previamente que el ciclohexeno es fácilmente inflamable, y logramos observar claramente
cómo se comenzaron a formar humos blancos por la falta de agua en la mezcla y el
comienzo de la combustión del ácido que actualmente eran ya los únicos componentes de
la mezcla contenida en el matraz, por lo cual el alcohol paso a ser un alqueno por proceso
de eliminación, ya que generamos una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el
OH, el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos que formaron
un doble enlace en reemplazo.
3) REALIZAR CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Ciclohexanol Ciclohexeno
V= 7.5mL V= 5mL
Densidad= 0.962 g/mL Densidad= 0.811 g/mL
PM= 100.16 g/mol PM= 82.14 g/mol
m= (densidad)(volumen)
m= (0.962 g/mL)(7.5mL) m= (0.811 g/mL)(5mL)
m= 7.215 gr m= 4.055 gr
(7.215 gr) *(1 mol ÷ 100.16 g/mol) = (4.055 g) *(1 mol ÷ 82.14 g/mol) =
0.0720 mol ciclohexanol 0.0493 mol ciclohexeno
(0.0720 mol ciclohexeno) *(82 gr/mol ÷ 1 mol ciclohexeno)
= 5.904 gr ciclohexeno

4) DETERMINAR EL RENDIMIENTO DEL PRODUCTO A OBTENER

%Rendimiento = (4.055 gr ÷ 5.904 gr) * (100)
%Rendimiento = 68.68 %

PRUEBAS DE SATURACIÓN
1. Permanganato de Potasio
Mezcla heterogénea con dos fases que formo un precipitado café.
2. Bromo
Mezcla heterogénea con dos líquidos inmiscibles como aceite yagua.

3. Ácido Sulfúrico
Mezcla heterogénea con 2 fases una amarilla y otra rojiza obtenida por una agitación previa.

USOS MÁS IMPORTANTES DEL CICLOHEXENO

• Es utilizado en la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites y como
solvente.
• Su consumo esta mayormente relacionado con la manufactura de nylon y caprolactama
de nylon.
• Se utiliza también como solvente de lacas y resinas, pinturas, plastificantes y barnices.
• En la extracción de aceites naturales, como insecticida y en síntesis orgánicas.
CONCLUSIÓN
Podemos decir que esta destilación que realizamos nos ayudó a observar
experimentalmente como la deshidratación de un alcohol nos da como producto un alqueno,
comprobando así lo que teóricamente hemos visto en clase. La protonación del grupo
hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol
protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al alqueno. Pero
también vimos como para poder tener el Ciclohexeno debemos separarlo, purificarlo y hacer
una serie de reacciones de prueba para ver cómo funciona nuestro destilado. Cuando se
realizaron las reacciones de pruebas en donde se le tenía que agregar 2 gotas de
Ciclohexeno a ciertas sustancias, una de ellas en solución de bromo en tetracloruro de
carbono, nos ayudó a ver que si es alqueno se observa cómo lo decolora, otra fue cuando
se le agrego a permanganato de potasio, si es un alqueno observa cómo lo decolora y se
forma un precipitado café; esto nos aporta la seguridad de que nuestra experimentación fue
correcta pues esto ocurrió con nuestra práctica. Finalizando diciendo que se obtuvo un
porcentaje aceptable en la eficiencia de la reacción y un rendimiento en lo aceptable.