Alcoholes y sus propiedades

Contenido
1 Objetivo General:.................................................................................................................2
2 Fundamento Teórico:...........................................................................................................2
2.1 Alcoholes......................................................................................................................2
2.2 Alcohol..........................................................................................................................2
2.3 Alcoholes Superiores....................................................................................................3
2.4 Reacciones De Los Alcoholes........................................................................................3
3 Datos:...................................................................................................................................4
3.1 Ácido acético glacial.....................................................................................................4
3.2 Ácido sulfúrico..............................................................................................................5
3.3 Dicromato de potasio...................................................................................................6
3.4 Etanol...........................................................................................................................7
4 Diagrama de flujo del proceso..............................................................................................8
4.1 Obtención de pisco:......................................................................................................8
4.2 Propiedades químicas de los alcoholes........................................................................8
5 Ecuaciones químicas y mecanismos de reaccion..................................................................9
5.1 Prueba de Lucas:..........................................................................................................9
5.2 Prueba de Yodoformo:..................................................................................................9
5.3 Acción del Sodio:..........................................................................................................9
5.4 Prueba de oxidación:....................................................................................................9
6 Discusión de resultados......................................................................................................10
6.1 Obtención de pisco.....................................................................................................10
6.1.1 Observaciones:...................................................................................................10
6.2 Propiedades de los alcoholes.....................................................................................11
6.2.1 Observaciones....................................................................................................11
7 Conclusiones......................................................................................................................12
8 Bibliografía.........................................................................................................................13
9 Anexo.................................................................................................................................13
9.1 GENERALIDADES SOBRE LA ELABORACIÓN DEL VINO................................................13
9.1.1 Recepción de la vendimia...................................................................................13
9.1.2 Vinificación en tinto o en blanco.........................................................................14
9.1.3 Fermentación alcohólica.....................................................................................14
9.1.4 Acabado del vino................................................................................................14

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ALCOHOLES
1 Objetivo General:

El objetivo de la décima práctica de laboratorio es obtener alcohol a partir de la fermentación

del mosto de la uva, además de comprobar sus propiedades físicas y químicas de los diferentes
tipos de alcoholes.

2 Fundamento Teórico:
2.1 Alcoholes

Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y
cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico se encuentra en bebidas, cosméticos y
preparaciones farmacéuticas. El alcohol metílico se emplea como combustible y solvente. El
alcohol isopropílico sirve para adormecer la piel antes de aplicación de inyecciones y en heridas
pequeñas.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo reemplaza a uno de sus
átomos de hidrógeno. La hibridación de los átomos de oxígeno es sp 3, pero el ángulo entre sus
enlaces es mayor que en el agua debido a la tensión estérica que proporciona el sustituyente.
Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, dependiendo según
el carácter primario, secundario o terciario del carbono al que está unido el grupo hidroxilo (–
OH). El radical hidroxilo puede ser un sustituyente múltiple, en caso de que existan dos –OH en
una estructura se le denomina diol. Si los hidroxilos son 3, se le denomina triol y así
sucesivamente.

2.2 Alcohol

Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un
compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl,
un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término
alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los

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alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación,
estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo
que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar
en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los
alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las
más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres,
semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y
de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.

2.3 Alcoholes Superiores

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones
tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol
como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

2.4 Reacciones De Los Alcoholes

El grupo de los alcoholes es uno de los que más reacciones presenta. En la presente práctica
vamos a analizar principalmente las propiedades de algunos monoles de reaccionar según su
carácter primario, secundario o terciario, y utilizar esas capacidades de reacción como una
forma de identificación de alcoholes. Las que emplearemos serán la prueba del yodoformo, la
oxidación y la utilización del reactivo de Lucas. Adicionalmente se observará el proceso de
esterificación de los tres tipos de alcoholes y la reacción al sodio de un monol.

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3 Datos:

3.1 Ácido acético glacial

 Identificación de los peligros

Inflamable. Provoca quemaduras graves.
 Composición/Información de los componentes
Denominación: Ácido Acético glacial
Fórmula: CH3COOH M.=60,05
 Primeros auxilios
Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el
vómito.
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir
atención médica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Extraer el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados
abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir
inmediatamente atención médica. No neutralizar.

 Propiedades físicas y químicas

Aspecto: Líquido transparente e incoloro.
Olor: Picante
pH: 2,5(10g/l)
Punto de ebullición: 118°C
Punto de fusión : 17°C
Punto de inflamación : 40°C
Temperatura de auto ignición: 485°C
Límites de explosión (inferior/superior): 4 / 17 vol.%
Presión de vapor: 15,4 mbar(20°C
Densidad (20/4): 1,05
Solubilidad: Miscible con agua.

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3.2 Ácido sulfúrico

 Fórmula química: H2SO4.

 Masa molar: 98,079 g / mol.
 Información:
Líquido aceitoso, peligroso, corrosivo, higroscópico. Reacciona con el agua. Puede ocasionar
daños en riñones y pulmones, en ocasiones ocasionando la muerte.
Contacto ocular: es corrosivo y puede causar severa irritación. Soluciones muy concentradas
producen daños irreversibles, opacidad total de la córnea y perforación del globo ocular. Puede
causar ceguera.
Contacto dérmico: quemaduras severas, profundas y dolorosas. Si son extensas pueden llevar a
la muerte (shock circulatorio). Los daños dependen de la concentración de la solución de ácido
sulfúrico y la duración de la exposición.
Inhalación: irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos, sofocación. Altas
concentraciones del vapor pueden producir ulceración de nariz y garganta, edema pulmonar,
espasmos y hasta la muerte.
Ingestión: corrosivo, quemaduras severas de boca y garganta, perforación del estómago y
esófago. Dificultad para comer, nauseas, sed, vómito con sangre y diarrea.
Estado físico: Líquido aceitoso
Color: Incoloro, ámbar o café
Olor: Inodoro
Umbral olfativo: >1 mg/mg3
pH: -1,5
Punto de fusión: 3 °C
Punto de ebullición: 274 ºC
Punto de ignición: No aplica pues no es inflamable
Límites de explosión: No aplica pues no es inflamable
Presión de vapor a 25°C: <0,3 mm Hg
Densidad relativa de vapor (aire=1): 3,4
Densidad relativa (agua=1): 1,8
Solubilidad en agua: Miscible
Solubilidad en otros disolventes: Soluble en etanol con reacción.
Temperatura de autoinflamación: No aplica pues no es inflamable.
Temperatura de descomposición: 340ºC
Peligro de explosión: No es inflamable, pero en contacto con metales libera hidrógeno.

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Viscosidad: 21 cp a 25 ºC

3.3 Dicromato de potasio

 Fórmula química: K2Cr2O7

 Masa molar: 294,185 g / mol.
 Usos recomendados: Análisis químicos, oxidante.
 Información pertinente a los peligros para el hombre y el ambiente:
Muy tóxico para el ser humano y para el ambiente. Puede causar cáncer y/o daño al material
genético.
Contacto ocular: Irritación severa y quemaduras.
Contacto dérmico: Puede causar dermatitis y ulceras.
Inhalación: Irritación severa del sistema respiratorio, el contacto prolongado puede ocasionar
el rompimiento del tabique nasal.
Ingestión: Quemaduras severas, úlceras en la boca garganta estómago y puede ser fatal.
Efectos retardados: La sustancia irrita la piel y el tracto respiratorio, es corrosiva para los ojos.
La sustancia puede causar efectos en riñón e hígado, dando lugar a alteraciones funcionales.
Estado: físico Sólido, cristales.
Color: naranja a rojos.
Olor: inodoros.
Umbral olfativo: No disponible
pH: 3,6 a 100 g/l
Punto de fusión: 398ºC
Punto de ebullición: 500ºC
Punto de inflamación: No disponible
Densidad relativa (agua=1): 2,7 g/cm3
Solubilidad en agua: 12 g/100 mL a 20°C
Solubilidad en otros disolventes: Soluble en alcohol, glicerina y éter. Insoluble en sulfuro de
carbono.
Estabilidad: Estable bajo condiciones normales.
Incompatibilidad: La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y
reductores. La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona violentamente con hidrazina o
hidroxilamina originando peligro de incendio y explosión.
Productos peligrosos de la descomposición: CO, CO2, óxidos de cromo.
Toxicidad agua: compuesto tóxico para organismos acuáticos.

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3.4 Etanol

Fórmula química: C2H6O.

Masa molar: 62,04 g/mol.
Sinónimos: alcohol etílico, alcohol desnaturalizado.
Usos recomendados: Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos, hidrocarburos,
hidróxidos alcalinos.
Contacto ocular: Causa irritación moderada con enrojecimiento y dolor. Puede causar visión
borrosa.
Contacto dérmico: Puede causar irritación de la piel y enrojecimiento
Inhalación: El polvo causa irritación del tracto respiratorio y de la membrana mucosa.
Ingestión: Puede causar irritación del tracto digestivo con nausea, vómito, diarrea, cólico,
salivación aumentada y dolor abdominal severo. Puede también causar midriasis, fallo renal,
disnea, fallo respiratorio, dolor del pecho, arritmia cardiaca, hipertensión, bradicardia,
hipocalcemia, vértigo desmayo, parálisis muscular progresiva, debilidad muscular, mareo,
temblores, convulsiones y ataques. También puede afectar la sangre.
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Olor: Característico.
Punto de fusión: -114 °C
Punto de ebullición: 78 – 79°C
Punto de inflamación: 12 ºC ( al 100 %), 17 ºC (al 96 %), 20 ºC (al 80%)
Presión de vapor a 20°C: 5,8 kPa
Densidad relativa de vapor (aire=1): 1.59
Densidad relativa (agua=1): 0,8
Solubilidad en agua: Miscible con el agua.
Solubilidad en otros disolventes: Alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.
Temperatura de autoinflamación: 363 ºC
Reactividad: Inflamable.
Productos peligrosos de la descomposición: CO, CO2.
Estabilidad: Estable bajo condiciones normales.

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4 Diagrama de flujo del proceso

4.1 Obtención de pisco:

4.2 Propiedades químicas de los alcoholes

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5 Ecuaciones químicas y mecanismos de reaccion

5.1 Prueba de Lucas:

5.2 Prueba de Yodoformo:

KI + ( CH 3−OH ) →CHI 3 + KOH

K I (ac) + ( CH 3−OH ) + NaOH (ac) → CHI 3 + KOH + NaOH

KI (ac) + ( CHI 3 −OH ) NaO H (ac) CHI 3 + KOH

→

5.3 Acción del Sodio:

2C H 3−OH + 2 Na→ 2 C H 3 ONa + H 2(g )

5.4 Prueba de oxidación:

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6 Discusión de resultados
6.1 Obtención de pisco

6.1.1 Observaciones:
- En el sistema armado, se agrega un termómetro en el final del destilador fraccionario para
anotar la temperatura a la que se forma y se recoge nuestro destilado.

- La primera gota de alcohol al calentar el sistema fue a los 79 ºC

- Se recolectaron 4 muestras y en todos se anotó la temperatura a la cual se formaban, luego
mediamos el índice de refracción para saber que porcentaje en masa hay de alcohol en la
muestra, los datos obtenidos fueron:

Índice

Muestr Temperatu de
%Masa
a ra refracci

ón
1º 10
79­81ºC 1.3615 50%
mL
2º 10 82­90ºC 1.3605 46%

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mL
3º 10mL 95­98ºC 1.3440 17.41%
4º 10mL 98ºC 1.3330 1.23%

- Según los datos obtenidos cuando mayor es la temperatura de obtención menor es el

porcentaje de alcohol en la muestra.
- En las últimas muestras la composición del alcohol y el agua se mantienen constantes a través
del tiempo y de la temperatura, lo que nos da indicios de haber llegado al punto azeotrópico
de la mezcla.

6.2 Propiedades de los alcoholes

6.2.1 Observaciones
 Prueba de Lucas
Para determinar las reactividades de los alcoholes problema con el reactivo de Lucas, se notó
que en nuestro tubo B se nota la emulsión lechosa en el cual la reaccion fue más rápido que en
los tubos A y C.

 Prueba de Yodoformo
Con la prueba de yodoformo se observó que en A se forma un precipitado de color blanco y no
da positiva la prueba en C.

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 Oxidación
En las pruebas de oxidación, se observa que en A se torna color marrón y en B un tono verde
oscuro.

 Prueba de esterificación
En la prueba de esterificación
notamos olores agradables por la formación de esteres en la reacciones.

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7 Conclusiones

 Según los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la formación del

condensado, menor será el contenido alcohólico.
 Debido a que el porcentaje alcohólico disminuye cuando se aumenta la temperatura si
se desea un contenido rico en alcohol se recogerá las muestras en los primeros
condensados que se forma.

 Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos

indicaran mediante la variación de la reacción que podamos observar.
 Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos
minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente.
 Por los resultados analizados tendemos a decir que el H 2 S O 4 es un buen solvente
para los alcoholes trabajados y estudiados, porque tienen gran capacidad de formar
puentes de hidrógenos intermoleculares por su grupo OH.
 Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es decir que
fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las
diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes.

8 Bibliografía
https://es.slideshare.net/vegabner/quimica-de-los-alcoholes-15272517

http://monde.ccdmd.qc.ca/ressource/?id=96330

https://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-alcoholes-sin-portada

http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-
seguridad?start=260

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http://www.enciga.org/files/boletins/61/elaborar_vino_en_clase.pdf

9 Anexo

9.1 GENERALIDADES SOBRE LA ELABORACIÓN DEL VINO

Resulta difícil resumir bajo un solo epígrafe el conjunto de operaciones y transformaciones que
conducen a la uva desde la viña hasta la botella debido no sólo a la enorme variedad de vinos
(jóvenes, crianzas, espumosos, licorosos, blancos, tintos, etc.) sino también al nivel aplicado en
la tecnología del proceso, desde el vino casero hasta la gran bodega industrial.

Sin embargo se puede hablar de una secuencia en general más o menos común a todas las
vinificaciones, que se pasa a describir a continuación. Los términos que dan nombre a las
diferentes operaciones, técnicas y objetos implicados en la vinificación a menudo nos pueden
resultar extraños, no solo según la lengua en que se expresen sino también según la región
geográfica y el ámbito tecnológico en que nos situemos.

9.1.1 Recepción de la vendimia

La vendimia llega a la bodega donde se evalúa su estado y se miden entre otros parámetros su
azúcar y acidez. Primero se hace el despalillado, separando el raspón de los granos de uva, que
son inmediatamente estrujados ( excepto si la vinificación va a ser por maceración carbónica ).
La pasta obtenida formada por el mosto, la pulpa y los hollejos se somete, si es necesario, a las
correcciones de azúcar o acidez, y a un primer sulfitado que asegure una fermentación sin
alteraciones químicas o microbianas indeseadas. En este punto la vinificación toma dos rutas
distintas según se trate de hacer vinos blancos o tintos.

9.1.2 Vinificación en tinto o en blanco

Aunque son posibles muchas soluciones intermedias, el vino tinto se obtendrá a partir de
variedades de uvas tintas y realizando la fermentación alcohólica del mosto en presencia de los
hollejos, que contienen toda la materia colorante, es decir: fermenta en maceración. El vino
blanco se obtendrá a partir de uvas blancas o incluso tintas pero evitando en todo caso el
contacto del mosto con el hollejo durante el encubado, es decir, sin maceración, dejando
fermentar el mosto limpio.

9.1.3 Fermentación alcohólica

En cualquiera de los casos la fermentación alcohólica debe estar asegurada bien por la
presencia de levaduras naturales presentes en la vendimia o bien haciendo una siembra de
levaduras en el momento del encubado. Durante la fermentación, el azúcar del mosto (glucosa
y fructosa principalmente) se va transformando gradualmente en etanol por acción de las
levaduras (saccharomices) en condiciones anaerobias, además de otros procesos secundarios
que determinan la singularidad de cada vino. Al cabo de unos días, cuando la fermentación
alcohólica haya terminado, se procede al descube de lo que ya podemos denominar vino. En el
caso del tinto se somete ahora al prensado para terminar de extraer el vino que empapa los
hollejos.

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9.1.4 Acabado del vino

El vino recién hecho está turbio y sin acabar, por lo que se pasa a unos nuevos depósitos donde
bien se le dejará hacer la fermentación maloláctica o bien se impedirá ésta, y se someterá a
diferentes operaciones físicas como pueden ser la clarificación, el filtrado o la estabilización por
frío con el objetivo de conseguir la estabilidad física, química y biológica, y dejarlo
perfectamente limpio sin posos ni partículas en suspensión. El vino finalmente obtenido podrá
ya ser embotellado o se podrá iniciar un posterior proceso de crianza.

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