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RESUMEN
ABSTRACT
The present report shows experiments that represent characteristic properties of alcohols and phenols.
In such a way that by means of specific alcohol identification reactions, the following tests were
carried out: solubility, Lucas, chromic acid solution, oxidation, esterification in isopropyl alcohol,
terbutyl alcohol, isobutyl alcohol, ethanol, n-butyl alcohol; On the other hand, phenol crystal was used
as a sample to identify the properties of the phenols; with which all tests of solubility, acidity, ferric
chloride and bromine test were carried out. Therefore, it was allowed to identify if they were primary,
secondary or tertiary alcohols due to the structural formula presented by each alcohol sample; as also
the solubility and reactivity of each type of alcohol can be established, as well as the solubility and
acidity of the phenol was determined qualitatively. On the other hand oxidation tests were carried out
with strong oxidizing agents, obtaining as a result the oxidation of alcohols and phenol obtaining as a
result of this reaction an aldehyde compound in the case of the primary alcohols; a ketone compound
in the case of secondary alcohols; Tertiary alcohols generally produce olefins and a quinone
compound in the case of phenols
Los alcoholes son compuestos químicos muy Acidez de fenoles: se disolvieron 2 g de fenol
empleados en síntesis orgánica ya que se en 30mL de agua y con esta solución se
pueden transformar en otros grupos realizaron las siguientes pruebas: a un tubo de
funcionales aprovechando su carácter ensayo se adiciono
nucleofílico o aprovechando su carácter 10mL de agua y una gota de solución de
electrofílico. Es un nucleófilo débil y tiende a NaOH al 10 % con fenoftaleína; 3mL de la
reaccionar con especies electrofílicas muy solución anterior se mezcló con 1mL de la
reactivas, como los carbocationes (ocurre en solución de fenol determinando el pH de la
las reacciones SN1 o en las reacciones de solución; el mismo procedimiento se realizó
hidratación de alquenos) sin embargo puede empleando naranja de metilo
convertirse en un ión alcóxido, mucho más
nucleofílico, que puede atacar a electrófilos Prueba de agua de Bromo: a 1mL de la
débiles y por tanto participar en reacciones solución de fenol se agregó gota a gota y con
SN2. Por otra parte el alcohol es un mal agitación, una solución saturada de bromo
electrófilo porque el grupo hidroxilo, muy hasta coloración constante. Considerando
básico, es un mal grupo saliente así que forma positiva la reacción, cuando aparece un
simple de convertir un grupo hidroxilo en un precipitado y desaparece la
buen grupo saliente es mediante su Coloración; el mismo procedimiento se realizó
protonación debido a que en este caso el grupo empleando etanol.
saliente ya no es el ión hidróxido sino el agua,
que es mucho menos básica [3]. Prueba de Cloruro Férrico: Se agregó gota a
gota solución de cloruro férrico a 3mL de la
METODOLOGÍA solución (prueba de agua de bromo).
REACTIVOS
Ácido clorhídrico Alcohol isobutílico Prueba con solución de Ácido Crómico: Se
Ácido sulfúrico Naranja de Metilo dispuso en un tubo de ensayo una gota de
concentrado Reactivo de Lucas alcohol de ser líquido y 10 mg si es sólido.
Cloruro Férrico Solución de KI Posteriormente se adiciono gota a gota el
Alcohol isopropílico Etanol 96% reactivo de anhídro crómico, Agitando hasta
Fenolftaleína Alcohol n-butílico mezclar las dos soluciones completamente. Se
Alcohol terbutílico Fenol consideró una reacción positiva si desaparece
Hidróxido de Sodio Na2CO3 al 5% la coloración naranja y se forma una emulsión
Ácido acético glacial NaHCO3 al 5% verde o azul-verdosa.
Solución de Bromo K2CrO7 al 10%
Prueba de Lucas: se dispuso 2,5mL de
reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y se
MATERIALES adiciono 0,5mL de los alcoholes primarios,
Agitador de vidrio. Pipetas de 5 mL y 10 mL secundarios y terciarios, agitando durante 5
Espátula 10 Tubos de ensayo minutos y dejando reposar a temperatura
Erlenmeyer 250 mL Vaso de precipitado 250 ambiente si considero positiva si en este
Pinzas para tubo de mL intervalo de tiempo apareció turbidez.
Prueba de Oxidación: en un tubo de ensayo
se adiciono 3 mL de solución de dicromato de Prueba de Esterificación: se mezcló 1mL de
potasio al 10%, posteriormente se añadió 4 alcohol con un 1mL de ácido acético glacial y
gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agito se adicionaron lentamente 0.5mL de ácido
cuidadosamente hasta homogeneidad y sulfúrico concentrado; se mezcló
finalmente a esta solución se añadió 3mL del completamente y calentó suavemente para
alcohol a investigar, finalmente se calentó la finalmente adicionar 3mL de agua. La prueba
mezcla observando cualquier cambio de color anterior se realizó con cada uno de los
o/u olor. alcoholes.
RESULTADOS
Violeta
Fenol Soluble con coloración amarilla
(12 -13)
HCl
Rojo
Etanol soluble sin presencia de coloración
(1-2)
Violeta
n-Butanol insoluble sin presencia de coloración
(12 -13)
(CH₃)₂CHCH₂OH + HCl → (CH₃)₂CHCH₂Cl + Rojo
Isobutanol insoluble sin presencia de coloración
H+ (1-2)
Rojo insoluble con capa aceitosa superior, no
2 – Butanol
(1-2) presenta color
Violeta
2– Propanol CH3CH(OH)CH3 +HCl →CH3CHClCH3+ H2O soluble sin presencia de coloración
(12 -13)
Violeta
Ter-butanol (CH3)3COH + HCl →(CH3)3CCl + H2O soluble sin presencia de coloración
(12 -13)
Na2CO3
Etanol Azul (10 -11) Soluble sin ningún cambio
n-Butanol Verde (8 -9) insoluble aceitoso
(CH₃)₂CHCH₂OH + Na2CO3 → No reacciona
Isobutanol Verde (8 -9) insoluble con presencia de dos capas
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + Na2CO3 →No Insoluble con presencia de dos capas,
2 – Butanol reacciona Verde (8 -9) turbidez y burbujeo
20 CH3CH(OH)CH3 + 9NaHCO3 →18
2– Propanol CH3CHNaCH3 + 15CO2 +17 H2O Azul (10 -11) soluble con turbidez
Ter-butanol 13 (CH3)3COH + NaHCO3 →12(CH3)3CNa Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
+10CO2 +11 H2O
NaHCO3
CH3CH2OH + NaHCO3 → CO2 + H2O +
Etanol Verde (8 -9) soluble, burbujeo
NaOCH2CH3
C4H10O + 2 NaHCO3 → 2 CO2 + H2O + 2
n-Butanol Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
NaOCH2CH3
Isobutanol (CH₃)₂CHCH₂OH + NaHCO3 → No reacciona Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + NaHCO3 → No
2 – Butanol Verde (8 -9) insoluble sin ningún cambio
reacciona
10CH3CH(OH)CH3 +9 NaHCO3→9
2– Propanol Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
CH3CHNaCH3 + 12 CO2 +13 H2O
13(CH3)3COH +12 NaHCO3→12(CH3)3CNa +
Ter-butanol Verde (8 -9) soluble sin ningún cambio
16 CO2 +17 H2O
H2O
Etanol CH₃CH₂OH + H2O → No reacciona Amarillo (5- 6) soluble sin ningún cambio
n-Butanol CH₃CH₂CH₂CH₂OH + H2O → No reacciona Amarillo (5- 6) insoluble aceitoso
(CH₃)₂CHCH₂(OH) + H2O →(CH₃)₂CHCH₂(O-)
Isobutanol Amarillo (5- 6) insoluble sin ningún cambio
+ H3O+
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + H2O→H3C-CH2-
2 – Butanol CH(O-)CH3 + H3O+ Amarillo (5- 6) insoluble con capa aceitosa superior
Se evidencia la formación de un
Fenol precipitado y la coloración naranja
desaparece por una solución blanca
lechosa