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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: “Carbohidratos, glúcidos o azúcares”


INTEGRANTES:

➢ Bartolo Osorio, Antony Alex (20180132)


➢ Melgar Vilchez, Angela Milagros (20180113)
➢ Otero Chunga, Lucero Emilia (20180115)
➢ Rivadeneyra Cardenas, Ector Adrian (20180120)
➢ Santos Roca, Priscilla Marleett (20180123)

NÚMERO DE MESA: N°2


PROFESOR DE LABORATORIO: Ing. Ambiental Diego Suárez
FECHA DEL EXPERIMENTO: 16 de Noviembre del 2018
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 23 de Noviembre del 2018
1. OBJETIVOS
● Reconocer glúcidos mediante el ensayo de Molish.
● Reconocer la capacidad óxido - reductora de los carbohidratos mediante el
ensayo de Fehling.
● Identificar a qué tipo de glúcido pertenece la muestra problema.
● Realizar la hidrólisis de la sacarosa, comprobando su paso a ser azúcar
reductora por medio de ensayo de Molish.

2. MARCO TEÓRICO
2.1. Carbohidratos
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y
oxígeno. Muchos de ellos tienen por fórmula empírica CH2O; la glucosa, por ejemplo,
tiene la fórmula molecular C6H12O6 (CH2O multiplicado por seis). El nombre de
carbohidratos procede de la antigua suposición de que estos compuestos eran hidratos
del elemento carbono. En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era
erróneo y que los carbohidratos son realmente polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas o bien, derivados de ellos.
Los carbohidratos varían de manera notable en sus propiedades: por ejemplo, tanto la
sacarosa (azúcar de mesa) como el algodón son carbohidratos. Los monosacáridos
(llamados a menudo azúcares simples) son los ejemplos más sencillos de
carbohidratos, no se pueden hidrolizar para dar moléculas más pequeñas de
carbohidratos.
Los monosacáridos pueden unirse entre sí para dar dímeros, trímeros, etc. y,
finalmente, polímeros. Los dímeros se denominan disacáridos. La sacarosa es un
disacárido que puede hidrolizarse para dar una unidad de glucosa y otra de fructosa.
Tanto los monosacáridos como los disacáridos son, por lo general, solubles en agua y
de sabor dulce.
Los carbohidratos compuestos de dos y hasta ocho unidades de monosacáridos suelen
denominarse oligosacáridos (del griego oligo, “pocos”). Cuando la hidrólisis da
lugar a más de ocho unidades de monosacáridos, el carbohidrato se designa con el
nombre de polisacárido. Ejemplos de polisacáridos son el almidón, que se encuentra
en la harina y el la maicena; y la celulosa, constituyente fibroso de las plantas y
principal componente del algodón (Fessenden, R. & Fessenden, J. 1990).
Los carbohidratos también se pueden clasificar por su número de carbonos en:
a) hexosas (seis carbonos, las más importantes)
b) pentosas (cinco carbonos)
c) tetrosas (cuatro carbonos)
d) triosas (tres carbonos)

Ejemplos: hexosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):


glucosa (aldosa) fructosa (cetosa)

galactosa (aldosa) manosa (aldosa)

Pentosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):

ribosa (aldosa) desoxirribosa (aldosa)

Tetrosas más representativas proyecciones de Fisher o de cadena abierta):


eritrosa (aldosa) treosa (aldosa)

Triosas más representativas (proyecciones de Fisher o de cadena abierta):

gliceraldehído dihidroxiacetona

(De la Cruz, A. & De la Cruz, M. 2006)

2.2. Ensayo de Molish


Es una prueba que nos permite reconocer azúcares de otras sustancias. Los
monosacáridos por acción de una ácido fuerte se deshidratan produciendo furfural o
derivados del furfural, que por acción del 𝛼-naftol forma un complejo coloreado
(azul). Los di y polisacáridos son hidrolizados a monosacáridos, por acción del ácido
fuerte y luego son convertidos a furfural o derivados del furfural.

5- hidroximetilfurfural
(Cueva, P. et-al 1991)

2.3. Poder Reductor: ensayo de Fehling y Tollens


La presencia del grupo aldehído en las aldosas les proporciona poder reductor. El
grupo cetona (usualmente no reductor) también será reductor si presenta un grupo
hidroxilo en su carbono adyacente (alfa) como ocurre en las cetosas.
Esto hace que las Reacciones de Fehling y Tollens no sean útiles para diferenciar
aldosas de cetosas.
El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto del medio
alcalino en que se encuentran estos reactivos. Se ha encontrado que los álcalis
diluidos producen en estas moléculas una parcial ISOMERIZACIÓN que transforma
moléculas de cetosa en aldosa, pasando por un intermediario “enodiol”, hasta el
establecimiento de un equilibrio entre las 2 aldosas epímeras y la cetosa. Estas dos
aldosas son las causantes del poder reductor. Los azúcares no reductores serán
aquellos cuyo grupo carbonilo está enlazado (formando acetales) y no contienen
grupo carbonilo libre ni potencial (Cueva, P. et-al 1991).

2.4. Fenil-ozanosas
Los azúcares reductores en solución reaccionan con la fenilhidracina formando
sólidos cristalinos que por tener forma definida y punto de fusión característico, son
muy utilizados en la identificación de un azúcar desconocido (Cueva, P. et-al 1991).

2.5. Actividad óptica


Un compuesto que hace girar el plano de polarización de la luz se le llama
ópticamente activo. En otras palabras, los compuestos quirales son ópticamente
activos y los compuestos aquirales son ópticamente inactivos.
Si un compuesto ópticamente activo hace girar el plano de polarización en el sentido
de las manecillas del reloj se dice que es dextrorrotatorio, y en el nombre del
compuesto se le identifica con un (+). Si hace girar el plano de polarización en sentido
contrario al de las manecillas del reloj es levorrotatorio y se indica con un (-)
(Yurkanis, P. 2008).
La actividad óptica de una sustancia se determina con el Polarímetro (Cueva, P. et-al
1991).
La cantidad de rotación causada por un compuesto ópticamente activo varía en
función de la longitud de onda de la luz que se use, y entonces la fuente luminosa de
un polarímetro debe producir una luz monocromática (de una sola longitud de onda).
En un polarímetro, la luz monocromática atraviesa un polarizador y sale como luz
polarizada. A continuación esa luz polarizada atraviesa un tubo de muestra. Si el tubo
está vacío o lleno con un disolvente ópticamente inactivo, la luz emerge sin que
cambie su plano de polarización. A continuación la luz atraviesa un analizador, que es
un segundo polarizador montado en el ocular, con una escala marcada en grados.
Antes de iniciar una determinación, el usuario mira por el ocular y hace girar el
analizador hasta que se obtiene una oscuridad total. En este punto el analizador está
en ángulo recto respecto al primer polarizador y la luz no puede atravesarlo. Este
ajuste del analizador corresponde a una rotación cero.
La muestra a medir se coloca entonces en el tubo de muestra. Si la muestra es
ópticamente activa hará girar el plano de polarización. Por consiguiente, el analizador
ya no bloqueará toda la luz y algo de la misma llegará al ojo del usuario. Entonces, el
usuario hace girar de nuevo el analizador hasta que no pase la luz. La cantidad que se
gira el analizador se lee en la escala y representa la diferencia entre una muestra
ópticamente inactiva y otra ópticamente activa. Este valor, medido en grados, se llama
rotación observada. Depende de la cantidad de moléculas ópticamente activas con que
se encuentra la luz en la muestra, lo que a su vez depende de la concentración de la
muestra y de la longitud del tubo de muestra. También, la rotación observada depende
de la temperatura y de la longitud de onda de la fuente luminosa.
Cada compuesto ópticamente activo tiene una rotación específica característica. La
rotación específica de un compuesto es la que produce una disolución de 1.0 g del
compuesto por mililitro de disolución en un tubo de muestra de 1.0 dm de longitud a
una temperatura y una longitud de onda específicadas. A partir de la rotación
observada se calcula la rotación específica con la siguiente ecuación:

donde, [ α ] es la rotación específica, T es la temperatura en °C, λ es la longitud de


onda de la luz incidente (cuando se usa la línea D del sodio, λ se indica como D); α es
la rotación observada , l es la longitud del tubo de muestra, en decímetros, y c es la
concentración de la muestra, en gramos por mililitro de disolución (Yurkanis, P.
2008).

2.6. Hidrólisis de di y polisacáridos


Los di-, oligo- y polisacáridos pueden ser degradados o hidrolizados hasta
transformarlos en las unidades -monosacáridos- que los constituyen.
La hidrólisis puede realizarse por métodos químicos (en el laboratorio) o mediante
enzimas (en los organismos vivos). La hidrólisis química requiere, generalmente, de
catalizadores (por ej. ácidos minerales) y calor. La hidrólisis enzimática tiene carácter
selectivo.
La hidrólisis de un disacárido como la sacarosa, puede representarse así:

El desarrollo de la hidrólisis puede seguirse controlando algunas propiedades


químicas diferentes en el compuesto original y en los productos obtenidos así como
mediante la cromatografía en papel y capa fina.
La hidrólisis de un polisacárido como el almidón produce azúcares de peso molecular
cada vez menor, hasta convertirse íntegramente en monosacáridos (Cueva, P. et-al
1991).

3. RESULTADOS

3.1. Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos


Glucosa (2 mL) Sacarosa (2 mL) Almidón (2 mL) Muestra (2 mL)

α-naftol 2 gotas 2 gotas 2 gotas 2 gotas


Ácido 2 mL 2 mL 2 mL 2 mL
Sulfúrico

N° de fases 3 3 3 3

Formación de Sí Sí Sí Sí
anillo

Coloración del Púrpura Púrpura Púrpura Púrpura


anillo

Identificación Sí Sí Sí Sí
de glúcido
(Fuente: elaboración propia)

3.2. Ensayo de Fehling: Determinación del poder reductor


Glucosa Sacarosa Almidón Fructosa Muestra
(1 mL) (1 mL) (1 mL) (1 mL) (1 mL)

Fehling A 1mL 1mL 1mL 1mL 1mL

Fehling B 1mL 1mL 1mL 1mL 1mL

Tiempo de 47 segundos 47 segundos 47 segundos 47 segundos 47 segundos


agitación

Temperatura
de agua 50 °C - 55° C 50 °C - 55° C 50 °C - 55° C 50 °C - 55° C 50 °C - 55° C
caliente (150
mL)

Tiempo en 5 minutos 5 minutos 5 minutos 5 minutos 5 minutos


b.m.

Formación de Sí No No Sí Sí
precipitado

Coloración del Rojo ladrillo - - Rojo ladrillo Rojo ladrillo


precipitado

Identificación
de azúcar Sí No No Sí Sí
reductor
(Fuente: elaboración propia)

3.3. Hidrólisis de la sacarosa


Sacarosa 5 % (2 mL) Sacarosa 5 % (2 mL)
Muestra 1 Muestra 2
HCl 3 gotas -

Tiempo en b.m. 5 minutos 5 minutos

Tiempo en enfriar 4 minutos 4 minutos

Carbonato de sodio Sí -

Fehling A 1 mL 1 mL

Fehling B 1 mL 1 mL

Formación de precipitado
tras realizar el ensayo de Sí No
Fehling

Coloración de precipitado Rojo ladrillo -

Identificación de azúcar Sí No
reductor
(Fuente: elaboración propia)

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Después de realizar los diferentes ensayos con carbohidratos pudimos determinar,


después de analizar cada ensayo, que nuestra Muestra problema era Glucosa.
Comenzamos por el ensayo de Molish, que nos permite reconocer carbohidratos
generando una tinción violeta en forma de anillo interfásico, este procedimiento está
basado en la formación de furfural o derivados de éste (originado por los ácidos
concentrados que provocan una deshidratación de los azúcares) a partir de los
carbohidratos para obtener el furfural que se combina con el α-naftol sulfonato
originando un complejo púrpura. Es una reacción muy sensible puesto que soluciones
de glucosa al 0.001% y sacarosa al 0.0001% dan positiva la prueba, en nuestro caso
utilizamos al 0,1%. También sirve para el reconocimiento general de carbohidratos
donde polisacáridos y disacáridos se hidrolizan formando monosacáridos formando
un color púrpura violeta.
Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan
formando compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan
hidroximetilfurfural). Estos furfurales se condensan con el reactivo de Molish
(solución alcohólica de α-naftol), dando un producto violeta. En este ensayo todas las
muestras formaron el anillo violeta por lo tanto ya sabíamos que nuestra muestra
problema era un carbohidrato. Con el Ensayo de Fehling pudimos determinar si
nuestra muestra problema era un azúcar reductor (glucosa y derivados) o un azúcar no
reductor, el licor de Fehling está formado por dos soluciones acuosas que son: sulfato
de cobre cristalizado y sal seignette o tartrato mixto de potasio y sodio; es importante
tener en cuenta que ambas se guardan separadas hasta el momento en el que vayan a
ser utilizadas para de esa manera evitar la precipitación del hidróxido de cobre. Su
acción se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos el
cual se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre,
formando un precipitado de color rojo(después de calentar en B:M. por 5 minutos. El
reactivo de Fehling se fundamenta principalmente, en su reacción, la oxidación de
cobre, el poder reductor de los azúcares, sea este en monosacáridos, polisacáridos,
aldehídos, y en ciertas cetonas. Gracias a este ensayo nos dimos cuenta que nuestra
muestra problema era un azúcar reductor al igual que la glucosa y la fructosa.
Entonces fijándonos en las características del color (rojo ladrillo intenso) nos dimos
cuenta que la M.P. se asemejaba a la glucosa más que a la fructosa.

De la hidrólisis de la Sacarosa y del Almidón, pudimos comprender que la hidrólisis


de almidón es más lenta pues es un polisacárido con presencia de enlaces α(1,4) y
α(1,6), por ello más compleja, que necesita de exposición prolongada al calor y se va
midiendo cada 5 minutos para ver cómo va hidrolizando. la Sacarosa es una hidrólisis
más rápida pues solo es un disacárido.

5. CONCLUSIONES
● Gracias al ensayo de Molish se reconoció azúcares y diferenció de otros
compuestos, en este caso tuvimos 3 muestras de glúcidos y 1 desconocido, el
ensayo de Molish arrojó un 100% de positividad en las 4 muestras, pudiendo
así comprobar que lo que dice la etiqueta de los glúcidos es correcta.

● Al aplicar el ensayo de Fehling en 5 muestras diferentes se reconoció que el


60% de estos presentaba carácter de azúcar reductor mostrando la existencia
de precipitado color rojo ladrillo en cada muestra.
● En la hidrólisis de la sacarosa se determinó que al agregar HCl luego de
someter a baño María se aceleró el tiempo de reacción logrando hidrolizar
totalmente el compuesto.

● Se concluye que los ensayos de Molish y Fehling aplicados correctamente a la


muestra son efectivos en el momento de reconocer glúcidos.

6. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
● Cueva, P.; León, J. & Fukusaki, A. (1991). Prácticas de Química Orgánica.
Perú: Universidad Nacional Agraria La Molina
● De la Cruz, A. & De la Cruz, M. (2006). Orgánica química vivencial. México:
McGraw-Hill Interamericana
● Fessenden, R. & Fessenden, J. (1990). Química Orgánica. México: Grupo
Editorial Ibero Americana
● Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. México: Pearson Educación

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