INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica #. 3 aldehídos cetonas y carbohidratos

Edwin López Gutiérrez, Oscar Fabián Espinosa Torres, Diver Julián Avella
Aldana, Vilmar Yaquine Cano Vargas
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,
Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química. CEAD: SAN
JOSÉ DEL GUAVIARE. CCAV Acacias-Meta - Colombia. Tutor de
laboratorio: FREDY ALEXANDER SANCHEZ,
(fredy.sanchez@unad.edu.co).

Fecha de CEAD de
12/11/2018 Acacias
entrega entrega
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Correo electrónico Grupo de
Estudiante Código electrónico tutor
estudiante campus
campus
Edwin
edwin.lopezg@misena.edu paula.mendez@un
López 79.691.953 251
.co ad.edu.co
Gutiérrez
Oscar
Fabián ofespinosat@unadvirtual.e 1.125.468.1
474
Espinosa du 89
Torres
Diver Julián
1.071.890.2 Alain.cortes@unad
Avella avelladeiver@gmail.com 243
89 .edu.co
Aldana
Vilmar
Yaquine vilmarcano1006@gmail.co 1.006.721.6 paula.mendez@un
251
Cano m 86 ad.edu.co
Vargas

1. INTRODUCCIÓN

A continuación se presenta el desarrollo de una serie de procedimientos

con el fin de determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y
carbohidratos a través de pruebas de análisis, identificando características
químicas particulares de cada grupo de sustancias. Iidentificación de
características químicas mediante los ensayos de Fehling, Benedict y
Tollens y contenido de carbohidratos mediante las reacciones de Molisch
Benedict, Lugol, Barfoed y Seliwanoff.

OBJETIVOS

1.1. GENERAL

Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos

a través de pruebas de análisis, identificando características químicas
particulares de cada grupo de sustancias.

1.2. ESPECÍFICOS

Reconocer los puntos de oxidación diferenciados entre los aldehídos y

cetonas.

Analizar la reacción y comportamiento de los diferentes reactivos.

2. MARCO TEÓRICO

Formación de fenilhidrazonas: La fenilhidracina 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻 − 𝑁𝐻2 es un

derivado del amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados
sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas. El reactivo más
común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que forma
precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas.

Reacciones de oxidación: Permiten efectuar una diferenciación de los

aldehídos y las cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling,
Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza
reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.

Ensayo de Fehling: el reactivo de Fehling está formado por dos

soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se
mezclan en volúmenes equivalentes para formar un complejo cupro –
tartárico en medio alcalino.

Ensayo de Benedict: el reactivo de Benedict es un único reactivo que

contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo
tanto, la prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en
medio alcalino. En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como
prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el
ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.

Ensayo de Tollens: el reactivo de Tollens reactivo contiene un ión

complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando
reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente
oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el
exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su
diferenciación.

METODOLOGÍA DE LA PRÁCTICA # 3
DIAGRAMA DE FLUJO
 4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

MATERIALES:

• Espátula
• Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
• Vaso de precipitados 250mL
• Pipeta 10mL
• Mortero
• Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla
• Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel
absorbente
• Reactivos suministrados por el laboratorio
• Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de
Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

PROCEDIMIENTO:

Parte I
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

1. Formación de fenilhidrazonas
1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que
se analizó y se marcó con el nombre.
2. Luego se adicionaron 0,5mL.
3. Se adicionó a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-
fenilhidracina.
4. Se realizó registro de los tiempos de aparición de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo 10
minutos. La aparición de éste color es indicativa de la presencia de
aldehídos y cetonas.
5. Igualmente registraron los cambios, colores (amarillo, rojo,
naranja) y otros aspectos que considere convenientes.
2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y
cetonas)

a. Ensayo de Fehling
 1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar y se marcó con el nombre de la misma.
2. Luego se adicionó 0,5mL de la muestra es líquida.
3. Añadimos a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y luego 0,5mL
de solución de Fehling B.
4. Agitamos suavemente, colocamos los tubos en un baño de agua
hirviendo, durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo-naranja de óxido cuproso es ensayo
positivo, es decir, la reacción de oxidación se llevó a cabo. Si se ha
añadido exceso de reactivo puede aparecer una coloración verde
que se toma también como positivo.

c. Ensayo de Tollens
1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que
va analizar.
2. Luego se adicionó 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
cantidad de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
3. Se adicionó 2mL del reactivo de Tollens, agitamos y dejamos
reposar por 10 minutos.
4. La aparición de un espejo de plata o precipitado negro, es un
resultado positivo.
5. Registramos datos.

Parte II
Carbohidratos

1. Reacción de Molisch

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que

analizamos, adicionamos 0,5mL de la muestra.
2. Agregamos diez gotas de reactivo de Molisch.
3. Adicionamos 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, inclinando un
poco el tubo de ensayo, y adicionando cuidadosamente por las paredes
para que quede en la parte superior.
4. El desarrollo de un anillo de color púrpura – violeta en la interfase
lo tomamos como positivo.

2. Reacción de Benedict

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que

va analizó, adicionamos 0,5mL de la muestra.
2. Agregamos 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Colocamos el tubo en un baño maría durante tres minutos.
4. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores.
3. Reacción del Lugol

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va

analizó, adicionamos 0,5mL de la muestra.
2. Se adicionaron cinco gotas de la solución de Lugol y se observaron
los cambios que se presentaron.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un disacárido, si
da color azul-morado se tiene almidón. Si el color es rojo la muestra
contiene nitrógeno o es una eritrodextrina.
4. Registramos los resultados.

4. Reacción de Barfoed

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va

analizó, adicionamos 0,5mL de la muestra.
2. Agreguamos 0,5mL de reactivo de Barfoed.
3. Se calentó el tubo en un baño maría.
4. Si se forma precipitado color cobre en dos a siete minutos, la
sustancia es un monosacárido. Después de siete minutos, el ensayo es
positivo para los disacáridos.

5. Reactivo de Seliwanoff

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va

analizó, adicionamos 0,5mL de la muestra.
2. Agregamos 0,5mL de reactivo de Seliwanoff.
3. Calentamos la mezcla en un baño maría.
4. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para
cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloración más débil. (El
ensayo utiliza la conversión de la cetosa a hidroximetil furfural y su
condensación con resorcinol para formar compuestos coloreados)
 6. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Tabla 1. Resultados pruebas de análisis de aldehídos y cetonas.

Prueba

Reacciones de oxidación
Sustancia (diferenciación entre aldehídos y
analizada Formación de cetonas)
fenilhidrazonas
Ensayo de
Ensayo de Tollens
Fehling
a. Acetona POSITIVA NEGATIVA NEGATIVA
b. Formaldehido POSITIVA POSITIVA POSITIVA

Tabla 2. Resultados pruebas de carbohidratos.

Prueba
Sustancia
analizada
Molisch Benedict Lugol Barfoed Seliwanoff

Fructosa POSITIVO POSITIVO NEGATIVO POSITIVO POSITIVO

Almidón POSITIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO NEGATIVO
Glucosa POSITIVO POSITIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO
Manosa NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO
Sacarosa POSITIVO NEGATIVO NEGATIVO NEGATIVO POSITIVO

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Análisis de resultados de las pruebas de análisis de aldehídos y cetonas:

Prueba de Fenihidrozonas: Esta prueba arrojó un resultado positivo

cuando forma precipitado rojo o amarillo que se presenta en cetonas y
formaldehídos, teniendo en cuenta que los compuestos tienen un grupo
carbonilo C=O, el cual reacciona con el grupo amino del reactivo.

Ensayo de Felling: En cuanto al reactivo de Felling se demostró que no

logra oxidar el grupo cetona siendo negativa la prueba por esta razón la
prueba es negativa. Los Formaldehídos se oxidan con facilidad, gracias a
la oxidación del grupo ácido Carboxílico y la reducción del Ion Cu+2 a
Cu+1.
Ensayo de Tollens: En Formaldehídos se logró formar un espejo de plata
lo que indica que es positiva y para las cetonas su color negativo. Esta
prueba con el reactivo de Thollens nos permitió diferenciar aldehídos de
cetonas, con la presencia de un espejo de plata o un precipitado negro.

Análisis de resultados de las pruebas de análisis carbohidratos:

Reacción de Molisch: En la fructuosa, sacarosa, glucosa y almidón se

presentó un anillo de color púrpura con una inclinación hacia el rosa, lo
que quiere decir que todos son positivos menos la manosa. Esta prueba
nos permitió determinar cuándo un compuesto es un carbohidrato, lo que
es positivo para polisacáridos y disacáridos, por esta razón la manosa es
negativa porque corresponde a monosacárido.

Reacción de Benedict: En esta prueba se pudo identificar que las

cetosas son más difíciles de oxidar que las aldosas. Dentro de esta prueba
tenemos una excepción que es la fructosa ya que este carbohidrato puede
dar positivo al ser sometido a altas temperaturas.

Reacción de Lugol: Al realizar esta prueba se pudo identificar que la

glucosa, sacarosa, manosa y fructosa son negativas y el almidón es
positivo. Mediante este proceso identificamos que los polisacáridos
presenta una coloración azul violeta, esta coloración se da por un
complejo yodo /yoduro que contiene Lugol.

Reacción de Barfoed: Todas las sustancias presentaron un color azul,

por lo que se colcluyó que para la glucosa, fructosa y manosa por ser
monosacáridos dio positiva, y para la sacarosa y el almidón fue negativa.
Esta prueba fue utilizada como medio para diferenciar los monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos mediante el procedimiento correspondiente.

Reacción de Seliwanoff: Todas las sustancias presentaron un color

amarillo, por lo que se conlcuyó que la sacarosa y la fructosa son cetosas
y la manosa y glucosa son aldosas y el almidón no pertenece a ningún
grupo. Esta prueba es positiva para cetosas que son la sacarosa y
fructosa, las cetosas deshidratan más rápidamente que las aldosas.

8. CONCLUSIONES

En los ensayos realizados de análisis de aldehídos y cetonas se pudo

determinar y concluir que los Formaldehídos son positivos a lo largo de
los experimentos y las cetonas se presentan negativas, dado que el grupo
carbonilo se oxida con mayor facilidad por estar al final de la cadena y
las cetonas por estar más rodeadas de carbonos no permite oxidación
identificándose como negativas para las pruebas realizadas.

Los colores en las reacciones determinan el contenido o no de

carbohidratos en una sustancia, teniendo en cuenta el tipo de reacción y
la sustancia elegida, pues algunas sustancias poseen mayor cantidad de
carbohidratos o en casos específicos no poseen ningún tipo de
carbohidratos, lo cual se puede identificar según el color en el cual
reacciona.

9. REFERENCIAS

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:

McGraw-Hill Interamericana. (pp. 845, 921-926, 944, 965-968)
Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?do
cID=10747892&ppg=957.
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos
funcionales I. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional (pp. 103,
135). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?d
ocID=3192207&query=grupos+funcionales+I&ppg=104.
Quimicas.net (2018). "Ejemplos de Alcanos". Recuperado de:
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alcanos.html.
REGISTROS FOTOGRAFICOS