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Compostos Carbonílicos I
(Ácidos carboxílicos e seus derivados)
Aula 1
1
1 – Compostos carbonílicos
Grupo carbonila
2
• Grupo 1 – Adição Nucleofílica.
Haletos de acila
4
2 – Ocorrência
• Abundantes na natureza.
aminoácidos
testosterona
progesterona
Ligação p
Ligação s
7
8
9
• Eletronegatividade, comprimento de ligação e força de
ligação
10
4 – Nomenclatura
4.1 - Ácidos carboxílicos
11
• substituir a terminação o do alcano por óico e colocar a
palavra ácido no início do nome.
12
ácido cicloexacarboxílico
ácido trans-3-metilciclopentanocarboxílico
ácido 1,2,4-benzenotricarboxílico
13
• Ácidos carboxílicos substituídos
14
15
4.2 – Haletos de acila
cloreto de ciclopentanocarbonila
16
4.3 – Anidridos
anidrido étanóico
Oxigênio carboxílico
cis-2-etilcicloexanocarboxamida
19
• Amidas com grupo substituinte ligado ao átomo de N
20
5 - Estruturas de ressonância em ésteres,
ácidos carboxílicos e amidas
21
Discussão:
22
6 – Propriedades físicas
• Temperaturas de ebulição
23
Ligação de
hidrogênio
Interação
dipolo-dipolo
Ligação de
hidrogênio
24
7 – Reatividade
O d-
R d+ Y
25
• Reatividade depende do grupo abandonador (Y)
26
Compostos carbonílicos com grupos que podem ser
deslocados por um nucleófilo – bom grupo abandonador
R H R R´
aldeído cetona 27
28
8 – Substituição nucleofílica
• MECANISMO GERAL
Intermediário tetraédrico
29
• Descrição de um orbital molecular π de um composto
carbonílico
OM p*
Energia
Orbital atômico
p do carbono Orbital atômico
p do oxigênio
OM p
30
• Como um composto carbonílico reage
31
32
Diagrama de coordenada de reação
Energia livre
33
Progresso da reação
b) o nucleófilo é uma base fraca
Energia livre
Progresso da reação 34
c) o nucleófilo e o grupo abandonador possuem basicidade
semelhante
Energia livre
Progresso da reação 35
Discussão:
De acordo com a tabela da imagem 24, prediga os produtos das
reações abaixo:
36
Reatividades relativas de derivados de compostos carboxílicos
Aumento da basicidade
Aumento da reatividade
37
• Todos derivados de ácido carboxílico reagem por mecanismo semelhante.
38
Nucleófilo neutro
-H3O+
H3O+
39
9 – Bibliografia
40