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La síntesis de un agente medicinal: la aspirina


Por Walter Scharf y Charles Malerich
Ciencias Naturales / Química
Colegio Baruch
Nueva York, NY 10010
Introducción
Los compuestos que contienen ácido salicílico derivados de la corteza de sauce
se han utilizado para
cientos de años como antipirético (reductor de la fiebre), analgésico (analgésico)
y antiinflamatorio
agentes Eventualmente se descubrió que el ácido salicílico es la porción de estas
moléculas.
Responsable del efecto terapéutico. Dos derivados de éster de este ácido,
sintetizados como se muestra,
se encuentran actualmente en uso medicinal común: metilsalicilato (aceite de
gaulteria) para uso externo
Aplicaciones y ácido acetilsalicílico (aspirina) para consumo interno. Lo
particular
Los derivados son elegidos por su eficacia para penetrar el ambiente fisiológico
en el
Aplicación respectiva: la piel o los intestinos. Una vez dentro del tejido corporal,
ambos compuestos.
Se hidrolizan a un ácido salicílico, el agente activo. Este experimento demostrará
la
Preparación de la aspirina.
La aspirina es superior al ácido salicílico para la dosificación oral, ya que este
último es muy amargo, y
causa malestar estomacal. La aspirina posee estas propiedades en un grado
notablemente menor y
Pasa a través del estómago prácticamente sin cambios, experimentando
hidrólisis solo en el intestino delgado
y después de la absorción en el torrente sanguíneo. Este enmascaramiento
temporal de un fisiológicamente activo.
compuesto, para facilitar la ingestión oral o prevenir la descomposición durante
el transporte al sitio de
La actividad dentro del cuerpo, es una estrategia muy común en el diseño de
fármacos.

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Los reactivos de esterificación escritos anteriormente no se completan


completamente. UNA
Una forma conveniente de obtener una reacción completa en la preparación de
un éster de acetato es usar ácido acético.
anhídrido.
La reacción es catalizada por ácido fosfórico concentrado. El exceso de hidruro
acético puede ser utilizado en
esta reacción, ya que la porción no reaccionada se hidroliza después de que se
completa la reacción con agua,
El ácido acético que se produce se elimina por filtración de la solución de ácido
acético-agua para producir
Cristales de aspirina. Las cantidades de trazas de salicílico que quedan se
eliminan por recristalización de una
Par de disolventes etanol / agua. .
Purificación de un sólido por cristalización a partir de un par de disolventes.
Ocasionalmente, una mezcla de dos solventes (par de solventes) es más
satisfactoria que una sola
Disolvente para la recristalización. Dichos pares de disolventes están formados
por dos líquidos miscibles, uno de
que disuelve la sustancia fácilmente y otra que la disuelve muy
escasamente. Ejemplos
Los pares de disolventes son: etanol y agua, ácido acético glacial (puro) y agua,
éter dietílico y
éter de petróleo, y benceno y acetato de etilo. Un procedimiento típico en el
uso de un par de solventes como
Como etanol y agua, es disolver la sustancia en etanol en el punto de ebullición
y agregar agua.
gota a gota, con agitación o agitación, hasta que persista una ligera turbidez en
la solución caliente. Unas gotas
Luego se agrega etanol hasta que la solución se aclara. La mezcla de solvente
caliente no es suficiente.
saturado con el soluto y se trata posteriormente de la forma habitual
(decolorado con carbón vegetal).
(si es necesario), se filtra en caliente (si se trata con carbón vegetal), se enfría,
se filtra y se lava.

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Procedimiento experimental
PRECAUCIÓN: UTILICE GAFAS DE SEGURIDAD Experimente con su compañero de
laboratorio
Preparación de la aspirina
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, colocar 4 g de ácido salicílico puro. Añadir
10 ml de acético.
anhídrido de manera que se pueda lavar cualquier material que se adhiera a las
paredes del matraz, y
luego 10 gotas de jarabe (85 por ciento) de ácido fosfórico. (PRECAUCIÓN- ácido
fosfórico concentrado
puede causar quemaduras químicas, manejar con cuidado!). Ejecutar la reacción
de síntesis calentando el matraz para
Diez minutos en un baño de agua caliente hirviendo (configurar el baño en la
campana).Una vez completado el calentamiento,
retire el matraz del baño, incline la boca del matraz lejos de usted y añada 4 ml
de frío
agua al matraz. Este proceso descompone el exceso de anhídrido ácido y debe
ser llevado
En la campana de humos. Después de la descomposición del anhídrido acético,
agregue 40 ml de agua y deje
El matraz se enfría a temperatura ambiente. Los cristales de aspirina se
formarán cuando el matraz se enfríe.Si no hay cristales
formar, enfriar el matraz más en un baño de hielo. Cuando la cristalización se
haya completado, enfríe el matraz de abajo
temperatura ambiente con un baño de hielo y un filtro de vacío Instale el
aparato de filtrado mientras espera
para que el matraz se enfríe.) Lave el producto recolectado con agua fría y
seque lo más posible en
El embudo de Buchner. Pese la aspirina obtenida colocando la aspirina en un
peso limpio y pesado.
cubilete. Es posible que desee probar la aspirina en busca de trazas de ácido
salicílico (vea el siguiente párrafo)
Antes de pesar la aspirina.
Prueba de aspirina para trazas de ácido salicílico
Con una escupula, coloque unos pocos cristales de aspirina en el fondo de un
tubo de ensayo y luego
Disuelva la aspirina en aproximadamente 1 ml (un gotero lleno) de
metanol. Añadir tres o cuatro gotas de
Solución de cloruro de hierro (III) (FeC1 3 ) a la solución de aspirina y registre el
color. Hacer lo mismo
Ensayo sobre ácido salicílico. Si su aspirina da positivo en el ácido salicílico,
recristalice lo impuro
Aspirina usando el procedimiento en la siguiente sección.
Recristalización de ácido salicílico y aspirina contaminada.
Disuelva la aspirina impura en 15 ml de alcohol etílico, en un vaso de
precipitados de 150 ml, luego caliente en una
Placa caliente y verter en la solución 25 ml de agua tibia. Si un sólido se separa
en este punto,
continúe calentando hasta que la solución sea transparente, luego cubra el vaso
con un vidrio de reloj y colóquelo
Dejando enfriar lentamente. Tenga en cuenta que si el calentamiento de la
mezcla de agua / alcohol / aspirina no forma un
Solución, agregue más alcohol en incrementos de 5 ml hasta que la mezcla sea
transparente. Despues de cristales
Forma, recoger los cristales utilizando el filtrado de vacío. Lavar los cristales
recogidos con agua helada y
luego prueba para el ácido salicílico. Pese y determine el punto de fusión de la
aspirina pura.

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Hoja de informe
Nombre ____________________Fecha___________la hoja _________desk
#_________
a. Preparación de la aspirina.
Ecuación para formación de aspirina: _____________________________
Peso del ácido salicílico utilizado.
_________sol
Peso de la aspirina obtenida (crudo)
_________sol
Peso de la aspirina obtenida (recristalizada).
_________sol
Peso de la aspirina teóricamente obtenible *
_________sol
Porcentaje de rendimiento teórico obtenido.
_________sol
B. Punto de fusión de la aspirina.
Crudo
Recristalizado
Punto de fusión observado de la aspirina.
___________
0
do
___________
0
do
Valor de la literatura
___________
0
do
___________
0
do
* La ecuación química correspondiente a la reacción de síntesis es:
C 7 H 6 O 3 + (CH 3 CO) 2 O

C9H804+
CH 3 COOH.
Ácido salicílico anhídrido acético
Aspirina
Ácido acético
Utilice esta ecuación equilibrada y el peso del ácido salicílico utilizado para
calcular el valor teórico.
rendimiento.

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Preguntas
1. ¿Qué es la acetilación? ¿En qué clase general de reacciones cae la acetilación?
2. ¿En qué se diferencia la estructura del ácido salicílico de la del ácido
benzoico?
3. ¿Qué es la aspirina tamponada? ¿Por qué se utiliza la aspirina tamponada?
4a. Compare las fórmulas estructurales del ácido salicílico y la aspirina y
determine cuáles funcionales
¿Un grupo en química orgánica da una prueba positiva con FeC1 3 ?
4b. ¿Cómo podría ser útil la prueba de FeC1 3 en la preparación de un lote de
aspirina a gran escala?
4. En una posición prolongada, una botella abierta de aspirina desarrollará un
olor a vinagre. Que causas
esto para pasar?
6. Una dosis regular de aspirina contiene 325 mg de aspirina. ¿Cuántas tabletas
de aspirina se podrían hacer?
¿De la aspirina preparada!