LIGNANOS Y NEOLIGNANOS

Cristhian Nicolás Ballesteros Suarez

Farmacognosia – Seminario #7
INTRODUCCIÓN

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Introducción
INTRODUCCIÓN

Clasificaciones LIGNANOS Y NEOLIGNANOS LIGNINAS

Propiedades tónicas
Fuentes
Antitusígenas
Protección hepática
Obtención
medicina herbal china
Anticonceptivo

Aplicaciones
Tribus americanas (nevada)

Bioactividad Boluda, C. J., Duque, B., & Aragon, Z. (2005). Lignanos I: Estructura y funciones en las plantas. Revista de fitoterapia, 55-68.
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Introducción
BREVE HISTORIA CIENTÍFICA

Clasificaciones LIGNANOS
1942

Fuentes

Obtención
NEOLIGNANOS
1972
Aplicaciones

Gottlieb, G. R. (1972). Chemosystematics of the lauraceae. phytochemistry, 1527.

Bioactividad Haworth, R. D. (1942). The chemistry of the lignan group of natural products. The chemical Society, 448.
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Introducción CARACTERÍSTICAS
LIGNANOS NEOLIGNANOS
Clasificaciones

2 x fenilpropano (C6-C3) enlazados por beta Mismas unidades diferente posición

Fuentes

Obtención
(8-3’)

Aplicaciones (3-3’)
(8-8’ / beta-beta)
International Union of Pure and Applied Chemistry. (2000). Nomenclature of lignans and neolignans. Pure and applicated
Bioactividad Chemistry, 1493-1523
CLASIFICACIONES

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Introducción
CLASIFICACIÓN: LIGNANOS

Clasificaciones LIGNANOS SIMPLES CICLOLIGNANOS FLAVANOLIGNANOS

Fuentes

Uniones Beta (C-C)y Unión entre

Obtención Forman ciclos por
gamma con (C-O-C) fenilpropanoide y un
enlaze alfa-C flavonoide

Aplicaciones
Silimarina
International Union of Pure and Applied Chemistry. (2000). Nomenclature of lignans and neolignans. Pure and applicated
Bioactividad Chemistry, 1493-1523
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Introducción
CLASIFICACIÓN: NEOLIGNANOS

Clasificaciones OXINEOLIGNANO CICLONEOLIGNANOS

Fuentes

Obtención
Oxigeno enlazado Formación de ciclos
entre las unidades en diferente posición

Aplicaciones

International Union of Pure and Applied Chemistry. (2000). Nomenclature of lignans and neolignans. Pure and applicated
Bioactividad Chemistry, 1493-1523
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Introducción
CLASIFICACIÓN: NEOLIGNANOS

Clasificaciones SESQUINEOLIGNANOSY DINEOLIGNANOS

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

International Union of Pure and Applied Chemistry. (2000). Nomenclature of lignans and neolignans. Pure and applicated
Bioactividad Chemistry, 1493-1523
FUENTES NATURALES PRINCIPALES

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Introducción
FUENTES PRINCIPALES

Clasificaciones GIMNOSPERMAS CONIFERAS

Fuentes

ORIGEN
VEGETAL
Obtención

Familia myristicaceae Familia podophyllum Familia piperacea Familia Asteraceas

Aplicaciones ANGIOSPERMAS DICOTILEDONEAS

Cuca Suarez, L. E., & Macias, V. E. (2016). Metabolitos secundarios presentes en algunas plantas de colombia. Bogota D.C.:
Bioactividad Universidad Nacional de Colombia.
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Introducción
FUENTES PRINCIPALES

Clasificaciones
Rizoma
Semillas Raiz

Fuentes

Obtención
ORIGEN VEGETAL

Aplicaciones Frutos
Hojas
Corteza

Cuca Suarez, L. E., & Macias, V. E. (2016). Metabolitos secundarios presentes en algunas plantas de colombia. Bogota D.C.:
Bioactividad Universidad Nacional de Colombia.
MÉTODO DE OBTENCIÓN: SÍNTESIS
Y EXTRACCIÓN

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Introducción
MÉTODOS DE OBTENCIÓN: LIGNANOS

Clasificaciones

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

Bioactividad Boos, G. (1995). Alemania Patente nº PCT/EP1995/004096.

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Introducción
MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Clasificaciones Realizar 5% NaHCO3

Pulverizar lavado 5% NaOH
extracción con
éter etílico** Agua*

Corteza
Fuentes

FeCl3 Acidificar y
Concentrar separar
Obtención Indofenol Identificación lavar con éter
extracto etéreo
Halogenos dietilico

Aplicaciones * Hasta que desaparezca el color verde y se forme sales sódicas de fenoles

**Los cambios en el solvente lo vuelve selecto para otro tipo de lignanos o neolignanos
Shoeb, M., Jaspars, M., Macmanus, S., Thoo-lin, P., Celik, S., & Sarker, S. (2006). Bioactividad de los extractos y aislamiento de
Bioactividad los lignanos. Ars Pharm, 417-424.
APLICACIONES

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Introducción
APLICACIONES EN LA NATURALEZA

Clasificaciones Antioxidantes Insecticida

Acido nordihidroguayaretico Presente en raíces
Inhibicion de lipoxidasa causa paralisis generalizada
Acidos grasos insaturados
Fuentes
Antifungica Antialimentaria
Después de infección Aplicada sobre coleópteros
Longevidad Y termitas
Obtención
Antibacteriana Alelopatica
Magnolol y Honokiol Inhibir el crecimiento de otra
Streptococcus mutans especie vegetal.
Aplicaciones

REMPLAZO DE CITOQUININAS
Bioactividad Boluda, C. J., Duque, B., & Aragon, Z. (2005). Lignanos I: Estructura y funciones en las plantas. Revista de fitoterapia, 55-68.
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Introducción
APLICACIONES EN TERAPEUTICA

Clasificaciones Rizoma de Podophyllum peltatum

Fuentes

Obtención

Aplicaciones
Podofilina
Katzung, B. G., Masters, S. B., & Trevor, A. J. (2010). Farmacologia basica y clinica. Mexico D.F: Mc Graw Hill.
Salama, A. M. (2005). Manual de farmacognosia: Analisis microscopico, fitoquimico y medicinal. Bogota D.C.: Universidad
Bioactividad Nacional de Colombia
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Introducción
APLICACIONES EN TERAPEUTICA

Clasificaciones Frutos Silybum Marianum

Fuentes

Obtención
Silibina - SILIMARINA

Aplicaciones

Bioactividad Katzung, B. G., Masters, S. B., & Trevor, A. J. (2010). Farmacologia basica y clinica. Mexico D.F: Mc Graw Hill.
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Introducción
APLICACIONES EN TERAPEUTICA

Clasificaciones Hojas y raíces Artemisa absinthum

Fuentes

Obtención
Sesamina – Antioxidante
Febrífugo
Antihelmintico

Aplicaciones

Katzung, B. G., Masters, S. B., & Trevor, A. J. (2010). Farmacologia basica y clinica. Mexico D.F: Mc Graw Hill.
Salama, A. M. (2005). Manual de farmacognosia: Analisis microscopico, fitoquimico y medicinal. Bogota D.C.: Universidad
Bioactividad Nacional de Colombia
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Introducción
APLICACIONES EN TERAPEUTICA

Clasificaciones

Semillas y flores de Linum usitatissimum

Fuentes

Obtención
Seicoisolariciresinol
Anticancerigeno de sensibilidad hormonal
Lignanos mamiferos
Aplicaciones

Katzung, B. G., Masters, S. B., & Trevor, A. J. (2010). Farmacologia basica y clinica. Mexico D.F: Mc Graw Hill.
Salama, A. M. (2005). Manual de farmacognosia: Analisis microscopico, fitoquimico y medicinal. Bogota D.C.: Universidad
Bioactividad Nacional de Colombia
BIOACTIVIDAD Y OTRAS
APLICACIONES

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Introducción
BIOACTIVIDAD

Clasificaciones

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

Shoeb, M., Jaspars, M., Macmanus, S., Thoo-lin, P., Celik, S., & Sarker, S. (2006). Bioactividad de los extractos y aislamiento de
Bioactividad los lignanos. Ars Pharm, 417-424.
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Introducción
BIOACTIVIDAD

Clasificaciones

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

Shoeb, M., Jaspars, M., Macmanus, S., Thoo-lin, P., Celik, S., & Sarker, S. (2006). Bioactividad de los extractos y aislamiento de
Bioactividad los lignanos. Ars Pharm, 417-424.
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Introducción
OTRA APLICABILIDAD

Clasificaciones

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

Burah, A., Rajib, P., & Bhuyan, b. (2013). Neuroprotective Potential of Silymarin against CNS Disorders: Insight into the
Bioactividad Pathways and Molecular Mechanisms of Action. CNS: Neuroscience & therapeutics, 847-853.
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Introducción
OTRA APLICABILIDAD

Clasificaciones

Fuentes

Obtención

Aplicaciones

Burah, A., Rajib, P., & Bhuyan, b. (2013). Neuroprotective Potential of Silymarin against CNS Disorders: Insight into the
Bioactividad Pathways and Molecular Mechanisms of Action. CNS: Neuroscience & therapeutics, 847-853.
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Introducción
RESUMEN BIBLIOGRÁFICO
Boluda, C. J., Duque, B., & Aragon, Z. (2005). Lignanos I: Estructura y funciones en las plantas. Revista de fitoterapia, 55-68.

Clasificaciones Boos, G. (1995). Alemania Patente nº PCT/EP1995/004096.

Burah, A., Rajib, P., & Bhuyan, b. (2013). Neuroprotective Potential of Silymarin against CNS Disorders: Insight into the
Pathways and Molecular Mechanisms of Action. CNS: Neuroscience & therapeutics, 847-853.
Cuca Suarez, L. E., & Macias, V. E. (2016). Metabolitos secundarios presentes en algunas plantas de colombia. Bogota D.C.:
Fuentes Universidad Nacional de Colombia.
Gottlieb, G. R. (1972). Chemosystematics of the lauraceae. phytochemistry, 1527.
Haworth, R. D. (1942). The chemistry of the lignan group of natural products. The chemical Society, 448.
Obtención International Union of Pure and Applied Chemistry. (2000). Nomenclature of lignans and neolignans. Pure and applicated
Chemistry, 1493-1523.
Katzung, B. G., Masters, S. B., & Trevor, A. J. (2010). Farmacologia basica y clinica. Mexico D.F: Mc Graw Hill.
Salama, A. M. (2005). Manual de farmacognosia: Analisis microscopico, fitoquimico y medicinal. Bogota D.C.: Universidad
Aplicaciones Nacional de Colombia.
Shoeb, M., Jaspars, M., Macmanus, S., Thoo-lin, P., Celik, S., & Sarker, S. (2006). Bioactividad de los extractos y aislamiento
de los lignanos. Ars Pharm, 417-424.
Bioactividad
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