Instituto Superior de Formación Docente N°808 “Pedro y Marie Curie”

Unidad Curricular: Química General

Primer año - Anual

Docentes: Prof. María Sol Paez

Tema: ÉSTERES

INTRODUCCIÓN

1- Introducción :

Los esteres orgánicos están ampliamente distribuidos en la naturaleza y se encuentran en

productos vegetales y animales. Muchos de los ésteres del tipo RCOOR’ tienen olores agradables y
y contribuyen a la fragancia característica de las frutas, flores y diversos aceites esenciales. Para la
producción comercial de perfumes y condimentos se sintetizan numerosos esteres orgánicos y se
los emplea solos o mezclados con productos naturales.

El olor de los esteres disminuye al aumentar el peso molecular de los ácidos y alcoholes
empleados en su preparación y los caracteres del éster cambian de un líquido de olor agradable a
un sólido céreo casi inodoro. Las ceras son ésteres de elevado peso molecular. Las grasas son
ésteres del alcohol tri hidroxilado glicerol.

2- Fórmulas y Nomenclatura

Los ésteres se forman por la reacción de un ácido con un alcohol con pérdida de una molécula de
agua generando un éster de fórmula general :

R-C-OR´

El grupo R unido al grupo carboxilo proviene del ácido.

El radical R´ unido al átomo de oxígeno proviene del alcohol.

Por ejemplo: el acetato de etilo.

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O O

CH3- C -OH + CH3-CH2-OH → CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O

ÁCIDO ACÉTICO ETANOL ACETATO DE ETILO AGUA

Ejemplos:

 Formiato de n-propilo

H- C- O-CH2-CH2-CH3

 Propionato de metilo

CH3-CH2-C-O-CH3

 Isobutirato de isopropilo

O
(CH3)3-CH- C -O-CH(CH3)

3- Propiedades Físicas de algunos ésteres.

ESTER FÓRMULA PE Densidad

Formiato de metilo HCOOCH3 31,8 0,975

Formiato de etilo HCOOC2H6 54,3 0,906

Formiato de n-propilo HCOOC3H7 81,3 0,901

Formiato de n-butilo HCOOC4H9 106,8 0,911

Acetato de metilo CH3COOCH3 57,1 0,933

Acetato de etilo CH3COOC2H6 77,1 0,899

Acetato de n-propilo CH3COOCH2CH2CH3 101,6 0,887

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Acetato de isopropilo CH3COOCH(CH3)2 89 0,887

Acetato de n-butilo CH3COOC4H9 126,5 0,882

Acetato de secbutilo CH3COOCH(CH3)C2H6 112,2 0,870

Acetato de terbutilo CH3COOC(CH3)3 96 0,896

Acetato de isobutilo CH3COOCH2CH(CH3)2 118,6 0,871

Acetato de n-amilo CH3COOC5H11 147,6 0,879

Acetato de n-hexilo CH3COOC6H13 169,2 0,890

Acetato de n-octilo CH3COOC8H17 210 0,885

Propionato de etilo C2H5COOC2H5 99,1 0,891

n-butirato de etilo C3H7COOC2H5 121,3 0,879

Isobutirato de etilo (CH3)2CHCOOC2H5 111,7 0,871

Muchas de las propiedades físicas de los éteres pueden explicarse por su falta de asociación
molecular. Los esteres simples ( RCOOR’) no contienen grupos hidroxilos; por lo tanto; no forman
enlaces puente de hidrógeno como en los alcoholes o ácidos carboxílicos y por lo tanto tienen
puntos de ebullición similares a los alcanos de similar peso molecular.

4- Propiedades Químicas

a- Hidrólisis catalizada por ácidos.

La distribución electrónica en el grupo –CO-O- del ester es tal, que el átomo de carbono
es un centro ácido débil y tiene mucha menos tendencia a reaccionar con con dadores de
electrones (bases).
La hidrólisis procede lentamente en una solución neutra, pero puede ser catalizada por
ácidos o por bases.
:O: O

R- C- O-R´ + H3O+ → R- C -OH + H+

b- Reducción

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Se puede reducir un éster por ebullición del mismo con un alcohol y sodio metálico, dando
una mezcla de dos alcoholes.

O
C2H5OH + Na
C11H23-C-OCH3 C12H25OH + CH3OH

Laurato de metilo alcohol laurítico metanol

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