UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

FACULTAD: CIENCIAS

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

TEMA: REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESOR: TÉLLEZ MONZÓN, LENA A.

GRUPO: B Nº MESA: 5
CICLO: 2018-I

INTEGRANTES:
PORCENTAJE

 Altamirano Paredes , Diego 20171157 20 %

 Carrera Ponce , Karla Antonieta 20171347 20 %
 Paz Duran, Gider Sisney 20171194 20 %
 Tello Solís, Yuliza 20171339 20 %
 Zapata Salinas , Gianderi 20171173 20 %

La Molina, ABRIL del 2018

 I. MARCO TEÓRICO
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno
o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en un carbono sp3 de algún
hidrocarburo saturado o no saturado.
Se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Los fenoles son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su anillo
aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran
difenoles, trifenoles o polifenoles
respectivamente. Cuando los sustituyentes del
anillo están vecinos se los llama con el prefijo orto
(o). Si hay un lugar de separación entre ellos es
meta (m) y si están en lados opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego
se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara sintéticamente.
REACCIONES
 Prueba con sodio metálico:
El sodio metálico reacciona con los alcoholes produciendo sal sódica (alcóxido) y
desprendiendo hidrógeno gaseoso. Ya que cada tipo de alcohol tiene una reactividad
diferente las reacciones se dan en tiempos diferentes y así podemos determinar qué tipo
de alcohol estamos tratando, dependiendo del tiempo de reacción.
En el laboratorio observamos que el sodio y muy reactivo por lo que se recomienda no
ponerlo en contacto con agua para evitar así accidentes.
ORDEN DE REACCIÓN:

Alcohol:
REACTIVIDAD:

Alcohol ± Na° ----- alcóxido ± H2

 Prueba de Lucas:
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado.
Su objetivo es el de permitirnos diferenciar el tipo de alcohol con el que se está trabajando
según su velocidad de reacción.
Su mecanismo es el siguiente:
El alcohol reacciona con el reactivo y se forman cloruro de alquilos, que se presentan
como enturbiamientos u opacidad.
Uno puede detectar el tipo de alcohol que está usando por la velocidad en que se forma
el enturbiamiento.

Alcohol ± HCl ----- R-Cl ± H2O

 Oxidación y reducción de alcoholes:

La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios

(R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-
COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),
normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-
OH) generan oleafinas mediante su oxidación.1
La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente
transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción
con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido
carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de
aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se
puedan formar hidratos de cetonas.

ALCOHOL PRIMARIO -------- ALDEHÍDO------------ÁCIDO CARBOXÍLICO

ALCOHOL SECUNDARIO-------------CETONA

 ENSAYO DE BORDWULL- WELLMAN

El reactivo de Bordwull-Wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido. Frente a
este reactivo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan produciendo la simultanea
reducción del CrO3 a Cr. Esta reacción se manifiesta mediante un cambio de color que
no se observa en alcoholes 3rios. Ya que estos no se oxidan con este reactivo.
Evidencia: color naranja rojizo---------- verde azulado

 Reacción con tricloruro de Fierro

Detectan fenoles, ya que estos frente a unas gotas de solución

acuosa de cloruro férrico, dan colores intensos (violeta,
verde o azul)
  Esterificación

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.
Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, sustancias
cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden
formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo
los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran
importancia en bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

II. OBJETIVOS
Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.
Realizar el ensayo de Lucas con sodio metálico, BORDWELL-WELLMAN y la
reacción con tricloruro de fierro para identificar la muestra problema.

III. MATERIALES

1. Alcohol primario (n-butílico)

2. Alcohol secundario(2-propanol)
3. Alcohol terciario(ter – butílico)
4. Muestra problema
5. Tubos de ensayo
6. Cocina eléctrica
7. Paño absorbente
IV. REACTIVOS Y METODOLOGÍA

ALCOHOL PRIMARIO (N-BUTÍLICO) ALCOHOL SECUNDARIO (2-PROPANOL)

ALCOHOL TERCIARIO (TER-BUTÍLICO) MUESTRA PROBLEMA (5-A)

OH 3°
5-A

SODIO METÁLICO REACTIVO DE LUCAS

ÁCIDO SALICÍLICO ÁCIDO SULFÚRICO

SOLUCIÓN DE CLORURO DE FERRICO REACTIVO DE BORWELL- WELLMAN

 ENSAYO Materiales/ solventes:

CON SODIO
Alcohol primario (n-butílico)
Alcohol secundario (2-propanol)
METALICO: Alcohol terciario( ter-butílico)
Muestra problema (5-A)
Sodio metálico

1. Colocamos 15 gotas de 2. Agregue un pequeño trozo de

alcohol primario, secundario, sodio a cada tubo y observamos
terciario y MP que sucede

3. Adicionamos algunas gotas de

fenolftaleína a la solución final
 Materiales/ solventes:

REACTIVO Alcohol primario (n-butílico)

Alcohol secundario (2-propanol)
DE LUCAS Alcohol terciario( ter-butílico)
Muestra problema (5-A)
Reactivo de Lucas

2. Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar

1. Colocar a c/u de 4 tubos de
(alcohol primario, secundario, terciario
prueba 20 gotas de R. de Lucas.
y MP)

3. Agitar y medir el tiempo que

demora en enturbiarse la solución.
 Materiales/ solventes:

Alcohol primario (n-butílico)

ENSAYO DE Alcohol secundario (2-propanol)
BORDWELL- Alcohol terciario( ter-butílico)
Muestra problema (5-A)
WELLMAN Reactivo de Borwell- Wellman

1. Agregue 10 gotas de alcohol a

estudiar (primario, secundario,
2. Adicionar 10 gotas de reactivo
terciario y MP)

3. observe y anote los resultados

 Materiales/ solventes:
ENSAYO
Alcohol primario (n-butílico)
CON Alcohol secundario (2-propanol)
CLURURO Alcohol terciario( ter-butílico)
Muestra problema (5-A)
FERRICO Solución de cloruro de Férrico

1. Agregar a cada de 3 tubos de

ensayo 10 gotas de solución al 0,1 2. Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas
% de resorcinol u otro fenol, un de una solución de cloruro férrico.
alcohol y MP.

3. Agitar, observar y anotar los

resultados.
 Materiales/ solventes:
J
Ácido salicílico
Esterificación
Metanol
Ácido sulfúrico

1. En tubo de ensayo disolver 2. Agregar 10 gotas de ácido

una pequeña cantidad de ácido
sulfúrico (H2SO4) a la disolución.
salicílico en 1 ml de metanol.

4. Sacar el tubo de ensayo, 3. Tapar la boca del tubo con

oler e identificar el aroma un papel y llevar a baño
característico del Ester. maría durante un tiempo de
5 minutos.
VI. RESULTADOS

Muestras Sodio Metálico Reactivo de Lucas Bordwell- Cloruro Férrico

Wellman
Alcohol Reacciono Se tornó Reacciona y *Resorcinol:
Primario rápido transparente rápido reacciono
marrón claro

Alcohol No reacciono ya Se tornó Color que *Muestra de

Secundario que falto transparente cambio fue infusión: Si
tiempo, pero verde reacciono
con la
fenolftaleína
cambio de
color.
Alcohol No reacciono ya -------------------------- ------------------- *Muestra
terciario que falto --- problema: no
tiempo, pero reacciono
con la
fenolftaleína
cambio de
color.
Fenol Si reaccionó -------------------------- ----------------
violentamente
Muestra Se trata de un
Problema alcohol
terciario, ya que
reacciono igual
que un alcohol
terciario.
Conclusión

VII. DISCUSIONES:
En este capítulo observamos las distintas reacciones de reconocimiento de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios; además de los fenoles que son más reactivos aun
gracias al OH que funciona como activador en el anillo benzoico, este término (activador)
lo revisaremos más adelante.
En la reacción de sodio metálico con los distintos alcoholes se demuestra que el alcohol
primario es el más reactivo con respecto al Na+ debido a que este presenta mayor facilidad
de ser solvatado al ser una molécula menos voluminosa (impedimento estérico).
Sin embargo en el fenol encontramos una mayor reactividad debido al grupo OH que
como mencionamos anteriormente es un activador, el cual tiene por función aumentar la
reactividad de los compuestos aromáticos, mediante la alteración de la densidad
electrónica de este último. Este cambio de densidad facilita reacciones posteriores.
 Con respecto a la muestra problema esta se volverá de un tono o color similar al alcohol
En la reacción o prueba de Lucas la cual consiste en una solución de ZnCl2 en HCl
concentrado, la cual comprobamos que reaccionaba más rápido con el alcohol terciario.
Esto debido a que en la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es
más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor
número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono
cargado positivamente. (Chire,
‘’Alcoholes’’ 2018)
En la reacción Bordwell – Wellman solo hicimos reaccionar el alcohol primario y
secundario ya que el terciario sabemos que no reaccionaria por lo tanto sería una
contaminación en vano, dándonos una coloración verdosa petróleo en ambas reacciones.
Esto debido a que el reactivo de Bordwell había sido guardado mucho tiempo y no tenía
el mismo efecto que uno preparado el mismo día.
En la reacción de cloruro férrico solo reaccionamos este con los fenoles ya que nos sirve
para identificarlos.

VIII. CONCLUSIONES
Sodio metálico: La MP reacciona de manera lenta, podemos concluir que se trata de un
alcohol terciario.
Reactivo de Lucas: al comienzo de la reacción, no notábamos algún cambio, sin
embargo, mientras el tiempo pasaba pudimos notar la presencia de una sustancia
lechosa, por lo tanto, coincidimos que se trata de un alcohol terciario.
Bordwell – Wellman: la reacción es violenta, y desprende calor. No fue necesario
utilizar la MP.
Cloruro férrico: la MP no reaccionó, comprobamos que la MP no es un fenol.

IX. BIBLIOGRAFÍA
 Pedro J. A .Cueva M., Juan J. León C. & Alejandro Fukusaki Y.. (2015). Manual
de Laboratorio de Quimica Orgánica. Callao, Lima, Perú: Miguel Alvares Armas.
 SOLOMONS. T. (2000) ´´Química Orgánica’’. Reacciones de Compuestos
Orgánicos. Cap 7. Ed. Limusa. Mexico, Pág. 320-325.
 Universidad Nacional del Callao Laboratorio de Orgánica I Facultad de Ingeniería
Química 90G (tesis)
 (1)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.122)
 (2)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.117)
  (3)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.51)
 (4)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.52)

X. CUESTIONARIO

1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1 -butanol, 2 -butanol, 2 -

metil- 2 -butanol.
Cuando uno menciona la acidez en alcoholes hay que tener en cuenta si es terciario,
secundario, o primario. Por la capacidad de donar H.
2 -metil- 2 -butanol < 2 -butanol < 1 -butanol
Alcohol terciario Alcohol secundario Alcohol primario

2. Se tiene 3 muestras (“A” ,”B” y ”C” ) de compuestos orgánicos hidroxilados

y se realizan la siguientes pruebas:
“A” Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el R. de
Lucas.
“B” Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y
rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona
con FeCl3.
“C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el
CrO3/H+, ni con FeCl3.
Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen “A”, ”B” y ”C”.

Compuesto “A”: Alcohol terciario

Compuesto “B”: Alcohol primario
Compuesto “C”: Fenol

3. Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción con

sodio metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene B de
fórmula molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2, se
forma 1 -clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?
“A” reacciona con sodio metálico, entonces es un alcohol.
“A” R -CH2OH cuando se oxida generaría R -COOH
“A” es un alcohol primario.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + SOCl2  CH3CH3-CH2-CH2-CH2Cl
“A” su estructura original es CH3-CH2-CH2-CH2OH
4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una
muestra de alimento.
En primer lugar, se podría someter al ensayo de Bordwell-Wellman, y se debe observar
la reacción, así se descarta que sea alcohol primario o secundario. Después de esto, se
aplicaría el Tricloruro de Fierro y debería tomar un color intenso (violeta, verde, o azul).