UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

FACULTAD: CIENCIAS

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

TEMA: REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESOR: TÉLLEZ MONZÓN, LENA A.

GRUPO: B Nº MESA: 5
CICLO: 2018-I

INTEGRANTES:
PORCENTAJE

 Altamirano Paredes , Diego 20171157 20 %

 Carrera Ponce , Karla Antonieta 20171347 20 %
 Paz Duran, Gider Sisney 20171194 20 %
 Tello Solís, Yuliza 20171339 20 %
 Zapata Salinas , Gianderi 20171173 20 %

La Molina, ABRIL del 2018

I. MARCO TEÓRICO
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que
todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas
se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
 Diferenciación de aldehídos y cetonas:
Se diferencias básicamente por su nivel de estabilidad, las cetonas que son muy estables
solo se oxidan en ciertas condiciones mientras que los aldehídos son oxidados
fácilmente a ácidos.
Al oxidarse los aldehídos en presencia del reactivo de fehling se forma un precipitado
rojo y en presencia de tollens se forma un ¨espejo de plata¨. Esto solo le pasa a los
aldehídos.
  Reacciones de condensación y derivados sólidos:
Tantos los aldehídos como las cetonas se caracterizan porque fornan derivados de
condensación con una serie de reactivos como hidroxil-amina, fenilhidracina, etc.
Produciendo derivados llamados oximas, fenil hidrazonas, etc.

II. OBJETIVOS
 Reconocer la muestra problema
 Reconocer como diferenciar entre un aldehído y una cetona
 Identificar quienes reaccionan positivamente con el reactivo de fehling y
reactivo de tollens
 Lograr la formación del 2.4 –DNFH

III. MATERIALES
 muestra problema (5-AL.)
 tubos de ensayo

IV. REACTIVOS

2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS FORMALDEHIDO

FORMALDEHIDO
ACETONA ACETALDEHIDO MUESTRA PROBLEMA(5 –AL)

ACETONA
5-AL
ACETALDEHIDO

REACTIVO DE FEHLING A Y B REACTIVO DE TOLLENS

Reactivo de
tollens

V. METODOLOGÍA
 1. agregar 1 ml de la muestra
FORMACION a ensayar en cada uno de los
DE 2,4- tubos de prueba, y adicionar
1 ml del reactivo.
DINITROFENIL
HIDRAZONAS

3. Si el precipitado no se
forma inmediatamente llevar
2. Observar si se
a bm por 5 minutos. forma un precipitado.
Observar si se forma un p.p.
amarillo naranja.
 1. En 4 tubos de ensayo
ENSAYO colocar 10 gotas de acetona,
acetaldehído, formaldehido y
DE la MP.

TOLLENS

3. Calentar los tubos a

b.m. por 5 minutos. La
reacción es positiva 2. Agregar a cada
cuando se forma un tubo 1 Ml de reactivo
de Tollens.
espejo de plata en la base
del tubo.
 1. Colocar a cada uno de los 4
ENSAYO tubos de prueba 1ml de la
solución de Fehling A y ml de
DE la Fehling B

FEHLING

2. Adicionar 10 gotas
3. La reacción es positiva si
de las muestras a
se
ensayar. Calentar los
Forma un p.p rojo ladrillo tubos de b.m. por 5
minutos
VI. RESULTADOS

Fehling Tollens 2,4- Observación

dinitrofenilhidracina
Aldehído Si reacciona Si reacciona Si reacciona por la En la tercera
presencia de grupo reacción del
carbonilo cuadro, se ve
un color
naranja, en la
reacción de
fehling es color
amarillenta
Cetona No reacciona No reacciona Si reacciona por la En fehling se
presencia de grupo torna color azul
carbonilo eléctrico, y en
la tercera
reacción del
cuadro se ve un
color naranja
Muestra Si reacciona Si reacciona Si reacciona por la La muestra
Problema presencia de grupo problema
carbonilo resulto ser
aldehído, ya
que con la
reacción de
fehling se
comprueba

VII. DISCUSIONES
En las reacciones de aldehídos y cetonas observamos que poseen muchos tipos de
reacciones en común, esto debido a que ambas poseen el mismo grupo funcional
(carbonilo), sin embargo el aldehído posee un hidrogeno y por eso siempre el grupo
funcional se encuentra en los extremos.
En la diferenciación de aldehídos y cetonas tenemos el ensayo de Fehling y el ensayo de
Tollens; siendo estos dos ensayos identificadores de aldehídos ya que solo reaccionan con
ellos.
En el ensayo de Fehling encontramos que esta sustancia se encuentra formada por:
Encontramos en la experimentación que como se predijo el reactivo de Fehling reacciono
con el aldehído y formo un precipitado ladrillo de óxido cuproso (Cu2O).
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo
de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio
alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto
importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque
exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre
(I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. (Chang,
2013)
 Chang & Goldsby. (2013). QUÍMICA. México (traducido): Mc Graw-
Hill.
Mientras que con el reactivo de Tollens se formó un espejo de plata. El complejo diamina-
plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos,
que son oxidados a ácidos carboxílicos.
En la Reacción de 2,4 dinitrofenolhidrazina tanto los aldehídos como cetonas se
caracterizan porque forman derivados de condensación

VIII. CONCLUSIONES

En el ensayo de Fehling: comparando la MP con la reacción del aldehído, obtenemos las

mismas características. El color resultante es un tanto amarillento, concluimos, por lo
tanto, que la MP se trata de la misma familia, es decir, un aldehído.
Tollens: en esta prueba, hemos comparado las reacciones con una cetona y un aldehído.
Con este reactivo obtuvimos un cambio sólo con el aldehído en prueba, y la MP presentó
el mismo comportamiento. Podemos decir entonces, que se trata de un aldehído también.
2,4 – dinitrofenilhidracina: observamos que, al reaccionar con la cetona, genera un color
anaranjado después de la reacción. Al poner en contacto este reactivo con nuestra MP, no
obtenemos dicho cambio de color, por lo que descartamos que se trate de una cetona.

IX. BIBLIOGRAFÍA
Pedro J. A .Cueva M., Juan J. León C. & Alejandro Fukusaki Y.. (2015). Manual de
Laboratorio de Quimica Orgánica. Callao, Lima, Perú: Miguel Alvares Armas.
 SOLOMONS. T. (2000) ´´Química Orgánica’’. Reacciones de Compuestos
Orgánicos. Cap 7. Ed. Limusa. Mexico, Pág. 320-325.
 Universidad Nacional del Callao Laboratorio de Orgánica I Facultad de Ingeniería
Química 90G (tesis)
 (1)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.122)
 (2)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.117)
 (3)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.51)
  (4)(P. Cueva, J. León, A. Fukusaki/ Manual de Laboratorio de Química Orgánica/
4ta. Edición/ Pag.52)

X. CUESTIONARIO
1. Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACCTIVOS KMnO4 React. Fehling React. Tollens 2,4 -DNF

Hidracina
RESULTADO - - - +
Señalar a qué familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué?
Prueba de Baeyer: Permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Con los saturados
y aromáticos, no existe reacción.
Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor
del grupo carbonilo de un aldehído. Este se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo.
M: reacciona negativamente, lo que quiere decir que la muestra no es un aldehído.

Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un
aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de tollens, colocar el tubo de
ensayo en un baño María (tibio). Si el reactivo es un aldehído, esta reacción resulta en
un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.
M: reacciona negativamente, por lo que podría ser un aldehído o cetona.

2,4 -DNFHidracina: La 2,4 -dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar

cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo
cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona). M: reacciona
positivamente, entonces podría ser una cetona o un aldehído.
Podemos concluir, entonces que, M es una cetona.

2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

 Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve

para demostrar la presencia de glucosa.
 Así como para detectar derivados de esta, tales como la sacarosa o la fructosa.
 También se usa para la detección de los niveles de glucosa en la glucosuria, es la
presencia en la orina del azúcar: glucosa, galactosa, fructosa, lactosa y pentosas.
 3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?
El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante.
También es utilizado como estabilizante y emulsificante.
El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y tartrato de sodio y potasio el cual se
utiliza para estabilizar el ion cobre en la solución alcalina.

4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?

El formol como molécula aglutinante, genera que la gelatina que está compuesta por
muchos aminoácidos, se polimerice, generando una especie de plástico que se derrite a
la temperatura del cuerpo, y que es usado para hacer cápsulas blandas en la industria
farmacéutica.

5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4 -DNFHidracina,

¿necesariamente dará positiva con el reactivo de Fehling?
Reactivo de Fehling (presencia de aldehídos). No necesariamente ya que la 2,4 -
DNFHidracina podría dar positivo por la presencia de alguna cetona y el reactivo de
Fehling no encontraría el grupo carbonilo con el cual reaccionar ya que no es un
aldehído.