UNIVERSIDAD PERUANA Facultad de Ciencias y Filosofía

CAYETANO HEREDIA Química Orgánica

Taller de espectroscopía infrarroja y espectrometría de masas

1. Describa las frecuencias de absorción infrarroja característica que le permitirían distinguir entre los
siguientes pares de compuestos.

2. Se muestran cuatro espectros de infrarrojo que corresponden a cuatro de los siguientes compuestos.
Para cada espectro, determine la estructura y explique cómo corresponden las bandas en el espectro a la
estructura que ha elegido.
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3. Dé las reacciones de fragmentación lógicas que representen los siguientes iones observados en estos
espectros de masas.
(a) n-octano: 114, 85, 71, 57 (b) metilciclohexano: 98, 83 (c) 2-metilpent-2-eno: 84, 69
(d) pentan-1-ol: 70, 55, 41, 31 (e) etilfenilamina 121, 106, 77

4. Un experimento en el laboratorio común es la deshidratación de ciclohexanol a ciclohexeno.

(a) Explique cómo podría decir a partir del espectro IR si su producto es ciclohexeno puro, ciclohexanol
puro o una mezcla de ciclohexeno y ciclohexanol. Dé las frecuencias aproximadas para las bandas
distintivas.
(b) Explique por qué la espectrometría de masas no podría ser una buena manera de distinguir el
ciclohexeno del ciclohexanol.

5. (Una historia verdadera) Durante la limpieza de una bodega escolar, una profesora de química nueva
encontró un frasco de medio galón que contenía un líquido turbio (p.e. de 100-105°C) sólo marcado como
“PREPARACION DEL ESTUDIANTE”. Realizo un espectro de masa rápido, el cual se imprime abajo. Tan
pronto como vio el espectro (sin haber comprobado los números de masas reales), dijo “Se lo que es”.

(a) ¿Qué compuesto es la “PREPARACION DEL ESTUDIANTE”? ¿Hay alguna duda en la estructura?
(b) Sugiera estructura para los fragmentos en 136, 107 y 93. ¿Por qué el pico base (m/z 57) es tan
intenso?

6. El espectro de masas del octano muestra un pico prominente del ion molecular (m/z de 114). También
hay un pico grande en m/z de 57, pero no es el pico base. El espectro de masas del 3,4-dimetilhexano
muestra un ion molecular más pequeño y el pico de masa 57 es el pico base. Explique estas tendencias en
la abundancia de los iones moleculares y de los iones de masa 57, y prediga las intensidades de los picos
de masas 57 y 114 en el espectro del 2,2,3,3-tetrametilbutano.
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7. Se muestran tres espectros IR, que corresponden a tres de los siguientes compuestos. Para cada
espectro, determine la estructura y explique cómo corresponden las bandas en el espectro a la estructura
que ha elegido.
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8. Una estudiante de laboratorio adicionó 1-bromobutano a un matraz que contenía éter seco y virutas de
magnesio. Resultó una reacción exotérmica y el éter hirvió de manera vigorosa por varios minutos.
Después adicionó acetona a la mezcla de reacción y el éter hirvió de manera aún más vigorosa. Adicionó
ácido diluido a la mezcla y separo las capas. Evaporó la capa de éter y destiló un líquido que hirvió a
143°C. El análisis de CG-EM del destilado mostro un producto principal con unas cuantas impurezas
menores. Aquí se muestra el espectro de masas del producto principal.
(a) Deduzca las reacciones que ocurrieron y muestre el producto que se formó.
(b) Explique por qué el ion molecular es o no es visible en el espectro de masas y muestre que iones son
probablemente responsables de los picos intensos en m/z de 59 y 101.

9. (Otra historia verdadera.) Una estudiante que estaba trabajando su mesa de laboratorio encontró una
muestra sin etiquetar de un estudiante anterior. Se le pidió que la identificara. Realizó un espectro IR y
declaró: “Parece ser un alcano”. Pero parecía demasiado reactivo para ser un alcano, por lo que realizó
una CG-EM. A continuación, se muestra el espectro de masas. Identifique el compuesto tanto como
pueda y diga qué parte de su identificación es incierta. Proponga fragmentos que correspondan a los
picos numerados.
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10. Se muestran tres experimentos comunes en el laboratorio. En cada caso, describa cómo el espectro IR
del producto diferiría del espectro IR del reactivo. Dé frecuencias aproximadas para las bandas distintivas
en el espectro IR del reactivo y también del producto.

11. La prueba definitiva de la fluidez en la EM y en la IR es si puede determinar una estructura algo

compleja a partir de sólo la EM y la IR, sin información adicional. Abajo se muestran los espectros de IR y
de EM de un compuesto. Use todo lo que conoce acerca del IR y de la EM, más su razonamiento e
intuición, para determinar una estructura probable. Después muestre cómo es consistente su estructura
propuesta con estos espectros.