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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica

“EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS DE LAS PLANTAS”

GRUPO N° 5

INTEGRANTES: Isaac Angel Quilla Caceres

Tito Pajsi Ramiro
Steven Timothy Ordoñez Osorio

DOCENTES: Emilia Gabriela Hermoza Guerra

Tarsila Tuesta Chavez

LIMA – PERÚ

2019
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Contenido

Objetivos........................................................................................................................... 1
Fundamento Teórico ......................................................................................................... 1
Espinaca ........................................................................................................................ 1
Los carotenoides ........................................................................................................... 1
b-caroteno .................................................................................................................. 1
Licopeno .................................................................................................................... 2
Capsantina ................................................................................................................. 2
La Clorofila ................................................................................................................... 3
Datos ................................................................................................................................. 4
Alcohol etílico............................................................................................................... 4
Propiedades fisicoquímicas ....................................................................................... 4
Pictograma ................................................................................................................. 5
Rombo de seguridad .................................................................................................. 5
Peligrosidad ............................................................................................................... 5
Éter etílico ..................................................................................................................... 5
Propiedades fisicoquímicas ....................................................................................... 5
Pictograma ................................................................................................................. 6
Rombo de seguridad .................................................................................................. 6
Peligrosidad ............................................................................................................... 6
n- hexano....................................................................................................................... 6
Propiedades fisicoquímicas ....................................................................................... 6
Pictograma ................................................................................................................. 7
Rombo de seguridad .................................................................................................. 7
Peligrosidad ............................................................................................................... 7
Diagrama de flujo del Proceso de extracción de pigmentos de la espinaca ..................... 8
Discusión de resultados .................................................................................................... 9
Resultados Obtenidos ................................................................................................... 9
Observaciones ............................................................................................................. 11
Explicación ................................................................................................................. 12
Conclusiones ............................................................................................................... 12
Bibliografía ..................................................................................................................... 13
Anexos ............................................................................................................................ 13
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Pigmentos aplicados en los colorantes ........................................................................ 13

Pigmentos para cosméticos y textiles a partir de las hojas de otoño .......................... 14

Tabla 1: Propiedades fisicoquímicas del alcohol etílico (Carl Roth, 2017) ..................... 4
Tabla 2: Propiedades fisicoquímicas del éter etílico (Carl Roth, 2017) ........................... 5
Tabla 3: Propiedades fisicoquímicas del n-hexano (Carl Roth, 2017) ............................. 6

Figura 1: Estructura del b-caroteno. ................................................................................. 2

Figura 2: Estructura del Licopeno. ................................................................................... 2
Figura 3:Estructura de la capsantina. ................................................................................ 3
Figura 4: Estructura de la clorofila a y b .......................................................................... 4
Figura 5: Pictograma del Alcohol etílico.......................................................................... 5
Figura 6:Rombo de seguridad del Alcohol etílico. ........................................................... 5
Figura 7: Pictograma del éter etílico. ............................................................................... 6
Figura 8: Rombo de seguridad del éter etílico. ................................................................. 6
Figura 9: Pictograma del n-hexano................................................................................... 7
Figura 10: Rombo de seguridad del n-hexano. ................................................................. 7
Figura 11: Solución de etanol y agua después de decantar(t= 0s). ................................... 9
Figura 12: Solución de 2 fases (Hexano y etanol) después de unos 20 minutos. ........... 10
Figura 13: Proceso de lavado de Hexano y salmuera. .................................................... 10
Figura 14: Hexano lavado, diluido con sulfato de sodio anhidro,( Producto final). ..... 11
Figura 15: Pigmentos utilizados en los colorantes ......................................................... 14
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Objetivos

 Entrenar en técnicas de extracción y separación de pigmentos naturales, por

procesos de extracción solido-líquido y liquido-liquido.
 Conocer los fundamentos físicos-químicos implicados en los procesos de
extracción.
 Conocer los pigmentos naturales (Carotenoides y clorofilas).

Fundamento Teórico

Espinaca

Es una verdura que contienen 2,63 gramos de proteínas, no contienen carbohidratos por
cada 100 gramos y no contienen grasas ni azúcares, aportando 20,74 calorías a la dieta.
Es rica en fitonutrientes, especialmente en b-caroteno y en la luteína, entre sus nutrientes
también se encuentran las vitaminas B7, A, K y B9.

Los carotenoides

Son la principal causa de la gran mayoría de los colores amarillos, rojos, anaranjados,
etc. Presentes en los vegetales; hablando químicamente, pertenecen a la familia de los
terpenos, su biosíntesis se produce a partir de isopentenil pirofosfato.
Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia; las cuales se dividen en 2
tipos: Las xantofilas y los carotenos. De los carotenoides estudiados, el 10% tienen
valor como vitamina A. La condición de mucha envergadura para que tengan actividad
vitamínica es que tengan cerrado y sin oxidar por lo menos un anillo.
Muchos de los carotenoides más comunes como el licopeno, zeaxantina y luteína no
tienen valor como vitamina A, pero son relevantes como pigmentos. Los carotenoides
tienen una función como antioxidantes en la protección del organismo frente a los
radicales libres.
b-caroteno

Es el primer carotenoide purificado. Su valor vitamínico es nimio (Un sexto del valor
del retinol), es ubérrimo en los vegetales y en algunos alimentos animales, como la
leche, etc.
Son ricas en b-caroteno la zanahoria, los vegetales verdes y algunas frutas. En los
vegetales el b-caroteno se encuentra en los cloroplastos.
El b-caroteno se emplea mucho como colorante alimentario. Al ser inmiscible en agua,
no es fácil de utilizar. Una de sus funciones es colorear bebidas, además es propenso a
sufrir isomerizaciones en condiciones fuertes. Dependiendo del producto y condiciones;
puede llegar a isomerizarse entre el 30% y el 40%.
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Figura 1: Estructura del b-caroteno.

Licopeno

Este carotenoide es muy abundante en el tomate. Sin embargo, el contenido depende del
grado de maduración y exposición a la luz. Existe una comparación significativa entre la
estructura del b-caroteno y el licopeno, es que los anillos extremos se encuentran
abiertos.
El licopeno no tiene actividad como vitamina A; sin embargo, es un antioxidante muy
eficiente frente al oxígeno, es el más común de los carotenoides.

Figura 2: Estructura del Licopeno.

Capsantina

Es un carotenoide de mucha importancia debido a que está en el pimiento común, en el

que representa hasta el 60% del total de los carotenoides presentes. Además, es el más
abundante en otras especies y naturalmente también en el pimentón.
La capsantina es un carotenoide bastante raro; no se encuentra en otros vegetales. Su
biosíntesis se produce a partir de la zeaxantina, que se vuelve en anteraxantina y
después en capsantina.
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Figura 3:Estructura de la capsantina.

La Clorofila

Es una molécula compleja, formada por cuatro anillos pirrólicos o tetra pirrólico, un ion
de magnesio +2 en el centro rodeado de nitrógeno y una cadena de fitol larga; que además
posee un sistema de dobles enlaces y los electrones participantes son los responsables de
la absorción de la radiación del espectro visible.
Existen dos tipos principales de clorofila, la clorofila a y la clorofila b. La diferencia entre
ellas es que la clorofila b tiene un grupo formilo (-CHO) en lugar de un grupo metilo de
la clorofila en uno de los carbonos del anillo de porfirina. En los vegetales superiores, la
más abundante es la clorofila a.
La clorofila se puede extraer fácilmente usando solventes orgánicos polares, como etanol,
metanol o acetona, y utilizarse como colorante alimentario.
Se puede afirmar que, entre todos los pigmentos presentes en los organismos vivos, no
hay duda que los carotenoides son, después de las clorofilas, los más ampliamente
distribuidos en la Naturaleza.
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Figura 4: Estructura de la clorofila a y b

Datos

Alcohol etílico

Propiedades fisicoquímicas

Tabla 1: Propiedades fisicoquímicas del alcohol etílico (Carl Roth, 2017)

Forma Liquido (fluido)

Color incoloro
Olor acre
Punto de fusión -114 °C
Punto de inflamación 13 °C
Temperatura de ignición 455 °C a 1.013 hPa – ECHA
455 °C a 1.013 hPa
Densidad(20°C) 0.79g/cm3
Solubilidad en agua a 25°C En todas las proporciones
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Pictograma

Figura 5: Pictograma del Alcohol etílico.

Rombo de seguridad

Figura 6:Rombo de seguridad del Alcohol etílico.

Peligrosidad

Líquido y vapores muy inflamables

Provoca irritación ocular grave

Éter etílico

Propiedades fisicoquímicas

Tabla 2: Propiedades fisicoquímicas del éter etílico (Carl Roth, 2017)

Forma Liquido
Color incoloro
Olor Etéro
Punto de fusión -116 °C
Punto de inflamación -45 °C
Temperatura de ignición 180°C
Densidad(20°C) 0.7134g/cm3
Solubilidad en agua a 25°C 6.05 %
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Pictograma

Figura 7: Pictograma del éter etílico.

Rombo de seguridad

Figura 8: Rombo de seguridad del éter etílico.

Peligrosidad

Extremadamente inflamable. Puede formar peróxidos explosivos. Nocivo por ingestión. La

exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas.

n- hexano

Propiedades fisicoquímicas

Tabla 3: Propiedades fisicoquímicas del n-hexano (Carl Roth, 2017)

Forma Liquido (fluido)

Color incoloro
Olor Como: gasolina
Punto de fusión -95 °C a 1.013 hPa
Punto de inflamación -22 °C a 1.013 hPa
Temperatura de ignición 225 °C - ECHA
Densidad(20°C) 0,66 g /cm³ a 20 °C
Solubilidad en agua a 25°C <0,1 g/L a 20 °C
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Pictograma

Figura 9: Pictograma del n-hexano.

Rombo de seguridad

Figura 10: Rombo de seguridad del n-hexano.

Peligrosidad

 Líquido y vapores muy inflamables

 Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias
 Provoca irritación cutánea
 Puede provocar somnolencia o vértigo
 Se sospecha que perjudica a la fertilidad
 Puede provocar daños en los órganos (sistema nervioso) tras exposiciones
prolongadas o repetidas (en caso de inhalación)
 Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos
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Diagrama de flujo del Proceso de extracción de pigmentos de la espinaca

10 mL de
metanol- éter

La solución se tapa y
mantener cerrado a
temperatura ambiente

Filtración a
Salida del través de un
H2O trozo de
algodón

Entrada
del H2O

Entrada
de H2O

Hexano
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Na2SO4

Discusión de resultados

Resultados Obtenidos

Figura 11: Solución de etanol y agua después de decantar(t= 0s).

Aparentemente la fase verde pino está en mayor cantidad y la fase verde trébol se
encuentra en menor cantidad, pero en la siguiente imagen se observa que esto no es así.
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Figura 12: Solución de 2 fases (Hexano y etanol) después de unos 20 minutos.

Si bien parecía que la solución verde trébol estaba en menor proporción al alumbrar
detrás de la pera de decantación, visualizamos dos fases donde la fase verde trébol se
encuentra en mayor proporción que la fase verde pino.

Figura 13: Proceso de lavado de Hexano y salmuera.

La fase verde pino se lava con salmuera y luego con un poco de agua, donde se observa
que estos son inmiscibles.
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Figura 14: Hexano lavado, diluido con sulfato de sodio anhidro,( Producto final).

Después de lavar el hexano con salmuera y agua se le adiciona sulfato de sodio anhidro,
luego trasvasamos esta solución a un tubo de ensayo, lo tapamos, enumeramos, y se
obtiene este producto final.

Observaciones

 Al inicio del proceso de remojar la espinaca con el agua, el agua empieza a

tomar un color escabeche.
 Las partículas de porcelana al ser diluidas en alcohol etílico presentaron alta
solubilidad.

 En el sistema de reflujo, se observó la formación de vapores y su posterior

condensación en el tubo de refrigeración.

 la pera de decantación, se puedo observar y escuchar el desfogue de un vapor al

abrir la boquilla de la pera.

 En el proceso de decantación, se observó la formación de dos fases en la pera, una

de color verde limón y la otra de color verde muy intenso. Se puede apreciar mejor
esta separación al iluminarla.
 En el proceso de decantación del Hexano y Etanol se pudo apreciar que la fase de
color verde lima(Etanol) se encontraba en mayor cantidad que la fase de color
verde oscuro(Hexano).
 El Hexano presenta muy poca solubilidad al ser diluida con la salmuera o agua.

 Se apreció en el transcurso de esta experiencia de extracción de los pigmentos de

la espinaca la decoloración del color verde, característico de la hoja de espinaca.
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Explicación

 Se colocaron las hojas de la espinaca en agua caliente para quitar el almidón de

las hojas además de otros residuos como tierra, restos de insectos, etc; Aunque
Principalmente el objetivo, es desengrasar y dilatar los poros para una mejor
extracción de los pigmentos. La extracción de la clorofila se realizó con una
mezcla de etanol y n-hexano, se empleó el sistema de reflujo para que, al agregar
etanol en las hojas de espinaca, el reactivo no se perdiera durante el proceso de
calentamiento por esto se pudo observar la formación de vapores y su posterior
condensación y esto conllevo a la decoloración de las hojas de la espinaca.

 El extracto obtenido posee cloroplastos que contienen una mezcla de pigmentos

de diferentes colores, por ejemplo, la clorofila-a poseer una coloración verde
intenso, la clorofila-b posee una coloración verde, y las xantofilas posen
coloración amarilla o anaranjadas en diferentes proporciones.

 Los cloroplastos son extraídos haciendo uso de disolventes polares y apolares,

permitiendo así, la separación de restos celulares de la solución hexanoica que
contiene los pigmentos estudiados. Esto queda demostrado al observarse dos fases
durante el proceso de decantación, siendo la fase de color verde pino, la solución
hexanoica y la otra fase de color verde trébol, los componentes solubles en agua
y etanol.

 El objetivo de agregar sulfato de sodio anhidro a la solución de hexano

limpio(lavado) es principalmente proteger electrostáticamente a las moléculas de
las clorofilas, también sirve para la absorción del agua, impidiendo la formación
de las feofitinas (para las clorofilas a y b) , estas clorofilas se pueden generar
durante la extracción ya sea por hidrolisis acida, por aumento de la temperatura,
por la exposición directa a los rayos solares, o por acción enzimática de la misma
planta, las feofitinas son compuestos derivados de la clorofila que se generan por
la sustitución del Mg por dos átomos de hidrogeno.

Conclusiones

● El pigmento que se extrae en mayor proporción es la clorofila, debido a que estos

son los que les dan color a las hojas de las plantas.

● La adición de disolventes orgánicos polares y apolares nos facilita el proceso de

separación del pigmento.
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● Se logró observar cómo cambian las tonalidades de estos pigmentos

fotosintéticos, de un color verde Musgo a un color escabeche.

● Después del proceso de decantación la fase verde pino era la solución hexanoica
y la fase verde trébol era la solución de etanol, encontrándose la solución de etanol
en mayor proporción que la solución hexanoica.

● El sistema de condensación (reflujo) es imprescindible para evitar la pérdida de

los solventes volátiles como el etanol.

● Se debe de realizar de forma eficaz el procedimiento de la espinaca antes de iniciar

la destilación debido a que esto ayuda a observar de forma rápida una capa visible
del pigmento y así poder decantar rápidamente.

Bibliografía

 http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/pigmentos/carotenoides.html
 http://molecularmente.blogspot.com/2016/02/clorofila.html
 http://mercadoabastocordoba.com/novedades/la-espinaca-beneficios-
propiedades-y-nutrientes/
 https://www.uta.cl/ddinoticias/adjunto/23not3_4.pdf

Anexos

Pigmentos aplicados en los colorantes

En el Perú hay una problemática por el daño mefítico que provoca el uso de colorantes
químicos sintéticos, entonces se tiene un interés en las industrias por encontrar otro tipo
de fuentes naturales para la producción de este tipo de compuestos de mucha
envergadura.
Además, que este debe ser económico para población debido que en la actualidad un
precio económico es lo que mayormente consume la población. y estos colorantes deben
ser obtenidos de tecnologías amables con el medio ambiente. Una innovación para este
problema es la producción de pigmentos naturales utilizando microorganismos, además
la producción de ficobiliproteinas por cianobacterias y algas.
Actualmente se dejó en manifiesto que, bajo ciertas condiciones de intensidad luminosa,
temperatura y nutrientes, Las algas producen grandes contenidos de estos pigmentos lo
cual es de mucho interés para la economía peruana.
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Figura 15: Pigmentos utilizados en los colorantes

Pigmentos para cosméticos y textiles a partir de las hojas de otoño

Los pigmentos de hojas de otoño se pueden utilizar para colorear cosméticos y

textiles. La composición química de las hojas varía en gran medida entre
diferentes especies arbóreas. El valor agregado puede obtenerse procesando
las hojas de otoño de ciertos tipos de árboles solamente, produciendo así
compuestos bien definidos adecuados para nuevos productos.

La biomasa residual, que permanece después de la extracción, es rica en

nutrientes y adecuada para la mejora del suelo en los huertos caseros. Por otra
parte, estos residuos también pueden procesarse adicionalmente en
compuestos que inhiben el crecimiento de microbios dañinos, siendo por lo tanto
adecuados, por ejemplo, para productos cosméticos e higiénicos.