Integrantes: -Nicolás Rubilar

-Yohana Toro

-Valeska Sobarzo

Profesor(a): Susana Alfaro Araya

Sección/Grupo Lab: S2G1

Martes 29 de octubre de 2013

Introducción

La diferencia de diversos compuestos químicos, y sus reacciones con variadas sustancias

específicas, depende principalmente del grupo funcional que éstos presentan, y además del
lugar en que este grupo se enlaza, un ejemplo de esto es el grupo carbonilo que lo podemos
encontrar tanto en la cetona como los aldehídos

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente
relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo
carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble
enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Éste se une al carbonilo
terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno. En cambio, en
cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos
átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la
estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas
de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los
enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace
alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente.

Objetivos

 Conocer los grupos funcionales que caracterizan los aldehídos y cetonas

 Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas

 Reconocer el por qué ocurre oxidación o no en una cetona o aldehído

Martes 29 de octubre de 2013

Materiales y Métodos

Materiales:
 Tubos de ensayos
 Baño de agua
 Pipetas

Reactivos:
 Permanganato de potasio
 Acetaldehido
 Acetona
 Ácido Sulfúrico
 2,4-Dinitrofenilhidracina
 Reactivo de Tollens
 Formaldehído
 Reactivo de Fehling “A” y “B”

Método
Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas”
En 2 tubos de ensayo, se vertió por separado 0,5 mL de acetaldehído y acetona; luego se
agregó a cada tubo 1 mL de permanganato de potasio al 0,2% acidulado con ácido sulfúrico.

- Observaciones: Debido a una contaminación de los reactivos fue difícil observar

concretamente un cambio notorio, sin embargo se observaron pequeñas
diferencias.

Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas”

1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina: En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de

solución 2,4-Dinitrofenilhidracina, posterior a esto se agregó 5 gotas de acetona, y
se agitó suavemente. Se volvió a repetir la actividad anterior reemplazando las 5
gotas de acetona, por 5 gotas de acetaldehído.
- Observaciones: En los dos tubos se observó la formación de un precipitado.

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2) Reacción con reactivo de Tollens: Se rotuló 3 tubos de ensayos, adicionando a cada
uno 1mL de reactivo de Tollens. Luego al tubo N°1 se le añadió 0,5mL de
formaldehído; al tubo N° 2 se le añadió 0,5mL de acetaldehído y al tubo N° 3 se le
añadió 0,5mL de acetona. Posterior a esto se sometieron los 3 tubos en baño de
agua caliente.
- Observaciones:
Tubo 1: se formó un precipitado color café claro, pero al someterlo unos minutos en
agua caliente, éste forma un leve espejo de plata.
Tubo 2: No ocurre reacción aparente, pero al someterlo unos minutos en agua caliente,
se forma carboxilato, espejo de plata.
Tubo 3: No ocurre reacción aparente, y se mantiene el ser sometido en agua caliente.

3) Reacciones con reactivo de Fehling: Se rotuló 3 tubos de ensayo, añadiendo luego,

a cada uno 0,5mL de reactivo de Fehling A y 0,5mL de reactivo de Fehling B. Luego
se añadió; al tubo N°1 0,5mL de formaldehído; al tubo N°2 0,5mL de acetaldehído y
al tubo N°3 0,5mL de acetona. Posteriormente los 3 tubos se sometieron en baño
de agua caliente.

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Resultados y Discusión

Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas”

Reactivos

Tubo N° 1 Acetaldehído + Permanganato de potasio

Tubo N° 2 Cetona + Permanganato de potasio

En el tubo N° 1 ocurre reacción de oxidación, debido a que hay acetaldehído un compuesto

fácilmente oxidable.
En el tubo N°2 no ocurre oxidación, debido a que hay cetona, un compuesto que no sufre
oxidación.

Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas”

1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina:

Tubo Reactivo Reactivo Precipitado

Tubo 1: +5gtt acetona sí

Tubo 2: 2,4-Dinitrofenilhidracina +5gtt sí

acetaldehído

Los dos tubos formaron un precipitado de color amarillo-anaranjado. Esto se debe a que la
“2,4-Dinitrofenilhidracina” reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas
formando “2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son sólidas, observando un precipitado
de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color
anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.

Reacción:

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 2) Reacción con reactivo de Tollens:

Tubo N°1 Formaldehído + Reactivo Forma leve espejo de plata

de Tollens
Tubo N°2 Acetaldehído + Reactivo Se forma carboxilato
de Tollens espejo de plata
Tubo N°3 Acetona + Reactivo de No ocurre reacción
Tollens
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH.

Sólo los aldehídos reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata en las paredes
del tubo o polvo gris de plata, mientras que las cetonas no reaccionan a este.
Reacción:

RCHO + 2Ag(NH3)2OH Æ 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O

3) Reacciones con reactivo de Fehling:

Reactivos Observación antes del Observación después del
baño en agua caliente baño en agua caliente
Tubo N°1: Reactivo de Fehling + Precipitado de color Precipitado de cobre
Formaldehído celeste
Tubo N°2: Reactivo de Fehling + Precipitado de color rojo Precipitado de color
alcetaldehído verde (partículas de
cobre inmisibles en
solución)
Tubo N°3: Reactivo de Fehling + Precipitado de color azul No ocurre reacción
acetona oscuro
El reactivo de Fehling consiste en dos partes: una solución de sulfato cúprico y una
solución de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio.
Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones , se forma un complejo soluble
de tartrato de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos

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 precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion Cu2+ oxida al aldehído a ácido en su forma
de sal a y a su vez es reducido a Cu+ precipitando como Cu2O rojo.
Reacción:
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O

Cuestionario
1) Realice una lista de todos los conceptos que desconoce o no entendió bien y
definirlos.
- Reactivo de Tollens: es un agente oxidante, que se reduce a plata metálico, que en
un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar
la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
- Reactivo de Fehling: se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido
de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta
reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en
muy pequeña cantidad.
- Reactivos: toda sustancia que interactúa con otra en una reacción química que da
lugar a otras sustancias de propiedades, características y conformación distinta,
denominadas productos de reacción o simplemente productos.
2) En frascos sin etiqueta se tiene por separado los siguientes reactivos:
2-hexeno, 1-hexino, benceno, 2-hexanol y hexanal. ¿Mediante qué reacciones
puede identificarlos? Escriba las ecuaciones correspondientes.
 2-hexeno (hidrocarburo)
 1-hexino (hidrocarburo)
Tanto alquenos como alquinos se pueden identificar cualitativamente mediante la
reacción de adición:
R2C=CR2 + Br2 ------> R2CBr–CBrR2
(Usando en este caso bromo, aunque también es posible hacerlo con I o Cl)

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 benceno (hidrocarburo aromático): Un método para la identificación de los
compuestos aromáticos es la reacción de Le Rosen ó formalín Sulfúrico el que
consiste en la sustitución electrofílica aromática a través de la aplicación de formalín
sulfúrico que se prepara con el catalizador (ácido sulfúrico, H2SO4) más formalina.

 2-hexanol (alcohol) Se identifican mendia reacción con el Reactivo de Lucas:

 Hexanal (aldehído): El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de

aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla
de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos
y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo
ladrillo de óxido cuproso.

R-CHO 2Cu(OH) + 2 + OH- R-COO - Cu2O + 3H2+ O

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3) Dados los siguientes compuestos: formaldehído, metil-etil-cetona, propeno,
benzaldehído, etanol, isopropanol. Indique cuales reaccionarían con los siguientes
reactivos.

a) Reactivo de Tollens: Benzaldehído, formaldehído

b) Reactivo de Fehling: Benzaldehído, formaldehído

c) Solución de permanganato de alcalino y frio: Propeno

d) Solución de NaOH/I2: formaldehído, metil-etil-cetona

e) Fenilhidracina: Benzaldehído, formaldehído, metil-etil-cetona.

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Conclusiones

 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por
la gran polaridad del grupo carbonilo.

 Las moléculas de aldehídos y cetonas se atraen entre sí mediante interacción polar-

polar, teniendo puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos,
pero más bajos que los alcoholes, ya que tienen la capacidad de formar enlaces de
hidrógeno.

 Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

 Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero
oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo
carbonilo.

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Bibliografía

 R.Q. Brewster, C.A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química
orgánica”, Ed Alhambra, 1970.

 T.W.G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed Limusa S.A., 1981

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