Reacciones de adición electrófila
adicionan a alquenos, formando
La reacción característica de los
alquenos es la adición de
sustancias al doble enlace, según
la ecuación:
Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de
hidrógeno al doble enlace para
formar alcanos.
Platino y paladio son los
catalizadores más comunmente
usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en
forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se mplea
como PtO2 (Catalizador de
Adams).
Adición de HX
Los haluros de hidrógeno se
carbocatión en el carbono 2. Este
haloalcanos. El protón actúa
como electrófilo, siendo atacado
por el alqueno en la primera
etapa. En esta reacción se
pueden utilizar como reactivos
HF, HCl, HBr, HI.
Regla de Markovnikov -
Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los
mismos sustituyentes en sus
carbonos sp2 puede formar dos
tipos de productos en reacciones
de sustitución electrófila. El
producto mayoritario es el que se
obtiene por adición del protón al
carbono sp2, que genera el
carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno
reacciona con HBr, el protón
puede unirse al
carbono 1 formándose el
carbocatión es secundario y la
hiperconjugación le da una
importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2,
se obtiene un carbocatión primario
sobre el carbono 1. La estabilidad
del carbocatión primario es muy
inferior a la del secundario y se
formará más lentamente, dando
lugar a un pequeño porcentaje Adición de halógenos
del 1-bromopropano.
El cloro y el bromo se adicionan a
alquenos para dar 1,2-
dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-
dicloroetano es sintetizado por la
adición de cloro a eteno.
Hidratación de Alquenos Formación de Halohidrinas
El agua es un ácido muy débil, con
una concentración de protones Los alquenos reaccionan con
insuficiente para iniciar la reacción halógenos en medio acuoso para
de adición electrófila. Es formar halohidrinas, compuestos
necesario añadir al medio un que contienen un halógeno y un
ácido (H2SO4) para que la grupo hidroxilo en posiciones
reacción tenga lugar. vecinas.
Esta reacción también es
conocida como hidratación de
alquenos y genera alcoholes.
Oximercuriación
Desmercuriación
Los alquenos pueden hidratarse
con acetato de mercurio acuoso
seguido de reducción con
borohidruro de sodio. Esta
reacción produce alcoholes y
sigue la regla de Markovnikov.
Hidroboración de Alquenos
- vecinales. Esta reacción se
puede realizar con tetraóxido de
osmio en agua oxigenada, o bien
con permanganato de potasio en
agua.
Epoxidación de Alquenos
Los alquenos reaccionan con
perácidos (peroxiácidos) para
formar epóxidos. Los epóxidos
son ciclos de tres miembros que
contienen oxígeno.
observó la adición
antiMarkovnikov de HBr a un
alqueno debida a la presencia de
peróxidos en el medio de
reacción.
Polimerización de Alquenos
Los alquenos, en presencia de
ácido sulfurico concentrado,
condensan formado cadenas
llamadas polímeros. Veamos un
ejemplo con el 2-Metilpropeno

La hidroboración es una reacción

en la cual un hidruro de
boro [2] reacciona con un
alqueno [1] para dar un
organoborano [3].
Ozonólisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con

ozono para formar aldehídos,
cetonas o mezclas de ambos
después de una etapa de
reducción.

Dihidroxilación de alquenos
Adición de HBr con peróxidos

La dihidroxilación de un alqueno
consiste en añadir un grupo -OH a En 1929, el profesor S. Kharasch
cada carbono para formar dioles de la Universidad de Chicago