Vous êtes sur la page 1sur 10

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa
anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan
membahas mengenai salah satu senyawa organiksederhana, atau lebih spesifik lagi
kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang
terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern.
Nitrogen dijumpai dalam protein, dan nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain
yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan dalam bab ini, akan dibahas
amina , senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat
pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam
tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali. Misalnya dua
dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)
adalah merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional. Awalan
siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan
dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil sianoakrilat, yang digunakan dalam
lem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang
digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa
organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai sianokarbon. Oleh
sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya
maka disusunlah makalah ini.

1.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut :


1. Apakah pengertian dari amina dan nitril?
2. Bagaimana senyawaan amina amina primer, sekunder, dan tersier?
3. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa amina dan nitril?
4. Bagaimana proses pembuatan senyawa amina?
5. Bagaimana ikatan dalam senyawaan amina?

1.3 Tujuan

Adapun tujuan dari makalah ini adalah sebagai berikut :


1. Mengetahui pengertian amina dan nitril.
2. Mengetahui senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
3. Mengetahui sifat-sifat senyawa amina dan nitril.
4. Mengetahui proses pembuatan senyawa amina.
5. Mengetahui ikatan dalam senyawaan amina.
BAB II
ISI

2.1 Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga
atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila
salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah
amida, bukan amina. Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat
basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan
faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang
dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek
stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga
meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Rumus umum untuk senyawa
amina adalah : RNH2 , R2NH, R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau aril. Amina
merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas
dari semua unsur organik yang lain.

Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat
membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran
penting dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini. Amina diberi nama dalam
beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan “amino-” atau akhiran: “.-
Amina” Awalan “N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik
dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan
akhiran-amina. Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara
seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya
diganti oleh kata amina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang
terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya
sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan
bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan
gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan
awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus
alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian
ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Amina digolongkan
menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung
kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon,
seperti pada alkohol). Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa
lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa. Titik didih dari amina yang
mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan
hidrogen) dan alcohol (ikatan alkohol kuat). Titik didih dari amina yang tidak
mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari
amina yang mempunyai ikatan hidrogen. Amina alifatik primer dengan HNO2
menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di
bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina


yang mengandung unsur N-N=O Contoh :

HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3

Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh
jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya
dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO
seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3

Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan
garam diazonium Contoh:

NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O

Reaksi Amina dengan Asam Contoh :

(CH3CH2) 2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan
reduksi.
1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron
sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak sebagai nukleofil
dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan
garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan
dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan
menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung
pada amina yang digunakan.
2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan
litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan
amina. Dengan amida, amina primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung
kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Nitril adalah senyawa kimia yang
mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.
Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa
diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler,
dan ionik. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat
dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam
maupun basa.

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu
atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan
sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri


memembentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan
bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi
karena terjadinya inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada
temperatur kamar. Inversi itu berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2).
Akibatnya ialah piramida nitrogen itu menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding
luar, mirip payung yang terhenbus angin kencang. Energi yang diperlukan untuk inversi
ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma
karbon-karbon.

Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan
timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah
diisolasi sepasang enantiomer. Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu.
Titian metilena antara kedua nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik
(inverkonversi) antara banyangan cermin, sehingga basa Troger dapat dipisahkan
menjadi sepasang enantiomer.

Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah pada garam
amonium kuterner. Senywa ini secara struktur mirip senywa yang mengandung atom
karbon sp3. Jika empat gugus yang berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat
kiral dan garam itu dapat dipisah sebagai enantiomer – enantiomer.

2.2 Nitril

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitril dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun
diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik,
herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai
spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril
banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui
mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak
negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang
dengan bereaksi denganhidrogen dengannikelkatalis, sebuah amina terbentuk dalam
reaksi ini. Pengurangan ini diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis
aldehida. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN
dikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk
membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan
dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari
logam kontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon
nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam
reaktivitas dan stereokimia.

Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilsianoakrilat, yang


digunakan dalam lem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung
polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media.
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya,
atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu
diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam
karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –
onitril, jika huruf akhirnya tidak berupa –o. Contoh; etananitril, asetonitril,
benzanakarbonitril dan benzonitril. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril
beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N
kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih
dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum
ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman
Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui
hidrolisis.

Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa


lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas
glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini
dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang
mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat
dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah.
Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan
obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati
kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk
enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi
kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan
dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam
pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim
penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan
senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat.
BAB III
KESIMPULAN

3.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, –
NHR, atau – NH2).
2. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat
basa.
3. Asam amino terdiri amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan test
hiristing.
4. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.
5. Dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium,
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk
organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi
asam.

3.2 Saran

Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini berguna bagi
pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagu penulis.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik. Jakarta : Binarupa
Aksara.

Hard, Harold, dkk. 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka.

Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase. Pada tanggal 11


Desember 2014. Pukul 15.43.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi . Jakarta : Binarupa Aksara.
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada
suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan
gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam
induknya diganti dengan kata amida. Didalam gugus fungsi amida, atom nitrogen
terikat pada gugus karbonil. Jika dua ikatan bebas atom nitrogen mengikat amida,
maka senyawa itu disebut amida sederhana. Jika salah satu atau kedua ikatan bebas
atom nitrogen mengikat gugus alkil atau gugus aril, senyawa yang demikian
disebut amida tersubstitusi. Gugus karbonil dan ikatan nitrogen dihubungkan
sebagai ikatan amida.

STRUKTUR DAN IKATAN


Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen
telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai
RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC
(O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan
rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam
karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Sifat - sifat Fisika


Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh
adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik
didih,titik lebur dan kelarutan), untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya
cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.
Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat
membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 cukup positif untuk
membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen
dari molekul lain.Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat
dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang
elektron bebas pada atom oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah
energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-
senyawa amida cukup tinggi.
Gambar 13 Ikatan hidrogen pada amida

Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam
karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang
di uraikan di bawah ini :
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami
perubahan.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami
substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan
gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi
nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

Pembuatan amida
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain :

1. Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.


CH3CO2NH4 →CH3CONH2 + H2O
Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat.
Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis
amonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.
2 . Pemanasan asam dengan urea
CH3COOH + NH2CONH2→ CH3CONH2 + CO2 + NH3
Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi
menjadi karbondioksida dan ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea
pada temperatur diatas 120 0C yang akan menghasilkan amida.

3. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester


Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam
air maka dapat diisolasi secara destilasi.
Contohnya:
CH3COOC2H5 + NH3 →CH3CONH2 + C2H5OH

4. Hidrolisis dari senyawa nitril


Senyawa nitril dilarutkan dalam konsentrasi asam klorida pada suhu 400C dan
sedikit demi sedikit diteteskan kedalam air.

HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida
dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini
bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).

a.Hidrolisis dalam kondisi asam


Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam
etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam
klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.
CH3CONH2 + H2O + HCl → CH3COOH + NH4+Cl-

b.Hidrolisis dalam kondisi alkali


Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan
lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
CH3CONH2 + NaOH → CH3COONa + NH3

Kegunaan senyawa amida


Adapun beberapa kegunaan senyawa amida adalah :
1. Senyawa amida jenuh rantai panjang dipakai intermediet dalam produksi textil
tahan air tipe Zelan atau Velan.
2. Sebagai bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk
peroduksi fatty nitril dan fatty amina.
3. Amida dapat digunakan untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
4. Amida dapat digunakan untuk sintesis nilon.
5. Memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi block
dan tack.
`1