Práctica 9 PDF

UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA
Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

análisis elemental de compuestos orgánicos.
Identificación: (1)
GL-AA-F-1
Guías de Prácticas de Número de
Revisión No.: (3)
Páginas: (2)
Laboratorio 1
36
Fecha Emisión: (4)
2011/08/31
Laboratorio de: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA (5)
Título de la Práctica de Laboratorio: Introducción al análisis químico orgánico

cualitativo: Ensayos preliminares y análisis elemental de compuestos orgánicos.
Reconocimiento de algunas funciones orgánicas. (6)
Elaborado por: (7) Revisado por: (8) Aprobado por: (9)

Diego Enrique Quiroga Comité Asesor del Comité Asesor del
Docente TC Departamento de Química Departamento de Química
1
GL-PS-F-1 Pagina 1 de 37
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Control de Cambios
Razones del Cambio Cambio a la Revisión # Fecha de emisión

Ajuste de prácticas de 1 16/01/2017
laboratorio
Consolidación de una única
guía de laboratorio de análisis 2 20/07/2017
orgánico
2

FACULTAD O UNIDAD ACADÉMICA: Facultad de Ciencias Básicas y

Aplicadas
1. PROGRAMA: Biología Aplicada e Ingeniería Ambiental
2. ASIGNATURA: Química Orgánica
3. SEMESTRE: II y III
4. OBJETIVOS:
General: Conocer y aplicar las diferentes metodologías químicas establecidas
para el análisis químico orgánico cualitativo a través de la realización de ensayos
químicos que permitan el establecimiento de características tanto físicas como
químicas de una muestra problema, así como la identificación de grupos
funcionales orgánicos.
Específicos:
 Obtener información general respecto a una muestra problema a partir de la
observación y descripción de las características físicas y los ensayos
organolépticos de la misma.
 Evaluar el comportamiento ácido-base de una serie de muestras químicas
mediante la reacción con indicadores de coloración, ácidos fuertes y bases
fuertes en medio acuoso.
 Hacer ensayos preliminares de diferenciación de los grupos funcionales
alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos para una serie de muestras
químicas patrones.
 Establecer la presencia de los grupos funcionales en una muestra problema
a través de la realización de ensayos químicos de diferenciación.
5. COMPETENCIAS A DESARROLLAR:
A partir de la experiencia desarrollada, el estudiante establece las bases del análisis

orgánico a partir de la diferenciación en las propiedades químicas de los distintos
grupos funcionales. En esta experiencia hace una comparación simultánea de las
reacciones químicas de los grupos funcionales, identificando los agentes químicos
que vulneran su estructura química y da una explicación a cada uno de los
resultados obtenidos.
3

6. MARCO TEORICO:
En la identificación de una sustancia orgánica, el primer paso consiste en obtener

alguna información general sobre la naturaleza del compuesto desconocido. Para
esto, suele establecerse una estrategia o marcha sistemática que involucra la
realización de una serie de ensayos químicos que hacen parte del importante campo
del análisis químico orgánico, dirigido a la identificación y elucidación estructural de
los compuestos orgánicos. Debido a que en el estudio de muestras químicas
desconocidas el uso de métodos espectroscópicos que permitan la correcta
elucidación estructural resulta limitado y costoso, una primera parte del análisis
químico comprende el estudio de las reacciones químicas y los cambios específicos
que pueden llevarse a cabo en los diversos grupos funcionales. Estas reacciones y
transformaciones resultan específicas debido a la relevancia que adquiere la
presencia o ausencia de los diferentes grupos funcionales de la Química Orgánica.
En ese orden de ideas, la estrategia del análisis químico cualitativo a través de
ensayos sencillos (uso de reactivos químicos, muestra de estudio a nivel micro: tubo
de ensayo), permite la aproximación a los grupos funcionales predominantes en una
muestra química y dan las primeras herramientas para la identificación final. A partir
de esta experiencia, se llevará a cabo el análisis químico cualitativo de una muestra
orgánica desconocida por el experimentador pero conocida en la literatura,
siguiendo diferentes etapas que le permitirán estructurar su conocimiento respecto
a la naturaleza de los grupos funcionales desde el punto de vista del método
científico.
En el análisis cualitativo de los compuestos orgánicos no existe una marcha

sistemática similar a la que se emplea para los compuestos inorgánicos, sin
embargo se han establecido sistemas que permiten lograr la identificación rápida
del producto que se analiza. El procedimiento de caracterización de un compuesto
orgánico puro puede resumirse de la siguiente forma:
● Aspecto del producto: Si es un sólido, deben observarse color, olor y forma

cristalina. Si es un líquido, su aspecto, color y olor. La determinación del
sabor no se debe hacer debido a que muchas sustancias orgánicas son
tóxicas.
● Ensayos preliminares y grupos funcionales: Estos comprenden una serie de
ensayos que al efectuarse antes de la identificación propiamente dicha del
4

compuesto, permita formarse una idea de la naturaleza del producto y

seleccionar luego, de manera adecuada, las reacciones y métodos para la
identificación final del producto. Si estos ensayos son efectuados
cuidadosamente, muchas veces, al concluirse se tiene identificado el
compuesto.
● Determinación de las constantes físicas.
● Análisis elemental: Determinación de los elementos que componen la
sustancia.
● Examen preliminar de la literatura: Diseño de lista de sustancias probables
de acuerdo a las propiedades físicas medidas y los grupos funcionales
establecidos.
● Preparación de derivados: La evidencia de la identidad de dos muestras de
una misma sustancia es su transformación por acción de los mismos
reactivos, en el mismo derivado con idénticas propiedades físicas. Por lo
tanto, es necesaria la preparación de estos para la identificación.
Grupos funcionales comunes en Química Orgánica:
Según la IUPAC, los compuestos orgánicos constan de una columna vertebral

relativamente no reactiva, por ejemplo una cadena de átomos de carbono de
determinada hibridación (sp3, sp2 o sp), y uno o varios grupos funcionales. El
grupo funcional corresponde a un átomo o un grupo de átomos que tiene
propiedades químicas similares siempre que está presente en diferentes
compuestos. Los grupos funcionales definen las propiedades físicas y químicas
características de las familias de compuestos orgánicos. Dentro del análisis químico
orgánico cualitativo resulta indispensable conocer las principales características de
las sustancias a estudiar, para lo cual se requiere estudiar su estructura,
configuración y composición. En esta práctica, se llevará a cabo la identificación de
los diferentes grupos funcionales orgánicos, principalmente aquellos constituidos
por átomos de C, H, O y N.
5
Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y análisis elemental de compuestos orgánicos.
Grupo funcional Fórmula química Características generales Reacciones típicas

general
Los alcanos son la clase más simple de moléculas orgánicas ya que no -Halogenación radicalaria asistida por luz UV.
contienen grupos funcionales. Su escasa reactividad puede ser una ventaja,
ya que alcanos tales como pentano y hexano son a menudo utilizados como 1 1
disolventes, especialmente para la purificación de compuestos orgánicos. El R R
X2
más simple, el metano (CH4), también es el más abundante. Grandes 2 2
cantidades están presentes en nuestra atmósfera, en el suelo, y en los R R
océanos. El metano se ha encontrado en Júpiter, Saturno, Urano, Neptuno, y h X
Plutón, e incluso en el cometa Halley. Propiedades físicas: Cuando el
número de átomos de carbono aumenta, también lo hace el punto de X = F, Cl, Br, I
ebullición. Todos los alcanos con cuatro carbonos o menos son gases a
temperatura ambiente y presión atmosférica. Los puntos de ebullición de los
alcanos no ramificados aumentan con el número de átomos de carbono.
Alcanos CnH2n+2 Fuentes: El gas natural es rico en metano, etano, propano, junto con
cantidades menores de otros alcanos. El gas natural a menudo se encuentra
-Reacción de combustión.
asociado a los yacimientos de petróleo. El petróleo es una mezcla líquida que

contiene cientos de sustancias, incluyendo aproximadamente 150
hidrocarburos, aproximadamente la mitad de los cuales son alcanos o CnH2n+2 + ((3n+1)/2)O2  nCO2
cicloalcanos. La destilación del petróleo crudo da un número de fracciones,
que por la costumbre son descritos así: fracciones de alta ebullición tales + (n+1)H2O
como queroseno y gasóleo, que encuentran un amplio uso como combustibles
para motores diesel y hornos. El residuo no volátil puede ser procesado para
dar aceite lubricante, grasas, cera de parafina, y asfalto.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono- -Reacciones de adición al doble enlace
carbono y de fórmula CnH2n. La forma de una molécula orgánica está 2
R E 2
influenciada por la presencia de este grupo funcional, y el doble enlace es el R
1
sitio reactivo de los alquenos. Algunos alquenos representativos son: R E-Nu 1
Nu
isobutileno (una químico industrial), α-pineno (un líquido fragante obtenido de 3 R
CnH2n árboles de pino), y farneseno (un alqueno de origen natural con tres dobles
enlaces). Algunos de los compuestos producidos por las plantas y utilizados R
4
R
R
4
R
3
Alquenos por los perfumistas son alquenos (el limoneno huele a cítricos). También es -Reacciones de oxidación
conocido el pigmento naranja de la zanahoria, β-caroteno. 2
Propiedades físicas: Los alquenos de pesos moleculares de formula C4H8 R
1 2
son gases a temperatura y presión ambiente. Los momentos dipolares de la R R O
ox
mayoría de los alquenos son bastante pequeños. Entre los isómeros C4H8, 1- 3 1 3
buteno, cis-2-buteno, 2-metilpropeno y tienen momentos dipolares en el 0,3- 4
R R + 4
R
R O R
6
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0,5 D; trans-2-buteno no tiene momento dipolar. Inmiscibles con el agua y de -Reacciones con carbenos
baja densidad.
Fuentes: Desempeñan muchos papeles importantes en la biología. El eteno, 2 Cl 2
por ejemplo, es una hormona vegetal que controla el crecimiento de la planta
R R Cl
1 C Cl 1
y otros cambios en sus tejidos. El eteno afecta a la germinación de semillas, R R Cl
la maduración de la flor, y maduración de la fruta. Los insectos se comunican 3
mediante la liberación de sustancias químicas como las feromonas. Muchas R
de ellas son alquenos. Por ejemplo, las trampas con atrayentes sexuales 4 4 3
R R R
sintéticas se han utilizado para capturar tales insectos como la polilla gitana y
el picudo del algodonero que destruyen los cultivos. Muchos de los sabores y
fragancias producidas por ciertas plantas pertenecen también a la familia de
alqueno.
Los hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono se llaman -Reacciones de doble adición al triple enlace
alquinos. El acetileno es el alquino más simple. El triple enlace entre carbonos Nu E
es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los mismos reactivos 2 E-Nu 1
1 2 R E
que reaccionan con los dobles enlaces de los alquenos. El aspecto más R R
distintivo de la química de los alquinos terminales como el acetileno es su 2
Nu R
acidez, que se utiliza con ventaja en la síntesis química. Las fuentes de
Alquinos alquinos no son tan generalizadas en la naturaleza como las correspondientes
CnH2n-2 a los alquenos, pero una clase fascinante de compuestos que contiene
-Reacciones de oxidación
R
1
enlaces triples corresponde a un grupo de agentes antitumorales descubiertos O
ox OH
durante la década de 1980. La alta reactividad de esta combinación de grupos
+
1
funcionales permite a dicho fármaco atacar el ADN de las células de R OH
proliferación y prevenir el cáncer. 2
2 O R
Propiedades físicas: Densidad baja, pobre solubilidad en agua, ligeramente R
más polares, tienen un punto de ebullición ligeramente superior a alquenos y
alquenos de la misma longitud.
Fuentes: El acetileno se prepara a gran escala a partir de carburo de calcio.
En la primera etapa de síntesis, la piedra caliza (CaCO3) y carbón coque, se
calientan en un horno eléctrico para formar carburo de calcio. El carburo de
calcio es la sal de calcio del ion carburo doblemente negativo. Este anión
reacciona con agua para formar acetileno.
En el sentido tradicional, corresponde a los compuestos químicos que tienen -Reacciones de sustitución electrofílica aromática
Compuestos una estructura y una química tipificada por el benceno. También puede
cíclicos, planos, con definirse como una entidad molecular cíclicamente conjugada con una E
electrones estabilidad (debido a la deslocalización) significativamente mayor que la de E-Nu
conjugados, que una estructura localizada hipotética (por ejemplo, estructura de Kekulé) que Catalizador
+ Nu H
posee carácter aromático. Propiedades físicas: son no polares, insolubles
7
Hidrocarburos cumplen la regla de en agua, y menos densos que el agua. En la ausencia de sustituyentes
aromáticos Hückel polares, las fuerzas intermoleculares son débiles y se limita a atracciones de
4n+2 electrones  van der Waals del tipo dipolo inducido/dipolo inducido. En un tiempo, el
benceno se utilizó ampliamente como un disolvente. Este uso prácticamente
desapareció cuando los estudios estadísticos revelaron una mayor incidencia
de leucemia entre los trabajadores expuestos a niveles atmosféricos de
benceno precio tan bajo como 1 ppm. El tolueno ha sustituido al benceno
como disolvente orgánico debido a su bajo costo, tiene propiedades
disolventes similares, pero no se ha determinado que sea cancerígeno en los
sistemas de células y en los niveles de dosis que el benceno. El carbón, una
sustancia mineral que consiste en anillos de benceno unidos, que cuando se
calienta alrededor de 1000 ° C, sufren el craqueo térmico produciendo una
mezcla de hidrocarburos volátiles llamada “alquitrán de hulla”. Cuando se
destila esta mezcla, se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una
variedad de compuestos orgánicos. b) El petróleo es una mezcla de alcanos
y compuestos aromáticos. En el refinado del petróleo se forman compuestos
aromáticos cuando ciertos alcanos pasan sobre un catalizador (como
superficies de cobre) a 500 ° C, a altas presiones. Por ejemplo, el heptano
(C7H16) se convierte en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.
El grupo funcional alcohol es conocido por su abundancia importante en la -Oxidación de alcoholes
naturaleza. El grupo OH presenta un enlace covalente polar, existiendo así un R
1
R
1
dipolo permanente cuya consecuente corresponde a la posibilidad de ox
formación de puentes de hidrógeno intermoleculares. Los alcoholes simples OH O
son líquidos asociados que tienen puntos de ebullición mayores respecto al
1 1
1 hidrocarburo base. Los alcoholes mayores tienden a tener puntos de ebullición R R
ox
R OH altos, mayores a 100 °C. La solubilidad en agua es alta en el caso de alcoholes
simples como metanol y etanol, sin embargo, cuando aumenta el tamaño de 2
OH
2
O
Alcoholes la cadena principal, la solubilidad disminuye notablemente. Los alcoholes R R

Donde R1 es una pueden ser clasificados respecto al tipo de carbono al cual se une el grupo -Sustitución nucleofílica
2
cadena OH: a) alcoholes primarios, que tiene el grupo hidroxilo conectado a un átomo 2 1 R
R R
hidrocarbonada de carbono primario, definiéndose como una molécula que contiene un grupo O
unida a OH por un “–CH2OH”; b) alcohol secundario, que tiene el grupo hidroxilo conectado a un
Cl + O
-
R
1 + NaCl
+
Csp3 átomo de carbono secundario, definiéndose como una molécula que contiene Na
un grupo “–CHROH”; c) alcohol terciario, que tiene el grupo hidroxilo - Reacción con metales alcalinos como sodio, litio y
conectado a un átomo de carbono terciario, definiéndose como una molécula potasio.
1 1
que contiene un grupo “–CR2OH”. R R
Na -
OH O
+
Na
8
El grupo funcional fenol es conocido por su abundancia importante en la -Sustitución electrofílica aromática
naturaleza similar a lo observado para alcoholes, sobre todo en compuestos
antioxidantes como flavonoides, antocianinas y algunas cumarinas. Se OH OH OH
caracteriza por la presencia del fragmento –OH (o grupo hidroxilo) unido Br

directamente a un carbono sp2 en un anillo aromático. El grupo OH presenta +
OH un enlace covalente polar, existiendo así un dipolo permanente cuya
Fenoles consecuencia corresponde a la posibilidad de formación de puentes de
Br
hidrógeno intermoleculares similar a los alcoholes, sin embargo, al ser de
mayor peso molecular son sólidos asociados que tienen puntos de ebullición
1 mayores respecto al benceno.
OH OH
R CH3
CH3Cl
Sus puntos de fusión son bajos pero mayores a temperatura ambiente
promedio. La solubilidad en agua es baja en el caso de fenoles simples H3C CH3 AlCl3
H3C CH3
formando emulsiones (fenol, p-cresol, etc), sin embargo, cuando aumenta el
tamaño de la cadena principal se hacen insolubles. H3C CH3 H3C CH3
Los éteres pueden clasificarse en dos grupos: si los grupos alquilo son los
mismos en ambos lados del átomo de oxígeno, entonces es un éter simple o Los éteres son compuestos químicos bastante estables
simétrico, mientras que, si son diferentes, los éteres se llaman éteres mixtos que no reaccionan con bases, metales activos, ácidos
o asimétricos. Los éteres son comunes en la química orgánica y aún más diluidos, agentes oxidantes y agentes reductores.
frecuentes en la bioquímica, ya que son vínculos comunes en carbohidratos y Generalmente, son de baja reactividad química, pero
lignina. Las moléculas de éter no pueden formar enlaces de hidrógeno entre son más reactivos que los alcanos.
1 sí, dando como resultado puntos de ebullición relativamente bajos en
Éteres
R comparación con los de los alcoholes análogos. La diferencia en los puntos
de ebullición de los éteres y sus alcoholes isoméricos se hace más baja a
R
1
HX
2 1
2 medida que las cadenas de carbono se hacen más largas, ya que las O R R OH + R
2
X
O R interacciones de van der Waals de la cadena de carbono extendida dominan
sobre la presencia de enlaces de hidrógeno.
Los éteres son ligeramente polares, siendo más polares que los alquenos,
pero no tan polares como los alcoholes, ésteres o amidas de estructura
comparable. La presencia de dos pares solitarios de electrones en los átomos
de oxígeno hace que el enlace de hidrógeno con las moléculas de agua sea
posible.
Los éteres cíclicos tales como el tetrahidrofurano y el 1,4-dioxano son
miscibles en agua debido al átomo de oxígeno más expuesto para la unión de
hidrógeno en comparación con los éteres alifáticos lineales.
9
El grupo funcional en aldehídos y cetonas es conocido como grupo carbonilo -Reacciones de adición nucleofílica
(doble enlace oxígeno a un carbono). En aldehídos, el grupo carbonilo está
1
R en el "final" de una cadena de carbono, mientras que, en cetonas, que está en O H+ N NH2
el "medio" de una cadena de carbono. El doble enlace en el grupo carbonilo R + H2N NH2 R + H2O
O es muy susceptible a agentes químicos debido a su fuerte carácter R R
electrofílico, siendo vulnerable frente a reacciones de adición en cetonas y
H aldehídos, sin embargo, estos últimos pueden sufrir más fácilmente O H+ OH
Aldehídos y reacciones de oxidación y reducción.
R + KCN R
cetonas Aldehído Compuestos carbonílicos comunes:
H
-Propanona (acetona) - principal uso como disolvente ya que se disuelve en NC H
1
R agua y en compuestos orgánicos no polares. Puede estar presente en la orina
de los diabéticos. También se utiliza en removedor de esmalte de uñas.
O -Metanal (formaldehído) - Se usa para sintetizar metanol y muchos plásticos,
2 tales como la baquelita y Melmac. Tiene propiedades antisépticas. Utilizado
R en el embalsamamiento y la conservación de muestras biológicas.
-Etanal (acetaldehído) - Se usa para sintetizar muchos orgánicos. Si se
Cetona calienta con ácido se polimeriza en paraldehído que se utiliza como un
hipnótico y sedante.
-Butanal - Fragancia de pan fresco.
Los ácidos carboxílicos son asociados y aparecen en fase liquida (en

moléculas pequeñas) y en fase sólida (en moléculas mayores). Tienen puntos
O de ebullición mayores respecto al alcohol de referencia. La solubilidad en agua
es alta en el caso de ácidos carboxílicos pequeños, sin embargo, cuando
Ácidos OH aumenta el tamaño de la cadena principal, la solubilidad disminuye
carboxílicos 1 notablemente como el caso de los ácidos grasos saturados o insaturados, los
R cuales son solubles en disolventes de baja a mediana polaridad.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa. Presentan estabilización por resonancia o
deslocalización electrónica, lo cual provoca que la base conjugada del ácido
sea más estable que la base conjugada de otras sustancias débilmente ácidas
(por ejemplo un alcohol), y por lo que la concentración de iones hidronio (u
oxonio) provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la
concentración de aquellos provenientes del alcohol. Los valores relativos pKa
entre 3 y 5 corroboran dicho comportamiento.
10
Aminas Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno -Reacción ácido-base
con un par electrónico libre, lo que hace que las aminas sean básicas y 2 2
1 nucleofílicas. Se encuentran distribuidas ampliamente en todos los R R
R NH2
+ H2O
1 1 + -
organismos vivos; por ejemplo, la trimetilamina se encuentra en los tejidos
animales y es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado; la
R N
3
R HN
3
+ HO
Amina primaria nicotina se encuentra en el tabaco, además, los aminoácidos son las partes R R
estructurales a partir de las cuales se preparan todas las proteínas. Las
1 aminas son clasificadas como primarias (RNH2), secundarias (R2NH) o R1 , R 2 , R 3 = R ó H
R NH terciarias (R3N). Las aminas también pueden ser clasificadas como alifáticas
2 -Ensayo de la cal sodada
R o aromáticas 1 1
Propiedades Físicas: R R
Amina secundaria Al igual que el amoniaco, las aminas de bajo peso molecular tienen olores
CaO, KOH
R
3 penetrantes. Por ejemplo, la trimetilamina que se forma cuando las enzimas
descomponen las proteínas del pescado, confiere el olor característico a NH2 CH2 + NH3
1 pescado podrido. Otras dos aminas pungentes son la 1,4-butanodiamina
R N
2
(Putrescina) y la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), también presentes en el
R pescado en descomposición, y responsables por el olor de la orina y el mal -Reacción de diazotización y acoplamiento azo con
aliento. Las aminas son compuestos polares debido a la diferencia en fenoles
Amina terciaria
electronegatividad entre el nitrógeno y el hidrógeno (3,0 - 2,1 = 0,9). Tanto las NH2 +
N
NaNO2, HCl
aminas primarias como las y secundarias tienen enlaces N–H y pueden formar N
-
puentes de hidrógeno entre sí. Las aminas terciarias no tienen un hidrógeno 0 °C Cl
unido a nitrógeno y por lo tanto, no forman enlaces de hidrógeno entre sí. Los -
puentes de hidrógeno se pueden formar con las moléculas de agua, razón por O+
K
la cual, las aminas 1° y 2°, son más solubles en agua que en hidrocarburos N
+
N
de peso molecular comparable. Las aminas de más bajo peso molecular son N
- N
completamente solubles en agua, pero las aminas de alto peso molecular son Cl
0 °C OH
+ KCl
solubles moderadamente en agua o son insolubles.
11
Los ésteres se derivan a partir de un alcohol y un ácido, donde el último puede

ser orgánico o inorgánico. Los ésteres derivados de los ácidos carboxílicos
simples se nombran comúnmente de acuerdo a sus "nombres triviales", por
ejemplo, como formiato, acetato, propionato, y butirato, a diferencia de la
O nomenclatura IUPAC: metanoato, etanoato, propanoato y butanoato. Los
ésteres derivados de ácidos carboxílicos más complejos usan, por otra parte,
Ésteres de ácido O la nomenclatura sistemática de la IUPAC, basado en el nombre para el ácido
carboxílico 1 2 seguido por el sufijo -oato. Los ésteres son más polares que los éteres pero
R R menos polar que los alcoholes. Participan en los enlaces de hidrógeno como
aceptadores de enlaces de hidrógeno, pero no pueden actuar como donantes
de enlaces de hidrógeno, a diferencia de los alcoholes. Esta capacidad de
participar en enlaces de hidrógeno confiere cierta solubilidad en agua.
Además, los ésteres son más volátiles que los ácidos carboxílicos de peso
molecular similar. Los ésteres son aparecen en una gran cantidad de
moléculas en la naturaleza y son usados ampliamente en la industria. Por
ejemplo, las grasas son, en general, triésteres derivados de glicerol y ácidos
grasos. Los ésteres son responsables del aroma de muchas frutas, incluyendo
manzanas, duraznos, peras, plátanos, piñas y fresas.
Las amidas son derivados de ácido carboxílico y son comunes en la -Rearreglo de Hoffman
naturaleza, encontrándose en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. Las amidas cíclicas se
llaman lactamas. A continuación se presentan las fórmulas estructurales para
3 lactamas de cuatro y siete miembros. La lactama de cuatro miembros es
O R -Formación de ácidos hidroxámicos
esencial para el funcionamiento de los antibióticos penicilina y cefalosporina. O
Las amidas primarias y secundarias contienen enlaces N–H, por lo que se O
Amidas N pueden formar puentes de hidrógeno entre dos moléculas de amida. Esto NH2
NH2OH.HCl, KOH
NH
1 2 significa que las fuerzas intermoleculares de las amidas 1° y 2° son más 1 1
R R R R OH
fuertes que las de las amidas 3°, ya que éstas últimas no pueden formar
puentes de hidrógeno. Como resultado, las amidas 1°y 2° tienen puntos de -Hidrólisis de amidas
O O
R2, R3 = H, R ebullición y fusión más altos que las amidas 3° de tamaño comparable. Las
NH2
KOH, H2O -
amidas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua. Las amidas
de mayor peso molecular son insolubles en agua, porque la porción no polar R
1 1
O
K
+ + NH3
R
de la molécula, es decir, los enlaces C–C y C–H, se hace más grande que el
grupo carbonilo polar. O O
HCl, H2O
NH2 +
R
1 1
OH
+ NH4
-
R Cl
12
Los haluros de acilo son compuestos químicos derivados de un ácido Los haluros de acilo son compuestos bastante reactivos.
carboxílico sustituyendo un grupo hidroxilo por un grupo haluro. Si el ácido es A menudo son sintetizados para ser usados como
O un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX, que intermediarios en la síntesis de otros compuestos
Haluros de acilo consiste en un grupo carbonilo unido por separado a un átomo de halógeno. orgánicos.
Cl Los cloruros de acilo son los haluros de acilo más comúnmente encontrados, O O
1 pero el yoduro de acetilo es el que se produce (transitoriamente) en la escala Cl Nu
R más grande. Billones de kilogramos se generan anualmente en la producción R
1 + Nu H
R
1 + H Cl
de ácido acético. El grupo hidroxilo de un ácido sulfónico también puede
reemplazarse por un halógeno para producir el correspondiente haluro de
sulfonilo. En la práctica esto es casi siempre cloruro para dar el cloruro de
sulfonilo.
Los anhídridos de ácido carboxílico son compuestos que tienen dos grupos Los anhídridos de ácido son una fuente de grupos acilo
acilo unidos al mismo átomo de oxígeno. Uno o ambos grupos acilo de un reactivos, y sus reacciones y usos se asemejan a los de
Anhídridos de O O anhídrido de ácido pueden derivarse también de otro tipo de ácido orgánico, los haluros de acilo.
ácido carboxílico tal como ácido sulfónico o un ácido fosfónico. Uno de los grupos acilo de un O O
HO
1 1 anhídrido de ácido puede derivarse de un ácido inorgánico tal como ácido O Nu 1
R O R Nu H R
fosfórico. El anhídrido mixto 1,3-bisfosfoglicerato es un intermedio en la
formación de ATP por glicolisis, es formado entre el ácido 3-fosfoglicerico y el R
1
R
1
R
1 +
O
ácido fosfórico. O
13

7. MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS, SOFTWARE, HARDWARE

O EQUIPOS:
• 10 tubos de ensayo por grupo
• 1 tubo de ensayo manchado
• 1 gradilla
• 1 pinzas para tubo de ensayo
• 1 mechero
• 1 embudo ordinario
• 1 papel filtro
• 2 vasos de precipitados de 100 mL
• 1 micro espátula
• 5 trozos de papel indicador universal
• n-hexano (50 mL)
• Naftaleno (1 g)
• Etanol (50 mL)
• Formaldehído (50 mL)
• Acetona (50 mL)
• Ácido salicílico (1 g)
• Acetato de n-butilo (50 mL)
• Anilina (50 mL)
• Acetamida (1 g)
• Solución saturada de bicarbonato de sodio (50 mL)
• Cloruro de aluminio anhidro (1 g)
• Cloroformo (50 mL)
• Sodio metálico en aceite anhidro (1 g)
• Hidróxido de potasio (1 g)
• Disulfuro de carbono (50 mL)
• Éter etílico (50 mL)
• Reactivo de Lucas (50 mL)
• Solución de cloruro férrico al 5% (50 mL)
• Ácido clorhídrico 6 M (50 mL)
14

• Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina en ácido sulfúrico (50

mL)
• Reactivo Fehling A (50 mL)
• Reactivo Fehling B (50 mL)
• Reactivo de Schiff (50 mL)
• Solución de yoduro de potasio 2% (50 mL)
• Solución de yodato de potasio 4% (50 mL)
• Solución saturada de sulfato de cobre (II) (50 mL)
• Papel periódico en tiras de 1 cm x 1 cm
• Metanol (50 mL)
• Solución de clorhidrato de hidroxilamina 1 N en
propilenglicol
• Solución de hidróxido de sodio 1N en propilenglicol
• Solución saturada de acetato de plomo (50 mL)
• Ácido acético concentrado (50 mL)
• Solución de sulfato ferroso al 5% (50 mL)
• Ácido nítrico al 5% (50 mL)
• Solución de nitrato de plata al 2% (50 mL)
8. PRECAUCIONES CON LOS MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS

Y EQUIPOS UTILIZAR :
Los ensayos que llevará a cabo involucran varias reacciones exotérmicas debido a
que son reacciones ácido-base y redox. Por lo tanto, el trabajo de laboratorio implica
el uso permanente de todos los instrumentos de seguridad (bata, guantes, gafas,
respirador y cofia). Disponga los residuos de acuerdo a las indicaciones del docente
y auxiliar de laboratorio.
9. CAMPO DE APLICACIÓN: (20)
El análisis y la identificación de compuestos orgánicos desconocidos constituyen un

aspecto muy importante de la química orgánica experimental. No existe un
procedimiento conjunto definido que puede ser aplicado en general para el análisis
cualitativo orgánico. Las pruebas cualitativas que requieren cantidades sustanciales
de una serie de productos químicos peligrosos (a menudo) que se almacenan en el
laboratorio para uso experimental con frecuencia se están eliminando de la química
15

orgánica en favor de las técnicas espectroscópicas modernas. Sin embargo, las

pruebas de análisis químico presentadas corresponden a una serie de reacciones
controlables, eficientes, que permiten la consolidación del conocimiento en la
identificación de sustancias desconocidas.
10. PROCEDIMIENTO, METODO O ACTIVIDADES: (21)
Construya un diagrama de flujo del procedimiento a seguir en la práctica de

laboratorio:
Tabla 1. Compuestos orgánicos sometidos a análisis.
Número Sustancia
1 n-hexano
2 Naftaleno
3 Etanol
4 Formaldehído
5 Acetona
6 Ácido salicílico
7 Acetato de n-butilo
8 Anilina
9 Acetamida
Ensayos preliminares
1. Estado físico, pureza y ensayos organolépticos: Ensayar todas las
sustancias patrón (tabla 1) y muestra problema.
Debe anotarse si la sustancia desconocida es líquida o sólida. Esta información es
usada para consultar las tablas de compuestos. En el caso de las sustancias
16

líquidas impuras, debe hacerse una destilación simple sobre una muestra de
aproximadamente 5 mL, recogiendo dos fracciones. Por favor consulte a su docente
antes de realizar este procedimiento.
Olor: Muchos compuestos orgánicos poseen olores característicos y no es posible

describirlos de una manera precisa. Sin embargo, el estudiante puede familiarizarse
con el de algunos compuestos. En general, los ésteres tienen olores agradables, los
mercaptanos, isonitrilos, y las aminas tienen olores desagradables. Dentro de los
olores característicos se tiene a los fenoles, aminas y ácidos. El benzaldehído, el
nitrobenceno y el benzonitrilo tienen olores a almendras amargas; sin embargo, el
olor es más pronunciado en compuestos de bajo peso molecular.
Color: La gran mayoría de los compuestos orgánicos son incoloros; sin embargo
muchos tienen colores definidos debido a la presencia de grupos cromóforos. Los
nitrocompuestos son generalmente amarillos, los nitroso compuestos generalmente
son azules o verdes cuando están fundidos o en solución; los azocompuestos y
muchos derivados del trifenilmetano son altamente coloreados. Muchos fenoles y
aminas desarrollan color durante el almacenamiento, debido a la oxidación que
pueden sufrir por la presencia de oxígeno.
Forma cristalina: Las muestras sólidas se examinan al microscopio para determinar

si la sustancia es homogénea o no. Las diferencias en la apariencia cristalina
pueden deberse a que la sustancia es una mezcla o presenta polimorfismo.
2. Ensayo de ignición.
Si la sustancia es líquida, ponga 5 a 10 gotas en una cápsula de porcelana, acerque
a la llama del mechero y determine la inflamabilidad y la naturaleza de la llama;
luego caliente con llama pequeña y de vez en cuando aplique la llama directamente
sobre la sustancia de manera que entre en ignición antes de que se volatilice. Si el
compuesto es sólido, ponga unos pocos cristalitos en una cápsula de porcelana y
caliente con llama pequeña; observe si funde y la forma como lo hace, note si se
desprenden vapores o gases y determine su carácter ácido-base usando papel
indicador universal humedecido.
17

Muchos líquidos arden con llama característica, así los hidrocarburos aromáticos
dan una llama fuliginosa con bastante hollín, los hidrocarburos alifáticos dan llama
amarilla pero con poco hollín. Si el contenido de oxígeno aumenta, la llama se vuelve
azul. Por otro lado, algunas sustancias desprenden gases con olores
característicos, por ejemplo los azúcares arden con olor a panela quemada y las
proteínas con olor a cuerno quemado.
3. Ensayos con indicadores.

Papel indicador universal: Ponga 3 gotas de la sustancia (Ver tabla 1) en un tubo
de ensayo y agregue 0.5 mL de agua; ensaye esta solución con papel indicador
universal y compare el color con la tabla patrón. Para los sólidos se aconseja poner
un cristal sobre el papel y agregar una gota de agua, observar la reacción en los
bordes de la gota. En caso de no tener papel indicador universal, puede usarse
papel tornasol (azul y rojo).
4. Ensayo con solución de bicarbonato de sodio:

En un tubo de ensayo disponga 4 gotas de la muestra problema (para sólidos 10
mg). Adicione a cada tubo de ensayo 1 mL de solución de bicarbonato de sodio.
Agite cuidadosamente y observe la reacción: si se forma una sola fase, si hay
desprendimiento de gases con o sin efervescencia. Describa todos sus resultados
en el cuaderno de laboratorio y consigne los resultados en la cartilla.
Ensayos específicos para grupos funcionales
Aromáticos
5. Ensayo de aromaticidad: (prueba demostrativa)
En un tubo de ensayo seco, disponga 50 mg de cloruro de aluminio anhidro. Caliente
el tubo de ensayo bajo llama directa de mechero de tal manera que el cloruro de
aluminio sublime y forme anillos blancos en las paredes del tubo. En un segundo
tubo, adicione 4 gotas (para sólidos 10 mg) de la sustancia respectiva (según tabla
1) y 4 gotas de cloroformo. Adicione la disolución al tubo que contiene cloruro de
aluminio sublimado, dejando fluir la mezcla líquida por las paredes del tubo y
teniendo contacto directo con los anillos blancos. La formación de coloración intensa
indica prueba positiva para aromáticos.
18

Alcoholes
6. Prueba de sodio metálico: En 1 tubo de ensayo seco, disponga 0,5 mL de
sustancia a ensayar (si es sólida, disuelva 10 mg del sólido en éter etílico seco).
Agregue un trocito de sodio y observe la velocidad de desprendimiento del gas. Este
resultado demuestra presencia de hidrógeno activos en grupos OH, por lo que no
es contundente para la identificación de alcoholes.
7. Prueba del xantato: En 1 tubo de ensayo limpio y seco disponga 1 mL de

sustancia a ensayar (si es sólida, disuelva 10 mg del sólido en éter etílico seco);
agregue ½ lenteja de KOH, caliente suavemente al baño maría y agite hasta lograr
la disolución de la mayoría del hidróxido adicionado. Enfríelo, adicione 1 mL de éter
etílico y luego agregue, gota a gota, disulfuro de carbono (manejo en cabina), hasta
obtener un precipitado amarillo. Este resultado es positivo para alcoholes.
Fenoles
8. Prueba del cloruro férrico: Disuelva 10 miligramos de sustancia a ensayar en 1
mL de agua. Si el compuesto es insoluble, caliente la mezcla y filtre. Agregue unas
gotas de FeCl3 (5%) y observe la coloración. Los fenoles forman complejos
coloreados (verdes, rojos, morados) con el ión hierro (III), indicando resultado
positivo.
Compuestos carbonílicos
9. Ensayo general para la identificación: En un tubo de ensayo limpio y seco,
adicione 1 mL solución de 2,4-dinitrofenilhidracina. Mida el pH y verifique la acidez
de la solución, de lo contrario acidule con ácido sulfúrico concentrado. Luego,
adicione 30 mg (ó 5 gotas si es líquido) de sustancia a ensayar. La formación de un
precipitado o aceite amarillo es prueba positiva para cetonas y aldehídos.
Diferenciación de cetonas y aldehídos

10. Ensayo de Fehling: En dos tubos de ensayos libres de grasa y limpios ponga
1 mL de reactivo de Fehling A y 1 mL de reactivo de Fehling B, respectivamente.
Mezcle ambas soluciones y adicione 1 mL de sustancia a ensayar, agite y caliente
la mezcla en baño de María durante 5 min. La aparición de un precipitado rojizo de
óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.
19

11. Ensayo de Schiff: En un tubo de ensayo adicione 1 mL de sustancia a ensayar

y agregue 1 mL del reactivo de Schiff. Agite y observe si se da la formación de una
coloración magenta que indica prueba positiva para aldehídos.
Ensayos para ácidos carboxílicos:

12. Ensayo de yodato-yoduro: En 1 tubo de ensayo disponga 10 mg de sustancia
a ensayar en agua-etanol (5 gotas). Añada dos gotas de solución de yoduro de
potasio al 2% y 2 gotas de solución de yodato de potasio al 4%, ponga el tubo en
baño de María por un minuto, enfríe y añada 1 a 4 gotas de almidón al 0,1%. Si
aparece coloración azul, la sustancia es ácida.
Ensayos para aminas:

13. Ensayo del ion cúprico para las aminas de bajo peso molecular: Las aminas
solubles en agua, especialmente los aminoalcoholes, forman complejos solubles
con el ion cúprico, haciendo que el color se intensifique notoriamente; el efecto es
comparable al obtenido cuando se adiciona amoníaco a una solución de iones
cúpricos.
Procedimiento: Disponga 1 mL de sulfato de cobre 10% en un tubo de ensayo;

añada 1 mL de agua que contiene 30-50 mg de la sustancia a ensayar. La
intensificación del color azul es una prueba positiva para aminas.
14. Ensayo de lignina: Este ensayo se basa en la acción de la lignina del papel
periódico sobre las aminas primarias y secundarias, especialmente con las
aromáticas. Las reacciones químicas no se conocen.
Procedimiento: Disuelva 10-20 mg de la sustancia a ensayar en unas pocas gotas

de etanol o metanol y moje un pedazo de papel periódico con la solución. Coloque
2 mL de HCl 2 M en el papel húmedo. La aparición inmediata de una coloración
amarilla o anaranjada es prueba positiva para aminas primarias y secundarias, aún
las arilaminas negativamente sustituidas. Si obtiene prueba negativa, repítalo
utilizando una solución caliente de la amina en etanol y HCl caliente.
Ensayos para derivados de ácido carboxílico:

15. Prueba del hidroxamato férrico: En un tubo de ensayo ponga 0,5 mL de
clorhidrato de hidroxilamina 1 N en metanol, que contiene 0,02 % de timolftaleína.
Añada 30 mg de la sustancia a ensayar y gota a gota KOH 2 N en metanol hasta
20

coloración azul y agregue luego 5 gotas más de la solución de KOH. Caliente la

mezcla hasta ebullición, enfríe y agregue HCl 2 N hasta que el color azul
desaparezca- Adicione una gota de cloruro férrico al 10 % y note su color. Una
coloración azul-rojiza es prueba positiva para ésteres. Las amidas pueden ser
convertidas a ácidos hidroxámicos al tratarlas con hidroxilamina, usando como
medio de reacción disolventes de alto punto de ebullición como el propilenglicol.
Para confirmar la presencia de amidas repita este ensayo empleando clorhidrato de
hidroxilamina 1 N en propilenglicol y 1 mL de hidróxido de potasio 1 N en
propilenglicol.
16. Fusión sódica y análisis elemental (opcional)

La realización de la fusión sódica es demostrativa. El docente de laboratorio
llevará a cabo dicho procedimiento:
Fusión sódica: corte un pedacito de sodio de unos 3 mm de diámetro, séquelo
con un pedazo de papel de filtro y colóquelo en un tubo de ensayo junto con una
pequeña cantidad de la sustancia a ensayar (20 mg; uno para el compuesto
patrón y otro para la muestra problema). Caliente sobre llama directa del
mechero la parte inferior del tubo hasta que el sodio funda y sus vapores suban
en el tubo. Agregue otros 20 mg de la sustancia a ensayar y continúe el
calentamiento hasta que el tubo permanezca rojo (la sustancia orgánica se ha
descompuesto). Disponga el tubo de ensayo en un vaso de precipitados de 50
mL. Adicione lentamente y gota a gota 1 mL de etanol para eliminar el exceso
de sodio. Con MUCHO CUIDADO adicione lentamente 10 mL de agua caliente
en el tubo caliente (PERO NO AL ROJO VIVO). Caliente el tubo de ensayo y su
contenido hasta lograr ebullición y filtre en caliente. El filtrado contiene los
iones que se van a analizar. Deseche los residuos sólidos y conserve el
filtrado.
Para las pruebas siguientes usted cuenta con dos soluciones de fusión sódica:
 Solución A. Muestra patrón de fusión sódica (contiene todos los
elementos a analizar)
Determinación de azufre: En un tubo de ensayo limpio y seco, adicione 1 mL

del filtrado de la fusión sódica. Acidule este volumen con ácido acético
concentrado y añada dos gotas de solución de acetato de plomo. Un precipitado
carmelita o negro, incluso una coloración oscura indican la presencia de azufre.
21

Determinación de nitrógeno: Mida el pH de 2 mL del filtrado de la fusión sódica.

Si el pH del mismo no es mayor o igual a 13 adicione solución de hidróxido de
sodio hasta lograr dicho pH. Luego, agregue dos gotas de solución de sulfato
ferroso al 5%. Caliente la mezcla hasta ebullición y luego enfríe, agregue dos
gotas de solución de cloruro férrico al 2% y acidule con ácido clorhídrico 2 N. La
presencia de nitrógeno se establece a partir de la aparición de un precipitado
azul o una suspensión coloidal azul. Si es necesario, filtre la solución y el color
azul contrastará con el blanco del papel filtro. En algunos casos cuando están
presentes el nitrógeno y el azufre, puede observarse una coloración roja debida
a la formación de sulfocianuro férrico.
Determinación de halógenos: Disponga 1 mL del filtrado de la fusión sódica

en un tubo de ensayo, agréguele ácido nítrico al 5% hasta reacción ácida al
tornasol. Caliente la solución hasta reducir su volumen a la mitad, deje enfriar la
solución y luego añada dos gotas de solución de nitrato de plata al 2%. La
formación de un precipitado blanco o amarillento indica la presencia de cloro,
bromo o yodo. El flúor no da precipitado pues el fluoruro de plata es soluble en
agua.
11. RESULTADOS ESPERADOS: (22)
Por medio del desarrollo de los ensayos propuestos y las observaciones del
estudiante, establece una serie de características estructurales que debe tener la
sustancia desconocida para explicar la reactividad química mostrada y determina la
presencia de elementos diferentes a carbono, hidrógeno y oxígeno en la muestra
problema.
11. CRITERO DE EVALUACIÓN A LA PRESENTE PRÁCTICA (23)
El estudiante para realizar la práctica de laboratorio debe presentar obligatoriamente

un preinforme completo al inicio de la misma en su respectivo cuaderno de
laboratorio, el cual será seccionado así: título de la práctica, fecha, integrantes
del grupo, objetivos, mapa conceptual de conceptos básicos, listado de
materiales y reactivos, fichas de seguridad de los reactivos, diagrama de flujo
del procedimiento y solución al cuestionario.
22

Al inicio de la práctica, el estudiante debe presentar una evaluación corta, tipo quiz,
del contenido de la misma y de la metodología de trabajo a seguir en el laboratorio.
Al finalizar la práctica, el estudiante debe entregar un reporte de sus resultados

relacionados con la identificación de la muestra problema. El docente evaluará dicho
reporte y entregará el resultado previo a la realización del informe.
Después de realizada la práctica, se hará evaluación de la misma mediante la

elaboración por parte del estudiante de un informe, el cual será previamente
suministrado por el docente. La evaluación del informe será realizada por
competencias, usando la rúbrica presentada en el contenido programático del curso.
Las calificaciones serán de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar
oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificación de los mismos,
acarrearán una calificación de cero (0).
Cuestionario para el preinforme:

1. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:
a. 3-octino
b. (2E)-3-metilhept-2-eno
c. 3,4,5-trimetilheptano
d. (3-metilheptan-4-il)ciclohexano
e. (1E,5Z)-3-(3-metilheptan-4-il)ciclodeca-1,5-dieno
Escriba la reacción completa (indicando reactivos y productos) entre cada
uno de estos y los reactivos de Baeyer, H2SO4, Bromo en CCl4 (en presencia
y ausencia de luz UV) y Tollens. Proponga mecanismos de reacción para
cada una de las reacciones.
2. Haga un cuadro comparativo de las propiedades físicas de las sustancias

usadas como patrón y su respectivo homólogo alcano. Describa las
diferencias y similitudes encontradas en cada caso y de una explicación a las
mismas.
3. Haga un mapa conceptual donde indique la clasificación de isómeros en
química orgánica.
23

4. Dibuje la estructura y escriba el nombre IUPAC de todos los isómeros

correspondientes a las siguientes fórmulas:
a. C4H10
b. C4H8
c. C4H6
5. Defina alquino terminal y de un ejemplo del mismo. ¿Cuál es la diferencia en la
reactividad química de los alquinos terminales respecto al resto de los alquinos
normales?
6. Haga un listado de los diversos grupos funcionales orgánicos existentes (por lo
menos 20), pinte su estructura general y clasifíquelos de acuerdo a los
elementos presentes: C, H, O, N, S, halógenos.
7. Un compuesto orgánico tiene el siguiente análisis elemental: C(67,17%)
H(8,86%) N(11,19%) O (12,78%). Esta sustancia se analizó en el laboratorio
mediante ensayos preliminares, encontrando lo siguiente:
Ensayo Observación
Ignición La muestra prende con desprendimiento de vapores básicos
con olor a “cacho quemado”
Carácter Ni el papel tornasol azul ni el rojo cambian de color. El color
ácido-base del papel indicador de pH es amarillo pálido.
Cal sodada Se observa desprendimiento de vapores de amoniaco que

provocan el cambio de color del papel tornasol rojo a azul.
Baeyer Se observa decoloración del color violeta del reactivo Baeyer
a carmelita.
Bromo en Se observa decoloración del bromo de rojo a amarillo pálido.
CCl4
Tollens No se observó cambio en el aspecto de la muestra ni del
reactivo.
Aromaticidad El color del tricloruro de aluminio sublimado permanece
blanco.
Teniendo en cuenta la información dada, proponga una estructura para el
compuesto analizado.
24

12. BIBLIOGRAFIA:
 ACOSTA NIÑO, Gema Eunice; GARAVITO NAJAS, Jenny Zorayda.

Prácticas de Química Orgánica Básica. 2ª. Serie técnica, Universidad Militar
Nueva Granada, Facultad de Ciencias Básicas y Aplicadas, Bogotá 2010.
 CERPA CHAVEZ, Manuel Guillermo. Hidrodestilación de aceites esenciales:
Modelo y caracterización. Tesis Doctoral, Universidad de Valladolid,
Departamento de Ingeniería Química y Tecnología del Medio Ambiente,
Valladolid 2007.
 ZUBRICK, James W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's
Guide to Techniques. 9a edición, Wiley, 2012.
 KEESE, Reinhard; MULLER, Robert Karl; TOUBE, Tevor Philip. Métodos de
laboratorio para química orgánica. 1ª edición, Editorial Limusa, 1990.
 PAVIA, Donald L.; ENGEL; LAMPMAN, KRITZ. Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach. 3a edición, Harcourt College
Pub, 1999.
 GALAGOVSKY, Lydia. Química orgánica: fundamentos teórico-prácticos
para el laboratorio. 6ª edición, EUDEBA, 2002.
 VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH,
P.W.G. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a edición,
Longman Scientific & Technical, 1989.
25

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y APLICADAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Reconocimiento de algunas funciones orgánicas.
NOMBRE: ____________________________________________________________________________________________ CÓDIGO:_______
NOMBRE: ____________________________________________________________________________________________ CÓDIGO:_______
NOMBRE: ____________________________________________________________________________________________ CÓDIGO:_______
I. DATOS DE LA PRÁCTICA (Valor: __ punto sobre cinco). Calificación: _________

Dibuje la estructura de todos los patrones usados
26
Resultados de los ensayos realizados
Estado físico, pureza y ensayos organolépticos

n-hexano Naftaleno Etanol Formaldehído Acetona
Ácido salicílico Acetamida Anilina Acetato de n-butilo Fenol
27
Ensayo de ignición.
Compuesto 1 Observaciones Compuesto 2 Observaciones
Conclusiones Conclusiones
Ensayos con indicadores.

Compuesto 1 Observaciones Compuesto 2 Observaciones Compuesto 3 Observaciones
Conclusiones Conclusiones Conclusiones
28
Ensayo con solución de bicarbonato de sodio:

Ensayo de aromaticidad:
29
Prueba de sodio metálico

Prueba del xantato

30
Prueba de cloruro férrico

Ensayo general para la identificación de compuestos carbonílicos

31
Ensayo de Felhing
Ensayo de Schiff
32
Ensayo de yodato-yoduro
Ensayo del ion cúprico para aminas de bajo peso molecular

33
Ensayo de lignina
Prueba de hidroxamato férrico

34
II. DISCUSIÓN DE RESULTADOS (Valor: ___ punto sobre cinco). Calificación: __________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
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35
III. REFERENCIAS CONSULTADAS (obligatorio).

A continuación referencie las fuentes bibliográficas consultadas:
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________
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____________________________________________________________________________________________________________________
NOTA DEL INFORME: ______________
36

37

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UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

Título de la Práctica de Laboratorio: Introducción al análisis químico orgánico

Elaborado por: (7) Revisado por: (8) Aprobado por: (9)

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

Razones del Cambio Cambio a la Revisión # Fecha de emisión

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

FACULTAD O UNIDAD ACADÉMICA: Facultad de Ciencias Básicas y

1. PROGRAMA: Biología Aplicada e Ingeniería Ambiental

2. ASIGNATURA: Química Orgánica

A partir de la experiencia desarrollada, el estudiante establece las bases del análisis

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

En la identificación de una sustancia orgánica, el primer paso consiste en obtener

En el análisis cualitativo de los compuestos orgánicos no existe una marcha

● Aspecto del producto: Si es un sólido, deben observarse color, olor y forma

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

compuesto, permita formarse una idea de la naturaleza del producto y

Grupos funcionales comunes en Química Orgánica:

Según la IUPAC, los compuestos orgánicos constan de una columna vertebral

Grupo funcional Fórmula química Características generales Reacciones típicas

asociado a los yacimientos de petróleo. El petróleo es una mezcla líquida que

Alcoholes la cadena principal, la solubilidad disminuye notablemente. Los alcoholes R R

caracteriza por la presencia del fragmento –OH (o grupo hidroxilo) unido Br

Los ácidos carboxílicos son asociados y aparecen en fase liquida (en

Los ésteres se derivan a partir de un alcohol y un ácido, donde el último puede

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

7. MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS, SOFTWARE, HARDWARE

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

• Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina en ácido sulfúrico (50

8. PRECAUCIONES CON LOS MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS

9. CAMPO DE APLICACIÓN: (20)

El análisis y la identificación de compuestos orgánicos desconocidos constituyen un

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

orgánica en favor de las técnicas espectroscópicas modernas. Sin embargo, las

10. PROCEDIMIENTO, METODO O ACTIVIDADES: (21)

Construya un diagrama de flujo del procedimiento a seguir en la práctica de

Tabla 1. Compuestos orgánicos sometidos a análisis.

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

Olor: Muchos compuestos orgánicos poseen olores característicos y no es posible

Forma cristalina: Las muestras sólidas se examinan al microscopio para determinar

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

3. Ensayos con indicadores.

4. Ensayo con solución de bicarbonato de sodio:

Ensayos específicos para grupos funcionales

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

7. Prueba del xantato: En 1 tubo de ensayo limpio y seco disponga 1 mL de

Diferenciación de cetonas y aldehídos

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

11. Ensayo de Schiff: En un tubo de ensayo adicione 1 mL de sustancia a ensayar

Ensayos para ácidos carboxílicos:

Ensayos para aminas:

Procedimiento: Disponga 1 mL de sulfato de cobre 10% en un tubo de ensayo;

Procedimiento: Disuelva 10-20 mg de la sustancia a ensayar en unas pocas gotas

Ensayos para derivados de ácido carboxílico:

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

coloración azul y agregue luego 5 gotas más de la solución de KOH. Caliente la

16. Fusión sódica y análisis elemental (opcional)

Determinación de azufre: En un tubo de ensayo limpio y seco, adicione 1 mL

Introducción al análisis químico orgánico cualitativo: Ensayos preliminares y

Determinación de nitrógeno: Mida el pH de 2 mL del filtrado de la fusión sódica.

Determinación de halógenos: Disponga 1 mL del filtrado de la fusión sódica

11. RESULTADOS ESPERADOS: (22)

11. CRITERO DE EVALUACIÓN A LA PRESENTE PRÁCTICA (23)

I. DATOS DE LA PRÁCTICA (Valor: punto sobre cinco). Calificación: _______