LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 031020

Práctica 9: Propiedades químicas de los Alcoholes y fenoles

María Alejandra Hoyos Vergara Maria.hoyosv@udea.edu.co
Wendy Vanessa Rojas Cortes Wendy.rojasc@udea.edu.co

Propiedades químicas de los Alcoholes y fenoles.

Resumen

En ésta práctica se trabajó con alcoholes y fenoles, cuyo objetivo principal fue determinar la reactividad de
estos dos. Primeramente se empezó realizando la prueba de acidez en medio básico, la cual consistía en
tomar en dos tubos de ensayo, cierta cantidad de ciclohexanol y B-naftol y luego agregar hidróxido de sodio
(NaOH) y observar que ocurría. Luego se siguió con la prueba de acidez con sodio metálico, donde se
observó el orden de reactividad y coincidió con lo que se sabía de la teoría, puesto que primeramente debían
reaccionar los alcoholes primarios, luego los secundarios y finalmente los terciarios. En la siguiente prueba,
la prueba de Lucas se comprobó que el tubo 3 y el tubo 2 que contenían t-butanol y 2-butanol,
respectivamente, mientras que en el tubo 1 había n-butanol. En la prueba de Jones se obtuvieron los
resultados esperados de la teoría. En la prueba del cloruro férrico para fenoles se obtuvo lo esperado ya que
en el tubo 1 que contenía fenol en agua se observó una solución verde mientras que en el tubo 2 y tubo 3 que
contenían solución de ácido salicílico y n-butanol, respectivamente, se dieron los colores, morado y amarillo
naranja los cuales indican que no son fenoles. En la determinación cualitativa de acetaminofén se realizó el
procedimiento indicado en la guía, al realizar el procedimiento se observó claramente la presencia de
acetaminofén ya que se obtuvo la coloración azul-violeta. En la determinación cualitativa de fenoles en
frutas, específicamente en banano, se observó que sin calentamiento se obtuvo un color verde clarito
mientras que con calentamiento se obtuvo un color verde más oscuro que el anterior. Estos diferentes tonos
del verde en el banano se debió a la diferente cantidad de fenolasa presente en la fruta, pues el agua caliente
le da al banano una mayor presencia de ésta, lo que hace que el banano calentado previamente se oxide más
y por ende, tome un color verde más oscuro que el banano que no se calentó. Finalmente, en la determinación
cualitativa de metanol en licores se siguió el procedimiento indicado por el profesor, el cual consistía en
agregar de a 10 gotas de aguardiente y aguardiente adulterado a dos tubos de ensayo, luego a cada uno de
los tubos agregar: 2 gotas de KMnO4, 2 gotas de H2SO4 concentrado y agitar hasta antes de solución café,
una punta de espátula de metabisulfito de sodio para decolorar, una punta de espátula de ácido
cromotrópico, luego se agitaba y se llevaban los dos tubos a un baño de hielo.

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Introducción diversos tipos de alcoholes. La fórmula
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R química del alcohol etílico es CH3-CH2-OH.
(OH), es decir, compuestos que contienen uno o más  Fenol: son compuestos químicos llamados
grupos hidroxilos unidos a un radical alquilo. Cuando aromáticos. Las sustancias provienen de los
el número de grupos OH, es más de uno, se conocen alcoholes aromáticos. Existen varios tipos de
generalmente como alcoholes polihidroxilicos o fenoles: los ácido-fenoles, las flavonas, los
polioles, recibiendo denominaciones particulares para taninos y los antocianos. Si una sustancia
cada número de grupos. El radical puede ser saturado posee más de un fenol la denominamos
o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También polifenol.
puede ser un radical aromático, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Materiales y equipo
Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes,  Tubos de ensayo
lo cual les permite reaccionar fácilmente con bases,  Pinza para tubo de ensayo
permitiendo la formación de sales. Los alcoholes por  Baño maría
su parte reaccionan con el sodio metálico  Mortero
desprendiendo hidrógeno. Existen varias pruebas
químicas que permiten el reconocimiento de los Sustancias
alcoholes y fenoles fácilmente, entre ellas está la  Ciclohexanol.
prueba de Lucas, la cual permite la diferenciación de  B-naftol.
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por  Solución de hidróxido de sodio al 10%.
su manera de reaccionar o no, con el reactivo de Lucas.  n-butanol.
Otra prueba se basa en la oxidación de alcoholes y  2-butanol.
fenoles, la cual es conocida como la prueba de Jones,  Butanol.
para la cual se emplean agentes oxidantes de acuerdo  t-butanol.
si es un alcohol (primario, secundario o terciario) o un  Solución concentrada de fenol en
fenol produciendo diferentes reacciones. Para los benceno.
fenoles existe una prueba específica para la cual se  Sodio metálico.
utiliza cloruro férrico (FeCl3), el cual produce una  Reactivo de Lucas.
coloración violeta o verdosa en fenoles. Los alcoholes  Solución de fenol en agua al 5%.
y fenoles los encontramos en alimentos como frutas,
en medicamentos como el acetaminofén y en bebidas  Reactivo de CrO3/H2SO4.
embriagantes como el aguardiente, las cuales son  Solución de ácido salicílico al 1%
prueba de estudio de éste informe  Solución de FeCl3 al 1%
 Ácido sulfúrico concentrado
Objetivos:  Solución de ácido cromotrópico al 0.5%
• Identificar algunas de las propiedades físicas de los  KMnO4 al 2%
alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor,  Ácido oxálico
solubilidad en agua y en otros solventes.  Una tableta de acetaminofén
• Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en  Un banano
alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas.  Aguardiente
•Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y
terciarios. A partir de reacciones químicas.
• Comprobar experimentalmente las principales
reacciones de alcoholes y fenoles.

Marco teórico
 Alcohol: compuesto orgánico que contiene el
grupo hidroxilo unido a un radical alifático o
a alguno de sus derivados. En este sentido,
dado que se trata de un compuesto, existen

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Sección experimental y análisis de resultados.

1. Prueba de acidez en medio acido:

En dos tubos de ensayo colocar respectivamente:
Tubo 1: 5 gotas de ciclohexanol.
Tubo 2: 0.1 g de B-naftol.
Adicionar a cada tubo 1mL de NaOH al 10%.

3. Prueba de Lucas:
En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas del reactivo
de Lucas y adicionar respectivamente 2 gotas de:
Tubo 1:n-butanol.
Tubo 2: 2-butanol.
Tubo 3: t-butanol.
Si no se observa ningún cambio, colocar en baño de
agua caliente.

2. Prueba de acidez con sodio metálico.

En cuatro tubos de ensayo colocar respectivamente 10
gotas de:
Tubo 1: n-butanol.
Tubo 2: 2-butanol.
Tubo 3: t-butanol.
Tubo 4: solución concentrada de fenol en benceno.
Adicionar a cada tubo un pequeño pedazo de sodio.

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4. Prueba de Jones:
En 4 tubos de ensayo colocar respectivamente 4 gotas
de:
Tubo 1:n-butanol.
Tubo 2: 2-butanol.
Tubo 3: t-butanol.
Tubo 4: solución de fenol en agua al 5%.
Luego adicione a cada tubo, 2 gotas del reactivo de
anhídrido crómico en ácido sulfúrico y 1 mL de agua.
5. Prueba del cloruro férrico para fenoles:
Colocar en tres tubos de ensayo 5 gotas
respectivamente de:
Tubo 1: fenol en agua al 5%.
Tubo 2: solución de ácido salicílico.
Tubo 3: n-butanol.
Adicionar 2 mL de agua a cada uno de ellos y 2 gotas
de solución de cloruro férrico al 1%.
6. Determinación cualitativa de acetaminofén:
a. Colocar en un mortero 1 tableta de acetaminofén y
macerar hasta obtener un polvo homogéneo.
b. Tomar un poco con la espátula y ponerlo en tubo de
ensayo.
c. Adicionar 1 mL de agua y agitar vigorosamente
hasta disolver la mayor parte del sólido.
d. añadir 3 gotas de solución de FeCl3 y observar la
aparición de una coloración azul violeta.
7. Determinación cualitativa de fenoles en fruta:
Sin calentamiento:
a. Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un
pequeño trozo de banano.
b. Macerar durante 2 minutos y observar la aparición
de alguna coloración.
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Con calentamiento:
a. colocar un pequeño trozo de banano en agua
caliente durante 5 minutos.
b. Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo
de banano previamente calentado.
c. Macerar durante 2 minutos y observar la aparición
de alguna coloración.

8. Determinación cualitativa de metanol en

licores:
a. Coja dos tubos de ensayo y coloque
respectivamente, en cada uno de ellos:
Tubo 1: 1 mL de aguardiente
Tubo 2: 1 mL de aguardiente adulterado
b. Adicione 2 gotas de ácido sulfúrico.
c. Adicione 2 gotas de KMnO4.
d. Agregue una pizca de Metabisulfito de sodio
para decolorar
e. Agregue 1 mL de la solución de ácido
cromotrópico al 0.5% y agite
f. Agite, lleva a un baño de hielo y sin agitar
adicione a cada tubo ácido sulfúrico por las
paredes del tubo.

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Resultados.
• Prueba 1: El B-naftol con NaOH reacciona por
tener mayor acidez y se presencia con el cambio de
calor, mientras el ciclohexanol no reacciona y se
puede evidenciar que es insoluble con el NaOH.
Prueba 2: Todos los compuestos reaccionan, pues
hay desprendimiento de gases en todos, lo cual
indica la presencia del OH en todos ellos.
• Prueba 3: Mediante la prueba de Lucas se puede
diferenciar que tipo de alcohol es. Haciendo un
análisis de los resultados el n-Butanol se podría
clasificar como un alcohol primario porque no tuvo
ninguna reacción, el 2-Butanol tuvo una reacción
lenta, una decoloración y se logró observar turbidez
por lo tanto se clasifica como un alcohol secundario.
Vale la pena aclarar que la reacción de los alcoholes
secundarios es muy relativa, ya que depende de cómo
sea su estructura y de las condiciones en la que se
presenta. Y por último el t-Butanol tuvo una mayor
rapidez en la reacción siendo casi instantánea,
presentando mayor viscosidad terciario.
• Prueba 4: En la práctica de Jones se pudo evidenciar
principalmente los cambios de color en cada reacción.
El fenol presentó una reacción rápida dando un color
café oscuro. El n-Butanol también presentó un cambio
de color, pero mucho más leve, ya que se obtuvo de
color verde-azul junto al 2-Butanol. Por otra parte, el
t-butanol presentó cambios dando un color amarillo
fuerte.
Esto se debe a que la prueba de Jones es para alcoholes
primarios y secundarios, por lo tanto, los alcoholes
primarios, secundarios y fenoles reaccionan, mientras
el alcohol terciario no reaccionó pues este no tiene
hidrógenos para formar aldehídos.
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• Prueba 5: En los resultados se pudo evidenciar como
hubo cambios de coloración en cada reacción. El fenol
obtuvo un color morado oscuro, debido a que el fenol
reacciona con el cloruro férrico. Por otro lado el ácido
salicílico presentó un color morado claro-gris debido
a que también reacciona con el cloruro férrico. Y por
último el n-Butanol no presentó cambios de color por
ser un alcohol, por lo tanto no reaccionó.
• Prueba 6: Al agregar el FeCl3 al ibuprofeno
macerado se formó una sustancia de color violeta,
demostrando la presencia de alcohol que contiene el
ibuprofeno.
•Prueba 7:
Siguiendo las indicaciones de la práctica, al
agregar el FeCl3 al banano macerado sin
calentamiento se observan varios hilos o puntos
negros al pasar el tiempo, y haciendo una
comparación con el banano que tiene agua en
presencia de calor, a este segundo se le observa
más rápido los puntos o hilos negros debido a que
el calentamiento permite que la reacción sea
mucho más rápida y notable.
• Prueba 8: Los resultados obtenidos en esta prueba
fueron los esperados de acuerdo con la teoría ya que
el metanol, presente en el aguardiente adulterado,
reacciono después de un largo proceso con el ácido
sulfúrico concentrado, se presentó en un color
purpura muy tenue, debido posiblemente a pequeños
errores en las proporciones de los reactivos
empleados. Por otro lado el tubo que contenía la
muestra de alcohol normal no presento el mismo
cambio, indicando la ausencia de metanol.
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Cuestionario: 4. Cuál de los siguientes alcoholes no es

1. Escriba una ecuación para la reacción de oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1-
ciclohexanol con sodio metálico. metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol,
explique.
El alcohol que no es oxidado por el ácido crómico
es el 1-metilciclopentanol ya que este no tiene
2. ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el hidrógenos disponibles en el carbono que
reactivo de Lucas? contiene el grupo funcional, ellos van dirigidos a
radicales enlazados, por lo tanto no hay oxidación.
El ZnCl2 actúa como catalizador en la formación del
ion hidronio (H3O+) ya que los alcoholes se disuelven
en los ácidos fuertes formando iones dehidronio, todo
esto debido a que los alcoholes son capaces de
desprotonar a los aniones delos ácidos fuertes, esta
reacción se da por un mecanismo SN1

5. Experimentalmente ¿Cómo podemos

3. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas. distinguir entre 4-clorofenol y 4-
ciclohexanol?
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes
Se hace una reacción con un indicador de fenoles
primarios, secundarios y terciarios con velocidades
como el Cloruro Férrico (FeCL3), si en la reacción
bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
hay un cambio de color de amarillo inicial a
emplear para distinguir entre los tres tipos de
violeta, esto indicaría la presencia de fenoles.
alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homogénea. La solución
6. ¿Por qué el ión fenóxido es una base más
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el
débil que el alcóxido y el hidróxido?
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que
Según la teoría de Lewis, una base es la que cede
ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro
electrones. Si tomamos de referencia el ion
de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una
hidroxilo, el ion alcóxido RO (-) tiene un radical R
segunda fase. La prueba de Lucas implica la adición
que por efecto inductivo cede carga aumentando
del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
la densidad electrónica en el O, por tanto el ion
observar si se separa de la mezcla de reacción una
alcóxido es más propenso a ceder la carga
segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
negativa. En el caso de un fenóxido ArO (-) el
instantáneamente, porque forman carbocationes
oxígeno entra en conjugación con el anillo
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
aromático por efecto electrómetro, cediéndole
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20minutos,
carga. De esta manera el ion fenóxido se estabiliza,
porque los carbocationes terciarios son menos estables
digamos que su carga se deslocaliza y es mucho
que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan
más difícil que la ceda.
muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece
7. Consulte la importancia del sistema
en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.
quinona-hidroquinona en fotografía.
Con un alcohol primario, la reacción puede tomar
La hidroquinona, un representante del tipo HO-
desde treinta minutos hasta varios días.
(CH=CH-) nOH se usa en la gran mayoría de los
reveladores comerciales para la fotografía blanco
R-OH + HCL ZnCl2 R-Cl + H2O
y negro. La sustitución de uno o más hidrógenos
en el núcleo por -CH3, -OCH3,-Br, -Cl, -OH o-
NH2 aumenta la actividad reveladora (rapidez del
revelado a un pH dado), mientras que la
sustitución por -SO3H, -COOH, -NO2 o –CHO
disminuye la actividad y la 2,3-
dicianohidrtoquinona carece de la cualidad de
revelador.

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8. Consulte cuál o cuáles son los fenoles más
importantes contenidos en el banano,
manzanas y patatas.
Los fenoles presentes en estas frutas son: ácido cafeico,
flavonoides (quercetina), rutina, carotenoides,
taninos, antocianinas. Los cuales permiten la aparición
de pigmentos pardos cuando se dañan los tejidos
vegetales al cortar las frutas y dejarlas expuestas al
aire.
Conclusiones.
 Se determinó que las diferencias estructurales
entre los alcoholes alifáticos y los aromáticos
les confieren características muy distintas, en
especial respecto a su reactividad.
Bibliografía:
 http://controldecalidadenfrutasyverduras.bl
ogspot.com/ 20/07/2014 -3:40 pm
 http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.
html
 http://es.wikipedia.org/wiki/Quinona
 http://www.monografias.com/trabajos71/p
ruebas-generales-alcoholes/pruebas-
generales-alcoholes2.shtml#conclusioa
 https://www.coursehero.com/file/p4hrjbd
/3-Escriba-el-mecanismo-de-la-prueba-de-
Lucas-El-reactivo-de-Lucas-reacciona-con/

 Con lo anterior se determinó también que el

uso de ciertos reactivos bajo las condiciones
adecuadas permite diferenciar la naturaleza
de dos compuestos y clasificarlos como un
alcohol o un fenol.

 Los fenoles resultaron ser más ácidos que los

alcoholes, reaccionando mucho más fácil que
éstos últimos en medio básico gracias a la
estabilidad (del ión formado) que le otorga la
deslocalización de los dobles enlaces del
anillo aromático (resonancia).

 Se logró diferenciar los varios tipos de

alcoholes de acuerdo con su acuerdo a su
carácter primario, secundario y terciario con
uso de los tres métodos diferentes, cada uno
de ellos aprovechando una característica o
efecto distinto:
-La prueba de acide con Na(s) (medio básico)
estuvo determinado por el efecto estérico de
cada compuesto.
-La prueba de Lucas responde a la estabilidad
de los carbocationes formados en la fase
intermedia de una reacción nucleofílica.
-La prueba de Jones establece la
disponibilidad o carencia de Hidrógenos en el
carbone que dispone el grupo hidroxilo,
permitiendo o impidiendo respectivamente la
oxidación del compuesto.

 Se obtuvo evidencia de la presencia de

acetaminofén, metanol y fenoles en las
muestras farmacéuticas.

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